JP2016172712A - テトラヒドロフラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
とする蒸留塔などの設備費用や、分離に係る熱量の観点から工業的に有効な手段とは言えなかった。また水素化工程を必須とすることから上記と同様の問題もあった。
本発明は上記状況に鑑みてなされたもので、その目的は、色相に優れたポリエーテルポリオールの原料となるTHFを、精製負荷が少なく製造する方法を提供することにある。
[1]2,3−ジヒドロフランを含有する原料テトラヒドロフラン化合物を酸触媒と接触させて2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフラン化合物の製造方法であって、原料テトラヒドロフラン化合物中の水分量が4900wtppm以下である精製テトラヒドロフランの製造方法。
[2]2,3−ジヒドロフランを含有する原料テトラヒドロフラン化合物を酸触媒と接触させて2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフラン化合物の製造方法であって、反応器内液相中の水分量が4900wtppm以下である精製テトラヒドロフランの製造方法。
[3]2,3−ジヒドロフランを含む原料テトラヒドロフラン化合物にヒドロキシ基含有化合物を添加し、酸触媒の存在下で2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換した後
に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフランの製造方法。
[4]原料テトラヒドロフラン化合物中の水分量が4900wtppm以下である[2]又は[3]に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[5]反応器内液相中の水分濃度が4900wtppm以下である[1]、[3]、[4]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[6]高沸点化合物の分子量が100以上である[1]〜[5]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[7]高沸点化合物が2,3−ジヒドロフラン縮合物である[1]、[2]、[4]〜[6]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[8]原料テトラヒドロフラン化合物中の2,3−ジヒドロフラン濃度が10wtppm以上5000wtppm以下である[1]〜[7]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[9]原料テトラヒドロフラン化合物が、1,4−ブタンジオールを原料の一つとして使用するポリエステル製造工程で副生されたものである[1]〜[8]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[10]精製テトラヒドラフラン化合物中の2−ヒドロキシテトラヒドロフラン濃度が800wtppm以下である[1]〜[9]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[11]酸触媒が固体酸触媒である[1]〜[10]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[12]固体酸触媒が酸性陽イオン交換樹脂である[11]に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[13]ヒドロキシ基含有化合物の添加量が、2,3−ジヒドロフランに対して、モル比で0.2以上10以下である[3]〜[12]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[14]ヒドロキシ基含有化合物が、炭素数2〜12の脂肪族アルコールまたは脂環式構造をもつアルコールである[3]〜[13]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[15]高沸点化合物がアルコキシ化合物である[3]〜[14]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[16]ヒドロキシ基含有化合物が、2個以上のヒドロキシ基を有する化合物である[3]〜[15]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[17]2個以上のヒドロキシ基を有する化合物が、1,4−ブタンジオール又はポリテトラメチレンエーテルグリコールである[16]に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[18]2個以上のヒドロキシ基を有する化合物が、ポリテトラメチレンエーテルグリコールを製造する際に副生して得られた2〜6量体のポリテトラメチレンエーテルグリコールである請求項[16]又は[17]に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[19]蒸留による分離に用いる蒸発缶または蒸留塔の理論段数が0段以上100段以下である[1]〜[18]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[20]蒸留による分離により回収する留出液の割合が、原料テトラヒドロフラン化合物の供給量に対して、80wt%以上である[1]〜[19]の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
[21][1]〜[20]の何れか1項に記載の製造方法によって得られた精製テトロヒドロフランに対して、開環重合反応触媒の存在下で、開環重合反応を行うポリエーテルポリオールの製造方法。
除去することができると共に、高純度のテトラヒドロフラン化合物を効率的に得ることができる。
本発明において、テトラヒドロフラン化合物とは、テトラヒドロフランとその誘導体を意味する。テトラヒドロフラン誘導体としては、例えば、テトラヒドロフランの水素原子が、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基で置換された化合物が挙げられる。さらに具体的には、例えば、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフラン、2,5−ジメチルテトラヒドロフラン等が挙げられる。
得られるもの、化学製造工程で副生するもの等の何れのものも使用することができる。
は、800wtppm以下であることが好ましく、より好ましくは100wtppm以下、さらに好ましくは50wtppm以下、特に好ましくは20wtppm以下である。
本発明の方法においては、原料テトラヒドロフラン化合物を酸触媒と接触させて、2,3DHFを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する。また、本発明の第三の発明では、原料テトラヒドロフラン化合物に、ヒドロキシ基含有化合物を添加し、酸触媒の存在下で、2,3DHFを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する。これにより、厳密な分離を行わずともOTFの含有量が少ない高純度のテトラヒドロフラン化合物を得ることができる。
固体酸触媒としては、例えば、陽イオン交換樹脂、モンモリロナイトを主成分とする活性白土〔例えば、水澤化学社製のガレオンアース(商品名)〕、硫酸化ジルコニア、フルオロスルホン酸含有樹脂〔例えば、DuPont社製のNafion(商品名)〕、リン酸、ヘテロポリ酸(リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸)、スルホン酸化合物等が好ましいものとして挙げられる。これらの中で、陽イオン交換樹脂、活性白土がより好ましく、陽イオン交換樹脂がさらに好ましい。
れるものであれば何れのものでもよい。工業的には、連続生産が可能となる固定床流通反応形式が好ましい。
本発明の方法により精製されたテトラヒドロフラン化合物は、2,3DHFが効果的に除去された高純度の化合物であり、ポリエーテルポリオールの製造原料として、特に好適に用いることができる。
一般に、テトラヒドロフラン化合物等の環状エーテルは酸化されやすく過酸化物を形成しやすい。テトラヒドロフラン化合物中の過酸化物濃度は特に制限されないが、重合時の着色や副反応を抑制するために、通常50wtppm以下で用いられる。テトラヒドロフラン化合物中の過酸化物濃度は2,6−ジ−(t−ブチル)−p−クレゾール等の酸化防
止剤を添加することでも制御することができる。
%、特に好ましくは0.1〜20重量%である。
分方式においては、反応温度まで上昇した時点から反応が終了して冷却を開始するまでの時間を意味し、連続方式においては、反応器中での重合反応液の滞留時間のことを意味する。
性ガスを接触させる工程にて使用される装置を意味する。
実施例5は、PBT副生THF化合物(実液)を用いた実験例である。ゆえに、本発明の技術的範囲は、その要旨を超えない限り以下の実験例により限定されるものではない。
THF中の水分分析はカールフィッシャー法を用いて行った。有機成分の分析はガスクロマトグラフィー(装置:島津製作所社製、型番GC−2014、カラムDB−1)により行い、修正面積百分率により算出した。各成分の係数は、THFを基準として、有効炭素数に基づいて下記の様に定めた。
THFに対する係数
2,3DHF 1.006
OTF 1.0629
なお、各成分の濃度(含有量)は、100wt%から水分濃度を差し引いた値を算出し、その値から残る成分の割合(wtppm)をガスクロマトグラフィーの各成分の面積百分率により計算した。
三菱化学社製の強酸性陽イオン交換樹脂(ダイヤイオンPK216LH)を、内径20mmの円筒型ガラス反応器に30cc充填し、150cc/hrの流量で三菱化学社製のTHFを6hr通液した。本処理を終えた直後に反応器出口から得られるTHF中に含まれる水分は約100wtppmであった。本処理を前処理として実施した反応器を用いた。
ポリアルキレンエーテルグリコールジエステル(具体的にはPTME)の着色の程度は、ハーゼン色数米国公衆衛生協会の規格に規定されているハーゼン色数(APHA値)で表した。ハーゼン色数はキシダ化学社製のAPHA色数標準液(No.500)を希釈して調製した標準液を使用し、JIS K0071−1(1998年)に準じて比色して求めた。色差計は日本電色工業社製の測色色差計ZE−2000を使用し、セル厚み:10mmの条件で測定した。
ポリアルキレンエーテルグリコールジエステル(具体的にはPTME)の数平均分子量(Mn)は、PTMEのテトラヒドロフラン溶液を調製後、GPC装置〔東ソー社製、製品名「HLC−8220」、カラム:TskgelSuperHZM−N(4本)〕を用いて測定した。GPCのキャリブレーションには、英国POLYMER LABORATORIES社製のPOLYTETRAHYDROFURANキャリブレーションキットを使用した。
THFの開環重合反応触媒として、27.2%硝酸ジルコニア水溶液にCARiACTQ15(登録商標)(富士シリシア化学社製のシリカ担体)を含浸し乾燥処理を実施し、その後、重炭酸アンモニウム水溶液で中和・洗浄を行った後、乾燥および900℃で焼成処理を行ったものを用いた。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬社製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製した。本原料をガラス製の300ccフラスコ反応器に135g、ダイセル社製の無水酢酸を16.5g、触媒(開環重合反応触媒)を6g仕込み、窒素雰囲気下にて反応温度40℃で6時間反応させた。この反応液から触媒を濾過分離して得られた重合反応液を、撹拌子を備えたガラス製丸底フラスコに100g入れて、500cc/minの流量
で窒素をバブリングさせながら、常圧下でバス温度170℃にて2時間加熱して未反応原料を留去し、PTMEを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)および比色分析を行い、得られたPTMEの品質を確認した。その結果を表1に示す。
三菱化学社製のTHFに、蒸留水を添加して5000wtppmに、和光純薬社製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製した。本原料を前処理の終えた固定床反応器に25℃、0.2MPaの条件で30cc/hrで流通させた。反応開始後24〜4
8hrの液を製品タンクに溜め込んだ。この製品タンクに溜め込まれた反応液中の2,3DHFは0wtppm、OTFは1220wtppm、水は5000wtppmであった。
本留出液を用いて比較例1と同様に、重合反応を実施し、得られたPTMEの品質を確認した。その結果を表1に示す。
表1に示す組成のPBT副生THF化合物を原料として、比較例1と同様の方法で重合反応を行い、得られたPTMEの品質を確認した。その結果を表1に示す。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製した。この時の水分濃度は約100wtppmであった。本原料を前処理の終えた固定床反応器に60℃、0.2MPaの条件で30cc/hrで流通させた。反応開始後24〜48時間経過後の液を製品タンクに溜め込んだ。この製品タンクに溜め込まれた反応液中の2,3DHFは0wtppm、OTFは0wtppm、水は100wtppmであった。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬製の2,3DHFを添加して、表1に示す組成の原料を調製した。本原料を、実施例1と同様の方法で、前処理の終えた固定床反応器に流通させた後に蒸留してTHFを留出させ、この留出液を用いて重合反応を実施し、得られたPTMEの品質を確認した。表1に、固定床の反応温度、反応後のOTF生成量、本留出液(単蒸留後)の組成、PTMEの品質を示す。
表1に示す組成のPBT副生THF化合物を原料として、実施例1と同様の方法で、前処理の終えた固定床反応器に流通させた後に蒸留してTHFを留出させ、この留出液を用いて重合反応を実施し、得られたPTMEの品質を確認した。表1に、固定床の反応温度、反応後のOTF生成量、留出液(単蒸留後)の組成、PTMEの品質を示す。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬社製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製したものに、和光純薬社製ヘキサノールを添加して3000wtppm(23DHFに対するモル比:2.06)に調製した。この時の水分濃度は約100wtppmであった。本原料を前処理の終えた固定床反応器に40℃、0.2MPaの条件で30cc/hrで流通させた。反応開始後24〜48hrの液を製品タンクに溜め込んだ。この製品タンクに溜め込まれた反応液中の2,3DHFは0wtppm、OTFは0wtppm、水は100wtppmであった。本反応液を、ガラス製ナシ型フラスコに1000g入れて、30cc/minの流量で窒素をバブリングさせながら、常圧下でバス温度100℃にて2時間加熱して原料に対して99.5wt%のTHFを留出させた。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬社製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製したものに、PTMGの2〜6量体で構成される平均分子量250のオリゴマーを加えて2500wtppm(23DHFに対するモル比:0.70)に調製した。この時の水分濃度は約200wtppmであった。本原料を前処理の終えた固定床反応器に25℃、0.2MPaの条件で30cc/hrで流通させた。反応開始後24〜48hrの液
を製品タンクに溜め込んだ。この製品タンクに溜め込まれた反応液中の2,3DHF濃度は0wtppm、OTFは37wtppm、水は200wtppmであった。本反応液を、ガラス製ナシ型フラスコに1000g入れて、30cc/minの流量で窒素をバブリングさせながら、常圧下でバス温度100℃にて2時間加熱して原料に対して99.5wt%のTHFを留出させた。
三菱化学社製のTHFに、和光純薬社製の2,3DHFを添加して1000wtppmに調製したものに、PTMGの2〜6量体で構成される平均分子量250のオリゴマーを加えて2500wtppm(23DHFに対するモル比:0.70)に調製した。この時の水分濃度は約200wtppmであった。本原料を前処理の終えた固定床反応器に60℃、0.2MPaの条件で30cc/hrで流通させた。反応開始後24〜48hrの液
を製品タンクに溜め込んだ。この製品タンクに溜め込まれた反応液中の2,3DHFは0wtppm、OTFは0wtppm、水は200wtppmであった。本反応液を、ガラス製ナシ型フラスコに1000g入れて、30cc/minの流量で窒素をバブリングさせながら、常圧下でバス温度100℃にて2時間加熱して原料に対して99.8wt%のTHFを留出させた。
下げることができるため、設備機器費用の削減や蒸気使用量の低減が可能である。
Claims (21)
- 2,3−ジヒドロフランを含有する原料テトラヒドロフラン化合物を酸触媒と接触させて2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフラン化合物の製造方法であって、原料テトラヒドロフラン化合物中の水分量が4900wtppm以下である精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 2,3−ジヒドロフランを含有する原料テトラヒドロフラン化合物を酸触媒と接触させて2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換させた後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフラン化合物の製造方法であって、反応器内液相中の水分量が4900wtppm以下である精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 2,3−ジヒドロフランを含む原料テトラヒドロフラン化合物にヒドロキシ基含有化合物を添加し、酸触媒の存在下で2,3−ジヒドロフランを高沸点化合物に変換した後に、蒸留によりテトラヒドロフラン化合物と高沸点化合物とを分離する精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 原料テトラヒドロフラン化合物中の水分量が4900wtppm以下である請求項2又は3に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 反応器内液相中の水分濃度が4900wtppm以下である請求項1、3、4の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 高沸点化合物の分子量が100以上である請求項1〜5の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 高沸点化合物が2,3−ジヒドロフラン縮合物である請求項1、2、4〜6の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 原料テトラヒドロフラン化合物中の2,3−ジヒドロフラン濃度が10wtppm以上5000wtppm以下である請求項1〜7の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 原料テトラヒドロフラン化合物が、1,4−ブタンジオールを原料の一つとして使用するポリエステル製造工程で副生されたものである請求項1〜8の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 精製テトラヒドラフラン化合物中の2−ヒドロキシテトラヒドロフラン濃度が800wtppm以下である請求項1〜9の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 酸触媒が固体酸触媒である請求項1〜10の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 固体酸触媒が酸性陽イオン交換樹脂である請求項11に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- ヒドロキシ基含有化合物の添加量が、2,3−ジヒドロフランに対して、モル比で0.
2以上10以下である請求項3〜12の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。 - ヒドロキシ基含有化合物が、炭素数2〜12の脂肪族アルコールまたは脂環式構造をもつアルコールである請求項3〜13の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 高沸点化合物がアルコキシ化合物である請求項3〜14の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- ヒドロキシ基含有化合物が、2個以上のヒドロキシ基を有する化合物である請求項3〜15の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 2個以上のヒドロキシ基を有する化合物が、1,4−ブタンジオール又はポリテトラメチレンエーテルグリコールである請求項16に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 2個以上のヒドロキシ基を有する化合物が、ポリテトラメチレンエーテルグリコールを製造する際に副生して得られた2〜6量体のポリテトラメチレンエーテルグリコールである請求項16又は17に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 蒸留による分離に用いる蒸発缶または蒸留塔の理論段数が0段以上100段以下である請求項1〜18の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 蒸留による分離により回収する留出液の割合が、原料テトラヒドロフラン化合物の供給量に対して、80wt%以上である請求項1〜19の何れか1項に記載の精製テトラヒドロフランの製造方法。
- 請求項1〜20の何れか1項に記載の製造方法によって得られた精製テトロヒドロフランに対して、開環重合反応触媒の存在下で、開環重合反応を行うポリエーテルポリオールの製造方法。
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