JP2016507628A - アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー並びにそれを形成する関連する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂であって、少なくとも1つのRがアルケニル基であるという条件で、各Rが独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、R3SiO1/2単位/SiO4/2単位のモル比が0.5/1〜1.5/1の範囲の値を有する、R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂、
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を分子末端で有するアルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物、及び
(iii)各R2が独立に炭化水素基であり、及び添え字s及びtが0〜10の範囲のそれぞれの値を有する、式R2 3Si−(R2 2SiO)s−SiR2 2H又はR2 3Si−(R2 2SiO)t−(HR2SiO)−SiR2 3、又はその組合せに従う式の末端キャップ剤、(iv)1分子当たり平均少なくとも2つの脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンを、
(iv)ヒドロシリル化触媒の存在において反応させた反応生成物を含む、アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーである。
これらの実施例は、当業者に本発明を例示することを目的とするものであり、請求項に記載の本発明の範囲を制限するものとして解釈すべきではない。以下の成分を下記の例で使用した。
DOW CORNING(登録商標)SFD−120;0.13重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン;
DOW CORNING(登録商標)SFD−128;0.088重量%ビニル線状ポリジメチルシロキサン;
メチル水素シロキサン;1.67重量% SiHメチル水素シリコーン環状;
DOW CORNING(登録商標)2−0707;白金触媒0.52重量%白金;
MB2030−(DOW CORNING(登録商標)SFD−128/シリカブレンド);
メチルトリメトキシシラン(MTM);DOW CORNING(登録商標)Z6070;
OFS−1579/ETS900−メチル及びエチルトリアセトキシシランの混合物;
ヘキサメチルジシラザン(DOW CORNING(登録商標)4−2839);
テトラメチルジビニルジシラザン;(DOW CORNING(登録商標)Z−2484);
(DOW CORNING(登録商標)XCF3−6105)−トリメトキシシリルエチル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(ETM);
DOW CORNING(登録商標)2−5161 Capperヘプタメチルトリシロキサン;
OFS−6030シランメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン;
OFS−2306シランイソブチルトリメトキシシラン(IBTMS);
アルコキシル化ポリマー1(AP−1)−DOW CORNING(登録商標)3−0116トリメトキシシリルエチル)テトラメチルジシロキサン末端ポリジメチルシロキサン(DOW CORNING(登録商標)SFD 128),約60,000cps;
アルコキシル化ポリマー2(AP−2)−トリメトキシシリルエチル)テトラメチルジシロキサン末端ポリジメチルシロキサン(DOW CORNING(登録商標)SFD−120)約10,000cps;
アルコキシル化ポリマー3(AP−3)DOW CORNING(登録商標)3−1717トリメトキシシリルエチル)テトラメチルジシロキサン末端ポリジメチルシロキサン(DOW CORNING(登録商標)SFD−117)、約2000cps;
アルコキシル化ポリマー4(AP−4)DOW CORNING(登録商標)3−1719トリメトキシシリルエチル)テトラメチルジシロキサン末端ポリジメチルシロキサン、約500cps;
DOW CORNING(登録商標)866は一液白金付加硬化型接着剤であり;
DOW CORNING(登録商標)3−6265は一液白金付加硬化型接着剤であり;
DOW CORNING(登録商標)3−6265 HPは一液白金付加硬化型接着剤であり;
MQ樹脂1(DC407樹脂)高シラノールMw 17,000〜22000g/モル、シラノール含有量3.4重量%、Dow Corning Corporation(Midland,Michigan,USA)から市販;
ViMQ樹脂1高ビニル高シラノールMQ(6−3444)、ビニル含有量1.9重量%、Mw=17,000〜22000g/モル、シラノール含有量1.5重量%、Dow Corning Corporation(Midland,Michigan,USA)から市販;
ViMQ樹脂2高ビニル低シラノールMQ(DOW CORNING(登録商標)PL3444)、ビニル含有量1.9重量%、Mw=17,000〜22000g/モル、シラノール含有量0.3〜1.0重量%、Dow Corning Corporation(Midland,Michigan,USA)から市販;
ジアリルマレエート(DAM)、Bimax Inc.(Glen Rock,Pennsylvania)から市販;
アリルメタクリレート(AMA)、BASF Corporation(Florham Park,New Jersey)から市販;
ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、Sigma Aldrich(Milwaukee,Wisconsin)から市販;
酸化マグネシウム(MAGOX SUPER PREMIUM)、Premier Magnesia(W.Conshohocken,PA 19428 USA)から市販;
BA33鉄酸化物顔料、Cathay Pigments(USA),Inc.(Valparaiso,IN 46383 USA)から市販;
Varox(登録商標)DCBP−50 Paste、R T Vanderbilt Co.(Norwalk CT 06856 USA)から市販;
Perkadox L−50−PS、Akzo Nobel Polymer LLC(Chicago IL USA)の製品;
TAIC;トリアリルイソシアヌレート、Sigma−Aldrich Corp(St.Louis,MO,USA);
TYZOR TNBT、Dorf Ketal Speciality Catalysts,LLC(3727 Greenbriar Dr.,Stafford,TX 77477 USA)から市販;
A−1110はMomentive Performance Materials Inc(Albany NY USA)から市販されているSilquest A1110であり;
A−186はMomentive Performance Materials Inc(Albany NY USA)から市販されているSilquest A186であり;
TINOPAL OB、蛍光増白剤、BASF Corporation(100 Campus Drive Florham Park,New Jersey 07932.);USA;
2−メルカプトベンゾチアゾール、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO,USA)から市販;
トリフルオロ酢酸(TFAA)、Sigma−Aldrich Corp.(St.Louis,MO,USA)から市販;
トリフルオロメタンスルホン酸、トリフル酸(FC−24)、3M Corporation(St.Paul,MN 55144−1000 USA)から市販;
Alclad(商標)アルミニウムタイプAD Q−パネル2024T3、Q−Lab Corporation(800 Canterbury Rd.,Cleveland,OH 44145 USA)から市販;
下記の全てのブレンドを空気式ペイルポンプにより供給され、及びZenith 2.92CC/回転ギアポンプにより計量注入される、空気式高剪断ミキサーにより行った。触媒フィードをIsco 500D注射器ポンプにより行った。
A.アルコキシル化樹脂ポリマーブレンド(ARPB)の合成
アルコキシル化樹脂ポリマーブレンド(ARPB)を次の2つの方法の1つにより作製した。1)アルコキシル化剤を別個に添加し、続いてモノヒドリドシリコーンキャップ剤(すなわち、末端キャップ剤)を樹脂ポリマーブレンド(RPB)に添加する方法、又はアルコキシル化剤及び末端キャップ剤をRPBにオール−イン−ワンで連続的に添加するより好ましい方法。
1DOW CORNING(登録商標)SFD−120(ビニル末端ブロックPDMSポリマー)及びビニル化MQ樹脂(DOW CORNING(登録商標)6−3444)の45:55樹脂:ポリマー比の物理的混合物6−3444は29Si−NMRにより確認すると、ほぼ1.9重量%ビニル及び1.8重量%シラノールである。
2DOW CORNING(登録商標)2−0707。
3DOW CORNING(登録商標)XCF3−6105。
4DOW CORNING(登録商標)2−5161。
次いで、アルコキシル化樹脂ポリマーブレンド(試料A〜D)をシリコーン流体及び充填剤(MB2030)の非反応性マスターバッチと混合して、意図する接着剤用途の粘度をシミュレーションした。得られる接着剤組成物のそれぞれの粘度を#7スピンドル付きのブルックフィールド粘度計(HAT)で測定した。
A.メタクリレートクラスター化シリコーンポリマー(MCP−1及びMCP)の作製
50リットルのTurelloミキサー中に12kgのシリコーンポリマーマスターバッチ(MB2030)(SFD−128/シリカブレンド)、6.77kgのSFD120ポリマー、1.12kgのOS20シリコーン流体(メチルシロキサン流体、Dow Corning Corporation(Midland,MI)から市販)、及び20.45gのOFS−1579異性体低減剤を装填した。窒素中2%酸素の雰囲気を用いて混合物を不活性化し、及び15分間撹拌した。この均質化した混合物に6gのBHT、409.7gの環状メチル水素シロキサン、及び965.3gのAMAを添加した。得られた混合物を室温で追加の20分間撹拌し、その時点で26.62gの白金触媒を添加した。この混合物を追加の10分間撹拌し、その後温度を60℃に設定した。温度を60℃で30分間保持し、その後40℃超まで冷却し、及び26.62gのDAMを添加した。次いで、この混合物を35℃未満まで冷却し、その後182.8gのメチルトリメトキシシラン(MTM)を添加した。次いで、この混合物を60℃まで加熱し、及び30分間保持し、そこで温度を80℃まで上げ、及び0.007MPa(55mm Hg)の真空を40分間印加した。本明細書では、得られたポリマーをMCP−1と呼ぶ。
45部のDow Corning(登録商標)SFD−120ポリマーをキシレン中の55部のビニルMQ樹脂(ViMQ樹脂1又はViMQ樹脂2のいずれか)にゆっくり(撹拌しながら)添加することにより、下記の例中の樹脂ポリマーブレンド(RPB HS及びRPB LS)を作製した。この均質溶液をロータリーエバポレーターにより0.0003MPa(2mm Hg)真空下150℃で脱気して、それぞれの樹脂ポリマーブレンド(ViMQ樹脂1製のRPB HS。又はViMQ樹脂2製のRPB LS)を形成した。
0.9リットル(1クオート)Rossミキサー中で以下の成分を25℃以下の温度を維持するために冷却しながら混合して、表4に示すように接着剤組成物を形成した。
次に、様々な熱ラジカル硬化組成物の分注性を評価した。
12AP3−DOW CORNING(登録商標)3−1717−トリメトキシシリルエチル)テトラメチルジシロキサン末端ポリジメチルシロキサン(DOW CORNING(登録商標)SFD−117)、約2000cps
様々な基材の2.5cm×8cm(1”×3”)のパネルをアセトンでクリーニングした(3試料を作製)。塗布に適当なSpheriglassスペーサービーズ(Potters Industries Inc.(350 North Baker Drive,Canby,OR 97013−0607))(すなわち、8mil(200マイクロメートル))を用いて、ボンドラインを作製した。より大きなボンドラインは0.5mm(20mil)のワイヤを使用した。
11Alcladアルミニウム、タイプAD Q−パネル2024T3、Q−Lab Corporation,800(Cleveland,OH 44145 USA)。
123105 PBT:ポリブチレンテレフタレートCelanex(登録商標)3105、Ticona North America(Florence,KY 41042)から市販。
13LCP:液晶ポリマー、Xydar(登録商標)、Solvay Chemicals(Houston,Texas 77098 USA)から市販。
14PA66:ポリアミドUltramid(登録商標)、BASF Corpration(Florham Park,NJ 07932 USA)から市販。
15PC:ポリカーボネートLexan(登録商標)、SABIC Innovative Plastics(Pittsfield,MA 01201,USA)から市販。
16PE:ポリエチレン中高密度PE(PEX)、Lowes(Mooresville,NC 28117 USA)で入手可能。
17FR−4:エポキシガラス繊維積層品、Norplex−Micarta(Postville,Iowa,USA)から市販。
(i)R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂であって、少なくとも1つのRがアルケニル基であるという条件で、各Rが独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、R3SiO1/2単位/SiO4/2単位のモル比が0.5/1〜1.5/1の範囲の値を有する、R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂、
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を分子末端で有するアルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物、及び
(iii)各R2が独立に炭化水素基であり、及び添え字s及びtが0〜10の範囲のそれぞれの値を有する、式R2 3SiO−(R2 2SiO)s−SiR2 2H又はR2 3SiO−(R2 2SiO)t−(HR2SiO)−SiR2 3、又はその組合せに従う式の末端キャップ剤、(iv)1分子当たり平均少なくとも2つの脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンを、
(iv)ヒドロシリル化触媒の存在において反応させた反応生成物を含む、アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーである。
Claims (18)
- アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーであって、
(i)R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂、
(式中、各Rが独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、ただし、少なくとも1つのRがアルケニル基であり、
R3SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.5/1〜1.5/1の範囲の値を有する)
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を分子末端に有するアルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物、
(iii)式R2 3Si−(R2 2SiO)s−SiR2 2H若しくはR2 3Si−(R2 2SiO)t−(HR2SiO)−SiR2 3又はその組合せに従う末端キャップ剤(式中、各R2が独立に炭化水素基であり、及び添え字s及びtがそれぞれ0〜10の範囲の値を有する)、及び
(iv)1分子当たり平均少なくとも2つの脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサン、を
(v)ヒドロシリル化触媒の存在下で
反応した反応生成物を含む、アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。 - 前記樹脂(i)のシラノール含有量が前記樹脂(i)の全重量の1重量パーセント未満である、請求項1に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記樹脂(i)が12,000〜30,000g/モル(ダルトン)の範囲の重量平均分子量を有する、請求項1又は請求項2に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記樹脂(i)が17,000〜22,000g/モル(ダルトン)の範囲の重量平均分子量を有する、請求項1又は請求項2に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記アルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物(ii)が式HSi(R3)2OSi(R3)2CH2CH2SiR3 z(OR3)3−zである(式中、各R3が独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素であり、及び添え字zが0又は1である)、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- R2がメチルである、請求項5に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記樹脂(i)のアルケニル基の最大60重量%が成分(ii)のケイ素結合水素原子と反応する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記樹脂(i)のアルケニル基の少なくとも40重量%が成分(iii)のケイ素結合水素原子と反応する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記ポリオルガノシロキサン(iv)が式(I)R4 2R5SiO(R4 2SiO)a(R4R5SiO)bSiR4 2R5若しくは式(II)R4 3SiO(R4 2SiO)c(R4R5SiO)dSiR4 3のもの、又はその組合せである(式中、各R4が独立に脂肪族不飽和基を含まない一価有機基であり、各R5が独立に脂肪族不飽和有機基であり、添え字aが2〜1000の範囲の平均値を有し、添え字bが0〜1000の範囲の平均値を有し、添え字cが0〜1000の範囲の平均値を有し、及び添え字dが4〜1000の範囲の平均値を有し、並びに10≦(a+b)≦1000及び10≦(c+d)≦1000である)、請求項1〜8のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーのアルケニル含有量が前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーの全重量の0.6〜2.2重量パーセントを占める、請求項1〜9のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーのシラノール含有量が前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーの全重量の0.3〜2.2重量パーセントを占める、請求項1〜10のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーが、酸掃去剤、着色剤、樹脂処理剤、腐食抑制剤、接着促進剤、及びその任意の組合せから選択される少なくとも1つの追加の成分を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- 前記少なくとも1つの樹脂処理剤がR6Si(OR6)3、(R6 3Si)2NH、及びその組合せを含む(式中、各R6が独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基である)、請求項12に記載のアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー。
- アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成するための方法であって、
(1)
(i)R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂
(式中、各Rが独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、ただし、少なくとも1つのRがアルケニル基であり、
R3SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.5/1〜1.5/1の値を有する)と、
(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を分子末端に有するアルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物と、
(iii)式R2 3Si−(R2 2SiO)s−SiR2 2H若しくはR2 3Si−(R2 2SiO)t−(HR2SiO)−SiR2 3又はその組合せに従う末端キャップ剤(式中、各R2が独立に炭化水素基であり、及び添え字s及びtがそれぞれ0〜10の範囲の値を有する)と、
(iv)1分子当たり平均少なくとも2つの脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
(v)ヒドロシリル化触媒と、
を含む成分を同時に反応させてステップ(1)の反応生成物を得ること、及び
(2)真空下でステップ(1)の前記反応生成物をストリッピングして、任意の過剰の末端キャップ剤(iii)を除去して前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成すること、
を含む、アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成するための方法。 - アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成するための方法であって、
(1)
(i)R3SiO1/2単位及びSiO4/2単位を含むアルケニル官能性シロキサン樹脂
(式中、各Rが独立に1〜6個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、ただし、少なくとも1つのRがアルケニル基であり、R3SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.5/1〜1.5/1の値を有する)と、
(iii)式R2 3Si−(R2 2SiO)s−SiR2 2H若しくはR2 3Si−(R2 2SiO)t−(HR2SiO)−SiR2 3又はその組合せに従う末端キャップ剤(式中、各R2が独立に炭化水素基であり、及び添え字s及びtがそれぞれ0〜10の範囲の値を有する)と、
(iv)1分子当たり平均少なくとも2つの脂肪族不飽和有機基を有するポリオルガノシロキサンと、
(iv)ヒドロシリル化触媒と、
を同時に反応させて反応生成物を得ること、及び
(2)(ii)少なくとも1つのケイ素結合水素原子を分子末端に有するアルコキシシラン官能性オルガノシロキサン化合物をステップ(1)の前記反応生成物に導入して、ステップ(2)の生成物を得ること、及び
(3)真空下でステップ(2)の前記生成物から過剰の末端キャップ剤(iii)をストリッピングして、前記アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成すること、
を含む、アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーを形成するための方法。 - 前記樹脂(i)のアルケニル基の最大60重量%が成分(ii)のケイ素結合水素原子と反応する、請求項14又は請求項15に記載の方法。
- 前記樹脂(i)のアルケニル基の少なくとも40重量%が成分(iii)のケイ素結合水素原子と反応する、請求項14〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの追加の成分を前記形成されたアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマーに導入することを更に含み、前記少なくとも1つの追加の成分が酸掃去剤、着色剤、樹脂処理剤、腐食抑制剤、接着促進剤、及びその任意の組合せから選択される、請求項14〜17のいずれか一項に記載の方法。
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---|---|
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---|---|---|---|
JP2015557178A Active JP6323838B2 (ja) | 2013-02-11 | 2014-02-10 | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサン樹脂及びポリマー並びにそれを形成する関連する方法 |
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---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200043411A (ko) * | 2017-08-22 | 2020-04-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 이중 경화 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6426628B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
WO2014124364A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
JP6370812B2 (ja) * | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
JP6426629B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アルコキシ官能性シロキサン反応性樹脂を含む湿気硬化性ホットメルトシリコーン接着剤組成物 |
CN106459588B (zh) | 2014-06-23 | 2019-11-12 | 信越化学工业株式会社 | 硅氧烷组合物及其制造方法 |
EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
US11248119B2 (en) * | 2017-02-06 | 2022-02-15 | Dow Silicones Corporation | Emulsion, composition comprising same, film formed therewith, and related methods |
WO2019023008A1 (en) | 2017-07-25 | 2019-01-31 | Dow Silicones Corporation | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GRAFT COPOLYMER HAVING A POLYOLEFIN SKELETON AND POLYORGANOSILOXANE PENDANT GROUPS |
TW201917148A (zh) | 2017-10-27 | 2019-05-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化矽氧烷黏著劑 |
KR20200128424A (ko) | 2018-03-19 | 2020-11-12 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 공중합체를 함유하는 폴리오르가노실록산 핫멜트 접착제 조성물 및 이의 제조 방법 및 사용 |
US11332583B2 (en) | 2018-03-19 | 2022-05-17 | Dow Silicones Corporation | Polyolefin-polydiorganosiloxane block copolymer and hydrosilylation reaction method for the synthesis thereof |
CN111886314B (zh) | 2018-03-19 | 2022-06-17 | 美国陶氏有机硅公司 | 含有聚烯烃-聚二有机硅氧烷嵌段共聚物的热熔胶组合物和其制备和使用方法 |
JP7328259B2 (ja) * | 2018-06-29 | 2023-08-16 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | アンカー添加剤並びにその調製方法及び使用 |
US11702512B2 (en) | 2018-07-17 | 2023-07-18 | Dow Silicones Corporation | Polysiloxane resin-polyolefin copolymer and methods for the preparation and use thereof |
US11643506B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-05-09 | Dow Silicones Corporation | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof |
US11787908B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-10-17 | Dow Silicones Corporation | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same |
US11905375B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-02-20 | Dow Silicones Corporation | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof |
JP7172805B2 (ja) * | 2019-04-02 | 2022-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物 |
TW202210541A (zh) | 2020-09-01 | 2022-03-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 用於快速空氣固化之有機聚矽氧烷團簇聚合物 |
TW202210602A (zh) | 2020-09-01 | 2022-03-16 | 美商陶氏全球科技公司 | 水穩定的聚矽氧黏著劑 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10121024A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-12 | Dow Corning Corp | シリコーン接着剤組成物 |
Family Cites Families (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2676182A (en) | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3337510A (en) | 1964-05-28 | 1967-08-22 | Gen Electric | Organosilicon compositions and methods for preparing the same |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3714109A (en) | 1971-06-24 | 1973-01-30 | Dow Corning | Primer adhesion promoter and primer composition |
US4057596A (en) * | 1973-06-11 | 1977-11-08 | Shinetsu Chemical Company | Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
FR2345491A1 (fr) | 1976-03-24 | 1977-10-21 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents |
US4087585A (en) | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
US4279717A (en) | 1979-08-03 | 1981-07-21 | General Electric Company | Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions |
US4322844A (en) | 1979-09-20 | 1982-03-30 | International Telephone And Telegraph Corporation | Transmitter-receiver synchronizer |
US4348454A (en) | 1981-03-02 | 1982-09-07 | General Electric Company | Ultraviolet light curable acrylic functional silicone compositions |
JPS61235461A (ja) | 1985-04-10 | 1986-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4611042A (en) | 1985-10-03 | 1986-09-09 | Dow Corning Corporation | Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes |
US4705765A (en) | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
US4681963A (en) | 1985-12-19 | 1987-07-21 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
US4766183A (en) | 1986-01-27 | 1988-08-23 | Essex Specialty Products, Inc. | Thermosetting composition for an interpenetrating polymer network system |
US4711928A (en) * | 1986-03-03 | 1987-12-08 | Dow Corning Corporation | Moisture cured one-part RTV silicone sealant |
JPS62240361A (ja) | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
GB8615862D0 (en) | 1986-06-28 | 1986-08-06 | Dow Corning Ltd | Making siloxane resins |
US4737562A (en) | 1986-10-15 | 1988-04-12 | Dow Corning Corporation | Self-adhering polyorganosiloxane elastomer compositions and method for preparing same |
US4753977A (en) | 1986-12-10 | 1988-06-28 | General Electric Company | Water repellent for masonry |
US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
IT1233860B (it) | 1988-02-08 | 1992-04-21 | Isf Spa | Derivati del peridroazacicloalca (1,2-a) imidazolo ad attivita' nootropa |
JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5075038A (en) * | 1988-11-04 | 1991-12-24 | Dow Corning Corporation | Electrically conductive silicone compositions |
US4962076A (en) | 1988-11-28 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants having reduced color |
DE3841843C1 (ja) | 1988-12-13 | 1990-02-15 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
DE69017167T2 (de) | 1989-02-28 | 1995-07-27 | Kanegafuchi Chemical Ind | Organisches polymer, dessen herstellung und härtbare zusammensetzung, die es enthält. |
JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1999-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
US5051455A (en) | 1990-01-16 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Adhesion of silicone sealants |
US5053442A (en) | 1990-01-16 | 1991-10-01 | Dow Corning Corporation | Low modulus silicone sealants |
US4987158A (en) | 1990-03-23 | 1991-01-22 | General Electric Company | UV-curable pre-crosslinked epoxy functional silicones |
JP2712093B2 (ja) | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 2000-04-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
JPH0517489A (ja) | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
US5459206A (en) | 1992-03-31 | 1995-10-17 | Cemedine Co., Ltd. | Two-part room temperature curable composition |
US5298589A (en) | 1992-07-16 | 1994-03-29 | Temple University-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Highly functionalized polycyclosiloxanes and their polymerization into thermally reversible living rubbers |
US5248715A (en) | 1992-07-30 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone rubber with low compression set |
US5254645A (en) | 1992-09-02 | 1993-10-19 | Dow Corning Corporation | Cluster azasilacycloalkyl functional polysiloxanes |
US5334688A (en) | 1993-04-19 | 1994-08-02 | Hercules Incorporated | Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers |
US5364921A (en) | 1993-08-17 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone rubber with self-adhesion to glass and metal |
US5545831A (en) | 1993-10-22 | 1996-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone compositions for the formation of cured release coatings |
DE4336703A1 (de) | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen |
US5397813A (en) | 1993-11-12 | 1995-03-14 | General Electric Company | Premium release UV curable epoxysilicone compositions |
US5536803A (en) | 1994-06-06 | 1996-07-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive silicone compositions |
US5473026A (en) | 1994-06-20 | 1995-12-05 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives |
JP3443464B2 (ja) | 1994-08-25 | 2003-09-02 | Smc株式会社 | ブルドン管圧力計 |
US5736619A (en) | 1995-04-21 | 1998-04-07 | Ameron International Corporation | Phenolic resin compositions with improved impact resistance |
US5691435A (en) | 1996-01-25 | 1997-11-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions |
DE19637158A1 (de) | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Wacker Chemie Gmbh | Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Organosiliciumverbindungen in vernetzbaren Zusammensetzungen |
DE19641067A1 (de) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
US5985371A (en) * | 1996-12-05 | 1999-11-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Primer compositions |
US5683527A (en) | 1996-12-30 | 1997-11-04 | Dow Corning Corporation | Foamable organosiloxane compositions curable to silicone foams having improved adhesion |
CZ70097A3 (cs) | 1997-03-07 | 1998-09-16 | Jiří Ing. Šulc | Kompozitní voda botnatelné elastomery a způsob jejich přípravy |
JP4270593B2 (ja) | 1997-06-12 | 2009-06-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
JPH11116693A (ja) | 1997-10-17 | 1999-04-27 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーンゴムベースの連続的製造方法 |
US6252100B1 (en) | 1997-12-09 | 2001-06-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Method for producing linear organopolysilexanes with α, ω, terminal Si-linked alkenyl groups or α, ω terminal-linked hydrogen atoms |
DE19755151A1 (de) | 1997-12-11 | 1999-06-24 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen |
JP3444199B2 (ja) | 1998-06-17 | 2003-09-08 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
US6349312B1 (en) | 1998-07-24 | 2002-02-19 | Sun Microsystems, Inc. | Method and apparatus for performing pre-allocation of memory to avoid triggering garbage collection operations |
US6030919A (en) | 1998-08-13 | 2000-02-29 | General Electric Company | Platinum hydrosilylation catalyst and method for making |
US6313255B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-11-06 | General Electric Company | Telechelic siloxane polymers with multiple epoxy end-groups |
US6127502A (en) | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
US6160150A (en) | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
JP3651572B2 (ja) | 1999-05-19 | 2005-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 部分付加環状オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法 |
JP2001002681A (ja) | 1999-06-21 | 2001-01-09 | Dow Corning Asia Ltd | Si−C結合を介してケイ素原子に結合した置換基を有するケイ素化合物の製造方法 |
GB9917372D0 (en) | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
US6806330B1 (en) | 1999-12-17 | 2004-10-19 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
US20030171487A1 (en) | 2002-03-11 | 2003-09-11 | Tyco Electronics Corporation | Curable silicone gum thermal interface material |
ZA200303241B (en) | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
KR100962056B1 (ko) | 2002-05-01 | 2010-06-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 오가노하이드로겐실리콘 화합물 |
DE60314127T2 (de) | 2002-05-01 | 2008-01-24 | Dow Corning Corp., Midland | Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit |
FR2843134B1 (fr) | 2002-07-30 | 2006-09-22 | Ferrari S Tissage & Enduct Sa | Procede de traitement par impregnation de textiles architecturaux par une composition silicone reticulable en elastomere et textile architectural ainsi revetu |
US7026399B2 (en) | 2002-09-27 | 2006-04-11 | Taylor Made Golf Company, Inc. | Golf ball incorporating a polymer network comprising silicone |
WO2004037941A2 (en) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Dow Corning Corporation | Continuous process for producing hot melt adhesive compositions |
WO2004058857A2 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
DE60324023D1 (de) | 2002-12-20 | 2008-11-20 | Dow Corning | Verzweigte polymere aus organohydrogensilizium-verbindungen |
US6777512B1 (en) | 2003-02-28 | 2004-08-17 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex initiated polymerizable compositions containing siloxane polymerizable components |
DK200301027A (da) | 2003-07-04 | 2005-01-05 | Nkt Res & Innovation As | A method of producing interpenetrating polymer networks (IPN) and applications of IPN'S |
EP1512724B1 (en) | 2003-09-04 | 2007-04-11 | 3M Espe AG | Allylsilane containing composition |
US7850870B2 (en) | 2004-10-28 | 2010-12-14 | Dow Corning Corporation | Conductive curable compositions |
US20070289495A1 (en) | 2004-11-18 | 2007-12-20 | Dow Corning Corporation | Silicone Release Coating Compositions |
US7906605B2 (en) | 2005-07-28 | 2011-03-15 | Dow Corning Corporation | Release coating compositions having improved release force profiles |
DE102005048397A1 (de) | 2005-10-10 | 2007-04-12 | Siemens Ag | Verfahren zur Strahlungskorrektur eines CT-Systems |
EP1947128B1 (en) | 2005-10-18 | 2013-10-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Thermosetting resin composition and photosemiconductor encapsulation material |
WO2007109260A2 (en) | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer gels |
US8920783B2 (en) | 2006-03-21 | 2014-12-30 | Dow Corning Corporation | Silicone-organic elastomer gels |
JP5572392B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2014-08-13 | ダウ・コーニング・コーポレイション | デュアル硬化ポリマーおよびそれらの調製方法と使用 |
CN101578324B (zh) * | 2006-12-21 | 2012-03-21 | 陶氏康宁公司 | 双重固化性聚合物及其制备和用途 |
CA2727081C (en) | 2008-06-24 | 2016-07-26 | Dow Corning Corporation | Hot melt adhesive compositions and methods for their preparation and use |
EP2408860B1 (en) | 2009-03-16 | 2020-03-18 | Dow Silicones Corporation | Thermally conductive grease and methods and devices in which said grease is used |
JP5784593B2 (ja) | 2009-06-04 | 2015-09-24 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 建築用膜用途に用いられる吹き付け可能な接着剤組成物 |
JP2011084600A (ja) | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Henkel Corp | 樹脂組成物セット |
US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
US9045647B2 (en) | 2010-11-10 | 2015-06-02 | Dow Corning Corporation | Surface treatment composition, method of producing the surface treatment composition, and surface-treated article |
US8933187B2 (en) * | 2011-12-08 | 2015-01-13 | Momentive Performance Material Inc. | Self-crosslinking silicone pressure sensitive adhesive compositions, process for making and articles made thereof |
JP6426628B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
WO2014124364A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
WO2014124382A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | In situ method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone composition |
JP6370812B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
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WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10121024A (ja) * | 1996-10-09 | 1998-05-12 | Dow Corning Corp | シリコーン接着剤組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200043411A (ko) * | 2017-08-22 | 2020-04-27 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 이중 경화 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법 |
JP2020531620A (ja) * | 2017-08-22 | 2020-11-05 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 二重硬化接着剤組成物並びにその調製及び使用方法 |
JP7252207B2 (ja) | 2017-08-22 | 2023-04-04 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 二重硬化接着剤組成物並びにその調製及び使用方法 |
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