JP2016160291A - インキ用結着樹脂及び印刷インキ - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Abstract
Description
一方、ビス(4-ヒドロキシビフェニル)エーテルを原料として用いたポリカーボネート樹脂がキャスト成膜用ポリカーボネート樹脂溶液として用いられることが開示されていた(特許文献3)。しかしながら、具体的なインキ用途が記載されておらず、耐熱インキ用途に応用出来るか否かは検討されていなかった。
<2> 一般式(1)中、R1〜R4が水素である、上記<1>に記載のインキ用結着樹脂である。
<3> 一般式(2)中、R5とR6は、それぞれ独立して、水素、各々置換基を有してもよい、炭素数1〜16のアルキル基、又は炭素数2〜12のアルケニル基を表す(ただし、R5とR6は同一ではない)、上記<1>または<2>に記載のインキ用結着樹脂である。
<4> 一般式(2)中、R5とR6は、水素、又は炭素数1〜16のアルキル基を表す(ただし、R5とR6は同一ではない)、上記<3>に記載のインキ用結着樹脂である。
<5> 一般式(2)中、R7〜R10が水素である、上記<1>から<4>のいずれかに記載のインキ用結着樹脂である。
<6> 一般式(2)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、1,1-ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−tert-ブチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカンから誘導される、上記<1>または<2>に記載のインキ用結着樹脂である。
<7> 一般式(2)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサンから誘導される、上記<1>から<6>のいずれかに記載のインキ用結着樹脂である。
<8> ポリカーボネート樹脂の極限粘度が0.4〜2.0dl/gである、上記<1>から<7>のいずれかに記載のインキ用結着樹脂である。
<9> 上記<1>から<8>のいずれかに記載のインキ用結着樹脂を含有する印刷インキである。
<10> 更に、染料及び顔料から選択される1種以上の色素を含有する、上記<9>に記載の印刷インキである。
<11> 更に、インキ調整用溶媒として非ハロゲン系有機溶媒を含有する、上記<9>または<10>に記載の印刷インキである。
<12> 上記<9>から<11>のいずれかに記載のインキを印刷したフィルムを金型内にインサートした後、熱溶融した樹脂を前記金型内に射出することを特徴とする加飾樹脂成形品の製造方法である。
上記一般式(3)に関する説明は、一般式(1)で表される構造単位にも当てはまる。
好ましくは、一般式(4)中、R5とR6は、それぞれ独立して、水素、各々置換基を有してもよい、炭素数1〜16のアルキル基、又は炭素数2〜12のアルケニル基を表し(ただし、R5とR6は同一ではない)、より好ましくは、一般式(4)中、R5とR6は、水素、又は炭素数1〜16のアルキル基を表す(ただし、R5とR6は同一ではない)。
ここで、R5とR6は同一ではないと定義したのは、R5及びR6の一方が長く、他方が短いと、インクの結着性などの点で優れるためである。
一般式(4)中、R7〜R10は、それぞれ独立して、水素、各々置換基を有してもよい、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルケニル基、又は炭素数6〜12のアリール基を表す。上記任意に有する置換基としては、例えば、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基などが挙げられる。好ましくは、一般式(4)中、R7〜R10は水素である。
上記一般式(4)に関する説明は、一般式(2)で表される構造単位にも当てはまる。
一般式(4)で表されるビフェノール類は、使用したビスフェノール類の合計に対して好ましくは30モル%以上80モル%以下、より好ましくは35モル以上75モル%以下で使用される。これにより、一般式(2)で表される構造単位の含有量が、ポリカーボネート樹脂を構成する全構造単位に対して好ましくは30モル%以上80モル%以下、より好ましくは35モル以上75モル%以下となる。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1100mlに、以下の構造式で表されるビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル(以下「DHPE」と略称:東京化成工業株式会社製)40.4g(0.20mol)と、以下の構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下「BPZ」と略称:田岡化学工業株式会社製)53.6g(0.20mol)とハイドロサルファイト0.1gを溶解した。これにメチレンクロライド500mlを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ついでホスゲン60gを60分かけて吹き込んだ。
この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における極限粘度は0.50dl/gであった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルにより分析した結果、1770cm−1付近の位置にカルボニル基による吸収、1240cm−1付近の位置にエーテル結合による吸収が認められ、カーボネート結合を有するポリカーボネート樹脂であることが確認された。
◎:インサート成形品を蛍光灯直下で目視して、インキのムラ(濃淡)も無く、インキ抜け(インキが無く光がほぼ全量透過)が確認できなかった。
○:インサート成形品を蛍光灯直下で目視して、一部インキの濃淡は確認されたが、インキ抜けが確認できなかった。
×:インサート成形品を蛍光灯直下で目視して、インキ抜けが明確に確認できた。
DHPEを56.6g(0.28mol)、BPZを32.2g(0.12mol)、PTBPを1.2gに変更した以外は実施例1と同様に重合を行って、ポリカーボネート樹脂(極限粘度0.71dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
BPZの代わりに、以下の構造式で表される2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン(以下「BPB」と略称:本州化学工業株式会社製、)48.4g(0.20mol)を用いた以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.54dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを16.2g(0.08mol)に変更し、BPZの代わりにBPB77.4g(0.32mol)を用いた以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.56dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを32.3g(0.16mol)に変更し、BPZの代わりに以下の構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン(以下「HPCD」と略称:田岡化学工業株式会社製)84.5g(0.24mol)を用い、さらにPTBPを0.9gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.74dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを44.4g(0.22mol)に変更し、BPZの代わりに以下の構造式で表される2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン(以下「MIBK」と略称;本州化学工業株式会社製)48.6g(0.18mol)を用い、さらにPTBPを0.8gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.94dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂をインキバインダー樹脂として10重量部に変更し用いた以外は、実施例1と同様に印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
BPZの代わりに、以下の構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン(以下「IBTD」と略称:和光純薬工業株式会社製)48.6g(0.20mol)を用いた以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.53dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを36.4g(0.18mol)に変更し、BPZの代わりに以下の構造式で表される1,1-ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−tert-ブチルフェニル)ブタン(以下「AO−40」と略称:株式会社ADEKA製)84.3g(0.22mol)を用い、さらにPTBPを2.2gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.51dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを48.5g(0.24mol)に変更し、BPZの代わりに以下の構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン(以下「IOTD」と略称:東京化成工業株式会社製)53.6g(0.16mol)を用い、さらにPTBPを0.8gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度1.17dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂をインキバインダー樹脂として10重量部に変更し用いた以外は、実施例1と同様に印刷、成形、評価を行った。
染料の代わりに、コバルトブルー系顔料(バイエル株式会社製;Lightfast Blue 100)を20重量部用い、イソホロンをシクロヘキサノン60重量部、トルエン20重量部に変更した以外は、実施例1と同様に印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを用いず、BPZのみ107.2g(0.40mol)を用い、PTBPを1.5gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.50dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを8.1g(0.04mol)、BPZを96.5g(0.36mol)に変更し、PTBPを1.9gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.51dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを64.6g(0.32mol)、BPZを21.4g(0.08mol)に変更した以外は、実施例1と同様に重合を行ったが、溶媒不溶のポリカーボネートが生成し、インキを調製することは出来なかった。
DHPEを用いず、BPZの代わりに以下の構造式で表される2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下「BPA」と略称:三井化学株式会社製)91.2g(0.40mol)を用い、PTBPを2.0gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.50dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いたが、イソホロンに溶解せず、インキを調製することができなかった。
DHPEを用いず、BPZの代わりに実施例3で用いたBPBを96.3g(0.40mol)用いた以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.50dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを用いず、BPZの代わりに実施例5で用いたHPCDを140.1g(0.40mol)用い、PTBPを0.9gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.71dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
DHPEを用いず、BPZの代わりに実施例6で用いたMIBKを108g(0.40mol)用い、PTBPを0.8gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行いポリカーボネート樹脂(極限粘度0.93dl/g)を得た。得られたポリカーボネート樹脂を実施例1と同様にインキバインダー樹脂として用いて、印刷、成形、評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される構造単位と下記一般式(2)で表される構造単位とを有するポリカーボネート樹脂からなるインキ用結着樹脂であって、下記一般式(1)で表される構造単位の含有量が、前記ポリカーボネート樹脂を構成する全構造単位に対して20モル%以上70モル%以下である、前記インキ用結着樹脂。
- 一般式(1)中、R1〜R4が水素である、請求項1に記載のインキ用結着樹脂。
- 一般式(2)中、R5とR6は、それぞれ独立して、水素、各々置換基を有してもよい、炭素数1〜16のアルキル基、又は炭素数2〜12のアルケニル基を表す(ただし、R5とR6は同一ではない)、請求項1または2に記載のインキ用結着樹脂。
- 一般式(2)中、R5とR6は、水素、又は炭素数1〜16のアルキル基を表す(ただし、R5とR6は同一ではない)、請求項3に記載のインキ用結着樹脂。
- 一般式(2)中、R7〜R10が水素である、請求項1から4のいずれかに記載のインキ用結着樹脂。
- 一般式(2)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサン、1,1-ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−tert-ブチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカンから誘導される、請求項1または2に記載のインキ用結着樹脂。
- 一般式(2)で表される構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−エチルヘキサンから誘導される、請求項1から6のいずれかに記載のインキ用結着樹脂。
- ポリカーボネート樹脂の極限粘度が0.4〜2.0dl/gである、請求項1から7のいずれかに記載のインキ用結着樹脂。
- 請求項1から8のいずれかに記載のインキ用結着樹脂を含有する印刷インキ。
- 更に、染料及び顔料から選択される1種以上の色素を含有する、請求項9に記載の印刷インキ。
- 更に、インキ調整用溶媒として非ハロゲン系有機溶媒を含有する、請求項9または10に記載の印刷インキ。
- 請求項9から11のいずれかに記載のインキを印刷したフィルムを金型内にインサートした後、熱溶融した樹脂を前記金型内に射出することを特徴とする加飾樹脂成形品の製造方法。
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