JP5982044B2 - 悪臭抑制剤 - Google Patents
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Description
一般的に、嗅覚受容体と匂い分子は複数対複数の組み合わせで対応付けられている。すなわち、個々の嗅覚受容体は構造の類似した複数の匂い分子を異なる親和性で受容し、一方で、個々の匂い分子は複数の嗅覚受容体によって受容される。さらに、ある嗅覚受容体を活性化する匂い分子が、別の嗅覚受容体の活性化を阻害するアンタゴニストとして働くことも報告されている。これら複数の嗅覚受容体の応答の組み合わせが、個々の匂いの認識をもたらしている。
(1)OR5P3、OR2W1、OR5K1及びOR8H1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対するアンタゴニストであって、且つ下記より選択されるアンタゴニストの1種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤:
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート;
1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン;
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
1−(2−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール;
オキサシクロヘキサデカン−2−オン;
(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン;
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン;
p−tert−ブチルシクロヘキサノール;
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン;
γ−ウンデカラクトン;
β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール;
3,7−ジメチル−1−オクタノール;
5−メチル−2−(1−メチルエチル)−フェノール;
1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン;
3−(1−エトキシ)−3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン;
4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン;
メチル 2−ペンチル−3−オキソシクロペント−1−イルアセテート;
2−メチル−4−フェニルペンタノール;
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデトリエン−3−オール;
7−メトキシ−3,7−ジメチル−オクタナール;
cis−3−ヘキセニルサリシレート;
1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフトアルデヒド;
2−trans−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール;
3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピオンアルデヒド;
p−tert−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド;
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル)−2−ブテン−1−オン;
7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナール;
エチル−2,3−エポキシ−3−メチル−3−フェニルプロピオネート;
8−シクロヘキサデカン−1−オン;
4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;
(Z)−2−(2−ペンテニル)−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;
酢酸ジメチルベンジルカルビニル;
トリシクロデセニルアセテート;
3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテート;
フェニルヘキサノール;
3,7−ジメチル−6−オクタナール;
4(3)−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチルアセテート;
アリルシクロヘキサンプロピオネート;
2,6−ジメチル−2−オクタノール又は3,7−ジメチル−3−オクタノール;
α−メチル−4−(2−メチルプロピル)−ベンゼンプロパナール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデク−5−エン−1−オン;
ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;
1,3,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
2,4,4,7−テトラメチル−6,8−ノナジエン−3−オンオキシム;
2−シクロヘキシルプロパノール;
ヘキシルサリシレート;及び、
4−(1−メチルエテニル)−1−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド。
(2)前記悪臭がスカトール臭又はインドール臭である、(1)記載の悪臭抑制剤。
(3)エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン、1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、オキサシクロヘキサデカン−2−オン、(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン、p−tert−ブチルシクロヘキサノール、γ−ウンデカラクトン、β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン、メチル 2−ペンチル−3−オキソシクロペント−1−イルアセテート、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、8−シクロヘキサデカン−1−オン、トリシクロデセニルアセテート及び3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテートより選択される1種以上を有効成分とする、(1)又は(2)記載の悪臭抑制剤。
(4)下記より選択される、OR5P3、OR2W1、OR5K1及びOR8H1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対する受容体拮抗剤:
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート;
1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン;
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;
1−(2−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール;
オキサシクロヘキサデカン−2−オン;
(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン;
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン;
p−tert−ブチルシクロヘキサノール;
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン;
γ−ウンデカラクトン;
β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール;
3,7−ジメチル−1−オクタノール;
5−メチル−2−(1−メチルエチル)−フェノール;
1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン;
3−(1−エトキシ)−3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン;
4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン;
メチル 2−ペンチル−3−オキソシクロペント−1−イルアセテート;
2−メチル−4−フェニルペンタノール;
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデトリエン−3−オール;
7−メトキシ−3,7−ジメチル−オクタナール;
cis−3−ヘキセニルサリシレート;
1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフトアルデヒド;
2−trans−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール;
3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピオンアルデヒド;
p−tert−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド;
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル)−2−ブテン−1−オン;
7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナール;
エチル−2,3−エポキシ−3−メチル−3−フェニルプロピオネート;
8−シクロヘキサデカン−1−オン;
4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;
(Z)−2−(2−ペンテニル)−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン;
酢酸ジメチルベンジルカルビニル;
トリシクロデセニルアセテート;
3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテート;
フェニルヘキサノール;
3,7−ジメチル−6−オクタナール;
4(3)−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチルアセテート;
アリルシクロヘキサンプロピオネート;
2,6−ジメチル−2−オクタノール又は3,7−ジメチル−3−オクタノール;
α−メチル−4−(2−メチルプロピル)−ベンゼンプロパナール;
(5E)−3−メチルシクロペンタデク−5−エン−1−オン;
ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド;
1,3,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール;
2,4,4,7−テトラメチル−6,8−ノナジエン−3−オンオキシム;
2−シクロヘキシルプロパノール;
ヘキシルサリシレート;及び、
4−(1−メチルエテニル)−1−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド。
(5)エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート、1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン、1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、オキサシクロヘキサデカン−2−オン、(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン、ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン、p−tert−ブチルシクロヘキサノール、γ−ウンデカラクトン、β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール、3,7−ジメチル−1−オクタノール、1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン、メチル 2−ペンチル−3−オキソシクロペント−1−イルアセテート、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール、8−シクロヘキサデカン−1−オン、トリシクロデセニルアセテート又は3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテートである、(4)記載の拮抗剤。
OR2W1は、配列番号1で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号2で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR5K1は、配列番号3で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号4で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR5P3は、配列番号5で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号6で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
OR8H1は、配列番号7で示される遺伝子配列を有する遺伝子にコードされる、配列番号8で示されるアミノ酸配列からなるタンパク質である。
上記アンタゴニストは、上記嗅覚受容体の応答を、アンタゴニストが存在しない場合と比べて80%以下、好ましくは50%以下、より好ましくは20%以下に抑制することができる。
従って、本発明の悪臭抑制剤によって抑制される悪臭としては、スカトール臭、インドール臭、ならびに糞便臭、口臭等のスカトール臭やインドール臭に由来する匂いが挙げられる。
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート(Ethyl 2-tert-butyl cyclohexyl carbonate, Floramat (登録商標));
1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン(1-(2,3,4,7,8,8a-Hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5-yl)-ethanone, Acetyl cedrene);
3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール(3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, Ebanol (登録商標));
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(1-(5,5-Dimethyl-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-one, Dynascone (登録商標));
1−(2−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール(1-(2-tert-Butylcyclohexyloxy)-2-butanol, Amber core);
オキサシクロヘキサデカン−2−オン(Oxacyclohexadecan-2-one, Pentalide);
(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン((Z)-Cycloheptadeca-9-en-1-one, Civettone);
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン(Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2.1-b]fran, Ambroxan (登録商標));
p−tert−ブチルシクロヘキサノール(p-tert-Butylcyclohexanol, 4-(1,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol);
1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン(1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl cyclopenta-γ-2-benzopyran, Galaxolide);
γ−ウンデカラクトン(γ-Undecalactone, 5-Heptyl dihydro-2(3H)-furanone);
β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール(β-Methyl-3-(1-methylethyl)benzenepropanal, Florhydral (登録商標));
3,7−ジメチル−1−オクタノール(3,7-Dimethyl-1-octanol, Tetrahydro geraniol);
5−メチル−2−(1−メチルエチル)−フェノール(5-Methyl-2-(1-methylethyl)-phenol, Thymol);
1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン(1-(2,2-Dimethyl-6-methylen cyclohexyl)-1-penten-3-one, Methyl ionone-γ);
3−(1−エトキシ)−3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン(3-(1-Ethoxy)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene, Acetaldehyde ethyl linalyl acetal);
4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン(4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one, Ionone-β);
メチル 2−ペンチル−3−オキソシクロペント−1−イルアセテート(Methyl 2-pentyl-3-oxocyclopent-1-yl acetate, Methyl dihydro jasmonate);
2−メチル−4−フェニルペンタノール(2-Methyl-4-phenylpentanol, Panplefleur);
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール(3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol, Nerolidol);
7−メトキシ−3,7−ジメチル−オクタナール(7-Methoxy-3,7-dimethyl-octanal, Methoxycitronellal);
cis−3−ヘキセニルサリシレート(cis-3-Hexenyl salicylate, 3(Z)-Hexenyl-2-hydroxy benzoate);
1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフトアルデヒド(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-8,8-dimethyl-2-naphthaldehyde, Cyclemone A);
2−trans−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール(2-trans-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol, Geraniol);
3−(4−tert−ブチルフェニル)プロピオンアルデヒド(3-(4-tert-Butylphenyl)propionaldehyde, Bourgeonal);
p−tert−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド(p-tert-Butyl-α-methyl hydrocinnamic aldehyde, Lilial);
1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル)−2−ブテン−1−オン(1-(2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexenyl)-2-buten-1-one, δ-Damascone);
7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナール(7-Hydroxy-3,7-dimethyl-octanal, Hydroxy citronellal);
エチル−2,3−エポキシ−3−メチル−3−フェニルプロピオネート(Ethyl-2,3-epoxy-3-methyl-3-phenyl propionate, Ethyl methyl phenyl glycidate);
8−シクロヘキサデカン−1−オン(8-Cyclohexadecen-1-one, Globanone);
4−(4−メチル−3−ペンテン−1−イル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, Myrac aldehyde);
(Z)−2−(2−ペンテニル)−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン((Z)-2-(2-Pentenyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one, cis-Jasmon);
酢酸ジメチルベンジルカルビニル(α,α-Dimethyl phenylethyl acetate);
トリシクロデセニルアセテート(Tricyclo decenyl acetate, Hexahydro-4,7-methanoinden-5(6)-yl acetate);
3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテート(3,7-Dimethyl-6-octen-1-yl acetate, Citronellyl acetate);
フェニルヘキサノール(Phenyl hexanol, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol);
3,7−ジメチル−6−オクタナール(3,7-Dimethyl-6-octenal, Citronellal);
4(3)−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセニルメチルアセテート(4(3)-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenylmethyl acetate, Myraldyl acetate);
アリルシクロヘキサンプロピオネート(Allyl cyclohexane propionate);
2,6−ジメチル−2−オクタノール又は3,7−ジメチル−3−オクタノール(2,6-Dimethyl-2-octanol又は3,7-Dimethyl-3-octanol, Tetrahydro muguol);
α−メチル−4−(2−メチルプロピル)−ベンゼンプロパナール(α-Methyl-4-(2-methylpropyl)-benzenepropanal, Suzaral (登録商標));
(5E)−3−メチルシクロペンタデク−5−エン−1−オン((5E)-3-methylcyclopentadec-5-en-1-one, Muscenone-δ);
ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(Dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, Triplal);
1,3,3−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オール(1,3,3-Trimethyl bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, Fenchyl alcohol);
2,4,4,7−テトラメチル−6,8−ノナジエン−3−オンオキシム(2,4,4,7-Tetramethyl-6,8-nonadiene-3-one oxime, Labienoxime);
2−シクロヘキシルプロパノール(2-Cyclohexylpropanal, Pollenal(登録商標)II);
ヘキシルサリシレート(Hexyl salicylate, n-Hexyl-o-hydroxy benzoate);及び、
4−(1−メチルエテニル)−1−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド(4-(1-Methyl ethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxyaldehyde, Perilla aldehyde)、
(1)ヒト嗅覚受容体遺伝子のクローニング
ヒト嗅覚受容体はGenBankに登録されている配列情報を基に、human genomic DNA female (G1521:Promega)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCR法により増幅した各遺伝子をpENTRベクター(Invitrogen)にマニュアルに従って組込み、pENTRベクター上に存在するNot I、Asc Iサイトを利用して、pME18Sベクター上のFlag-Rhoタグ配列の下流に作成したNot I、Asc Iサイトへと組換えた。
ヒトRTP1Sはhuman RTP1遺伝子(MHS1010-9205862:Open Biosystems)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCRに用いるプライマーには、センス側にEcoR I、アンチセンス側にXho Iサイトを付加した。PCR法により増幅したhRTP1S遺伝子(配列番号9)をpME18SベクターのEcoR I、Xho Iサイトへ組込んだ。
同様の手順で、hRTP1S遺伝子(配列番号9)の代わりに、RTP1S変異体(配列番号12)をコードするRTP1S変異体遺伝子(配列番号11)をpME18SベクターのEcoR I、Xho Iサイトへ組込んだ。
ヒト嗅覚受容体369種をそれぞれ発現させたHEK293細胞を作製した。表1に示す組成の反応液を調製しクリーンベンチ内で15分静置した後、96ウェルプレート(BD)の各ウェルに添加した。次いで、HEK293細胞(3×105細胞/cm2)を100μlずつ各ウェルに播種し、37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。
HEK293細胞に発現させた嗅覚受容体は、細胞内在性のGαsと共役しアデニル酸シクラーゼを活性化することで、細胞内cAMP量を増加させる。本研究での匂い応答測定には、細胞内cAMP量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子(fluc2P-CRE-hygro)由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、CMVプロモータ下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたもの(hRluc-CMV)を同時に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。
OR2W1、OR5K1、OR5P3及びOR8H1の4種類の嗅覚受容体がスカトールに対して応答を示した(図1)。これらはいずれも、スカトールに応答することが報告されていない新規のスカトール受容体である。
実施例1と同様の手順で、嗅覚受容体OR2W1(配列番号2)、OR5K1(配列番号4)、OR5P3(配列番号6)及びOR8H1(配列番号8)をそれぞれRTP1S変異体(配列番号12)と共にHEK293細胞に発現させ、それらのスカトール(0、3、10、30、100、300、及び1000μM)に対する応答を調べた。その結果、いずれの嗅覚受容体もスカトールに対し濃度依存的な応答を示した(図2)。
実施例2と同様の手順で、スカトール及びインドール(各々0、3、10、30、100、300、及び1000μM)に対する上記嗅覚受容体の応答を調べた。その結果、これらの受容体は、スカトールだけでなくインドールにも応答する傾向が見られた(図3)。
実施例1で同定されたスカトール受容体を対象としてアンタゴニストの探索を行った。
実施例2と同様の手順でHEK293細胞にそれぞれ発現させたOR2W1、OR5K1、OR5P3、及びOR8H1に対して、300μMスカトール刺激下で121種類の試験物質(100μM)を適用し、嗅覚受容体のスカトール応答を抑制するアンタゴニストの探索を行った。
阻害率(%)={1−(Z−Y)/(X−Y)}×100
結果、表2に示すように、OR2W1では42種類、OR5K1では38種類、OR5P3では42種類、OR8H1では43種類のアンタゴニストが見出された。
実施例4で同定したアンタゴニストの悪臭抑制能を、官能試験によって確認した。
ガラス瓶(柏洋硝子No.11、容量110ml)に綿球を入れ、悪臭としてプロピレングリコールで100000倍に希釈したスカトール、及び試験物質を綿球に20μl滴下した。ガラス瓶を一晩室温で静置し、匂い分子をガラス瓶中に十分揮発させた。官能評価試験はパネラー4名で行い、悪臭を単独で滴下した場合の匂いの強さを5とし、試験物質を混合した場合の悪臭の強さを0から10(0.5刻み)の20段階で評価した。
用いた試験物質は、以下のとおりである:
1−(2,3,4,7,8,8a−ヘキサヒドロ−3,6,8,8−テトラメチル−1H−3a,7−メタノアズレン−5−イル)−エタノン(アセチルセドレン);
エチル 2−tert−ブチルシクロヘキシルカルボネート(フロラマット(登録商標));
オキサシクロヘキサデカン−2−オン(ペンタライド);
(Z)−シクロヘプタデカ−9−エン−1−オン(シベトン);
ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2.1−b]フラン(アンブロキサン(登録商標));
1−(5,5−ジメチル−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(ダイナスコン(登録商標));
p−tert−ブチルシクロヘキサノール;
γ−ウンデカラクトン;
β−メチル−3−(1−メチルエチル)ベンゼンプロパナール(フロルヒドラール(登録商標));
3,7−ジメチル−1−オクタノール(テトラヒドロゲラニオール);
1−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)−1−ペンテン−3−オン(γ−メチルヨノン);
3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−3−オール(ネロリドール);
3,7−ジメチル−6−オクテン−1−イルアセテート(シトロネリルアセテート);
8−シクロヘキサデカン−1−オン(グロバノン);及び、
トリシクロデセニルアセテート。
実施例4で同定した受容体応答阻害活性を有する試験物質による悪臭抑制の特異性を調べるため、スカトールと構造の異なる悪臭であるヘキサン酸を用いて、同様の官能試験を行った。実験では、悪臭としてプロピレングリコールで100倍に希釈したヘキサン酸を用い、試験物質としてプロピレングリコールで100倍に希釈したメチルジヒドロジャスモネートを用いた。
試験の結果、メチルジヒドロジャスモネートによってスカトール臭は抑制された一方、ヘキサン酸の匂いは抑制されなかった(図5)。従って、アンタゴニストによる悪臭抑制効果は匂い特異的であることが示された。
Claims (2)
- γ−ウンデカラクトンを有効成分とする、スカトール臭又はインドール臭の抑制剤。
- γ−ウンデカラクトンを有効成分とする、OR5P3、OR2W1、OR5K1及びOR8H1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対する受容体拮抗剤。
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