JP2016060778A - ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗装方法 - Google Patents
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-
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Abstract
【解決手段】本発明のポリイソシアネート組成物は、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートから選ばれる一種以上のジイソシアネートと一種以上のジオールから得られるポリイソシアネート組成物であって、前記ポリイソシアネート組成物中、アロファネート基/(イソシアヌレート基+アロファネート基)のモル比が0.2〜0.9であり、かつ、アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基)のモル比が0.6〜1.0である。
【選択図】なし
Description
[1]
脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートから選ばれる一種以上のジイソシアネートと一種以上のジオールから得られるポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物中、アロファネート基/(イソシアヌレート基+アロファネート基)のモル比が0.2〜0.9であり、かつ、アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基)のモル比が0.6〜1.0である、ポリイソシアネート組成物。
[2]
数平均官能基数が3.8〜10.0である、[1]に記載のポリイソシアネート組成物。
[3]
イソシアネート基濃度が14.0〜21.0質量%である、[1]又は[2]に記載のポリイソシアネート組成物。
[4]
25℃における粘度が8,000〜50,000mPa・sである、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物。
[5]
[1]〜[4]のいずれかに記載のポリイソシアネート組成物と、少なくとも一種のポリオールとを含む、塗料組成物。
[6]
クリアコートに用いる、[5]に記載の塗料組成物。
[7]
自動車補修塗料又はプラスチック塗料に用いる、[5]に記載の塗料組成物。
[8]
[5]〜[7]のいずれかに記載の塗料組成物を、顔料を含むベースコート上に塗装することを含む、塗装方法。
ポリイソシアネート組成物の数平均分子量は下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下GPCという)測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
機器:HLC−8120(東ソー株式会社製)、
使用カラム:TSK GEL SuperH1000、TSK GEL SuperH2000、TSK GEL SuperH3000(何れも東ソー株式会社製)、
試料濃度:5wt/vol%、
キャリア:THF、
検出方法:視差屈折計、
流出量:0.6mL/min、
カラム温度:30℃。
収率は次式から算出した。
収率(%) = 得られたポリイソシアネート組成物の質量/仕込み原料の合計質量×100
ポリイソシアネート組成物の数平均官能基数は、上述のとおり測定されるポリイソシアネート組成物の数平均分子量及び後述する方法で測定されるイソシアネート基濃度の値に基づき、次式から算出した。
ポリイソシアネート組成物の数平均官能基数 = ポリイソシアネート組成物の数平均分子量 × イソシアネート基濃度/42
トルエンに溶解したポリイソシアネート組成物にn−ジブチルアミンを添加し、1規定塩酸を使用した電位差滴定により、ポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基濃度を求めた。
なお、後述する各実施例及び各比較例で製造したポリイソシアネート組成物の不揮発分を以下に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものを上記イソシアネート基濃度の測定に供した。
不揮発分は、ポリイソシアネート組成物を、105℃、3時間加熱した場合の残存量から求めた。
不揮発分(質量%)=(105℃、3時間加熱後のポリイソシアネート組成物の質量)/(加熱前のポリイソシアネート組成物の質量)×100
前記GPC測定で得られるジイソシアネートの分子量(例えばHDIであれば168)に対応するピーク面積%を、ポリイソシアネート組成物中のジイソシアネートモノマーの質量濃度として表した。
前記GPC測定で得られるジイソシアネート環状3量体相当の分子量(例えばHDIであれば504)のピークの濃度をその面積パーセントで表した。
ポリイソシアネート組成物の粘度を、E型粘度計(東機産業株式会社のRE−80U)を用いて、コーンプレート3度R12、25℃で測定した(単位:mPa・s/25℃)。
なお、後述する各実施例及び各比較例で製造したポリイソシアネート組成物の不揮発分を上記に記載の方法によって調べ、その値が98質量%以上であったものを上記粘度の測定に供した。
Bruker社製FT−NMR AVANCE600を用いて、重クロロフォルムCDCl3を溶媒に、サンプル(ポリイソシアネート組成物)濃度5質量%、600MHz、積算回数256回で、プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレタン基のモル比を確認した。HDI由来のβ位、γ位の全プロトンを基準として、イソシアヌレート基は3.85ppm付近のイソシアヌレート基に隣接するHDI由来のメチレン基の水素原子のシグナルの面積比、アロファネート基は8.50ppm付近のアロファネート結合の窒素に結合した水素原子のシグナルの面積比、ウレタン基は4.90ppm付近のウレタン結合の窒素に結合した水素原子のシグナルの面積比を測定し、以下の計算式でモル比1,2を求めた。
モル比1: アロファネート基/(アロファネート基+イソシアヌレート基)=(8.50ppm付近のシグナル面積)/(8.50ppm付近のシグナル面積+3.85ppm付近のシグナル面積/6)
モル比2: アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基)=(8.50ppm付近のシグナル面積)/(8.50ppm付近のシグナル面積+4.90ppm付近のシグナル面積)
塗料組成物をPP板に塗装後、23℃/50%RHで24時間硬化させた塗膜及び48時間硬化させた塗膜約0.2gを、アセトン約40gに20℃、24時間浸漬させた後、未溶解部質量の浸漬前質量に対する値を算出し、得られた値を硬化性の指標とした。
塗料組成物をガラス板上に膜厚40μmになるように塗装した後、23℃/50%RHで硬化させた。5時間及び7時間経過後、その塗膜上にコットンボール(直径2.5cm、高さ2.0cmの円柱型)を置き、その上に100gの分銅を60秒間置いた。その後、分銅とコットンを取り除き、塗膜上に残ったコットン跡を観察した。跡が全く見えなかった場合を1、跡がはっきり見えた場合を5として1〜5の5段階として表した。
剛体振り子型粘弾性測定器(株式会社エー・アンド・デイ社のRPT−3000W)を用い、振り子FRB−100、エッジRBE160で塗膜硬化過程における、周期を測定した。塗膜は乾燥膜厚が80μmになるよう、SUS板に塗工し、作成した。10℃/分で80℃に昇温し、80℃で25分焼き付けしながら、周期を測定した。塗膜架橋度を周期の低下率で表した。周期の低下率は、(硬化前の周期−硬化後の周期)/硬化前の周期として、%で表される。周期の低下率が大きいほど架橋度が高く、硬化性が良好となる。
汎用三次元表面構造解析装置(株式会社キヤノン社のNewView600)を用いて、室温で塗料組成物を電着板上に膜厚40μmになるように塗装した後、23℃/50%RHで1日硬化させた後、塗膜表面を測定した。塗膜表面の凹凸の振幅が50nm以下の場合を3とし、50〜70nmの場合を2とし、70nm以上の場合を1とし、1〜3の3段階として表した。数値が大きいほど塗膜外観が良好である。
ポリオールと、ポリイソシアネート組成物の各々を、イソシアネート基/水酸基の当量比1.0で配合し、酢酸ブチルで固形分50%になるように調整後、希釈液の外観で評価した。透明であるかどうかを基準に判断し、不透明である場合を「不均一」とした。ポリオールとしては、フッ素系ポリオールである旭硝子社製ルミフロン(登録商標)LF−200(樹脂分濃度60%,水酸基価53.3mgKOH/樹脂g)とアクリルポリオールであるDIC社製アクリディック(登録商標)A−801−P(樹脂分濃度50%、水酸基価50.0mgKOH/樹脂g)を用いてそれぞれ評価した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 600部、2価アルコールである1,3−ブタンジオール10.8部を仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃1時間保持しウレタン化反応を行った。その後反応器内温度を80℃に保持し、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエート0.03部を加えて、反応液の屈折率を測定し、収率が55%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。得られた343gのポリイソシアネート組成物の不揮発分は99.8質量%、25℃における粘度は20,400mPa・s、イソシアネート基濃度は19.3質量%、ジイソシアネートモノマー濃度は0.15質量%、数平均分子量は970、数平均官能基数は4.4であった。(アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基))のモル比は0.99であった。仕込み原料の組成、反応条件及び調製したポリイソシアネート組成物の物性を表1に示す。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 600部、2価アルコールである1,3−ブタンジオール24部を仕込み、撹拌下反応器内温度を90℃1時間保持しウレタン化反応を行った。その後反応器内温度を80℃に保持し、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエート0.03部を加えて、反応液の屈折率を測定し、収率が55%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。得られた343gのポリイソシアネート組成物の不揮発分は99.8質量%、25℃における粘度は14,000mPa・s、イソシアネート基濃度は19.1質量%、ジイソシアネートモノマー濃度は0.09質量%、数平均分子量は1040、数平均官能基数は4.7であった。(アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基))のモル比は0.98であった。仕込み原料の組成、反応条件及び調製したポリイソシアネート組成物の物性を表1に示す。
仕込み原料の組成と反応条件を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に合成を行った。それら仕込み原料の組成と反応条件、及びそのポリイソシアネート組成物の物性を表1に示す。
アクリルポリオール(Nuplex社の商品名「SETALUX1753」、樹脂分濃度70%、水酸基価138.6mgKOH/g)と、実施例1〜7で得られたポリイソシアネート組成物の各々を、イソシアネート基/水酸基の当量比1.0で配合し、有機溶剤で塗料粘度を適度に調整後、塗膜評価を行った。用いた硬化剤及び塗膜の物性を表2に示す。
仕込み原料の組成と反応条件を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様に合成を行った。それら仕込み原料の組成と反応条件、及びそのポリイソシアネート組成物の物性を表1に示す。
表2に示す硬化剤を用いた以外は実施例8と同様に評価を行った。用いた硬化剤及び塗膜の物性を表2に示す。
Claims (8)
- 脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートから選ばれる一種以上のジイソシアネートと一種以上のジオールから得られるポリイソシアネート組成物であって、
前記ポリイソシアネート組成物中、アロファネート基/(イソシアヌレート基+アロファネート基)のモル比が0.2〜0.9であり、かつ、アロファネート基/(アロファネート基+ウレタン基)のモル比が0.6〜1.0である、ポリイソシアネート組成物。 - 数平均官能基数が3.8〜10.0である、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- イソシアネート基濃度が14.0〜21.0質量%である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 25℃における粘度が8,000〜50,000mPa・sである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物と、少なくとも一種のポリオールとを含む、塗料組成物。
- クリアコートに用いる、請求項5に記載の塗料組成物。
- 自動車補修塗料又はプラスチック塗料に用いる、請求項5に記載の塗料組成物。
- 請求項5〜7のいずれか一項に記載の塗料組成物を、顔料を含むベースコート上に塗装することを含む、塗装方法。
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