JP2016529226A - 有害生物防除剤としての6員c−n−結合アリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、窒素は式(I)中の6員環に結合しており、及び、矢印はその6員環への結合を表しており;
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又は置換されている窒素であり;
Q1は、置換されている炭素又は置換されている窒素であり;
Q3は、置換されている炭素又は窒素であり;
Q4は、置換されている炭素又は窒素であり;
Wは、水素又はハロゲンであり;
nは、数0、1又は2であり;
X、Y及びZは、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF5であり;又は、
トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい)であり;又は、
フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい)であり;又は、
シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)であり;又は、
NR’R”[ここで、R’及びR”は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルであり;又は、R’とR”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の5〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよい]であり;又は、
3〜6員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい)であり;
又は、
XとZ、又は、YとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の環(ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、O、S、N及びCOからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成する〕
で表される新規化合物によって達成される。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はN−R11(特に、酸素)であり;
Q1は、CR2R7又はN−R1(特に、N−R1)であり;
Q3は、CR4又は窒素(特に、CR4)であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素、シアノ又はニトロであり;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール(ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい)であるか、又はヒドロキシルであり;又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、アミノであり;又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であり;
R2及びR7は、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、ヒドロキシルであり;又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、アミノであり;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、スルファニルであり;
又は、
R2とR7は、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
又は、
R2は、置換されていてもよい飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、それぞれO、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;
ここで、R2及びR7は、特に、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェノキシ(C1−C6)アルキル、フェニルスルファニル(C1−C6)アルキル、フェニルスルフィニル(C1−C6)アルキル、フェニルスルホニル(C1−C6)アルキル、ヘタリール(C1−C6)アルキル、ヘタリールオキシ(C1−C6)アルキル、ヘタリールチオ(C1−C6)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C3−C6)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
(C1−C6)アルキルカルボニル、ハロ(C1−C6)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C6)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C3−C6)シクロアルキルアミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキル((C1−C6)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C1−C6)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり;又は、
(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C1−C6)アルキルオキシ、(C3−C6)シクロアルキルオキシ、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、ヒドロキシルであり;又は、
(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキルアミノ、ジハロ(C1−C6)アルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキルアミノ、ジ(C3−C6)シクロアルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキル((C1−C6)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C1−C6)アルキル(アリール)アミノ、(C3−C6)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C1−C6)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C1−C6)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、アミノであり;又は、
(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル、(C3−C6)シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)シクロアルキルスルホニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルファニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C1−C6)アルキルスルファニル、アリール(C1−C6)アルキルスルフィニル、アリール(C1−C6)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、スルファニルであり;
又は、
R2とR7は、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、(C1−C6)アルキル−、ハロ(C1−C6)アルキル−、(C1−C6)アルコキシ−、ハロ(C1−C6)アルコキシ−、(C1−C6)アルキルスルフィニル−、(C1−C6)アルキルスルファニル−、(C1−C6)アルキルスルホニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル−又は置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル−で1回又は同じように若しくは異なるように複数回置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成し;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
R11は、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
Wは、水素又はハロゲンであり;
nは、数0又は1であり;
X、Y及びZは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)であり;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素又はN−R11(特に、酸素)であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4又は窒素であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C2−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル又はフェニル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよい)であり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
R11は、水素、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキルであり;
ここで、R11は、特に、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり;及び、さらに好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロエチルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
X及びYは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zは、水素である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素又はN−R11(特に、酸素)であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4又は窒素であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル又はピリジル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジル(C1−C3)アルキルの中に存在している窒素原子は、N−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子は、N−オキシドの形態にあってもよい)であり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
R11は、水素、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキルであり;
ここで、R11は、特に、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり;及び、さらに好ましくは、水素、メチル又はトリフルオロエチルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
X及びYは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zは、水素である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、CH(CH3)2、n−ブチル、sec−ブチル、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、CH2CN、CH2CH2OCH3、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル又はフェニルであり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり;
Zは、水素である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、CH(CH3)2、n−ブチル、sec−ブチル、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CCH、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、CH2CN、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、2−フルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2−ピリジルメチル、N−オキシド−2−ピリジルメチル、3−ピリジルメチル、N−オキシド−3−ピリジルメチル、4−ピリジルメチル又はN−オキシド−4−ピリジルメチルであり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yは、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり;
Zは、水素である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素、メチル、トリフルオロエチルであり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、シアノ又はメチルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yは、塩素、メチル又はエチルであり;
Zは、水素である。
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素であり;
Q1は、N−R1であり;
Q3は、CR4であり;
Q4は、CR5又は窒素であり;
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CCH、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、CH2CN、CH2OCH3、ベンジル、4−フルオロフェニルメチル、3−ピリジルメチル又はN−オキシド−3−ピリジルメチルであり;
R4及びR5は、それぞれ独立して、水素、シアノ又はメチルであり;
Wは、水素又はフッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yは、塩素、メチル又はエチルであり;
Zは、水素である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;
ヘタリール〔「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する〕は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キンノリニル、イソキンノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択され;及び、
ヘタリール〔「ヘテロアリール」と同義;これは、より大きな単位(例えば、ヘタリールアルキル)の一部分としてのヘタリールを包含する〕は、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル及びピラジニルからなる群から選択され、好ましくは、ピリジルである。
特に好ましいのは、以下の(Y,X)組合せである:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)、(Me,H)、(Cl,H)。
特に好ましいのは、以下の(Y,X)組合せである:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Et,Et)、(Me,H)、(Cl,H)。
R1は、水素、メチル又はトリフルオロエチル;
R4は、水素であり;
Wは、フッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、塩素、フッ素又はメチルであり;
Yは、塩素又はメチルであり;
ここで、XとYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表す:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl);
Zは、水素であり;
又は、
R1は、水素、メチル、エチル、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、CH2CN、ベンジル、3−ピリジルメチル又はN−オキシド−3−ピリジルメチルであり;
R4は、水素であり;
Wは、フッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、水素、塩素、フッ素又はメチルであり;
Yは、塩素又はメチルであり;
ここで、XとYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表す:(Me,F)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Me,H)、(Cl,H);
Zは、水素であり;
及び、Dが式(I−A−9)で表される下位構造である実施形態において、
R1は、水素であり;
R4は、シアノであり;
R5は、メチルであり;
Wは、フッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、フッ素又はエチルであり;
Yは、メチル又はエチルであり;
ここで、XとYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表す:(Me,F)、(Et,Et);
Zは、水素であり;
又は、
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CCH、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、CH2CN、CH2OCH3又は4−フルオロフェニルメチルであり;
R4は、水素又はシアノであり;
R5は、水素又はメチルであり;
Wは、フッ素であり;
nは、数0又は1であり;
Xは、水素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yは、メチル又はエチルであり;
ここで、XとYは、特に、以下の(Y,X)組合せを表す:(Me,F)、(Et,Et)、(Me,Me)、(Me,H);
Zは、水素である。
式(I)で表される本発明の化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によって提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
一般式(I)で表される化合物は、n=0である化合物(Ia)とn=1である化合物(Ib)に分類することができ、そして、原則として、一般的な調製方法P1、一般的な調製方法P2、一般的な調製方法P3及び一般的な調製方法P3’によって調製することができる。
一般式(I−A−I)で表される6−アザウラシルは、(I−A−Ia)(n=0)及び(I−A−Ib)(n=1)に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されているように、調製方法Pa1によって、調製することができる。
一般式(I−A−II)で表される1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−(ジ)(チ)オンは、(I−A−IIa)(n=0)及び(I−A−IIb)(n=1)に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されているように、調製方法Pa2によって、調製することができる。
一般式(I)で表される本発明のピリミジン−2,4(1H,3H)−(ジ)(チ)オン(「(チオ)ウラシル」とも称される)は、(I−A−IIIa)(n=0)及び(I−A−IIIb)(n=1)に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Pa3によって、得ることができる。
一般式(I)で表される本発明のピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン(「ウラシル」とも称される)は、(I−A−9a)(n=0)及び(I−A−9b)(n=1)に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Pa4によって、得ることができる。
あるいは、一般式(XXXV)で表される置換されていてもよい3−アルコキシアクリロイルイソシアネートは、N−(クロロカルボニル)イソシアネート(例えば、「Angew. Chem. 1977, 89, 789−796」を参照されたい)を、例えば「Tetrahedron 2006, 62, 906−914」又は「Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 2039−204」に記載されているように、塩基を添加して、一般式(XXXVIII)で表される置換されていてもよいアルキルビニルエーテル(これは、市販されているか、又は、文献から知られている)と直接反応させることによって、調製することができる。好ましくは、示されている一般式(XXXV)で表される3−アルコキシアクリロイルイソシアネートは、単離せず、むしろ、式(IVa)で表されるアニリンと直接反応させて、一般式(I−A−9a−開鎖)で表される3−アルコキシ−N−(アリールカルバモイル)アクリルアミドを生成させる。
一般式(I)で表される本発明化合物は、(I−A−9a)(n=0)及び(I−A−9b)(n=1)に分類することができ、そして、例えば、下記スキームに示されている調製方法Pa5によって、得ることができる。
一般式(Ia)又は一般式(Ib)〔式中、V又はV1及びV2は、独立して、硫黄であり得る〕で表される本発明化合物を調製するための一般的なさらなる調製方法は、対応する前駆物質のカルボニル基を、適切な溶媒(例えば、ピリジン、キシレン又はクメン)の中で適切なチオン化試薬(thionating reagent)(例えば、五硫化リン又はローソン試薬)を用いて、チオカルボニル基に変換することを含んでいる。この変形態様は、多くの文献に、例えば、「J. Amer. Chem. Soc. 1956, 1938−1941」、「Chem. Pharm. Bull. 1962, 10, 647−652」、US 3007927(1,2,4−トリアジン(ジ)チオン類に関して)、DE 2554866、又は、WO 2000026194(ピリミジンチオン類に関して)に記載されている。
一般式(Ib)で表される化合物は、文献から知られている調製方法による酸化を介して、例えば、適切な溶媒及び希釈剤の中で酸化剤を使用して、一般式(Ia)で表される化合物から調製することができる。適切な酸化剤は、例えば、希硝酸、過酸化水素及びペルオキシカルボン酸(例えば、メタ−クロロ過安息香酸)である。適切な溶媒は、不活性有機溶媒であり、典型的には、アセトニトリル及びハロゲン化溶媒(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン)である。
出発物質及び中間体の説明
一般式(IVa)及び一般式(IVb)で表されるアニリン
節足動物門の害虫、特に、クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)又はトビムシ綱の、例えば、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュンクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ヨコバイ亜目(Homoptera)の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレキス属種(Sirex spp.)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロププロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マムストラ・ブラシカエ(Mamstra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)又は(Saltatoria)、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phtirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
軟体動物門(Mollusca)の害虫、より特定的には、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);及び、さらに、マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
扁形動物門(Plathelminthes)及び線形動物門(Nematoda)の、動物寄生生物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Ancylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門(Nematoda)の植物有害生物、即ち、植物寄生性線虫、より特定的には、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ヘリコティレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、キニスルシウス(Quinisulcius spp.)、ヘミシクロフォラ属種(Hemicycliophora spp.)、アングイナ属種(Anguina spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、プシレンクス科(Psilenchus spp.)、スードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、
フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランスアレスリン、d−トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体)]、プラレトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、
ニコチン;又は、
スルホキサフロル;
(5) ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化薬、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン模倣物質、例えば、
幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、
フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は特定されていない活性成分、例えば、
ハロゲン化アルキル系、例えば、臭化メチル、及び、別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;又は、フッ化スルフリル;又は、ホウ砂;又は、吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、
エトキサゾール;
(11) 昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、Bt植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34 Ab1/35Ab1;又は、
バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を妨げる酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14) ニコチン作動性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップ−ナトリウム;
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(molting disruptor)(双翅目)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬、例えば、
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動性作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) 複合体I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(24) 複合体IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、
シアン化物;
(25) 複合体II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン、及び、シフルメトフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及び、フルベンジアミド。
−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から既知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から既知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン、フルフェノキシストロビン、及び、3−クロロ−N2−(2−シアノプロパン−2−イル)−N1−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から既知)。
(1) エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム混合物(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
(3) 呼吸鎖の複合体IIIに対して作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、及び、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン;
(5) 多部位に対して活性を示す化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅剤、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム;
(6) 抵抗性誘導物質、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、及び、チアジニル;
(7) アミノ酸及びタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、及び、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン;
(8) ATP産生阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール、及び、{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバミン酸2,2,2−トリフルオロエチル;
(12) 核酸合成阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) デカップラー、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド(fluoromide)、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピリモルフ、(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノエート、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールスルフェート(2:1)、及び、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル;
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸、及び、ブタ−3−イン−1−イル {6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。
ウシノケゲサ(ウシノケグサ属種(Festuca spp.))、例えば、レッドフェスク(red fescue)(Festuca rubra L. spp. rubra)、オオウシノケグサ(creeping fescue)(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(chewings fescue)(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(hard fescue)(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(hair fescue)(Festucu capillata Lam.)、オニウシノケグサ(tall fescue)(Festuca arundinacea Schreb.)、及び、メドウフェスク(meadow fescue)(Festuca elanor L.);
ライグラス(ドクムギ属種(Lolium spp.))、例えば、アニュアルライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)、及び、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.);
並びに、
ウィートグラス(コムギダマシ属種(Agropyron spp.))、例えば、コムギダマシ(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、ニセコムギダマシ(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)、及び、ウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.); マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.); 双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.); ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.); ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);並びに、ゴキブリ目(Blattarida)の有害害虫及び衛生害虫。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの原属); メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.); アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.); アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば、トリパノソーマ科(Trypanosomatidae)、例えば、トリパノソーマ.b.・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、トリパノソーマ.b.・ガムビエンセ(T.b. gambiense)、トリパノソーマ.b.・ロデシエンセ(T.b. rhodesiense)、トリパノソーマ・コンゴレンセ(T. congolense)、トリパノソーマ・クルジ(T. cruzi)、トリパノソーマ・エバンシ(T. evansi)、トリパノソーマ・エクイヌム(T. equinum)、トリパノソーマ・レウィシ(T. lewisi)、トリパノソーマ・ペルカエ(T. percae)、トリパノソーマ・シミアエ(T. simiae)、トリパノソーマ・ビバキス(T. vivax)、レイスマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis)、レイスマニア・ドノバニ(L. donovani)、レイスマニア・トロピカ(L. tropica);例えば、トリコモナス科(Trichomonadidae)、例えば、ギアルジア・ラムブリア(Giardia lamblia)、ギアルジア・カニス(G. canis);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda));例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica); ハルトマネリダエ科(Hartmanellidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ハルマレラ属種(Harmanella sp.);
アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、アイメリア科(Eimeridae)、例えば、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・アデノイデス(E. adenoides)、エイメリア・アラバメンシス(E. alabamensis)、エイメリア・アナチス(E. anatis)、エイメリア・アンセリナ(E. anserina)、エイメリア・アルロインギ(E. arloingi)、エイメリア・アシャタ(E. ashata)、エイメリア・アウブルネンシス(E. auburnensis)、エイメリア・ボビス(E. bovis)、エイメリア・ブルネッチ(E. brunetti)、エイメリア・カニス(E. canis)、エイメリア・キンキラエ(E. chinchillae)、エイメリア・クルペアルム(E. clupearum)、エイメリア・コルムバエ(E. columbae)、エイメリア・コントルタ(E. contorta)、エイメリア・クランダリス(E. crandalis)、エイメリア・デブリエクキ(E. debliecki)、エイメリア・ジスペルサ(E. dispersa)、エイメリア・エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、エイメリア・ファルシホルミス(E. falciformis)、エイメリア・ファウレイ(E. faurei)、エイメリア・フラベセンス(E. flavescens)、エイメリア・ガロパボニス(E. gallopavonis)、エイメリア・ハガニ(E. hagani)、エイメリア・インテスチナリス(E. intestinalis)、エイメリア・イロクオイナ(E. iroquoina)、エイメリア・イレシズア(E. irresidua)、エイメリア・ラベアナ(E. labbeana)、エイメリア・レウカルチ(E. leucarti)、エイメリア・マグナ(E. magna)、エイメリア・マキシマ(E. maxima)、エイメリア・メジア(E. media)、エイメリア・メレアグリジス(E. meleagridis)、エイメリア・メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、エイメリア・ミチス(E. mitis)、エイメリア・ネカトリキス(E. necatrix)、エイメリア・ニナコーリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、エイメリア・オビス(E. ovis)、エイメリア・パルバ(E. parva)、エイメリア・パボニス(E. pavonis)、エイメリア・ペルホランス(E. perforans)、エイメリア・ファサニ(E. phasani)、エイメリア・ピリホルミス(E. piriformis)、エイメリア・プラエコキス(E. praecox)、エイメリア・レシズア(E. residua)、エイメリア・スカブラ(E. scabra)、エイメリア属種(E. spec.)、エイメリア・スチエダイ(E. stiedai)、エイメリア・スイス(E. suis)、エイメリア・テネラ(E. tenella)、エイメリア・ツルンカタ(E. truncata)、エイメリア・ツルッタエ(E. truttae)、エイメリア・ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム属種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、イソスポラ・カニス(I. canis)、イソスポラ・フェリス(I. felis)、イソスポラ・オヒオエンシス(I. ohioensis)、イソスポラ・リボルタ(I. rivolta)、イソスポラ属種(I. spec.)、イソスポラ・スイス(I. suis)、シスチソスポラ属種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spec.)、特に、クリプトスポリジウム・パルブム(C. parvum);例えば、トキソプラズマ科(Toxoplasmadidae)、例えば、トキソプラズマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えば、肉胞子虫科(Sarcocystidae)、例えば、サルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、サルコシスチス・ボビホルミス(S. bovihominis)、サルコシスチス・オビカニス(S. ovicanis)、サルコシスチス・オビフェリス(S. ovifelis)、サルコシスチス・ネウロナ(S. neurona)、サルコシスチス属種(S. spec.)、サルコシスチス・スイホミニス(S. suihominis);例えば、レウコゾイダエ科(Leucozoidae)、例えば、レウコジトゾオン・シモンジ(Leucozytozoon simondi);例えば、プラスモディウム科(Plasmodiidae)、例えば、プラスモジウム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、プラスモジウム・ファルシパルム(P. falciparum)、プラスモジウム・マラリアエ(P. malariae)、プラスモジウム・オバレ(P. ovale)、プラスモジウム・ビバキス(P. vivax)、プラスモジウム属種(P. spec.);例えば、ピロプラズマ亜目(Piroplasmea)、例えば、バベシア・アルゲンチナ(Babesia argentina)、バベシア・ボビス(B. bovis)、バベシア・カニス(B. canis)、バベシア属種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア属種(Theileria spec.);例えば、アデレア亜目(Adeleina)、例えば、ヘパトゾオン・カニス(Hepatozoon canis)、ヘパトゾオン属種(H. spec.)。
単生綱(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllide)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:トリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属す(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);
サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば:アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
以下の調製実施例及び使用実施例によって本発明について例証するが、それらの実施例は、本発明を限定するものではない。生成物は、1H NMR分光法及び/又はLC−MS(液体クロマトグラフィー−質量分析法)及び/又はGC−MS(ガスクロマトグラフィー−質量分析法)によって特徴付けを行った。
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施するか、又は、溶離液として0.025%水性トリフルオロ酢酸及びアセトニトリル(0.025%トリフルオロ酢酸含有)を使用し、50%アセトニトリルから80%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施する。
調製実施例1: 2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン(実施例No.1)
段階1: [2−(2−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}ヒドラジニリデン)−1,3−ジオキソプロパン−1,3−ジイル]ビスカルバミン酸ジエチル
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:13.03(bs,1H),11.31(bs,1H),10.49(bs,1H),8.07(d,1H),7.32(d,1H),4.21−4.04(m,6H),2.35(s,3H),1.27−1.22(m,6H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.90(bs,1H),11.52(bs,1H),7.78(d,1H),7.44(d,1H),4.15(q,2H),3.94(q,2H),2.45(s,3H),1.21(t,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.75(bs,1H),7.79(d,1H),7.43(d,1H),3.91(q,2H),2.45(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.50(bs,1H),7.76(d,1H),7.70(s,1H),7.41(d,1H),3.93(q,2H),2.44(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.45(bs,1H),8.02(d,1H),7.71(s,1H),7.52(d,1H),4.34−4.22(m,1H),4.04−3.93(m,1H),2.43(s,3H)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm:7.58−7.56(m,2H),7.14(d,1H),3.41(s,3H),3.35(q,2H),2.54(s,3H)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm:8.06(d,1H),7.58(s,1H),7.18(d,1H),3.49−3.42(m,5H),2.46(3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.33(s,1H),7.83−7.82(m,1H),7.49−7.47(m,1H),4.06−3.93(m,2H),2.43(s,3H),2.13(s,3H)。
段階1: 1−{2,4−ジエチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−6−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボニトリル
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.19(s,1H),7.62(s,1H),7.33(s,1H),4.05−3.91(m,2H),2.79−2.73(m,2H),2.53−2.33(m,2H),2.01(s,3H),1.21(t,3H),1.10(t,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:12.18(s,1H),7.96(s,1H),7.51(s,1H),4.29−3.84(m,2H),2.76(m,2H),2.51(m,2H),2.00(s,3H),1.27(t,3H),1.15(t,3H)。
(+)−2−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−4−メチル−1,2,4−トリアジン−3,5−ジオン(実施例No.29): 比旋光度:33.7(セトニトリル中)(c=0.009)。
段階1: (2E)−3−エトキシアクリロイルクロリド
13C NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm:176.9;169.0;168.9;98.9;69.0;14.3。
13C NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm:168.1;164.7;102.9;68.7;14.4。
13C NMR(CDCl3,400MHz)δ ppm:166.8;164.3;139.4;100.7;68.0;14.3。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:11.11(s,1H),10.60(s,1H),8.37(d,1H),7.72(d,1H),7.29(d,1H),5.59(d,1H),4.01(q,2H),3.79(q,2H),2.38(s,3H),1.27(t,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:11.58(s,1H),7.76(d,1H),7.68(d,1H),7.39(d,1H),5.74−5.71(m,1H),3.99(q,2H),2.41(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:11.62(s,1H),7.98(d,1H),7.74(d,1H),7.52(d,1H),5.79−5.76(m,1H),4.29−4.16(m,1H),4.13−4.01(m,1H),2.44(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:7.99(d,1H),7.78(d,1H),7.54(d,1H),5.92(d,1H),4.30−4.16(m,1H),4.12−3.98(m,1H),3.21(s,3H),2.45(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:7.77(d,1H),7.74(d,1H),7.41(d,1H),5.88(d,1H),3.98(q,2H),3.21(s,3H),2.43(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:7.78(d,1H),7.72(d,1H),7.41(d,1H),5.86(d,1H),3.99(q,2H),3.86(q,2H),2.42(s,3H),1.12(t,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:8.00(d,1H),7.77(d,1H),7.53(d,1H),5.90(d,1H),4.30−4.12(m,1H),4.12−3.99(m,1H),3.87(q,2H),2.45(s,3H),1.13(t,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:7.71(d,1H),7.61(d,1H),7.37(d,1H),7.27−7.24(m,1H),5.83(d,1H),4.04(q,2H),3.20(s,3H),2.38(s,3H)。
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:7.87(d,1H),7.80(d,1H),7.61−7.58(m,1H),7.49(d,1H),5.88(d,1H),4.30−4.12(m,1H),4.09−3.95(m,1H),3.21(s,3H),2.42(s,3H)。
3−シクロプロピル−1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルファニル]フェニル}−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボン酸エチル
1H NMR(D6−DMSO,400MHz)δ ppm:8.34(s,1H),7.61(d,1H),7.38(d,1H),4.21(q,2H),3.87(q,2H),3.29−3.20(m,1H),2.45(s,3H),1.25(t,3H),1.03−0.90(m,4H)。
ネコノミ(Ctenocephalides felis)− 成体ネコノミを用いたインビトロ接触試験
試験管にコーティングするために、9mgの活性成分を、最初に、1mLのアセトンp.a.に溶解させ、次いで、アセトンp.a.を用いて希釈して所望の濃度とする。オービタルシェーカー上で回転及び振動させる(揺動回転30rpmで2時間)ことによって250μLの該溶液を25mL容試験管の内壁及び底面に均一に分配させる。900ppmの活性成分溶液及び44.7cm2の内壁面積で、均一に分配されたと仮定すれば、5μg/cm2の面積基準薬量が達成される。
溶媒: ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を製造するために、10mgの活性成分を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。
溶媒: 125.0重量部のアセトン
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2.5重量部アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とするが、計算上、水浸しにする土壌の体積を含んでいることが必要である。土壌中の乳化剤の濃度が20ppmを超えないように留意すべきである。さらなる試験濃度を得るためには、希釈には水を使用する。
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び/又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、1000ppmの濃度で当該製剤溶液に添加する。
溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を製造するために、1重量部の活性成分を上記重量部の溶媒を用いて溶解させ、所望の濃度が達成されるまで、乳化剤を含有している水を用いて1000ppmの濃度とする。さらなる試験濃度を得るために、該調製物を乳化剤を含有している水で希釈する。アンモニウム塩及び/又は浸透剤を添加することが必要な場合、それらは、いずれも、1000ppmの濃度で当該製剤溶液に添加する。
Claims (22)
- 式(I)
Dは、式(I−A)
ここで、窒素は式(I)中の6員環に結合しており、及び、矢印はその6員環への結合を表しており;
V1、V2は、それぞれ独立して、酸素、硫黄又は置換されている窒素であり;
Q1は、置換されている炭素又は置換されている窒素であり;
Q3は、置換されている炭素又は窒素であり;
Q4は、置換されている炭素又は窒素であり;
Wは、水素又はハロゲンであり;
nは、数0、1又は2であり;
X、Y及びZは、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、OCN、SCN、SF5であり;又は、
トリアルキルシリル、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノアルコキシ、ヒドロキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルアルコキシイミノ、ハロアルキルアルコキシイミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、カルボキシル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、ジアルケニルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい)であり;又は、
フェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルキルオキシ、フェノキシアルキル、フェニルチオ、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ、ヘタリールチオ、ヘタリールスルフィニル又はヘタリールスルホニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、置換されていてもよい)であり;又は、
シクロアルキルアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル又はシクロアルケニル(ここで、上記で記載されている全てのラジカルは、それぞれ置換されていてもよい)であり;又は、
NR’R”[ここで、R’及びR”は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シアノアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シアノアルキニル、アシル又はアルコキシカルボニルであり;又は、R’とR”は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の5〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよい]であり;又は、
3〜6員の飽和、部分的飽和又は芳香族の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、及び、該環は、置換されていてもよい)であり;
又は、
XとZ、又は、YとZは、それらが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員の環(ここで、該環は、置換されていてもよく、並びに、O、S、N及びCOからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成する〕
で表される化合物。 - Dが、式(I−A)で表される下位構造であり;
V1、V2が、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はN−R11(特に、酸素)であり;
Q1が、CR2R7又はN−R1(特に、N−R1)であり;
Q3が、CR4又は窒素(特に、CR4)であり;
Q4が、CR5又は窒素であり;
R1が、水素、シアノ又はニトロであり;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール(ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい)であるか、又はヒドロキシルであり;又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、アミノであり;又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であり;
R2及びR7が、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキルスルフィニルアルキル、アルコキシアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、ヒドロキシルであり;又は、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、アミノであり;又は、
アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルファニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルファニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルファニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルキルスルホニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、スルファニルであり;
又は、
R2とR7が、それらが結合している原子と一緒に、置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜8員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から独立して選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成してもよく;
又は、
R2が、置換されていてもよい飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、それぞれO、S及びNからなる群から選択される1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;
ここで、R2及びR7が、特に、それぞれ独立して、
水素、シアノ、ハロゲン又はニトロであり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、アミノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシカルボニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルファニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルフィニル(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルスルホニル(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C6)アルキル、フェノキシ(C1−C6)アルキル、フェニルスルファニル(C1−C6)アルキル、フェニルスルフィニル(C1−C6)アルキル、フェニルスルホニル(C1−C6)アルキル、ヘタリール(C1−C6)アルキル、ヘタリールオキシ(C1−C6)アルキル、ヘタリールチオ(C1−C6)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和の(C3−C6)シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
(C1−C6)アルキルカルボニル、ハロ(C1−C6)アルキルカルボニル、ヒドロキシ(C1−C6)アルキルカルボニル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、(C1−C6)アルコキシカルボニル、ハロ(C1−C6)アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキルアミノカルボニル、ジ(C3−C6)シクロアルキルアミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキル((C1−C6)アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、(C1−C6)アルキル(アリール)アミノカルボニル、(C3−C6)シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリールであり;又は、
(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルコキシ、アリールオキシ、アリール(C1−C6)アルキルオキシ、(C3−C6)シクロアルキルオキシ、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、ヒドロキシルであり;又は、
(C1−C6)アルキルアミノ、ジ(C1−C6)アルキルアミノ、ハロ(C1−C6)アルキルアミノ、ジハロ(C1−C6)アルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキルアミノ、ジ(C3−C6)シクロアルキルアミノ、(C3−C6)シクロアルキル((C1−C6)アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、(C1−C6)アルキル(アリール)アミノ、(C3−C6)シクロアルキル(アリール)アミノ、(C1−C6)アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、(C1−C6)アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、(C1−C6)アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、(C1−C6)アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、アミノであり;又は、
(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル、(C3−C6)シクロアルキルスルファニル、(C3−C6)シクロアルキルスルフィニル、(C3−C6)シクロアルキルスルホニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルファニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C3−C6)シクロアルキル(C1−C6)アルキルスルホニル、アリールスルファニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール(C1−C6)アルキルスルファニル、アリール(C1−C6)アルキルスルフィニル、アリール(C1−C6)アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C1−C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−C6)アルキルアミノスルホニル若しくはアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ置換されていてもよく、及び/又は、不飽和ラジカルの場合に、炭素原子の定義されている最小数が2である条件下では、該ラジカルは、飽和若しくは不飽和であり得る)であるか、又は、スルファニルであり;
又は、
R2とR7が、それらが結合している原子と一緒に、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシル−、アミノ−、(C1−C6)アルキル−、ハロ(C1−C6)アルキル−、(C1−C6)アルコキシ−、ハロ(C1−C6)アルコキシ−、(C1−C6)アルキルスルフィニル−、(C1−C6)アルキルスルファニル−、(C1−C6)アルキルスルホニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル−、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル−又は置換されていてもよい(C3−C6)シクロアルキル−で1回又は同じように若しくは異なるように複数回置換されていてもよい飽和又は不飽和の3〜6員の環(ここで、該環は、O、S及びNからなる群から選択されるヘテロ原子で中断されていてもよい)を形成し;
R4及びR5が、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
R11が、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
Wが、水素又はハロゲンであり;
nが、数0又は1であり;
X、Y及びZが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)であり;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)である;
請求項1に記載の化合物。 - Dが、式(I−A)で表される下位構造であり;
V1、V2が、それぞれ独立して、酸素又はN−R11(特に、酸素)であり;
Q1が、N−R1であり;
Q3が、CR4又は窒素であり;
Q4が、CR5又は窒素であり;
R1が、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル又はピリジル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジル(C1−C3)アルキルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;
R4及びR5が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
R11が、水素、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル又は(C3−C6)シクロアルキルであり;
ここで、R11が、特に、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ又はシクロプロピルであり;
Wが、水素又はフッ素であり;
nが、数0又は1であり;
X及びYが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zが、水素である;
請求項1又は2に記載の化合物。 - Dが、式(I−A)で表される下位構造であり;
V1、V2が、それぞれ独立して、酸素であり;
Q1が、N−R1であり;
Q3が、CR4であり;
Q4が、CR5又は窒素であり;
R1が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、CH(CH3)2、n−ブチル、sec−ブチル、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CCH、シクロプロピルメチル、トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、CH2CN、CH2OCH3、CH2CH2OCH3、ベンジル、シクロプロピル、シクロブチル、フェニル、2−フルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2−ピリジルメチル、N−オキシド−2−ピリジルメチル、3−ピリジルメチル、N−オキシド−3−ピリジルメチル、4−ピリジルメチル又はN−オキシド−4−ピリジルメチルであり;
R4及びR5が、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wが、水素又はフッ素であり;
nが、数0又は1であり;
Xが、水素、塩素、フッ素、メチル又はエチルであり;
Yが、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、フッ素又はメトキシであり;
Zが、水素である;
請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - Dが、
ここで、
V1、V2が、それぞれ独立して、酸素、硫黄又はN−R11(特に、酸素)であり;
R1が、水素、シアノ又はニトロであり;又は、
アルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルスルファニルアルキル、フェニルスルフィニルアルキル、フェニルスルホニルアルキル、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル、ヘタリールチオアルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよく、並びに、ヘタリールアルキル、ヘタリールオキシアルキル及びヘタリールチオアルキルの中に存在している窒素原子のうちの1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
置換されていてもよい飽和又は不飽和のシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、1個以上のヘテロ原子で中断されていてもよい)であり;又は、
ヒドロキシル、アルコキシ又はハロアルコキシであり;又は、
アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ヒドロキシアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、ヘタリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ジシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキル(アルキル)アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、ジアリールアミノカルボニル、アルキル(アリール)アミノカルボニル、シクロアルキル(アリール)アミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル若しくはアミノチオカルボニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、カルボニル若しくはカルボキシルであり;又は、
置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘタリール(ここで、ヘタリールの中に存在している窒素原子のうち1つはN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ若しくはカルボニルオキシ(ここで、上記で記載されているラジカルは、置換されていてもよい)であるか、又は、ヒドロキシルであり;又は、
アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジシクロアルキルアミノ、シクロアルキル(アルキル)アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヘタリールアミノ、ジヘタリールアミノ、アルキル(アリール)アミノ、シクロアルキル(アリール)アミノ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルキルカルバモイルアミノ、アリールカルバモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であるか、又は、アミノであり;又は、
アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル又はアリールアミノスルホニル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、飽和若しくは不飽和であることができ、及び/又は、置換されていてもよい)であり;
R4及びR5が、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、チオール、カルボキシル、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
R11が、水素、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノであり;
Wが、水素又はハロゲンであり;
nが、数0又は1であり;
X、Y及びZが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアミノチオカルボニルであり;又は、
ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルオキシ又はシクロプロピルチオ(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)であり;又は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル(ここで、これらは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1置換又は同じように若しくは異なるように多置換されていてもよい)である;
請求項1に記載の化合物。 - Dが式(I−A−I)で表される下位構造である、請求項1又は5に記載の化合物。
- Dが、式(I−A−1)
ここで、
R1が、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル又はピリジル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジル(C1−C3)アルキルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;
R4が、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wが、水素又はフッ素であり;
nが、数0又は1であり;
X及びYが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zが、水素である;
請求項1、5及び6のいずれかに記載の化合物。 - Dが式(I−A−II)で表される下位構造である、請求項1又は5に記載の化合物。
- Dが、式(I−A−5)
ここで、
R1が、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル又はピリジル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジル(C1−C3)アルキルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよい)、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;
R5が、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wが、水素又はフッ素であり;
nが、数0又は1であり;
X及びYが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zが、水素である;
請求項1、5及び8のいずれかに記載の化合物。 - Dが式(I−A−III)で表される下位構造である、請求項1又は5に記載の化合物。
- Dが、式(I−A−9)
ここで、
R1が、水素であり;又は、
(C1−C6)アルキル、(C3−C8)シクロアルキル(C1−C3)アルキル、(C2−C6)アルケニル、(C2−C6)アルキニル、ハロ(C1−C6)アルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ(C1−C6)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル又はピリジル(C1−C3)アルキル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジル(C1−C3)アルキルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;又は、
(C3−C6)シクロアルキル、(C3−C6)シクロアルケニル、アゼチジニル、アゾリジニル、アジナニル、オキセタニル、オキソラニル、オキサニル、チエタニル、チオラニル、チアニル、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアザジアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル(ここで、上記で記載されているラジカルは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、(C1−C6)アルキル、ハロ(C1−C6)アルキル、(C1−C6)アルコキシ、ハロ(C1−C6)アルコキシ、(C1−C6)アルキルスルフィニル、(C1−C6)アルキルスルファニル、(C1−C6)アルキルスルホニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルフィニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルファニル、ハロ(C1−C6)アルキルスルホニル又はシクロプロピル(ここで、該シクロプロピルは、メチル、フッ素、塩素、シアノで置換されていてもよい)で1〜3置換されていてもよく、及び、ピリジルの中に存在している窒素原子はN−オキシドの形態にあってもよい)であり;
R4及びR5が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)ハロアルキル、シアノ(C1−C6)アルキル、(C3−C6)シクロアルキル、シアノ又はカルボキシルであり;
Wが、水素又はフッ素であり;
nが、数0又は1であり;
X及びYが、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シクロプロピル、シアノ、アミノ、ヒドロキシル又はニトロであり;
Zが、水素である;
請求項1、5及び10のいずれかに記載の化合物。 - 請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、製剤、特に、農薬製剤。
- さらに、少なくとも1種類の増量剤及び/又は少なくとも1種類の界面活性物質も含んでいる、請求項12に記載の製剤。
- 式(I)で表される化合物が少なくとも1種類のさらなる活性成分と混合されていることを特徴とする、請求項12又は13に記載の製剤。
- 有害生物(特に、害虫)を防除する方法であって、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項12〜14のいずれかに記載の製剤を該有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 前記有害生物が、害虫であり、そして、昆虫、ダニ若しくは線虫を包含すること、又は、前記有害生物が昆虫、ダニ若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 害虫を防除するための、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項12〜14のいずれかに記載の製剤の使用。
- 前記害虫が昆虫、ダニ若しくは線虫を包含すること、又は、前記害虫が昆虫、ダニ若しくは線虫であること、を特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 作物保護における、請求項17又は18に記載の使用。
- 動物衛生の分野における、請求項17又は18に記載の使用。
- 種子又は発芽中の植物を有害生物(特に、害虫)から保護する方法であって、該種子を請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)で表される化合物又は請求項12〜14のいずれかに記載の製剤と接触させる方法段階を含んでいる、前記保護する方法。
- 請求項21に記載の方法で得られた種子。
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