JP2016093932A - ポリアセタールペレットの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合により得られたポリアセタールから、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下の二以上のポリアセタールペレットを得る造粒工程と、
ペレット選別機により前記ポリアセタールペレットを選別し、全てのポリアセタールペレットの量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が600質量ppm未満であるポリアセタールペレットを得る選別工程と、
を有するポリアセタールペレットの製造方法。
【選択図】なし
Description
[1]重合により得られたポリアセタールから、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下の二以上のポリアセタールペレットを得る造粒工程と、
ペレット選別機により前記ポリアセタールペレットを選別し、全てのポリアセタールペレットの量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が600質量ppm未満であるポリアセタールペレットを得る選別工程と、
を有するポリアセタールペレットの製造方法。
[2]前記異物が、炭化物由来の異物である、[1]に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[3]前記ポリアセタールペレットの形状が、偏平球状である、[1]又は[2]に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[4]前記ポリアセタールペレットの最も長い径が5mm以下、最も短い径が3mm以下である、[1]から[3]のいずれか一に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[5]前記異物が、1.0mm未満である、[1]から[4]のいずれか一に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[6]前記選別工程が、前記ペレット選別機により除去されたポリアセタールペレットの全部又は一部を、前記造粒工程のポリアセタールとして再利用する選別工程である、[1]から[5]のいずれか一に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[7]前記異物が、0.3mm未満であり、
前記選別工程が、ポリアセタールペレット全量に対して、前記異物を含有するポリアセタールペレットの量が300質量ppm以下であるポリアセタールペレットを得る選別工程である、[1]から[6]のいずれか一に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
[8]前記造粒工程が、120℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下のポリアセタールのポリアセタールペレットを得る造粒工程である、[1]から[7]のいずれか一に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
重合により得られたポリアセタールから、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下の二以上のポリアセタールペレットを得る造粒工程と、ペレット選別機により前記ポリアセタールペレットを選別し、ポリアセタールペレットの全量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が600ppm未満であるポリアセタールペレットを得る選別工程と、を有する。
本実施形態におけるポリアセタールは、ホルムアルデヒド、トリオキサン若しくはテトラオキサン等の環状オリゴマーの単独重合によって得られる実質的にオキシメチレン単位−(CH2O)−からなるポリオキシメチレンホモポリマー、又はホルムアルデヒド及び/若しくはトリオキサンと、環状エーテル及び/若しくは環状ホルマール、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が1質量ppm以上500質量ppm以下添加された環状ホルマールとの共重合によって得られる、オキシメチレン単位−(CH2O)−からなる連鎖中に下記一般式(1)で表わされるオキシアルキレン単位がランダムに挿入された構造を有するポリオキシメチレンコポリマー等が挙げられる。
本実施形態のポリアセタールの製造方法としては、ベントを有する単軸又は二軸の押出し機を用いて溶融混練して製造することができる。上述したように、ポリアセタールは、ポリオキシメチレンホモポリマー、ポリオキシメチレンコポリマー等がある。
ポリオキシメチレンホモポリマーは、ホルムアルデヒド、又はトリオキサン、テトラオキサン等の環状オリゴマーの単独重合によって得られる実質的にオキシメチレン単位−(CH2O)−からなるポリオキシメチレンであり、重合体連鎖の両末端がエステル基又は、エーテル基により封鎖されたホモポリマーである。ポリオキシメチレンホモポリマーは、例えば、ホルムアルデヒド及び公知の分子量調節剤を原料とし、公知のオニウム塩系の重合触媒を用いて、炭化水素等を溶媒として、公知のスラリー法、例えば、特公昭47−6420号公報や特公昭47−10059号公報に記載の重合方法等で得ることが出来る。ここで、ホルムアルデヒドは、水、メタノール等の不純物を含まないものが好ましい。
ホルムアルデヒド及び/又はトリオキサンと、環状エーテル及び/又は環状ホルマール若しくはヒンダードフェノール系酸化防止剤が1質量ppm以上500質量ppm以下添加された環状ホルマールとの共重合によって得られるオキシメチレン単位−(CH2O)−からなる連鎖中に下記一般式(1)で表わされるオキシアルキレン単位がランダムに挿入された構造を有するものがポリオキシメチレンコポリマーである。
本実施形態のポリアセタールペレットは、上述の製造方法により得られたポリアセタールの形状をペレット状に造粒したものであれば特に限定されず、例えば、押出機中で得られたポリアセタールを押出機のダイス部より排出し、ホットカットした後に水冷等の方法で冷却することにより得られる。また、冷却した後にペレタイズして造粒してもよい。得られるペレットのサイズや形状は、ダイス部のサイズや形状、ホットカット等により適宜制御することができる。
ポリアセタールペレットの最も長い径(長径ともいう)が5mm以下であることが好ましく、より好ましくは2mm以上5mm以下である。長径が5mm以下のポリアセタールペレットを用いることにより、異物が含有するポリアセタールペレットを大幅に低減することができる。また、ポリアセタールペレットの最も短い径(短径)が4mm以下であることが好ましく、より好ましくは1mm以上4mm以下、さらに好ましくは1mm以上3mm以下である。短径が4mm以下のポリアセタールペレットを用いることにより、後述の通路上でポリアセタールペレットが2つ以上重なることが少なくなり、ペレット選別の精度が高くなる。さらに、後述の通路上において、ポリアセタールペレットの短径がポリアセタールペレットの高さとなり、ポリアセタールペレットの長径がポリアセタールペレットの高さと直交する径となることが好ましい。
ポリアセタールペレットの形状は、ペレット状であれば特に限定されないが、扁平球状、円柱状等の形状が挙げられ、扁平球状が好ましい。扁平球状であることにより、ペレットが重ならずに配列しやすくなり、効率的に選別できる傾向にある。
本実施形態のポリアセタールペレットは、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下であり、好ましくは8質量ppm以下、より好ましくは5質量ppm以下である。100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下であることにより、長期運転した際にパラホルムの析出しにくく、異物を効率的に除去しやすくなる。ポリアセタールペレットの100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量は、実施例中に記載する方法により測定することができる。
本実施形態のポリアセタールペレットは、微細な加工や薄肉成形を行う場合の成型用金型の詰まり、成型不良、金型破壊を抑制する観点や、フィルム、シート化した際の欠陥を抑制する観点から、異物を含有するペレットが少ないことが好ましく、異物を含有していたとしても、異物の大きさが小さく、数が少ないことが好ましい。異物とは、特に限定されないが、ポリアセタールの重合反応で得られる副生成物、添加物、炭化物由来のもの、系内から何らかの理由で同伴する構造物由来の金属異物等が挙げられる。異物が炭化物由来のものであると、異物が黒色を発しやすく、後述する選別工程で異物を含有するペレットの選別の精度が高い。
本実施形態の造粒工程は、上述の重合により得られたポリアセタールをペレット状に造粒し、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下であれば、特に限定されない。
本実施形態のペレット選別機としては、異物を含有するペレットを選別する機能を有していれば特に限定されず、例えば、上記の機能が、配置された所定の通路をペレットが通過することにより達成される構成を有するものが使用できる。具体的には、株式会社クボタ製異物選別機、株式会社サタケ製光選別機、テクマン工業株式会社製色彩選別機等が挙げられる。
本実施形態の選別工程は、ポリアセタールペレットをペレット選別機により選別し、全てのポリアセタールペレットの量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が600質量ppm未満となる工程であれば、特に限定されない。例えば、ポリアセタールペレットを上記のペレット選別機に通し、有色の異物を検出したときのペレットを分離し、有色の異物を含有しないペレットのみを集める等ができる。好ましくは全てのポリアセタールペレットの量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が300質量ppm以下である。
ポリアセタールペレット3kgを目視にて異物を含有するペレットを選別した後、1ペレットごとの異物を含有するペレットに含まれる異物の大きさをノギスにて計測した。さらに異物を含有するペレットの総重量を測定することで、異物含有ペレットの質量ppmを算出した。さらに、ペレット100gを200℃で10MPaの圧力で5分プレスし、30cm×30cm×約1.2mmの成形片を10枚作成し、目視により確認した。
1.0mm以上の異物があった場合、×
1.0mm以上の異物がなく、0.3mm以上の異物があった場合、△
0.3mm以上の異物がなく、0.3mm未満の異物があった場合、個数をカウントし、合計で30個以上あった場合、○
それ以外の場合、◎
と判定した。
選別工程で、1時間あたり3000kg以上の分離操作が可能であったものを分離操作性がとても高いとし、◎と評価した。
1時間あたり1000kg以上3000kg未満の分離操作が可能であったものを分離操作性が高いとし、○と評価した。
1時間あたり1000kg未満の分離操作しかできなかったものを分離操作性が低いとし、×と評価した。
運転の安定性に問題があった場合は、△と評価した。
100℃又は120℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量は、次のように測定した。バルブを有するテドラー(登録商標)バッグにポリアセタールペレットを20.00g入れ、窒素置換を十分に行った後、テドラー(登録商標)バッグ中に窒素を5.00L封入する。その後、内部の上部に、外部に貫通したサンプリング口を有するオーブンにテドラー(登録商標)バッグを入れサンプリングバッグを接続後、100℃又は120℃の温度で1時間放置する。その後、サンプリング口にDNPHカートリッジを接続し、サンプリングバッグのバルブを開き、4.00LをDNPHカートリッジに通過させる。DNPHカートリッジを一定速度で5mLのアセトニトリルを通液し、ホルムアルデヒドを10mLメスフラスコに回収する。その後水により10mLまでメスアップし、良く混合する。この混合した液をバイアル瓶に分注し、島津製作所製HPLCを用い、標準液にDNPH標準液を用い、分離液には水/アセトニトリル(52/48)、流量1mL/分、カラム温度40℃にて定量し、ペレット質量当たりに発生したホルムアルデヒドをppmで測定した。測定上限は15ppm以下であり、測定上限を超えたものについてはO.D.とした。
ポリアセタールペレットの最大径と最小径は、ノギスを用いてポリアセタールペレット100個を測り、平均することにより求めた。
(POM−1)
熱媒を通すことができる、ジャッケット付きの2軸セルフクリーニングタイプの重合機を、80℃に調整し、トリオキサンを12kg/hr、コモノマーとして1,3−ジオキソランを414.6g/hr(トリオキサン1molに対して、4.2mol%)、連鎖移動剤としてメチラールをトリオキサン1molに対して6.8g/hrで、連続的に添加した。また、重合触媒として三フッ化硼素ジ−n−ブチルエーテラート1質量%のシクロヘキサン溶液38g/hrを連続的に添加し、重合を行なった。重合の形態は塊状重合である。重合機より排出されたポリアセタールコポリマーの粉体を、トリエチルアミン0.1%水溶液中に投入し重合触媒の失活を行なった。失活されたポリアセタールコポリマーを遠心分離機でろ過、洗浄後140℃で乾燥し、粗ポリアセタールを得た。
ダイス部から排出したポリアセタールのストランドをウォーターバスで冷却した後、ペレタイズした以外は、POM−1の製造方法と同様の方法でポリアセタールペレットを得た。得られたポリアセタールペレット中の異物を含有するペレットの量は1200ppmであり、その中には1mm以上の大きさを持つ異物が含まれていた。
得られた粗ポリアセタールに、第4級アンモニウム化合物を添加せず、酸化防止剤としてはトリエチレングリコールービス―〔3―(3―t―ブチルー5―メチルー4―ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕の代わりに2,2―メチレンビスー(4―メチルーt―ブチルフェノール)を0.3質量部添加した以外は、POM―1の製造方法と同様の方法でポリアセタールペレットを得た。得られたポリアセタールペレット中の異物を含有するペレットの量は1200ppmであり、その中には1mm以上の大きさを持つ異物が含まれていた。
後述する実施例及び比較例においては、株式会社サタケ製の異物選別機:製品名PCS600BFD型を使用した。
POM−1に対し、異物選別機を用いて分離操作を行い、約1000kg/時の速度で通過させた。
ペレット選別機を具備した通路上には、ペレットが重ならずに配列した。ペレットは、終始安定して処理できた。結果を表1に示す。
表1に示した条件以外は、実施例1と同様に実施した。結果を表1に示す。
POM−2に対し、異物選別機を用いて分離操作を行い、約1000kg/時の速度で通過させた。結果を表示1に示す。
表1に示した条件以外は、実施例5と同様に実施した。結果を表1に示す。
POM―1のペレット3kgを目視にて分離操作を行った。時間は1時間を要した。結果を表2に示す。
POMー2のペレット3kgを目視にて分離操作を行った。時間は1時間を要した。結果を表2に示す。
POM−3を使用した以外は、実施例1と同様の分離操作を行った。結果を表2に示す。
熱媒を通すことができるジャッケット付きの2軸セルフクリーニングタイプの重合機を80℃に調整し、トリオキサンを12kg/hr、コモノマーとして1,3−ジオキソランを414.6g/hr(トリオキサン1molに対して、4.2mol%)、連鎖移動剤としてメチラールをトリオキサン1molに対して6.8g/hrで、連続的に添加した。また、重合触媒として三フッ化硼素ジ−n−ブチルエーテラート1質量%のシクロヘキサン溶液38g/hrを連続的に添加し重合を行なった。重合の形態は塊状重合である。重合機より排出されたポリアセタールコポリマーの粉体を、トリエチルアミン0.1%水溶液中に投入し重合触媒の失活を行なった。失活されたポリアセタールコポリマーを遠心分離機でろ過、洗浄後140℃で乾燥し、粗ポリアセタールを得た。
ホットカットの速度を変更し、ペレットのサイズを変更した以外は、POM―1の製造方法と同様に実施した。結果を表2に示す。
Claims (8)
- 重合により得られたポリアセタールから、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下の二以上のポリアセタールペレットを得る造粒工程と、
ペレット選別機により前記ポリアセタールペレットを選別し、全てのポリアセタールペレットの量に対して、異物を含有するポリアセタールペレットの量が600質量ppm未満であるポリアセタールペレットを得る選別工程と、
を有するポリアセタールペレットの製造方法。 - 前記異物が、炭化物由来の異物である、請求項1に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
- 前記ポリアセタールペレットの形状が、偏平球状である、請求項1又は2に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
- 前記ポリアセタールペレットの最も長い径が5mm以下、最も短い径が3mm以下である、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
- 前記異物が、1.0mm未満である、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
- 前記選別工程が、前記ペレット選別機により除去されたポリアセタールペレットの全部又は一部を、前記造粒工程のポリアセタールとして再利用する選別工程である、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
- 前記異物が、0.3mm未満であり、
前記選別工程が、ポリアセタールペレット全量に対して、前記異物を含有するポリアセタールペレットの量が300質量ppm以下であるポリアセタールペレットを得る選別工程である、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリアセタールペレットの製造方法。 - 前記造粒工程が、120℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量が10質量ppm以下のポリアセタールのポリアセタールペレットを得る造粒工程である、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリアセタールペレットの製造方法。
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