JP2016500399A - ポリアミド樹脂とその応用及びそれからなるポリアミド複合物 - Google Patents
ポリアミド樹脂とその応用及びそれからなるポリアミド複合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016500399A JP2016500399A JP2015548182A JP2015548182A JP2016500399A JP 2016500399 A JP2016500399 A JP 2016500399A JP 2015548182 A JP2015548182 A JP 2015548182A JP 2015548182 A JP2015548182 A JP 2015548182A JP 2016500399 A JP2016500399 A JP 2016500399A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polyamide resin
- mol
- unit
- polyamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 28
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 24
- -1 aliphatic diamine Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Natural products OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical group NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCC(N)N DDLUSQPEQUJVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAUQWYHSQICPAZ-UHFFFAOYSA-N 10-amino-decanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCC(O)=O XAUQWYHSQICPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCCC(C)CC(C)(C)CN JCUZDQXWVYNXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBKQMQQTMVZIMB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)CCCCCC(O)=O NBKQMQQTMVZIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBIWNQVZKHSHTI-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-dimethylbenzene-1,4-diamine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 KBIWNQVZKHSHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DZCPFKFMCCYUOU-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonane-1,1-diamine Chemical compound CCCCC(C)CCCC(N)N DZCPFKFMCCYUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLACEHKALAIGKM-UHFFFAOYSA-N CC(C(N)(N)C)CCCCCC Chemical compound CC(C(N)(N)C)CCCCCC RLACEHKALAIGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N Tetradecane Natural products CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 claims description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXWCODXIQWIHQN-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diamine;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCN XXWCODXIQWIHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCC(N)N IZKZIDXHCDIZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRXCPDXZCDMUGX-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N)N FRXCPDXZCDMUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJIAZXYLMDIWLU-UHFFFAOYSA-N undecane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)N XJIAZXYLMDIWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 abstract description 16
- 238000005476 soldering Methods 0.000 abstract description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 18
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 4
- 229920006119 nylon 10T Polymers 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 3-(3-trimethoxysilylpropyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1CC(=O)OC1=O ZADOWCXTUZWAKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSSMYOQKNHMTIP-UHFFFAOYSA-N 5-[dimethoxy(methyl)silyl]pentane-1,3-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCC(N)CCN OSSMYOQKNHMTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHLRJDNGHBXOSV-UHFFFAOYSA-N 5-trimethoxysilylpentane-1,3-diamine Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCC(N)CCN KHLRJDNGHBXOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical group [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical group NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 2
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- DGZQEAKNZXNTNL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-butan-2-ylbenzene Chemical group CCC(C)C1=CC=C(Br)C=C1 DGZQEAKNZXNTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLUAAFEECMAQW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylethyl(diethoxy)silane Chemical compound C1(CC1)CC[SiH](OCC)OCC XDLUAAFEECMAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWADJGWUKGOPFG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-1,3-diphenylbenzene Chemical compound COC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(C)C=C1C1=CC=CC=C1 TWADJGWUKGOPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-ol Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCO YATIYDNBFHEOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPIBGZKVBPZPKK-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound P(=O)(O)(O)O.C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 PPIBGZKVBPZPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910001451 bismuth ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940060799 clarus Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diamine Chemical compound CCCCCCCCCC(N)N OWEZJUPKTBEISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003988 headspace gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017059 organic montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].CCO YLLIGHVCTUPGEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920006012 semi-aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/265—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from at least two different diamines or at least two different dicarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
【課題】本発明のポリアミド樹脂は、ガス揮発物が低いので、その調製によるポリアミド複合物にも低いガス揮発物があり、食品接触の分野に用いられることができ、調製するポリアミド複合物のリフローはんだ付け後の表面状態が良い。【解決手段】ポリアミド樹脂の重複ユニット成分が、ポリアミド樹脂の80〜100mol%を占めるジカルボン酸ユニット、ポリアミド樹脂の80〜100mol%を占める炭素原子数が2〜14である脂肪族ジアミンユニット、ポリアミド樹脂0〜20mol%を占める炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸ユニットを含む。ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素の含有量が45%以上にあり、バイオベース炭素のムーア含有量が次式により算出される。バイオベース炭素の含有量＝(バイオベース炭素ムーア量/全有機炭素ムーア量)?100%。【選択図】図１
Description
本発明は、高分子材料分野、特に、ポリアミド樹脂とその応用及びそれからなるポリアミド複合物に関する。
ポリアミドは、力学的特性、耐熱性、耐摩耗性、耐化学物質性及び自己潤滑性を含む良好な総合性能があり、摩擦係数が低く、決まった難燃性があり、加工が容易であるため、広くガラス繊維及び他の填料の充填、補強、性能の改善と向上及び応用範囲の拡張に用いられてきた。ここ数年来、半芳香族ポリアミドは、更に優れた耐熱性能及び力学的特性により重点的に開発されてきた。
しかしながら、従来のポリアミド樹脂は合成中に主に石油分解産物からの原料を利用するが、石油が再生不能であるとともに、それらの原料の精錬に複雑な化学的プロセスが必要であり、エネルギーの消費量が多く、環境汚染に引き起こす副産物がたくさん生じ、ガス揮発物を含み、使用中に漸次に散発してきて、ユーザの健康に影響を与え、食品接触の分野に応用されると、ポリアミド複合物中のガス揮発物の含有量が更に適切に制御されなければならない。
また、ガス揮発物が少ないと、高温処理の場合（リフローはんだ付けなど）、ポリアミド製品の表面に泡が発生しにくい。これは対高温ナイロンの主な応用（ＬＥＤスタンド）など高温処理が必要である分野に対して重要である。
そこで、本発明は、上述の問題に鑑みてなされたものであり、従来の技術の短所を克服し、ガス揮発物の含有量の少ないポリアミド樹脂を提供することを目的とする。また、ガス揮発物の含有量の少ないポリアミド樹脂からなるポリアミド複合物を提供することを目的とする。
ポリアミド樹脂の重複ユニットの成分が下記のものであるポリアミド樹脂。
成分Ａ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占めるジカルボン酸ユニット
成分Ｂ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占める炭素原子数が2〜14である脂肪族ジアミンユニット
成分Ｃ:ポリアミド樹脂の重複ユニット0〜10mol%を占める炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸ユニット
前記成分Ａはその70〜100mol%を占めるベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１及びその0〜30mol%を占める脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２からなる。
成分Ａ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占めるジカルボン酸ユニット
成分Ｂ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占める炭素原子数が2〜14である脂肪族ジアミンユニット
成分Ｃ:ポリアミド樹脂の重複ユニット0〜10mol%を占める炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸ユニット
前記成分Ａはその70〜100mol%を占めるベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１及びその0〜30mol%を占める脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２からなる。
前記の成分Ｂはその70〜100mol%を占める1,10-ジアミノデカンユニットＢ１、その0〜30mol%を占める炭素原子数が2〜9である脂肪族ジアミンユニットＢ２及びその0〜10mol%を占める炭素原子数が11〜14である脂肪族ジアミンユニットＢ３からなる。
また、少なくとも前記成分Ａまたは成分Ｂの任意の成分は、２種以上の異なるユニットを含む。
前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素の含有量が45%以上であり、該バイオベース炭素のムーア含有量が下式により算出される。
バイオベース炭素の含有量＝（バイオベース炭素ムーア量／全有機炭素ムーア量）×１００％。
バイオベース炭素の含有量＝（バイオベース炭素ムーア量／全有機炭素ムーア量）×１００％。
ここで、「少なくとも前記成分Ａまたは成分Ｂの任意の成分は、２種以上の異なるユニットを含む」とは次の場合のことを言う。
成分Ａにジカルボン酸ユニットが1種しかなく、成分Ｂに2種以上の異なる脂肪族ジアミンユニットを含む。
成分Ｂに脂肪族ジアミンユニットが1種しかなく、成分Ａに2種以上の異なるジカルボン酸ユニットユニットを含む。
また、成分Ａに2種以上の異なるジカルボン酸ユニットユニットを含む。また、成分Ｂに2種以上の異なる脂肪族ジアミンユニットを含む。
前記成分Ａはポリアミド樹脂の45〜50mol%を占める。
前記成分Ａがその80〜95mol%を占めるベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１及びその5〜20mol%を占める脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２からなる。
また、前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素のムーア含有量が50%以上である。
また、前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素のムーア含有量が55.6%以上である。
また、前記ベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１が80〜100mol%のテレベンゼンジカルボン酸、0〜20mol%のイソフタル酸ユニット及び0〜10mol%のフタル酸ユニットからなり、前記脂肪族ジカルボン酸ユニットが、炭素原子数が2〜14である脂肪族ジカルボン酸ユニットである。
また、前記ベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１が85〜100mol%のテレベンゼンジカルボン酸、0〜15mol%のイソフタル酸ユニット及び0〜5mol%のフタル酸ユニットからなる。
また、前記脂肪族ジカルボン酸が、エタン二酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ジメチルスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノバン二カルボン酸、ドデシル二酸、トリデカンジオン酸又はテトラデカン二酸のいずれかである。
また、前記脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２が80〜100mol%のアジピン酸ユニット及び0〜20mol%の炭素原子数が7〜14である脂肪族ジカルボン酸ユニットからなる。
また、前記脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２が90〜100mol%のアジピン酸ユニット及び0〜10mol%の炭素原子数が7〜14である脂肪族ジカルボン酸ユニットからなる。
また、前記成分Ｂはポリアミド樹脂の45〜50mol%を占める。
また、前記成分Ｂがその80〜100mol%を占める1,10-ジアミノデカンユニット、その0〜20mol%を占める炭素原子数が2〜9である脂肪族ジアミンユニット及びその0〜5mol%を占める炭素原子数が11〜14である脂肪族ジアミンユニットからなる。
また、前記炭素原子数が2〜9である脂肪族ジアミンが、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、プトレシン二塩酸塩、1,5-ジアミノペンタン、ダイテックA、1,6-ヘキサンジアミン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジメチルジアミノオクタン、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、5-メチル-ノナンジアミン又はノナンジアミンのいずれか又は複数である。
また、前記炭素原子数が11〜14である脂肪族ジアミンが、ウンデカンジアミン、ドデカンジアミン、トリデカンジアミン又はテトラデカンジアミンのいずれか又は複数である。
また、前記炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸が、6-アミノカプロン酸、カプロラクタム、10-アミノデカン酸、11-アミノウンデカン酸、イレブンラクタム、12-アミノドデカン酸又はラウリルラクタムのいずれか又は複数である。
本発明において、バイオベース炭素のジカルボン酸は、シュウ酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸又はセバシン酸、バイオベース炭素のジアミンは、プトレッシン、ペンタメチレンジアミン、ジアミノオクタン、ノナンジアミン、ジアミノデカンであってもよく、11-アミノウンデカン酸のような他のバイオベースモノマーを含んでもよい。
ポリアミド複合物を製造するための前記ポリアミド樹脂の応用。
下記の重量パーセントにより計算される成分を含むポリアミド複合物。
前記ポリアミド樹脂 30〜99.7%
補強用充填材 0〜60%
難燃剤 0〜50%
他の添加剤 0〜10%
前記の難燃剤が、難燃剤又は難燃剤と難燃添加剤との複合物である。
前記ポリアミド樹脂 30〜99.7%
補強用充填材 0〜60%
難燃剤 0〜50%
他の添加剤 0〜10%
前記の難燃剤が、難燃剤又は難燃剤と難燃添加剤との複合物である。
また、補強用充填材、難燃剤、他の添加剤の少なくとも1つの成分が0ではない。
また、前記ポリアミド複合物において、ポリアミド樹脂の融点が270℃以上にある。
また、前記ポリアミド複合物において、ポリアミド樹脂の融点が280℃以上にある。
前記ポリアミド複合物において、前記補強用充填材の含有量が10〜50wt%。
前記補強用充填材は、無機補強用充填材又は有機補強用充填材である。
前記補強用充填材は、形状が繊維状、粉末状、顆粒状、板状、針状及び織物を含むがそれに限るものではない。
なお、前記補強用充填材の形状を繊維状にすることが好ましい。
また、繊維状の無機補強用充填材は、ガラス繊維、 チタン酸カリウム繊維、金属に包まれたガラス繊維、セラミック繊維、硅灰石繊維、金属炭化物繊維、金属固化繊維、石綿繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維、石膏繊維及びホウ素繊維を含むがそれに限るものではない。
また、繊維状の有機補強用充填材が含まれるが、芳香族ポリアミド繊維、炭素繊維に限定されるものではない。
また、前記繊維状の補強用充填材はガラス繊維が望ましい。ガラス繊維を利用する場合、ポリアミド複合物の成形加工性、力学的特性（引張強さ、曲げ強度及び曲げ係数など）及び耐熱性（熱可塑性樹脂複合物の成形加工の場合の熱変形温度など）を向上させることができる。
また、前記繊維状の補強用充填材は平均長さが0.01〜20mmにあり、0.1〜6mmが望ましい。
また、前記繊維状の補強用充填材はアスペクト比が5〜2000にあり、30〜600が望ましい。
当繊維状補強用充填材の含有量が前記の範囲にある場合、ポリアミド複合物は高い熱変形温度及び向上した高温剛性を示す。前記の寸法はマイクロメータで繊維を測定して取得できる。
また、前記補強用充填材の形状が、粉末状、顆粒状、板状、針状、織物又はフェルト状のような非繊維状である場合、チタン酸カリウム髭結晶、酸化亜鉛髭結晶、ホウ素酸アルミ髭結晶、硅灰石、ゼオライト、セリサイト、カオリン、雲母、滑石、粘土、葉ろう石、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、合成雲母、石綿、硅アルミ酸塩、アルミナ、シリカ、マグネシア、ジルコニア、チタニア、酸化鉄、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ドロマイト、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、ガラスビーズ、セラミックビーズ、窒化ホウ素、炭化ケイ素又は二シリカを含むがそれに限るものではない。それらの補強用充填材は中空のものであってもよい。また、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、合成雲母のような膨潤性層状珪酸塩の場合、有機アンモニア塩で層間イオンに対する陽イオン交換の後の有機化モンモリロナイトを利用してもよい。
また、前記補強用充填材の形状が非繊維状である場合、補強用充填材の平均粒径が0.001〜10μmであり、0.01〜5μmが望ましい。補強用材料の平均粒径が0.001μm未満の場合、ポリアミド樹脂の熔融加工性が悪い。補強用材料の平均粒径が10μmより大きい場合、射出成形品は外観が不良になる。前記の補強用材料の平均粒径は吸着法で測定する。
ポリアミド成形加工複合物の更に優れた機械的性能のために、優先してイソシアネート化合物、有機シラン化合物、有機チタネート化合物、有機ホウ素アルキル化合物、エポキシ化合物などのカップリング剤で無機充填材料に対する功能化処理を行う。特に、優先して有機シラン化合物（γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β-（3,4-エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどエポキシ系アルコキシシラン化合物，γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリエトキシシランなどメルカプトを含むアルコキシシラン化合物、γ-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、γ-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ-（2-ウレイドエチル）アミノプロピルトリメトキシシランなどウレイドを含むアルコキシシラン化合物、γ-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ-イソシアネートプロピルジメトキシシラン、γ-イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ-イソシアネートエチルプロピルジメトキシシラン、γ-イソシアネート基シクロプロピルエチルジエトキシシラン、γ-イソシアネートプロピルトリクロロシランなどイソシアネート基を含むアルコキシシラン化合物、γ-（2-アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-（2-アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシランなどアミノ基を含むアルコキシシラン化合物、γ-ヒドロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-水酸基プロピルトリエトキシシランなど水酸基を含むアルコキシシラン化合物、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、N-β-（N-ビニルベンジルアミノエチル）-γ-アミノエチルトリメトキシシラン、塩酸塩など炭素-炭素不飽和基を含むアルコキシシラン化合物、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物など無水物基を含むアルコキシシラン化合物を含むがそれに限るものではない）を利用する。優先して、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-（2-アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-（2-アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物を利用する。
前記ポリアミド複合物を調製するために、普通の方法で、前記有機シラン化合物で補強用充填材に対する表面処理をしてからポリアミド樹脂と熔融して精錬してもよい。直接に補強用充填材とポリアミド樹脂と熔融して精錬するのと同時に、有機シラン化合物を入れてその場で混合してもいい。
また、前記カップリング剤は用量が無機補強用充填材の重量の0.05〜10%であり、好ましくは、0.1〜5%にする。カップリング剤の用量が0.05%未満の場合、機械的性能の改善にあまり役に立つものではなく、カップリング剤の用量が10%より大きい場合、無機補強用充填材が凝縮しやすく、ポリアミド樹脂における分散不良のおそれがあり、機械的性能の降下につながる。
また、前記難燃剤又は難燃剤と難燃添加剤との組み合わせが、ポリアミド複合物の重量の10〜40%を占める。
また、前記難燃剤がハロゲン系難燃剤又はハロゲンフリーの難燃剤である。
前記ハロゲン系難燃剤は、臭素化ポリスチレン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化スチレン-無水マレイン酸共重合体、臭素化エポキシ樹脂、臭素化フェノキシ樹脂、デカブロモジフェニルエーテル、デカブロモジフェニル、臭素化ポリカーボネート、フルブロモ三環ペンタデカン、臭素化芳香族架橋ポリマーを含むがそれに限るものではない。
また、前記ハロゲン系難燃剤は、好ましくは、臭素化ポリスチレンである。
前記ハロゲンフリーの難燃剤は、窒素を含む難燃剤、リンを含む難燃剤及び/又は窒素とリンを含む難燃剤を含むがそれに限るものではなく、リンを含む難燃剤が好ましい。前記リンを含む難燃剤は、一リン酸アリールホスフェート、二リン酸アリールホスフェート、アルキルホスホン酸ジメチルエステル、リン酸トリフェニル、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、プロピルベンゼンリン酸エステル、スチレンブタジエンリン酸エステル、次亜リン酸塩を含むが、これらに限定されない。
また、前記ハロゲンフリーの難燃剤は、好ましくは次亜リン酸塩である。前記次亜リン酸塩は構成が次の通りである。
式中、R1とR2は同一でも異なっていてもよく、R1とR2は直鎖又は枝分かれ鎖及び炭素原子を1〜6個含むアルキル基及び/又はアリール基又はフェニル基からなり、Mはカルシウムイオン、マグネシウムイオン、アルミイオン、亜鉛イオン、ビスマスイオン、マンガンイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びプロトン化された窒素を含むアルカリの中の1種及び/又は1種以上、ｍは2又は3である。
また、前記他の添加剤は可塑剤、増粘剤、帯電防止剤、離型剤、トナー、着色剤及び成核剤を含むが、それに限るものではない。
従来の技術に比し、本発明は次の効果がある。本発明のポリアミド樹脂は、ガス揮発物の含有量が少ないため、その調製によるポリアミド複合物もガス揮発物の含有量が少なく、食品接触の分野に使用することができると同時に、ポリアミド樹脂のガス揮発物の含有量が少なく、リフローはんだ付け後の表面状態が良いため、高温処理が必要なポリアミド製品の分野に使用することができる。
次に、実施例により本発明のポリアミド樹脂の構成及び調製方法について説明する。なお、実施例により本発明について詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限るものではない。
前記バイオベース炭素のムーア含有量が下式により算出される。
バイオベース炭素の含有量=(バイオベース炭素ムーア量/全有機炭素ムーア量)×100%。
バイオベース炭素の含有量=(バイオベース炭素ムーア量/全有機炭素ムーア量)×100%。
「中華人民共和国家規格GB12006.1-89，ポリアミド粘度の測定方法」により、それぞれプレポリマー製品及びポリアミドの相対粘度を測定する。
具体的な測定方法として、25±0.01℃、98%濃度の硫酸で濃度0.25g/dlのポリアミドの相対粘度ηrを測定する。上海思璽達科学儀器有限公司製NCY-2自動粘度計で測定を行う。
ポリアミドの融点の測定方法については、ASTM D3418-2003，Standard Test Method for Transition Temperatures of Polymers By Differential Scanning Calorimetryを参照する。
具体的な測定方法としては、Perkin Elmer Dimond DSC分析装置でサンプルの融点を測定する。窒素ガスの雰囲気で、流速が40mL/minである。測定の際に、10℃/minで340℃まで加熱し、340℃で2分間保ち、10℃/minで50℃までに冷却し、10℃/minで340℃までに加熱し、この場合の吸熱ピーク温度を融点Tmに設定する。
Metrohm 848 Titrino plus全自動滴定装置でサンプル端のアミノ基の含有量を滴定する。ポリマー0.5gを取り、フェノール45mL及び無水メタノール3mLを入れ、加熱で還流させ、サンプルが完全に溶解してから室温までに冷却させ、表示された塩酸標準溶液で末端アミノ基の含有量を滴定する。
Metrohm 848 Titrino plus全自動滴定装置でサンプル端のカルボキシル基の含有量を滴定する。ポリマー0.5gを取り、o-クレゾール50mLを入れ、還流で溶解させ、冷却してから直ちにホルムアルデヒド溶液400μLを入れ、表示されたKOH-エタノール溶液で末端カルボキシル基の含有量を滴定する。
吸水率を測定する場合、サンプルを20mm×20mm×2mmのワークに射出し、その重量をa0と表示する。次に、それを35 ℃、湿度85%の周囲に168hに設置して、その重量を測定し、a1と表示する。よって、吸水率=（a1-a0）/a0×100%。
引張強さ：ISO 527-2により測定を行い、測定条件が23℃及び10mm/minである。
破断伸び：ISO 527-2により測定を行い、測定条件が23℃及び10mm/minである。
曲げ強度：ISO 178により測定を行い、測定条件が23℃及び2mm/minである。
曲げ係数：ISO 178により測定を行い、測定条件が23℃及び2mm/minである。
IZODノッチ付き衝撃強さ：ISO 180/1Aにより測定を行い、測定条件が23℃、ノッチ区分がＡである。
リフローはんだ付け実験を行う場合、射出による64mm×64 mm×1mm試験片に対する赤外ウェーブはんだ付け（SMT）を行う。SMTのピーク温度が260 ℃である。目視でSMTが行われた試験片の表面状態を観察する。
ダイナミックヘッドスペースガスクロマトグラフィー 質量分析で揮発物の相対含有量を測定する。
高温ナイロン樹脂を粉砕し、25メッシュ及び50メッシュのふるいを通過させ、材料0.5gを取り、マスダイナミックヘッドスペースサンプリング装置に設置し、揮発性物質を抽出する。ダイナミックヘッドスペース機器として、Tenax-GC有機吸着充填材の充填された吸着トラップを備えた米国製CDS 8000型マスダイナミックヘッドスペースサンプリング濃縮器を利用する。ダイナミックヘッドスペース条件として、320℃で恒温を15minに保ち、パージガスとして、流量が20mL/minである高純度の窒素ガスを利用する。
ガスクロマトグラフィー質量分析の条件は次の通りである。
機器：米国製PerkinElmer Clarus 500型ガスクロマトグラフ質量分析装置
毛細管柱：DB-5MS（30m×250μm，0.25μm）
加熱手順：40℃恒温5min，10℃/minで300℃までに加熱、恒温を5分間保つ
サンプリング口温度：280℃
キャリアガス：Heガス
流速：0.8mL/min
分流比：50：1
毛細管柱：DB-5MS（30m×250μm，0.25μm）
加熱手順：40℃恒温5min，10℃/minで300℃までに加熱、恒温を5分間保つ
サンプリング口温度：280℃
キャリアガス：Heガス
流速：0.8mL/min
分流比：50：1
揮発物の相対含有量は次の通りに算出する。
PA10T樹脂のガス揮発物含有量を100に設定し、他の樹脂ガス揮発物の含有量は、GC-MSイオンクロマトグラム積分面積とPA10TのGC-MSイオンクロマトグラム積分面積との比率により算出できる。PA10T樹脂のGC-MSイオンクロマトグラム分析結果を図1に示す。他の樹脂のガス揮発物の含有量は同様に測定する。
実施例1〜16及び比較例1〜10
磁気結合撹拌装置、凝縮管、ガス口、送り口及び圧力通気口の配置されたオートクレーブに表に記載された割合により反応原料を入れてから、安息香酸、次亜リン酸ナトリウム及び脱イオン水を入れる。安息香酸の量が、ジアミン、ナイロン塩、ラクタム及びアミノ基酸全物質の量の2.5%、次亜リン酸ナトリウム重量が脱イオン水以外の送り重量の0.1%、脱イオン水重量が全送り重量の30%である。真空を形成して保護ガスとして高純度の窒素ガスを入れ、攪拌しながら2時間、220℃までに加熱し、反応の混合物を220℃で1時間、攪拌する。次に、攪拌しながら反応物の温度が230℃になるようにする。反応は230℃の恒温及び2.2MPaの恒圧で2時間、続ける。反応水を排出して恒圧を保ち、反応が完了してから排出し、プレポリマーを80 ℃の真空で24時間、乾燥させ、プレポリマー製品を取得する。前記プレポリマー製品は250℃、50Pa真空条件で固相で10時間、増粘し、ポリアミドを取得する。ポリアミドの相対粘度、融点、飽和吸水率、バイオベース炭素含有量及びガス揮発物の含有量を表1〜5に示す。
磁気結合撹拌装置、凝縮管、ガス口、送り口及び圧力通気口の配置されたオートクレーブに表に記載された割合により反応原料を入れてから、安息香酸、次亜リン酸ナトリウム及び脱イオン水を入れる。安息香酸の量が、ジアミン、ナイロン塩、ラクタム及びアミノ基酸全物質の量の2.5%、次亜リン酸ナトリウム重量が脱イオン水以外の送り重量の0.1%、脱イオン水重量が全送り重量の30%である。真空を形成して保護ガスとして高純度の窒素ガスを入れ、攪拌しながら2時間、220℃までに加熱し、反応の混合物を220℃で1時間、攪拌する。次に、攪拌しながら反応物の温度が230℃になるようにする。反応は230℃の恒温及び2.2MPaの恒圧で2時間、続ける。反応水を排出して恒圧を保ち、反応が完了してから排出し、プレポリマーを80 ℃の真空で24時間、乾燥させ、プレポリマー製品を取得する。前記プレポリマー製品は250℃、50Pa真空条件で固相で10時間、増粘し、ポリアミドを取得する。ポリアミドの相対粘度、融点、飽和吸水率、バイオベース炭素含有量及びガス揮発物の含有量を表1〜5に示す。
実施例1〜16及び比較例1〜10の比較によると、本発明の実施例で、バイオベース炭素の含有量が45%以上であり、調製によるポリアミドのガス揮発物の含有量が少ない。
実施例17〜22及び比較例11〜12
表6〜7の調製比例により、ポリアミド樹脂、難燃剤及び他の添加剤を高速ミキサーで均一的に混合してから、主送り口から二軸スクリュー押出機に入れ、サイド送り秤側から補強用充填材を入れて押し出し、水で冷却し、造粒、乾燥してからポリアミド複合物を取得する。なお、押出し温度が330oCである。
表6〜7の調製比例により、ポリアミド樹脂、難燃剤及び他の添加剤を高速ミキサーで均一的に混合してから、主送り口から二軸スクリュー押出機に入れ、サイド送り秤側から補強用充填材を入れて押し出し、水で冷却し、造粒、乾燥してからポリアミド複合物を取得する。なお、押出し温度が330oCである。
下表の調製比例の全部が重量分である。
表6及び表7によると、本実施例によるによるポリアミド樹脂によるポリアミド複合物のガス揮発物の含有量が更に低く、リフローはんだ付け表面性能が更によく、高温処理の分野に用いることができる。
上記実施例により本発明を説明したが、本発明の特許範囲はそれに限るものではなく、本発明による同等の構造又はプロセスの変換に対する利用、又は他の関係技術分野における直接的又は間接的な利用のすべてが本発明に属する。
Claims (10)
- ポリアミド樹脂の重複ユニットの成分が下記のものであるポリアミド樹脂。
成分Ａ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占めるジカルボン酸ユニット
成分Ｂ:ポリアミド樹脂の重複ユニットの40〜50mol%を占める炭素原子数が2〜14である脂肪族ジアミンユニット
成分Ｃ:ポリアミド樹脂の重複ユニット0〜10mol%を占める炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸ユニット
前記成分Ａはその70〜100mol%を占めるベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１及びその0〜30mol%を占める脂肪族ジカルボン酸ユニットＡ２からなる。
前記の成分Ｂはその70〜100mol%を占める1,10-ジアミノデカンユニットＢ１、その0〜30mol%を占める炭素原子数が2〜9である脂肪族ジアミンユニットＢ２及びその0〜10mol%を占める炭素原子数が11〜14である脂肪族ジアミンユニットＢ３からなる。
また、少なくとも前記成分Ａまたは成分Ｂの任意の成分は、２種以上の異なるユニットを含む。
前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素の含有量が45%以上であり、該バイオベース炭素のムーア含有量が下式により算出される。
バイオベース炭素の含有量＝（バイオベース炭素ムーア量／全有機炭素ムーア量）×１００％。 - 前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素のムーア含有量が50%以上であることを特徴とする請求項１に記載のポリアミド樹脂。
- 前記ポリアミド樹脂において、バイオベース炭素のムーア含有量が55.6%以上であることを特徴とする請求項１に記載のポリアミド樹脂。
- 前記ベンゼンジカルボン酸ユニットＡ１が80〜100mol%のテレベンゼンジカルボン酸、0〜20mol%のイソフタル酸ユニット及び0〜10mol%のフタル酸ユニットからなり、前記脂肪族ジカルボン酸ユニットが、炭素原子数が2〜14である脂肪族ジカルボン酸ユニットであることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のポリアミド樹脂。
- 前記脂肪族ジカルボン酸が、エタン二酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ジメチルスベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノバン二カルボン酸、ドデシル二酸、トリデカンジオン酸又はテトラデカン二酸のいずれかであることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のポリアミド樹脂。
- 前記炭素原子数が2〜9である脂肪族ジアミンが、エチレンジアミン、ジアミノプロパン、プトレシン二塩酸塩、1,5-ジアミノペンタン、ダイテックA、1,6-ヘキサンジアミン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジメチルジアミノオクタン、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、5-メチル-ノナンジアミン又はノナンジアミンのいずれか又は複数であり、前記炭素原子数が11〜14である脂肪族ジアミンが、ウンデカンジアミン、ドデカンジアミン、トリデカンジアミン又はテトラデカンジアミンのいずれか又は複数であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のポリアミド樹脂。
- 前記炭素原子数が6〜14であるラクタム又はアミノカルボン酸が、6-アミノカプロン酸、カプロラクタム、10-アミノデカン酸、11-アミノウンデカン酸、イレブンラクタム、12-アミノドデカン酸又はラウリルラクタムのいずれか又は複数であることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のポリアミド樹脂。
- 前記ポリアミド樹脂の融点が270℃以上にあることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載のポリアミド樹脂。
- ポリアミド複合物を製造するための請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の前記ポリアミド樹脂の応用。
- 下記の重量パーセントにより計算される成分を含むことを特徴とするポリアミド複合物。
請求項1〜8のいずれかに記載のポリアミド樹脂 30〜99.7%
補強用充填材 0〜60%
難燃剤 0〜50%
他の添加剤 0〜10%
前記難燃剤が難燃剤又は難燃剤と難燃添加剤との複合物である。
また、補強用充填材、難燃剤、他の添加剤の少なくとも1つの成分が0ではない。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310013794.0A CN103087310B (zh) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | 一种聚酰胺树脂和其应用以及由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN201310013794.0 | 2013-01-14 | ||
| PCT/CN2014/070447 WO2014108091A1 (zh) | 2013-01-14 | 2014-01-10 | 一种聚酰胺树脂和其应用以及由其组成的聚酰胺组合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2016500399A true JP2016500399A (ja) | 2016-01-12 |
| JP2016500399A5 JP2016500399A5 (ja) | 2016-11-04 |
Family
ID=48200469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015548182A Pending JP2016500399A (ja) | 2013-01-14 | 2014-01-10 | ポリアミド樹脂とその応用及びそれからなるポリアミド複合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150361217A1 (ja) |
| EP (1) | EP2944665A4 (ja) |
| JP (1) | JP2016500399A (ja) |
| KR (1) | KR20150112982A (ja) |
| CN (1) | CN103087310B (ja) |
| WO (1) | WO2014108091A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018035319A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | ユニチカ株式会社 | 延伸ポリアミドフィルム |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103087310B (zh) * | 2013-01-14 | 2014-10-15 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂和其应用以及由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN103254424A (zh) * | 2013-05-20 | 2013-08-21 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN103254423A (zh) * | 2013-05-20 | 2013-08-21 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN104163918A (zh) * | 2013-05-20 | 2014-11-26 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种耐高温尼龙pa66t材料及其制备方法 |
| CN103265695A (zh) * | 2013-05-20 | 2013-08-28 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN103254422B (zh) * | 2013-05-20 | 2016-04-27 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂及由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN103333335A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-10-02 | 金发科技股份有限公司 | 一种高流动性pa10t聚酰胺树脂及由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN104250377A (zh) * | 2013-06-25 | 2014-12-31 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种低吸水率生物尼龙材料pa610t及其制备方法 |
| CN103342811A (zh) * | 2013-07-12 | 2013-10-09 | 金发科技股份有限公司 | 一种高流动性pa10t聚酰胺预聚物及由其组成的聚酰胺组合物 |
| CN104693437A (zh) * | 2013-12-05 | 2015-06-10 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种熔点可控半芳香族尼龙610t材料及其制备方法 |
| CN104017204B (zh) * | 2014-05-20 | 2017-11-17 | 珠海万通化工有限公司 | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 |
| KR20150135737A (ko) * | 2014-05-23 | 2015-12-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 공중합 폴리아미드 수지, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 성형품 |
| CN104497558A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-04-08 | 广东银禧科技股份有限公司 | 一种新型导热尼龙复合材料及其制备方法 |
| CN104592509B (zh) * | 2014-12-19 | 2018-06-05 | 金发科技股份有限公司 | 一种低酸碱度聚酰胺模塑组合物 |
| CN104804430B (zh) * | 2015-03-26 | 2018-03-30 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种聚酰胺模塑组合物 |
| CN104804427B (zh) * | 2015-03-26 | 2018-06-05 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种低酸碱度聚酰胺模塑组合物 |
| CN106046365A (zh) * | 2016-07-15 | 2016-10-26 | 珠海万通特种工程塑料有限公司 | 一种半芳香族共聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺模塑组合物 |
| KR102263527B1 (ko) | 2017-04-25 | 2021-06-09 | 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 | 카프로락탐을 기재로 하는 반-방향족 코폴리아미드 |
| KR102003719B1 (ko) * | 2018-03-15 | 2019-07-25 | 한국화학연구원 | 식물유 유래 아미노산 및 다이머산 유도체로부터 제조되는 폴리아미드 수지 |
| CN110408200A (zh) * | 2019-08-26 | 2019-11-05 | 上海华合复合材料有限公司 | 一种高耐候的ul94-5va级阻燃增强聚酰胺复合材料及其制备方法 |
| CN112745672B (zh) * | 2020-12-16 | 2022-06-14 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺模塑组合物及其制备方法和应用 |
| CN112724670B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-03-17 | 上海普利特复合材料股份有限公司 | 一种高强度、高耐热生物基聚酰胺组合物及其制备方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239908A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリアミドの製造方法 |
| JP2009280676A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Kureha Ltd | 植物由来成分含有接着シート |
| WO2011074536A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | 東洋紡績株式会社 | 共重合ポリアミド |
| JP2011518932A (ja) * | 2008-04-30 | 2011-06-30 | エーエムエス−パテント アクチェンゲゼルシャフト | 耐候試験で低歪である透明成形部品を製造するためのコポリアミドを含むポリアミド成形材料 |
| WO2011118441A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミド、およびその製造方法 |
| CN102260375A (zh) * | 2010-05-26 | 2011-11-30 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种含有生物质基的聚酰胺树脂 |
| JP2012136620A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Toyobo Co Ltd | 強化ポリアミド樹脂組成物及びそれを用いた成形品 |
| JP2012246420A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Toyobo Co Ltd | 摺動部材用ポリアミド樹脂組成物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1988113B1 (de) * | 2007-05-03 | 2009-10-14 | Ems-Patent Ag | Teilaromatische Polyamidformmassen und deren Verwendungen |
| KR20110125221A (ko) * | 2009-01-22 | 2011-11-18 | 드라스 코포레이션 | 도데칸디오익 산 및 이의 유도체들의 생산 방법 |
| FR2954773B1 (fr) * | 2009-12-24 | 2013-01-04 | Arkema France | Polyamide semi-aromatique, son procede de preparation, composition comprenant un tel polyamide et leurs utilisations |
| CN102153741B (zh) * | 2010-02-11 | 2013-11-06 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种长碳链半芳香耐高温聚酰胺的均聚物和共聚物及其合成方法 |
| CN102311546A (zh) * | 2010-07-06 | 2012-01-11 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种含有生物质基的聚酰胺树脂 |
| JP5811526B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2015-11-11 | 大日本印刷株式会社 | ポリエステル樹脂組成物の積層体 |
| CN103570939B (zh) * | 2012-07-27 | 2015-12-16 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺、制备方法及其应用 |
| CN103087310B (zh) * | 2013-01-14 | 2014-10-15 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚酰胺树脂和其应用以及由其组成的聚酰胺组合物 |
-
2013
- 2013-01-14 CN CN201310013794.0A patent/CN103087310B/zh active Active
-
2014
- 2014-01-10 JP JP2015548182A patent/JP2016500399A/ja active Pending
- 2014-01-10 WO PCT/CN2014/070447 patent/WO2014108091A1/zh active Application Filing
- 2014-01-10 EP EP14738201.4A patent/EP2944665A4/en not_active Withdrawn
- 2014-01-10 KR KR1020157020707A patent/KR20150112982A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-01-10 US US14/760,664 patent/US20150361217A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239908A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Mitsui Chemicals Inc | ポリアミドの製造方法 |
| JP2011518932A (ja) * | 2008-04-30 | 2011-06-30 | エーエムエス−パテント アクチェンゲゼルシャフト | 耐候試験で低歪である透明成形部品を製造するためのコポリアミドを含むポリアミド成形材料 |
| JP2009280676A (ja) * | 2008-05-21 | 2009-12-03 | Kureha Ltd | 植物由来成分含有接着シート |
| WO2011074536A1 (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | 東洋紡績株式会社 | 共重合ポリアミド |
| WO2011118441A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | ユニチカ株式会社 | 半芳香族ポリアミド、およびその製造方法 |
| CN102260375A (zh) * | 2010-05-26 | 2011-11-30 | 东丽纤维研究所（中国）有限公司 | 一种含有生物质基的聚酰胺树脂 |
| JP2012136620A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Toyobo Co Ltd | 強化ポリアミド樹脂組成物及びそれを用いた成形品 |
| JP2012246420A (ja) * | 2011-05-30 | 2012-12-13 | Toyobo Co Ltd | 摺動部材用ポリアミド樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018035319A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | ユニチカ株式会社 | 延伸ポリアミドフィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150112982A (ko) | 2015-10-07 |
| EP2944665A1 (en) | 2015-11-18 |
| EP2944665A4 (en) | 2016-08-24 |
| WO2014108091A1 (zh) | 2014-07-17 |
| CN103087310B (zh) | 2014-10-15 |
| CN103087310A (zh) | 2013-05-08 |
| US20150361217A1 (en) | 2015-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2016500399A (ja) | ポリアミド樹脂とその応用及びそれからなるポリアミド複合物 | |
| JP5857742B2 (ja) | 難燃性ポリアミド樹脂組成物 | |
| JP6333718B2 (ja) | 安定化されたポリアミド | |
| CN104017204B (zh) | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 | |
| TW570957B (en) | Polyamide moulding compositions having improved properties | |
| JP5497921B2 (ja) | 共重合ポリアミド | |
| JP2017075303A (ja) | コポリアミド、これらを含有する成形材料及びそれから製造された成形品 | |
| JP6328554B2 (ja) | 安定化剤としてのポリアミド鎖延長化合物の使用 | |
| JP5964964B2 (ja) | ポリアミド、ポリアミド組成物及び成形品 | |
| WO2006123469A1 (ja) | 難燃性ポリアミド組成物 | |
| WO2014187183A1 (zh) | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 | |
| JP6745701B2 (ja) | 安定化されたポリアミド組成物 | |
| WO2014187152A1 (zh) | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 | |
| CN103254424A (zh) | 一种聚酰胺树脂和由其组成的聚酰胺组合物 | |
| BRPI1010198B1 (pt) | Uso de um composto sulfonado, composição de poliamida e artigo | |
| KR101850227B1 (ko) | 폴리아미드 수지 조성물, 폴리아미드 수지 조성물의 제조 방법, 및 성형품 | |
| KR20040002723A (ko) | 폴리아미드 수지 조성물 및 그의 성형품 | |
| JP6420995B2 (ja) | 難燃性ポリアミド樹脂組成物およびその成形体 | |
| JP2012180401A (ja) | ポリアミド樹脂組成物及び成形品 | |
| KR20160034354A (ko) | 폴리아미드 조성물 | |
| TH62103B (th) | สารผสมการอัดแบบเซมิแอรอแมทิคพอลิแอมิด และการใช้ของสารเหล่านั้น | |
| TH105911A (th) | สารผสมการอัดแบบเซมิแอรอแมทิคพอลิแอมิด และการใช้ของสารเหล่านั้น |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150623 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160602 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160621 |
|
| A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20160914 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170110 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170405 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170418 |