JP2016530352A - 湿気硬化性組成物、使用法、及び複合物品 - Google Patents
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Abstract
Description
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、1≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2が、ペルフルオロアルキル基であり、
更に、上記のポリマーが、0.49重量パーセント以下のフッ素化アルケン含む湿気硬化性組成物を提供する。
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、2≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2がペルフルオロアルキル基である湿気硬化性組成物を提供する。
「脂肪族」という用語は、芳香族部分を含まないいずれかの有機基又は有機分子を指す。
L1は、共有結合(すなわち、炭素とケイ素原子との間の共有結合)、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基を表す。好適な2価の脂肪族基の例としては、2価のアルキレン基(例えばメチレン、エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレン、1,8−オクチレン、1,9−ノニレン、及び1,10−デシレン)、−C(=O)O(CH2)v−(式中、vは2、3、4、又は5を表す)、並びに−O(CH2)p−(式中、pは、2、3、4、5、又は6を表す)が挙げられる。いくつかの実施形態においては、L1は、共有結合であるのが好ましい。
R2、R3、及びR4は、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、ただし、R2、R2、及びR3のうちの少なくとも1つがFであることを条件とする。いくつかの実施形態においては、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも2つがFである。いくつかの実施形態においては、R2とR3がFであり、R4はF又はトリフルオロメチルである。
−(CF2CF2CF2O)40〜50−、−(CF2CF2CF2CF2O)20〜30、−(CF2CF(CF3)O)4〜8−、
−(CF2CF(CF3)O)30〜40−、−(CF2CF2O)30〜40(CF2CF(CF3)O)30〜40−、及び
−(CF2O)20〜30(CF2CF2O)85〜100−が挙げられる。−(CF2O)−、
−(CF2CF2O)−、−(CF2CF2CF2O)−、−(CF2CF2CF2CF2O)−、及び−(CF2CF(CF3)O)−という単位は、組み合わせた形で存在する場合、ランダム若しくは疑似ランダムな順序、及び/又はブロック状で存在してよい。
式中、R1は、上記の定義と同じであり、L2は、共有結合、又は1〜6個の炭素原子を有する2価の脂肪族基を表し、R5は、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、シアノ基、イソシアナート基、カルボキサミド基、光架橋性基、ホルムアミド基、及びエポキシ基からなる群から選択される反応性基を表す。
式中、Ra及びRbは、アルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、シアノ、クロロ、ブロモ、又はヒドロキシルを表す。活性エネルギー線(好ましくは波長範囲が300〜360nmの電磁線)に曝露されると、カルボニル基が励起し、利用可能な水素原子を引き抜き、フリーラジカル対を生成する。このようにして生成された2個のフリーラジカルが、別個のポリマー巨大分子上にある場合には、それらのポリマー巨大分子間に共有結合が形成されることがあり、その結果、架橋が形成され、この架橋は、耐摩耗性及び/又は耐薬品性を増大させる傾向を持ち得る。
第1の実施形態では、本開示は、少なくとも1つのモノマーAと少なくとも1つのモノマーBとを含むモノマーのフリーラジカル共重合によって調製可能なポリマーを含み、
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、1≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2が、ペルフルオロアルキル基であり、
更に、上記のポリマーが、0.49重量パーセント以下のフッ素化アルケンを含む湿気硬化性組成物を提供する。
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、2≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2がペルフルオロアルキル基である湿気硬化性組成物を提供する。
式中、
L2が、共有結合、又は1〜6個の炭素原子を含む2価の脂肪族基を表し、
R5が、カルボキシル基、スルホ基、ホスホノ基、シアノ基、イソシアナート基、カルボキサミド基、光架橋性基、ホルムアミド基、及びエポキシ基からなる群から選択される反応性基を表す湿気硬化性組成物を提供する。
ビニルトリメトキシシランは、オレゴン州ポートランドのTCI Americaから得た。
実施例で報告されている接触角は、下記の技法に従って測定したものである。接触角を測定するための試験片は、記載されている方法に従ってコーティング組成物をガラス基材の上にコーティングすることによって作製した。測定は、そのままの状態の試薬グレードヘキサデカン、及び濾過システム(マサチューセッツ州ビレリカのMillipore Corporationから入手したもの)で濾過した脱イオン水、並びにビデオ式接触角分析計(ドイツ、ハンブルグのKruss GmbHから、製品番号DSA 100Eとして入手可能)を用いて行った。報告されている値は、液滴の右側と左側で測定した、少なくとも3滴の測定値の平均である。液滴体積は、前進接触角と後退接触角の測定において、1〜5マイクロリットルであった。
コーティングした(すなわち、試験対象のコーティングをコーティングした)ポリカーボネート製の装飾用プレートの表面にわたり、Sharpieのマーカー(イリノイ州ベルウッドのSanfordから入手可能)を用いて、線を引いた。サンプルの外観と、Sharpieの黒色マーカーをはじく能力を目視評価した。
(C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2、n=4〜8)の調製
メカニカルスターラーと窒素バブリング装置を備えた3リットルの3口丸底フラスコに、米国特許第3,322,826(Moore)の記載のとおりに、対応する酸フッ化物を選んで、過剰なメタノールと反応させることによって調製したオリゴマーHFPOエステルC3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)C(=O)OCH3(n=4〜8)880g、0.68モルと、3M Companyから入手可能な電子機器用流体FLUORINERT FC−770、70gを充填し、水400gに溶解した水酸化ナトリウムを40g、1.0モル加えてナトリウム塩にした。この塩基溶液は、1時間かけて加え、わずかに還流する状態で20時間加熱した。この混合物をガラストレイの中に入れ、105℃/25mm Hg(3.3kPa)の真空オーブン内で20時間乾燥した。乾燥したオリゴマーHFPOカルボキシレート塩に、炭酸ナトリウムを100g、2つのバッチに分けて加えたのに続いて、1mm Hg(0.13kPa)に減圧してから、オリゴマーHFPOビニルエーテルを蒸留するために、1mm Hg(0.13kPa)の真空下で、200℃のヘッド温度まで加熱することによって、1リットルの丸底フラスコ内で脱炭酸した。2回分の留分を合わせたところ、オリゴマービニルエーテルC3F7O−[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2(n=4〜8)を665g得、その収率は80%、数平均分子量は1300g/モルであった。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2(n=30〜40)
メカニカルスターラーと窒素バブリング装置を備えた1リットルの3口丸底フラスコに、デラウェア州ウィルミントンのE.I.du Pont de Nemours and Co.からKRYTOX 157FSHとして入手可能なオリゴマーHFPO酸C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2H(n=30〜40)200g、0.03モルと、3M Company製の電子機器用液体FLUORINERT FC−770、200gを充填し、ナトリウムメトキシド(メタノール中に25重量パーセント)7g、0.33モルを加えることによって、上記の酸をナトリウム塩に変換した。この塩基溶液は、5分で加え、わずかに還流する状態で1時間加熱し、メタノールとFLUORINERT FC 770の一部を留去した。この生成混合物をガラストレイの中に入れ、105℃/25mm Hg(3.3kPa)の真空オーブン内で20時間乾燥した。乾燥したオリゴマーHFPO塩に、炭酸ナトリウムを25g加えてから、1mm Hg(0.13kPa)に減圧してから、1時間、250℃の容器温度、2mm Hg(0.26kPa)の真空下で加熱することによって、1リットルの丸底フラスコ内で脱炭酸した。数平均分子量4300g/モルのオリゴマービニルエーテルC3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF=CF2(n=20〜30)の脱炭酸中に、生成留分52gをレシーバーに回収した。反応フラスコから、ビニルエーテル、水素化物、及び不活性末端基の混合物を含むオリゴマーペルフルオロポリエーテル92gを回収した。
ビニルトリメトキシシラン(100g)、HFPOビニルエーテル(Mn=1300g/モル)5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとHFPOビニルエーテルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は175であった。
ビニルトリメトキシシラン(100g)、HFPOビニルエーテル(Mn=1300g/モル)5g、ビニルホスホン酸(CH2=CHPO3H)1g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとHFPOビニルエーテルとビニルホスホン酸とのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は175であった。
ビニルトリメトキシシラン(100g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は58であった。
ビニルトリメトキシシラン(100g)、HFPOビニルエーテル(Mn=1300g/モル)5g、BPアクリレート2g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとHFPOビニルエーテルとBPアクリレートとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は175であった。
トリアセトキシビニルシラン(100g)、HFPOビニルエーテル(Mn=1300g/モル)5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。トリアセトキシビニルシランとHFPOビニルエーテルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は112であった。
トリアセトキシビニルシラン(100g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。トリアセトキシビニルシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は37.2であった。
ビニルトリメトキシシラン(100g)、HFPOビニルエーテル(Mn=6100g/モル)5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で5時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとHFPOビニルエーテルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は823であった。
ビニルトリメトキシシラン(30g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル70g、イソシアナートエチルメタクリレート5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で8時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとイソシアナートエチルメタクリレートとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は1.25であった。
ビニルトリメトキシシラン(40g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル55g、グリシジルメタクリレート5g、及び過酸化ジクミル2.1gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で8時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとグリシジルメタクリレートとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は2.12であった。
ビニルトリメトキシシラン(40g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル100g、塩化ビニリデン10g、及び過酸化ジクミル2gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で8時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルと塩化ビニリデンとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は1.16であった。
ビニルトリメトキシシラン(60g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル82.5g、アクリロニトリル7.5g、及び過酸化ジクミル3.15gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で15時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとアクリロニトリルとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は2.12であった。
ビニルトリメトキシシラン(90g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル100g、N−ビニルホルムアミド10g、及び過酸化ジクミル4.2gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、120℃で15時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとN−ビニルホルムアミドとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は2.6であった。
ビニルトリメトキシシラン(45g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル50g、アクリル酸5g、エチルアセテート100g、及び過酸化ジクミル2.2gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、150℃で15時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとアクリル酸とのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は2.6であった。
ビニルトリメトキシシラン(60g)、ペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテル100g、イソプレン40g、及び過酸化ジクミル4.4gを250ml Parrの加圧反応装置に充填した。この反応装置を2分間窒素でパージしてから、120℃で15時間加熱した。ビニルトリメトキシシランとペルフルオロプロポキシイソプロピルビニルエーテルとイソプレンとのコポリマーを粘性液体として得た。AのBに対する平均モル比の計算値は1.79であった。
Claims (14)
- 少なくとも1つのモノマーAと、少なくとも1つのモノマーBと、を含むモノマーのフリーラジカル共重合によって調製可能なポリマーを含み、
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、1≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2が、ペルフルオロアルキル基であり、
更に、前記ポリマーが、0.49重量パーセント以下のフッ素化アルケンを含む、湿気硬化性組成物。 - 少なくとも1つのモノマーAと、少なくとも1つのモノマーBと、を含むモノマーのフリーラジカル共重合によって調製可能なポリマーを含み、
モノマーAがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R1が、H又はメチルを表し、
L1が、共有結合、又は1〜10個の炭素原子を有する2価の脂肪族基であり、
Y1がそれぞれ独立して、1〜6個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、
Y2がそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
gが、0、1、又は2であり、
モノマーBがそれぞれ独立して、次式によって表され、
式中、
R2、R3、及びR4が、H、メチル、トリフルオロメチル、又はFを表し、R2、R3、及びR4のうちの少なくとも1つがFであり、
Rf 1が、共有結合、又は−(CF2O)a−、−(CF2CF2O)b−、−(CF2CF2CF2O)c−、
−(CF2CF2CF2CF2O)d−、−(CF2CF(CF3)O)e−、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される2価の基を表し、式中、a、b、c、d、及びeが、0〜130の範囲の整数を表し、2≦a+b+c+d+e≦130であり、
Rf 2が、ペルフルオロアルキル基である、湿気硬化性組成物。 - 前記少なくとも1つのモノマー単位Bの前記少なくとも1つのモノマー単位Aに対する重量比が少なくとも0.8である、請求項1又は2に記載の湿気硬化性組成物。
- L1が共有結合である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- Y2が、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、2〜4個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基、ヒドロキシル基、及びClからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つのモノマーAの前記少なくとも1つのモノマーBに対する平均モル比が少なくとも1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- R2、R3、及びR4がFを表す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つのモノマーBのa+b+c+d+eの和の平均が30〜40の範囲である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つのモノマーBのa+b+c+d+eの和の平均が4〜8の範囲である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- R5が、カルボキシル基、スルホ基、ホルムアミド基、及びホスホノ基からなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- R5が、ベンゾフェノン部分又は置換ベンゾフェノン部分を含む光架橋性基を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物の層を基材の上に配置する工程と、前記湿気硬化性組成物を少なくとも部分硬化させる工程と、を含む、複合物品を作製する方法。
- 基材の上に配置された組成物を含み、前記組成物が、請求項1〜12のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物を含む成分の架橋反応生成物を含む、複合物品。
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