JP2016157451A - 硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法、それに用いる感光性樹脂組成物、感光性エレメント及びタッチパネル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】タッチパネル用基材上に、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物を含有する感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層を設け、前記感光性樹脂組成物層の所定部分を活性光線の照射により硬化させた後に前記所定部分以外を除去し、前記基材の一部又は全部を被覆する前記感光性樹脂組成物の硬化膜を形成する、硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
【選択図】図2
Description
<1>タッチパネル用基材上に、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物を含有する感光性樹脂組成物層を設け、前記感光性樹脂組成物層の所定部分を活性光線の照射により硬化させた後に前記所定部分以外を除去し、前記基材の一部又は全部を被覆する前記感光性樹脂組成物の硬化膜を形成する、硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
<2>前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、下記一般式(1)で表される化合物である<1>に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
[一般式(1)中、Xは、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を示す。Rは、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレン基を示す。R1、R2は、水素原子又はメチル基を示す。n、mは0〜2を示す。p+q=0〜10を示す。]
<3>前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート又はトリシクロデカンジオールジ(メタ)アクリレートである<1>又は<2>に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
<4>前記感光性樹脂組成物が、トリアゾール化合物、チアジアゾール化合物、及びテトラゾール化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物をさらに含有する、<1>〜<3>のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
<5>前記感光性樹脂組成物がオキシムエステル化合物を含有する、<1>〜<4>のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
<6>支持フィルムと、前記支持フィルム上に設けられた前記感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメントを用意し、前記感光性エレメントの感光性樹脂組成物層を前記基材上に転写して前記感光性樹脂組成物層を設ける、<1>〜<5>のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
(B)成分:光重合性化合物、
(C)成分:光重合開始剤と、を含有し、前記(B)成分が、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物を含有する、タッチパネル用基材上に硬化膜を形成するための、感光性樹脂組成物。
<8>前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、下記一般式(1)で表される化合物である<7>に記載の感光性樹脂組成物。
[一般式(1)中、Xは、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を示す。Rは、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレン基を示す。R1、R2は、水素原子又はメチル基を示す。n、mは0〜2を示す。p+q=0〜10を示す。]
<9>前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート又はトリシクロデカンジオールジ(メタ)アクリレートである<7>又は<8>に記載の感光性樹脂組成物。
<10>前記感光性樹脂組成物が、トリアゾール化合物、チアジアゾール化合物、及びテトラゾール化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物をさらに含有する、<7>〜<9>のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
<11>前記(C)成分がオキシムエステル化合物を含有する、<7>〜<10>のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
<12>支持フィルムと、該支持フィルム上に設けられた<7>〜<11>のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層と、を備える、感光性エレメント。
<13>前記感光性樹脂組成物層の厚みが10μm以下である、<12>に記載の感光性エレメント。
<14><1>〜<6>のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法により得られる硬化膜付きタッチパネル用基材を備える、タッチパネル。
酸価=0.1×Vf×56.1/(Wp×I/100)
式中、VfはKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定したバインダーポリマー含有する溶液の質量(g)を示し、Iは測定したバインダーポリマー含有する溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。なお、バインダーポリマーを合成溶媒や希釈溶媒などの揮発分と混合した状態で配合する場合は、精秤前に予め、揮発分の沸点よりも10℃以上高い温度で1〜4時間加熱し、揮発分を除去してから酸価を測定する。
まず、水酸基価の測定対象であるバインダーポリマー1gを精秤する。上記精秤したバインダーポリマーに、10質量%の無水酢酸ピリジン溶液を10mL加えてこれを均一に溶解し、100℃で1時間加熱する。加熱後、水10mLとピリジン10mLを加えて100℃で10分間加熱する。その後、自動滴定機(平沼産業株式会社製「COM−1700」)を用いて、0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液により中和滴定することにより測定する。なお、水酸基価は次式により算出できる。
水酸基価=(A−B)×f×28.05/試料(g)+酸価
式中、Aは空試験に用いた0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)を示し、Bは滴定に用いた0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)を示し、fはファクターを示す。なお、バインダーポリマーを合成溶媒や希釈溶媒と混合した状態で配合する場合は、予め、係る合成溶媒や希釈溶媒の沸点よりも10℃以上高い温度で1〜4時間加熱し、上記溶媒を除去してから水酸基価を測定する。
[一般式(1)中、Xは、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を示す。Rは、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレン基を示す。R1、R2は、水素原子又はメチル基を示す。n、mは0〜2を示す。p+q=0〜10を示す。]
また、R2は、無置換、OH、COOH、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHを示すが、無置換、O(CH2)OH、O(CH2)2OH、COO(CH2)OH又はCOO(CH2)2OHであることが好ましく、無置換、O(CH2)2OH又はCOO(CH2)2OHであることがより好ましい。
上記一般式(D−1)中のR11及びR12は、各々独立に、水素、炭素数1〜20のアルキル基、アミノ基、メルカプト基、又はカルボキシメチル基を示し、R11及びR12の少なくともひとつは、アミノ基を有する。
撹拌機、還流冷却機、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、表1に示す(1)を仕込み、窒素ガス雰囲気下で80℃に昇温し、反応温度を80℃±2℃に保ちながら、表1に示す(2)を4時間かけて均一に滴下した。(2)の滴下後、80℃±2℃で6時間撹拌を続け、重量平均分子量が約65,000、酸価が78mgKOH/g、水酸基価が2mgKOH/gのバインダーポリマーの溶液(固形分45質量%)(A1)を得た。
GPC条件
ポンプ:日立 L−6000型(株式会社日立製作所製、製品名)
カラム:Gelpack GL−R420、Gelpack GL−R430、Gelpack GL−R440(以上、日立化成株式会社製、製品名)
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI(株式会社日立製作所製、製品名)
また、酸価は、次のようにして測定した。まず、バインダーポリマーの溶液を、130℃で1時間加熱し、揮発分を除去して、固形分を得た。そして、酸価を測定すべきポリマー1gを精秤した後、このポリマーにアセトンを30g添加し、これを均一に溶解した。次いで、指示薬であるフェノールフタレインをその溶液に適量添加して、0.1NのKOH水溶液を用いて滴定を行った。そして、次式により酸価を算出した。
酸価=0.1×Vf×56.1/(Wp×I/100)
式中、VfはKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定した樹脂溶液の質量(g)を示し、Iは測定した樹脂溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。
水酸基価は、次のようにして測定した。まず、バインダーポリマーの溶液を、130℃で1時間加熱し、揮発分を除去して、固形分を得た。そして、水酸基価を測定すべきポリマー1gを精秤した後、精秤した感光性樹脂組成物を三角フラスコに入れ、10質量%の無水酢酸ピリジン溶液を10mL加えてこれを均一に溶解し、100℃で1時間加熱した。加熱後、水10mLとピリジン10mLを加えて100℃で10分間加熱後、自動滴定機(平沼産業株式会社製「COM−1700」)を用いて、0.5mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液により中和滴定を行った。そして、次式により水酸基価を算出した。
水酸基価=(A−B)×f×28.05/試料(g)+酸価
式中、Aは空試験に用いた0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)を示し、Bは滴定に用いた0.5mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)を示し、fはファクターを示す。
[感光性樹脂組成物を含有する塗布液の作製]
表2、表3に示す材料を、攪拌機を用いて15分間混合し、感光性樹脂組成物を含有する塗布液を作製した。
支持フィルムとして厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを使用し、上記で作製した感光性樹脂組成物を含有する塗布液を支持フィルム上にコンマコーターを用いて均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で3分間乾燥して溶剤を除去し、感光性樹脂組成物からなる感光層(感光性樹脂組成物層)を形成した。得られた感光層の厚さは5μmであった。
得られた感光性樹脂組成物溶液(V−1)を厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム上に、アプリケータを用いて均一に塗布し、厚み40μmの感光性エレメント(E−2)を作製した。得られた感光性エレメント(E−2)をNo.5Cろ紙(アドバンテック製)上に感光層が接するようにロール温度80℃、基板送り速度0.6m/分、圧着圧力(シリンダ圧力)0.5MPaの条件でラミネートし、No.5Cろ紙上に感光層及びポリエチレンテレフタレートフィルムが積層した積層体を作製した。
A : 透湿度≦350(g/m2・24h)である。
B : 350<透湿度≦450(g/m2・24h)である。
C : 透湿度>450(g/m2・24h)である。
得られた感光性エレメントのカバーフィルムであるポリエチレンフィルムをはがしながら、厚さ1mmのガラス基板上に、感光層が接するようにラミネータ(日立化成株式会社製、商品名HLM−3000型)を用いて、ロール温度120℃、基板送り速度1m/分、圧着圧力(シリンダ圧力)4×105Pa(厚さが1mm、縦10cm×横10cmの基板を用いたため、このときの線圧は9.8×103N/m)の条件でラミネートして、ガラス基板上に、感光層及び支持フィルムが積層された積層体を作製した。
得られた感光性エレメントのポリエチレンフィルムをはがしながら、スパッタ銅付きポリイミドフィルム(東レフィルム加工株式会社製)上に、感光層が接するようにラミネータ(日立化成株式会社製、商品名HLM−3000型)を用いて、ロール温度120℃、基板送り速度1m/分、圧着圧力(シリンダ圧力)4×105Pa(厚さが1mm、縦10cm×横10cmの基板を用いたため、この時の線圧は9.8×103N/m)の条件でラミネートして、スパッタ銅上に、感光層及び支持フィルムが積層された積層体を作製した。
A : 硬化膜表面に全く変化なし。
B : 硬化膜表面にごくわずかな痕跡が見えるが、銅は変化なし。
C : 硬化膜表面に痕跡が見えるが、銅は変化なし。
D : 硬化膜表面に痕跡があり、かつ銅が変色する。
表2の成分の記号は以下の意味を示す。(A)成分(A1):モノマー配合比(メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル=12/58/30(質量比))である共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテル/トルエン溶液、重量平均分子量65,000、酸価78mgKOH/g、水酸基価2mgKOH/g、Tg60℃。
A−DCP(新中村化学工業株式会社製、製品名)
(一般式(1)で、p=q=0、n=m=1、X=ジシクロペンタニル基)
T−1420(T):ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(日本化薬株式会社製)
A−DOG:ジオキサングリコールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製)
BPE−100:エトキシ化ビスフェノールAメタクリレート、EO2.6mol(新中村化学工業株式会社製)
BPE−200:エトキシ化ビスフェノールAメタクリレート、EO4.0mol(新中村化学工業株式会社製)
FA−321M:EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、EO10mol(日立化成株式会社製)
IRGACURE OXE01:1,2−オクタンジオン,1−[(4−フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)](BASF社製)
NCI−930:アデカクルーズNCI−930(前記式(2−1)、株式会社ADEKA製)
N−1919:アデカオプトマーN−1919(前記式(4−1)、株式会社ADEKA製)
DFI−091:ダイトーケミックス株式会社製(前記式(3−1)、他の光重合開始剤)
B−6030:5−アミノ−1H−テトラゾール(千代田ケミカル株式会社製、商品名:チオエールB−6030)
(E)成分
PM21:光重合性不飽和結合を含むリン酸エステル(エチレンオキサイド変性リン酸ジメタクリレート、日本化薬株式会社製)
その他
AW500:Antage W−500、2,2´−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)(川口化学工業株式会社製)
ADDITIVE8032:シリコーンレベリング剤(東レ・ダウコーニング株式会社製)
メチルエチルケトン:東燃化学株式会社製
一方、比較例1においては、比較的高い防錆性(塩水噴霧試験)を得ることができたが、透湿性が比較的高く、両立することはできなかった。また、比較例2〜5においては、低透湿性と高い防錆性(塩水噴霧試験)を両立することができなかった。
Claims (14)
- タッチパネル用基材上に、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物を含有する感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層を設け、前記感光性樹脂組成物層の所定部分を活性光線の照射により硬化させた後に前記所定部分以外を除去し、前記基材の一部又は全部を被覆する前記感光性樹脂組成物の硬化膜を形成する、硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
- 前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート又はトリシクロデカンジオールジ(メタ)アクリレートである請求項1又は2に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物が、トリアゾール化合物、チアジアゾール化合物、及びテトラゾール化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物をさらに含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
- 前記感光性樹脂組成物がオキシムエステル化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
- 支持フィルムと、前記支持フィルム上に設けられた前記感光性樹脂組成物層と、を備える感光性エレメントを用意し、前記感光性エレメントの感光性樹脂組成物層を前記基材上に転写して前記感光性樹脂組成物層を設ける、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法。
- (A)成分:バインダーポリマー、(B)成分:光重合性化合物、(C)成分:光重合開始剤と、を含有し、前記(B)成分が、ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物を含有する、タッチパネル用基材上に硬化膜を形成するための、感光性樹脂組成物。
- 前記ジシクロペンタニル構造又はジシクロペンテニル構造を有するジ(メタ)アクリレート化合物が、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート又はトリシクロデカンジオールジ(メタ)アクリレートである請求項7又は8に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物が、トリアゾール化合物、チアジアゾール化合物、及びテトラゾール化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物をさらに含有する、請求項7〜9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)成分がオキシムエステル化合物を含有する、請求項7〜10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持フィルムと、前記支持フィルム上に設けられた請求項7〜11のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含む感光性樹脂組成物層と、を備える、感光性エレメント。
- 前記感光性樹脂組成物層の厚みが10μm以下である、請求項12に記載の感光性エレメント。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化膜付きタッチパネル用基材の製造方法により得られる硬化膜付きタッチパネル用基材を備える、タッチパネル。
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