JPH041284A - 二液型ウレタン塗料用樹脂組成物 - Google Patents
二液型ウレタン塗料用樹脂組成物Info
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Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
(ここで、R4は、水素または低級アルキル基を示し、
nは1〜5の整数である)で表されるポリイソシアナト
−イソシアヌレートと少なくとも2個の活性水素を有す
る化合物を有効成分として含有してなる、乾燥性、耐光
性および光沢の優れた二液型ウレタン塗料用樹脂組成物
に関する。
nは1〜5の整数である)で表されるポリイソシアナト
−イソシアヌレートと少なくとも2個の活性水素を有す
る化合物を有効成分として含有してなる、乾燥性、耐光
性および光沢の優れた二液型ウレタン塗料用樹脂組成物
に関する。
(従来の技術)
二液型ウレタン塗料用樹脂は、汎用型の最も代表的なも
のとして、アルキッド樹脂、ポリエステルポリオール、
アクリルポリオールまたはエポキシポリオールを主剤と
し、トリレンシイソンアナートから誘導されたウレタン
型ポリイソシアナート、またはイソンアヌシート型ポリ
イソンアナートを硬化剤とする例か、5AUNDER5
FRISCH,HIGHPOLYMER3,VOL、
X VI、POLYURETHANES: CHEMI
STRY AND TECHNOLOGY II、Te
chnology’p、 453に開示されている。こ
れらは家具、木工用塗料をはしめ、タールウレタン塗料
と呼ばれる重防蝕塗料等に利用されている。しかしなが
ら、トリレンジイソンアナートを用いたウレタン塗料は
著しく耐候性か劣っている。
のとして、アルキッド樹脂、ポリエステルポリオール、
アクリルポリオールまたはエポキシポリオールを主剤と
し、トリレンシイソンアナートから誘導されたウレタン
型ポリイソシアナート、またはイソンアヌシート型ポリ
イソンアナートを硬化剤とする例か、5AUNDER5
FRISCH,HIGHPOLYMER3,VOL、
X VI、POLYURETHANES: CHEMI
STRY AND TECHNOLOGY II、Te
chnology’p、 453に開示されている。こ
れらは家具、木工用塗料をはしめ、タールウレタン塗料
と呼ばれる重防蝕塗料等に利用されている。しかしなが
ら、トリレンジイソンアナートを用いたウレタン塗料は
著しく耐候性か劣っている。
この塗料用樹脂の耐候性の向上を目的として、例えば、
ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、イソホロ
ンジイソシアナート(IPDI)または4.4′ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアナートなどの脂肪族または
指環式系の化合物より誘導された有機ポリイソシアナー
トを硬化剤とし、主剤として、主にアクリルポリオール
またはポリエステルポリオールを用いた二液型ポリウレ
タン塗料か、特公昭45−11146公報、特開昭49
−134629号公報、特公昭45−27982号公報
、特開昭55−38380号公報、特開昭57−150
677号公報、特開昭57−47321号公報および特
開昭61−111371号公報等に開示されている。こ
れらの二液型ポリウレタン塗料は耐候性、可とう性、耐
摩耗性等に優れた特徴を有し、例えば、自動車補修、建
築外装分野等に確固たる地位を築いてきた。しかしなが
ら、乾燥性か悪く十分に架橋した強靭な塗膜を得るため
には高温で焼き付けるか、長時間静置しなければならな
い。
ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、イソホロ
ンジイソシアナート(IPDI)または4.4′ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアナートなどの脂肪族または
指環式系の化合物より誘導された有機ポリイソシアナー
トを硬化剤とし、主剤として、主にアクリルポリオール
またはポリエステルポリオールを用いた二液型ポリウレ
タン塗料か、特公昭45−11146公報、特開昭49
−134629号公報、特公昭45−27982号公報
、特開昭55−38380号公報、特開昭57−150
677号公報、特開昭57−47321号公報および特
開昭61−111371号公報等に開示されている。こ
れらの二液型ポリウレタン塗料は耐候性、可とう性、耐
摩耗性等に優れた特徴を有し、例えば、自動車補修、建
築外装分野等に確固たる地位を築いてきた。しかしなが
ら、乾燥性か悪く十分に架橋した強靭な塗膜を得るため
には高温で焼き付けるか、長時間静置しなければならな
い。
以上のように、従来の二液型ウレタン塗料樹脂は、例え
ば、トリレンジイソシアナート系の場合、反応性が高く
乾燥性に優れているか耐候性か極めて劣っており、また
脂肪族または脂環式系の場合は、耐候性に優れているか
乾燥性か十分でないという欠点かある。
ば、トリレンジイソシアナート系の場合、反応性が高く
乾燥性に優れているか耐候性か極めて劣っており、また
脂肪族または脂環式系の場合は、耐候性に優れているか
乾燥性か十分でないという欠点かある。
したかって、耐候性か良好で且つ乾燥性に優れた二液型
ウレタン塗料の開発が望まれていた。
ウレタン塗料の開発が望まれていた。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の課題は、上記の従来品の欠点を解消し、耐候性
か良好で且つ乾燥性に優れた二液型ウレタン塗料樹脂組
成物を提供することである。
か良好で且つ乾燥性に優れた二液型ウレタン塗料樹脂組
成物を提供することである。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、従来の二液型ウレタン塗料の問題点を解
決するために鋭意検討した結果、前記−般式(I)で表
されるポリイソシアナトーイ゛ノシアヌレートとポリオ
ール化合物からなる二液型ウレタン塗料用樹脂か乾燥性
および耐候性ζこ優れていることを見出し、本発明に到
達した。
決するために鋭意検討した結果、前記−般式(I)で表
されるポリイソシアナトーイ゛ノシアヌレートとポリオ
ール化合物からなる二液型ウレタン塗料用樹脂か乾燥性
および耐候性ζこ優れていることを見出し、本発明に到
達した。
すなわち、本発明は、前記一般式(I)で表されるポリ
イソシアナト−イソシアヌレートを10〜100重量%
含む有機ポリイソシアナートと、少なくとも2個の活性
水素を有する化合物を含有してなる二液型ウレタン塗料
用樹脂組成物に関する。
イソシアナト−イソシアヌレートを10〜100重量%
含む有機ポリイソシアナートと、少なくとも2個の活性
水素を有する化合物を含有してなる二液型ウレタン塗料
用樹脂組成物に関する。
本発明における一般式(I)で表されるポリイ゛ノシア
ナトーイソンアヌレートは、一般式(II)(式中、R
4は水素または低級アルキル基を示し、シクロヘキシル
基のNCO基はオルソ−、メタ−またはパラ−の位置で
ある)で表される有機ポリイソシアナートを通常の三量
化触媒の存在下に反応することにより達成される。
ナトーイソンアヌレートは、一般式(II)(式中、R
4は水素または低級アルキル基を示し、シクロヘキシル
基のNCO基はオルソ−、メタ−またはパラ−の位置で
ある)で表される有機ポリイソシアナートを通常の三量
化触媒の存在下に反応することにより達成される。
一般式(n)で表される< 2−、3−または4−イソ
シアナトシクロヘキシル)アルキルイソノアナート化合
物として、α−(2−イソシアナトシクロヘキシル)メ
チルイソシアナート、α直2−イソシアナトシクロヘキ
シル)エチルイソシアナート、α−(2−イソシアナト
シクロヘキシル)プロピルイソシアナート、α−(3−
イソシアナトシクロヘキシル)プロピルイソシアナート
、α−(3−イソシアナトシクロヘキシル)ブチルイソ
シアナート、α−(3−イソシアナトシクロへキシル)
ペンチルイソシアナート、α−(4−イソシアナトシク
ロヘキシル)エチルイソシアナート、α−(4−イソシ
アナトシクロヘキシル)ブチルイソシアナート、α−(
4−イソシアナトシクロヘキシル)ペンチルイソシアナ
ート、α−(3−イソシアナトシクロへキシル)メチル
イソシアナート、α−(4−インシアナトシクロヘキシ
ル)ペンチルイソシアナート、α−(3−イソシアナト
シクロヘキシル)エチルイソシアナート、α−(4−イ
ソシアナトシクロヘキシル)メチルイソノアナート、α
−(4−イソシアナトシクロへキシル)プロビルイソン
アナート等を具体的なものとして含む一般式(IF)で
表される範囲の各種化合物か使用できる。触媒としては
、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム等のテトラアル
キルアンモニウムのハイドロオキシドや、有機弱酸塩、
トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキ
シプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチル
アンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハ
イドロオキシドや有機弱酸塩、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等
のアルキルカルボン酸のアルカリ金属塩および銀、亜鉛
、鉛等の金属塩や、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリ
ウム、シアン酸リチウム等のシアン酸アルカリ金属化合
物、錫、亜鉛、鉛、銀、金等のシアン酸金属塩や、ヘキ
サメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、N、 N’−ジメ
チルアニリン、N〜エチルピペリジン、N、 N’−ン
メチルピペラジン、フェノール化合物のマンニッヒ塩、
N、N’ N”−トリス(/メチルアミノプロピル)へ
キサヒトローsym−hリアジン等の3級アミン類等が
挙げられる。 触媒の量は、使用する触媒の種類および
反応温度により異なるか、通常10ppm〜10重量%
の範囲である。
シアナトシクロヘキシル)アルキルイソノアナート化合
物として、α−(2−イソシアナトシクロヘキシル)メ
チルイソシアナート、α直2−イソシアナトシクロヘキ
シル)エチルイソシアナート、α−(2−イソシアナト
シクロヘキシル)プロピルイソシアナート、α−(3−
イソシアナトシクロヘキシル)プロピルイソシアナート
、α−(3−イソシアナトシクロヘキシル)ブチルイソ
シアナート、α−(3−イソシアナトシクロへキシル)
ペンチルイソシアナート、α−(4−イソシアナトシク
ロヘキシル)エチルイソシアナート、α−(4−イソシ
アナトシクロヘキシル)ブチルイソシアナート、α−(
4−イソシアナトシクロヘキシル)ペンチルイソシアナ
ート、α−(3−イソシアナトシクロへキシル)メチル
イソシアナート、α−(4−インシアナトシクロヘキシ
ル)ペンチルイソシアナート、α−(3−イソシアナト
シクロヘキシル)エチルイソシアナート、α−(4−イ
ソシアナトシクロヘキシル)メチルイソノアナート、α
−(4−イソシアナトシクロへキシル)プロビルイソン
アナート等を具体的なものとして含む一般式(IF)で
表される範囲の各種化合物か使用できる。触媒としては
、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム等のテトラアル
キルアンモニウムのハイドロオキシドや、有機弱酸塩、
トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキ
シプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチル
アンモニウム等のヒドロキシアルキルアンモニウムのハ
イドロオキシドや有機弱酸塩、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等
のアルキルカルボン酸のアルカリ金属塩および銀、亜鉛
、鉛等の金属塩や、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリ
ウム、シアン酸リチウム等のシアン酸アルカリ金属化合
物、錫、亜鉛、鉛、銀、金等のシアン酸金属塩や、ヘキ
サメチルジシラザン等のアミノシリル基含有化合物、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、N、 N’−ジメ
チルアニリン、N〜エチルピペリジン、N、 N’−ン
メチルピペラジン、フェノール化合物のマンニッヒ塩、
N、N’ N”−トリス(/メチルアミノプロピル)へ
キサヒトローsym−hリアジン等の3級アミン類等が
挙げられる。 触媒の量は、使用する触媒の種類および
反応温度により異なるか、通常10ppm〜10重量%
の範囲である。
反応に際して、助触媒として、例えば、メタノール、エ
タノール、ブタノール、エチレングリコール、1,3−
ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル
−1,3−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
、フェノール等のアルコール類を使用してもよい。 こ
れらアルコール類は、イソシアヌレート化触媒と同時に
添加することもできるし、予め前記一般式(U)の化合
物と反応させてウレタン結合を形成させた後、イソシア
ヌレート化行程に移行することも可能である。
タノール、ブタノール、エチレングリコール、1,3−
ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル
−1,3−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
、フェノール等のアルコール類を使用してもよい。 こ
れらアルコール類は、イソシアヌレート化触媒と同時に
添加することもできるし、予め前記一般式(U)の化合
物と反応させてウレタン結合を形成させた後、イソシア
ヌレート化行程に移行することも可能である。
特にエチレングリコール、13−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、2−エチル−1,3−ヘキサンジ
オール、2.24−トリメチル−13−ペンタンンオー
ル、トリメチロールプロパン等の多価アルコールはポリ
イソシアヌレートの変成剤としての使用も可能である。
ペンチルグリコール、2−エチル−1,3−ヘキサンジ
オール、2.24−トリメチル−13−ペンタンンオー
ル、トリメチロールプロパン等の多価アルコールはポリ
イソシアヌレートの変成剤としての使用も可能である。
反応は溶媒を用いても、用いなくてもよい。溶媒を用い
る際には当然、イソシアナート基に対し反応活性を持た
ない溶剤を選択すべきである。
る際には当然、イソシアナート基に対し反応活性を持た
ない溶剤を選択すべきである。
反応温度は、通常O〜150℃、好ましくは30〜80
℃の範囲である。
℃の範囲である。
反応の進行は反応液のNC0%測定、ガスクロマトグラ
フィーによる原料化合物の残存量測定により追跡するこ
とかできる。一般に転化反応か進みすぎると、生成物の
粘度が上昇し、ポリオールとの相溶性が低下するので、
反応の転化率を低くし未反応原料を残し、反応を停止し
た後、除去する方法が行なわれる。
フィーによる原料化合物の残存量測定により追跡するこ
とかできる。一般に転化反応か進みすぎると、生成物の
粘度が上昇し、ポリオールとの相溶性が低下するので、
反応の転化率を低くし未反応原料を残し、反応を停止し
た後、除去する方法が行なわれる。
反応か目的の転化率に達したならば、例えば、硫酸、リ
ン酸等の触媒失活剤を添加し、反応を停止する。反応を
停止後、必要であれば失活した触媒を除去した後、過剰
の前記一般式(II)で表される化合物または溶剤を、
例えば薄膜蒸留法や溶剤抽出法により除去する。
ン酸等の触媒失活剤を添加し、反応を停止する。反応を
停止後、必要であれば失活した触媒を除去した後、過剰
の前記一般式(II)で表される化合物または溶剤を、
例えば薄膜蒸留法や溶剤抽出法により除去する。
以上の方法により、一般式(I)で表されるポリイソン
アナトーイソンアヌレートか得られる。
アナトーイソンアヌレートか得られる。
本発明の二液型ウレタン塗料用樹脂組成物に使用する、
一般式(I)で表されるポリイソシアナト−イソシアヌ
レートを10〜100重量%含有する有機ポリイソシア
ナートとは、前述の三量化反応により得られたポリイソ
シアナート単独、あるいはウレタン化および/またはビ
ューレット化等によって得られたヘキサメチレンジイソ
シアナート、イソホロンジイソシアナート、あるいは4
4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートなどの
脂肪族または脂環式系の化合物の変成体を含有する混合
物である。
一般式(I)で表されるポリイソシアナト−イソシアヌ
レートを10〜100重量%含有する有機ポリイソシア
ナートとは、前述の三量化反応により得られたポリイソ
シアナート単独、あるいはウレタン化および/またはビ
ューレット化等によって得られたヘキサメチレンジイソ
シアナート、イソホロンジイソシアナート、あるいは4
4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアナートなどの
脂肪族または脂環式系の化合物の変成体を含有する混合
物である。
この混合物において、一般式 (I)で表されるポリイ
ソシアナト−イソシアヌレートが、10重量%未満では
反応か遅くなり、乾燥性の良好な二液型ウレタン塗料用
樹脂が得られ難い。
ソシアナト−イソシアヌレートが、10重量%未満では
反応か遅くなり、乾燥性の良好な二液型ウレタン塗料用
樹脂が得られ難い。
また、本発明に係わる少なくとも2個の活性水素を含有
する化合物とは、グリコール類、アルヵンボリオール類
、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール
樹脂類、アクリルポリオール樹脂類、エポキシ樹脂類、
あるいは芳香族またはへテロ環多価アルコール等のモノ
マー及び重合体か挙げられる。
する化合物とは、グリコール類、アルヵンボリオール類
、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール
樹脂類、アクリルポリオール樹脂類、エポキシ樹脂類、
あるいは芳香族またはへテロ環多価アルコール等のモノ
マー及び重合体か挙げられる。
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
β、β゛ −ジヒドロキシジエチルエーテル(ジエチレ
ングリコール)、ジプロピレングリコール、1.4−ブ
チレングリコール、1.3−ブチレングリコール、1.
6−へキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリプロピレン−ポリエチレングリコール、ポリブ
チレングリコールなどのグリコール類、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエ
リスリトール、キシリトール、ソルビトールなどのアル
カンポリオール類、グリセリンやプロピレングリコール
などの多価アルコールの単独または混合物にアルキレン
オキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、1.2−ブチレンオキシドなと)の単独または混
合物を付加して得られるポリエーテルポリオール類、ア
ルキレンオキシドをエチレンジアミン、エタノールアミ
ンなとの多官能化合物に反応させたポリエーテルポリオ
ール類、二塩基酸例えばコハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸なとのカルボン酸なとよりな
る群から選ばれる単独または混合物と、多価アルコール
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、1.4
−ブチレングリコール、■、3−ブチレングリコール、
1.6−へキサメチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパンなとより
なる群から選ばれる単独または混合物との縮合反応によ
って得られるポリエステルポリオール樹脂類、1分子中
に1個以上の活性水素を有する重合性モノマーと、これ
に共重合可能な他のモノマーを共重合することによって
得られるアクリルポリオール類、例えば、活性水素含有
アクリル酸エステル(例えば、アクリル酸−2−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、ア
クリル酸−2−ヒドロキシブチルなど)、活性水素含有
メタクリル酸エステル(例えば、メタクリル酸−2−ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピ
ル、メタクリル酸−2−ヒドロキンブチルなど)、また
はグリセリンのアクリル酸モノエステルあるいはメタク
リル酸モノエステル、トリメチロールプロパンのアクリ
ル酸モノエステルあるいはメタクリル酸モノエステルの
群より選ばれた単独または混合物とアクリル酸エステル
(例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸イソプロピル、アクリル酸−〇−ブチル、アクリ
ル酸−2−エチルヘキシルなど)、メタクリル酸エステ
ル(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタリル酸イソプロピル、メタクリ酸−n−ブチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル
、メタクリル酸ラウリルなと)などよりなる群から選ば
れた単独または混合物と不飽和カルボン酸(例えば、ア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸なと
)、不飽和アミド(例えば、アクリルアミド、N−メチ
ロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなと
)、その他の重合性モノマー(例えば、メタクリル酸グ
リシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ア
クリロニトリルなと)なとよりなる群から選ばれた単独
または混合物の存在下、あるいは非存在下で、重合させ
て得られるアクリルポリオール樹脂類、ノボラック型、
β−メチルエピクロ型、環状オキシラン型、グリシジル
エーテル型、グリシジルエステル型、グリコールエーテ
ル型、脂肪酸不飽和化合物のエポキシ化型、エポキシ化
脂肪酸エステル型、多価カルボン酸エステル型、アミノ
グリシジル型、ハロゲン化型、レゾルシン型などのエポ
キシ樹脂類なとか挙げられ、果糖、ブドウ糖、ショ糖、
乳糖、2−メチルグリコキシドなどの単糖類またはその
誘導体、トリメチロールベンゼン、トリス(2−ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレートなどの芳香族あるいはへ
テロ環族多価アルコールも包含される。これらは混合使
用してもよく、さらにこれらとその他の2個以上の活性
水素を含有する化合物、例えば、第一級または第二級ア
ミノ基含有化合物(例えば、エチレンジアミン、トリエ
チレンシアミン、ヘキサメチレンジアミン、mキシリレ
ンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、イソホロンシ
アミン、ジエチレントリアミン、各種アルキレンポリア
ミンとアルキレンオキシドを付加して得られるポリアミ
ン、N、N’−ジメチルエチレンジアミンなど)、置換
尿素化合物(例えば、N N’−ジメチル尿素、N−メ
チル−No−シクロヘキシル尿素など)、メルカプト基
含有化合物(例えば、1.2−エタンジチオール、1.
6−ヘキサンジチオール、ポリエーテルポリチオール、
ポリエステルポリチオールなど)、カルボキシル基含有
化合物(例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
テレフタル酸、カルボキシル基末端ポリブタジェンなど
)あるいは1分子中に異なる活性水素含有基を含有する
化合物(例えばモノエタノールアミン、チオエタノール
アミン、乳酸、β−アラニンなど)なとから選択された
1種以上を混合使用することもできる。
β、β゛ −ジヒドロキシジエチルエーテル(ジエチレ
ングリコール)、ジプロピレングリコール、1.4−ブ
チレングリコール、1.3−ブチレングリコール、1.
6−へキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ポリプロピレン−ポリエチレングリコール、ポリブ
チレングリコールなどのグリコール類、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、ヘキサントリオール、ペンタエ
リスリトール、キシリトール、ソルビトールなどのアル
カンポリオール類、グリセリンやプロピレングリコール
などの多価アルコールの単独または混合物にアルキレン
オキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、1.2−ブチレンオキシドなと)の単独または混
合物を付加して得られるポリエーテルポリオール類、ア
ルキレンオキシドをエチレンジアミン、エタノールアミ
ンなとの多官能化合物に反応させたポリエーテルポリオ
ール類、二塩基酸例えばコハク酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸なとのカルボン酸なとよりな
る群から選ばれる単独または混合物と、多価アルコール
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、1.4
−ブチレングリコール、■、3−ブチレングリコール、
1.6−へキサメチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパンなとより
なる群から選ばれる単独または混合物との縮合反応によ
って得られるポリエステルポリオール樹脂類、1分子中
に1個以上の活性水素を有する重合性モノマーと、これ
に共重合可能な他のモノマーを共重合することによって
得られるアクリルポリオール類、例えば、活性水素含有
アクリル酸エステル(例えば、アクリル酸−2−ヒドロ
キシエチル、アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、ア
クリル酸−2−ヒドロキシブチルなど)、活性水素含有
メタクリル酸エステル(例えば、メタクリル酸−2−ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピ
ル、メタクリル酸−2−ヒドロキンブチルなど)、また
はグリセリンのアクリル酸モノエステルあるいはメタク
リル酸モノエステル、トリメチロールプロパンのアクリ
ル酸モノエステルあるいはメタクリル酸モノエステルの
群より選ばれた単独または混合物とアクリル酸エステル
(例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸イソプロピル、アクリル酸−〇−ブチル、アクリ
ル酸−2−エチルヘキシルなど)、メタクリル酸エステ
ル(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル
、メタリル酸イソプロピル、メタクリ酸−n−ブチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル
、メタクリル酸ラウリルなと)などよりなる群から選ば
れた単独または混合物と不飽和カルボン酸(例えば、ア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸なと
)、不飽和アミド(例えば、アクリルアミド、N−メチ
ロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなと
)、その他の重合性モノマー(例えば、メタクリル酸グ
リシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ア
クリロニトリルなと)なとよりなる群から選ばれた単独
または混合物の存在下、あるいは非存在下で、重合させ
て得られるアクリルポリオール樹脂類、ノボラック型、
β−メチルエピクロ型、環状オキシラン型、グリシジル
エーテル型、グリシジルエステル型、グリコールエーテ
ル型、脂肪酸不飽和化合物のエポキシ化型、エポキシ化
脂肪酸エステル型、多価カルボン酸エステル型、アミノ
グリシジル型、ハロゲン化型、レゾルシン型などのエポ
キシ樹脂類なとか挙げられ、果糖、ブドウ糖、ショ糖、
乳糖、2−メチルグリコキシドなどの単糖類またはその
誘導体、トリメチロールベンゼン、トリス(2−ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレートなどの芳香族あるいはへ
テロ環族多価アルコールも包含される。これらは混合使
用してもよく、さらにこれらとその他の2個以上の活性
水素を含有する化合物、例えば、第一級または第二級ア
ミノ基含有化合物(例えば、エチレンジアミン、トリエ
チレンシアミン、ヘキサメチレンジアミン、mキシリレ
ンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、イソホロンシ
アミン、ジエチレントリアミン、各種アルキレンポリア
ミンとアルキレンオキシドを付加して得られるポリアミ
ン、N、N’−ジメチルエチレンジアミンなど)、置換
尿素化合物(例えば、N N’−ジメチル尿素、N−メ
チル−No−シクロヘキシル尿素など)、メルカプト基
含有化合物(例えば、1.2−エタンジチオール、1.
6−ヘキサンジチオール、ポリエーテルポリチオール、
ポリエステルポリチオールなど)、カルボキシル基含有
化合物(例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、
テレフタル酸、カルボキシル基末端ポリブタジェンなど
)あるいは1分子中に異なる活性水素含有基を含有する
化合物(例えばモノエタノールアミン、チオエタノール
アミン、乳酸、β−アラニンなど)なとから選択された
1種以上を混合使用することもできる。
以上各種の活性水素含有化合物を具体的に例示したか、
本発明においてはこれらに限定されるものではなく、本
発明の二液型ウレタン塗料用樹脂組成物に用いるポリイ
ソシアナートと反応してウレタン樹脂を形成できる活性
水素含有化合物であれば、いずれも使用可能であり、ま
た種々の組合せを選択することかできる。
本発明においてはこれらに限定されるものではなく、本
発明の二液型ウレタン塗料用樹脂組成物に用いるポリイ
ソシアナートと反応してウレタン樹脂を形成できる活性
水素含有化合物であれば、いずれも使用可能であり、ま
た種々の組合せを選択することかできる。
本発明の二液型ウレタン塗料用樹脂組成物においては両
成分を例えばNGO10Hモル比で0.2〜10、好ま
しくは0.5〜2.0、更に好ましくは0.8〜1.2
の割合になるよう混合し、その際、必要に応して適当な
溶剤、例えば炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、シクロヘキサン、ミネラルスピリット、ナ
フサなど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、エステル類
(例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸セロソ
ルブ、酢酸イソブチルなど)などよりなる群から目的及
び用途に応じて適宜選択すれば良く、またこれらの溶剤
は単独系でも混合系でもよい。
成分を例えばNGO10Hモル比で0.2〜10、好ま
しくは0.5〜2.0、更に好ましくは0.8〜1.2
の割合になるよう混合し、その際、必要に応して適当な
溶剤、例えば炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、シクロヘキサン、ミネラルスピリット、ナ
フサなど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、エステル類
(例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸セロソ
ルブ、酢酸イソブチルなど)などよりなる群から目的及
び用途に応じて適宜選択すれば良く、またこれらの溶剤
は単独系でも混合系でもよい。
さらに目的および用途に応して触媒、顔料、レヘリング
剤、酸化防止剤、可塑剤、界面活性剤なとの当該技術分
野で使用されている各種添加剤を混合して使用すること
ができる。
剤、酸化防止剤、可塑剤、界面活性剤なとの当該技術分
野で使用されている各種添加剤を混合して使用すること
ができる。
本発明の二液型ウレタン塗料用樹脂組成物は、ポリウレ
タン樹脂形成直前に、以上のように有機ポリイソシアナ
ートと活性水素含有化合物、さらに目的及び用途に応じ
て溶剤や添加剤を加えて調製された組成物を、通常室温
から150°Cの範囲で使用される。
タン樹脂形成直前に、以上のように有機ポリイソシアナ
ートと活性水素含有化合物、さらに目的及び用途に応じ
て溶剤や添加剤を加えて調製された組成物を、通常室温
から150°Cの範囲で使用される。
本発明の組成物は、二液型塗料として、金属、プラスチ
ック、ゴム、皮革、コンクリートなどの被塗物に優れた
密着性を有し、車両、設備機器、建材、木工品など広範
な用途に応用できる。
ック、ゴム、皮革、コンクリートなどの被塗物に優れた
密着性を有し、車両、設備機器、建材、木工品など広範
な用途に応用できる。
(実施例)
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
参考例1
[α−(3−イソシアナトシクロヘキンル)エチルイソ
シアナート(以下、IECIと略記する)の環状三量化
によるイソシアヌレート型ポリイソンアナートの製造〕 (1)触媒等の混合物(以下、触媒へと略す)の調整。
シアナート(以下、IECIと略記する)の環状三量化
によるイソシアヌレート型ポリイソンアナートの製造〕 (1)触媒等の混合物(以下、触媒へと略す)の調整。
下記の触媒等を溶剤の酢酸ブチルに溶解して調整する。
三量化触媒:酢酸カリウム
2、0g(2,56x 10”−2モル)ニジアン酸カ
リウム 0、4g (0,65X 10−2モル)助触媒:ポリ
エチレングリコール#400 (分子量400)
18.0g (4,5X10−”モル)安定剤=2.
6−ジターシャリ−ブチル−4−メチルフェノール 0.2g(9,62x 10−’モル)トリフェニルホ
スファイト 0、2g(6,45x 10−’モル)溶剤:酢酸ブチ
ル 20.0g 40.8g (3,21X 10−2モル)(2)停止
剤Bの調整 ポリリン酸05g(リン酸として5.1g Xl0−3
モル)を酢酸ブチル25gに溶解した。
リウム 0、4g (0,65X 10−2モル)助触媒:ポリ
エチレングリコール#400 (分子量400)
18.0g (4,5X10−”モル)安定剤=2.
6−ジターシャリ−ブチル−4−メチルフェノール 0.2g(9,62x 10−’モル)トリフェニルホ
スファイト 0、2g(6,45x 10−’モル)溶剤:酢酸ブチ
ル 20.0g 40.8g (3,21X 10−2モル)(2)停止
剤Bの調整 ポリリン酸05g(リン酸として5.1g Xl0−3
モル)を酢酸ブチル25gに溶解した。
(3)IEcIよりイソシアヌレートの製造内容30−
の四ツロフラスコにIECI Cα−(3−アミノンク
ロヘキンル)エチルアミンのホスゲン化により合成した
もの〕10.0gおよび溶剤として酢酸ブチル3.3g
を装入し溶解させ、窒素ガスシール下で攪拌しながら2
5℃に冷却した。これに、上記により調整した触媒Aを
0.4g添加し、その後、フラスコ外部から加温により
、液温を70℃に調節した。
の四ツロフラスコにIECI Cα−(3−アミノンク
ロヘキンル)エチルアミンのホスゲン化により合成した
もの〕10.0gおよび溶剤として酢酸ブチル3.3g
を装入し溶解させ、窒素ガスシール下で攪拌しながら2
5℃に冷却した。これに、上記により調整した触媒Aを
0.4g添加し、その後、フラスコ外部から加温により
、液温を70℃に調節した。
ラップサンプルをとりながら、未反応の遊離のIECI
をガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A添
加後8時間で遊離のIECIが約37%となったので、
停止剤Bを0.75g装入し、さらに1時間攪拌を続け
たのち、攪拌を止め、フラスコ内容物を取り出した。取
り出した内容物は14.0gであった。過剰のIElj
及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後、得られた淡黄色固
体5.1gを再び酢酸ブチル5.1gで溶解した。この
ものの分析値は次の通りであった。
をガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A添
加後8時間で遊離のIECIが約37%となったので、
停止剤Bを0.75g装入し、さらに1時間攪拌を続け
たのち、攪拌を止め、フラスコ内容物を取り出した。取
り出した内容物は14.0gであった。過剰のIElj
及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後、得られた淡黄色固
体5.1gを再び酢酸ブチル5.1gで溶解した。この
ものの分析値は次の通りであった。
固形分(不揮発分) 50.00重量九NCO%
9.1 重量%遊離のIECI
0.8 重量%加水分解性塩素 0
.011重量%また、このものをメチルアルコールと反
応させて得たメチルカーバメート化物のGPC分析によ
り、量体比はつぎの通りであった。
9.1 重量%遊離のIECI
0.8 重量%加水分解性塩素 0
.011重量%また、このものをメチルアルコールと反
応させて得たメチルカーバメート化物のGPC分析によ
り、量体比はつぎの通りであった。
n=1体(3量体) 43.8%n=
2体(5量体) 20.6%n=3体
(重量体) 13.2%n=4および
5体 224%参考例2 (3−イソシアナトシクロヘキシル)メチルイソシアナ
ート−イソシアヌレートの製造(IcMI−イソシアヌ
レートの製造) 実施例1と同様のフラスコに3−イソシアナトシクロへ
キンルメチルイソンアナート(3−アミノシクロヘキシ
ルメチルアミンをホスケン化により合成したもので、以
下ICMIと略す)10、Og(0,056モル)及び
酢酸ブチル3.3gを装入し、窒素ガスシール下で攪拌
しなから25℃に調整した。
2体(5量体) 20.6%n=3体
(重量体) 13.2%n=4および
5体 224%参考例2 (3−イソシアナトシクロヘキシル)メチルイソシアナ
ート−イソシアヌレートの製造(IcMI−イソシアヌ
レートの製造) 実施例1と同様のフラスコに3−イソシアナトシクロへ
キンルメチルイソンアナート(3−アミノシクロヘキシ
ルメチルアミンをホスケン化により合成したもので、以
下ICMIと略す)10、Og(0,056モル)及び
酢酸ブチル3.3gを装入し、窒素ガスシール下で攪拌
しなから25℃に調整した。
これに触媒A(参考例1と同様に調製したもの)を0.
4g(0,00031モル)を加え、その後外部加温及
び冷却により液温を70℃を調整した。
4g(0,00031モル)を加え、その後外部加温及
び冷却により液温を70℃を調整した。
ラップサンプルをとりながら、未反応のフリーのICM
Iをガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A
添加後6時間でフリーのICMIが35%以下となった
ので停止剤B(参考例1と同様に調整したもの) 0.
75g(0,0O015n+モル)を加え、液温60℃
で1時間攪拌を続けたのち攪拌を止め、フラスコ内容物
を取出した。
Iをガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A
添加後6時間でフリーのICMIが35%以下となった
ので停止剤B(参考例1と同様に調整したもの) 0.
75g(0,0O015n+モル)を加え、液温60℃
で1時間攪拌を続けたのち攪拌を止め、フラスコ内容物
を取出した。
取出した内容物は10゜Igであった。過剰のICMI
及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後、得られた淡黄白色
固体4.8gを再び酢酸ブチル4.8gで溶解した。
及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後、得られた淡黄白色
固体4.8gを再び酢酸ブチル4.8gで溶解した。
このものの分析値は次の通りであった。
固形分(不揮発分) 50.0重量%NCO%
10.1重量%7 ’J E
CM I 1. ttr量%量水加水分
解性塩素 0.01重量%また、このものをメチ
ルアルコールと反応させて得た、メチルカーバメート化
物のGPC分析による量体比は次のようになっているこ
とかわかった。
10.1重量%7 ’J E
CM I 1. ttr量%量水加水分
解性塩素 0.01重量%また、このものをメチ
ルアルコールと反応させて得た、メチルカーバメート化
物のGPC分析による量体比は次のようになっているこ
とかわかった。
n=1体(3量体) 55.4%n=2体
(5量体) 21.4%n=3体(重量体
)9.7% n=4及び5体 12.3%参考例3 メタ−、バラー混合イソシアナートシクロヘキサンメチ
ルイソシアヌレートの製造法 参考例1と同様のフラスコに、(3−イソシアナトシク
ロヘキシル)メチルイソシアナートと(4イソシアナト
シクロヘキシル)メチルイソシアナートの混合物(3−
アミノシクロヘキシルメチルアミンと4−アミノシクロ
ヘキシルメチルアミンの混合物をホスゲン化により合成
したもので、以下■CMIと略す) lo、Og(0,
056モル)及び酢酸ブチル3,3gを装入し、溶解さ
せ、窒素ガスシール下で攪拌しながら、25°Cにした
。これに触媒A(参考例1と同様に調製したもの)を0
.4g(0,00031gモル)を加え、その後、外部
加温及び冷却により液温を60℃に調整 した。
(5量体) 21.4%n=3体(重量体
)9.7% n=4及び5体 12.3%参考例3 メタ−、バラー混合イソシアナートシクロヘキサンメチ
ルイソシアヌレートの製造法 参考例1と同様のフラスコに、(3−イソシアナトシク
ロヘキシル)メチルイソシアナートと(4イソシアナト
シクロヘキシル)メチルイソシアナートの混合物(3−
アミノシクロヘキシルメチルアミンと4−アミノシクロ
ヘキシルメチルアミンの混合物をホスゲン化により合成
したもので、以下■CMIと略す) lo、Og(0,
056モル)及び酢酸ブチル3,3gを装入し、溶解さ
せ、窒素ガスシール下で攪拌しながら、25°Cにした
。これに触媒A(参考例1と同様に調製したもの)を0
.4g(0,00031gモル)を加え、その後、外部
加温及び冷却により液温を60℃に調整 した。
ラップサンプルをとりながら、未反応のフリーのICM
Iをガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A
添加後12時間でフリーのICMIが35%以下となっ
たので、停止剤B(参考例1と同様に調製したもの)0
.75g (8,83Xl0−’モル)を加え、液温6
0°Cで1時間攪拌を続けたのち、攪拌を止めフラスコ
内容物を取出した。取出した内容物は10、1gであっ
た。過剰のICMI及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後
、得られた淡黄白色固体4.9gを再び酢酸ブチル4.
9gで溶解した。このものの分析値は次の通りであった
。
Iをガスクロマトグラフにより測定していくと、触媒A
添加後12時間でフリーのICMIが35%以下となっ
たので、停止剤B(参考例1と同様に調製したもの)0
.75g (8,83Xl0−’モル)を加え、液温6
0°Cで1時間攪拌を続けたのち、攪拌を止めフラスコ
内容物を取出した。取出した内容物は10、1gであっ
た。過剰のICMI及び溶媒は減圧蒸留法で除去した後
、得られた淡黄白色固体4.9gを再び酢酸ブチル4.
9gで溶解した。このものの分析値は次の通りであった
。
固形分(不揮発分)50.0重量%
NCO% 10.3重量%フジー
IECf 1.1重量9゜加水分解性塩
素 0. oo91F6また、このものをメチ
ルアルコールと反応させて得た、メチルカーバメート化
物のGPC分析による量体比は次のようになっているこ
とがわかった。
IECf 1.1重量9゜加水分解性塩
素 0. oo91F6また、このものをメチ
ルアルコールと反応させて得た、メチルカーバメート化
物のGPC分析による量体比は次のようになっているこ
とがわかった。
n=1体(3量体) 60.3%n=2体
(5量体)22.0% n=3体(重量体) 10.5%n=4及
び5体 7.2%参考例4(アクリルポ
リオール樹脂の製造)メタクリル酸−2−ヒドロキシエ
チル150g、メタクリル酸メチル50g 、メタクリ
ル酸−〇−ブチル150g、アクリル酸−〇−ブチル2
5g1スチレン125g。
(5量体)22.0% n=3体(重量体) 10.5%n=4及
び5体 7.2%参考例4(アクリルポ
リオール樹脂の製造)メタクリル酸−2−ヒドロキシエ
チル150g、メタクリル酸メチル50g 、メタクリ
ル酸−〇−ブチル150g、アクリル酸−〇−ブチル2
5g1スチレン125g。
アクリル酸15g1 ジエチレングリコール25g及び
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート50
gを混合した単量体混合液をかきまぜながら2時間で酢
酸−ローブチル1.200gの還流液中に連続滴下し、
さらに5時間還流を続は重合した。重合反応終了後、酢
酸−ローブチルの一部を留去し、固形分濃度80X i
:調整した。かくして得られたアクリルポリオール樹脂
溶液は粘度6.500cp/25℃、数平均分子量1,
300 、ヒドロキンル価92 KOHmg/gであっ
た。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート50
gを混合した単量体混合液をかきまぜながら2時間で酢
酸−ローブチル1.200gの還流液中に連続滴下し、
さらに5時間還流を続は重合した。重合反応終了後、酢
酸−ローブチルの一部を留去し、固形分濃度80X i
:調整した。かくして得られたアクリルポリオール樹脂
溶液は粘度6.500cp/25℃、数平均分子量1,
300 、ヒドロキンル価92 KOHmg/gであっ
た。
参考例5(ベースエナメルの調整)
参考例2で製造したアクリルポリオール樹脂溶液を下記
の様に配合して調整した。
の様に配合して調整した。
参考例2で製造したアクリル樹脂 45g顔料:酸化
チタン R930(石原産業(株)製)5g シンナー(キシレン/トルエン/酢酸ブチル/メチルイ
ソブチルケトン混合液) 10g上記の割合で配合し
、三本ロールにより顔料を練り込みベースエナメルを調
整した。
チタン R930(石原産業(株)製)5g シンナー(キシレン/トルエン/酢酸ブチル/メチルイ
ソブチルケトン混合液) 10g上記の割合で配合し
、三本ロールにより顔料を練り込みベースエナメルを調
整した。
実施例1〜3、比較例1〜4
参考例1、参考例2、参考例3で得られたイソシアヌレ
ート型ポリイソシアナート溶液と参考例4に示したアク
リルポリオール樹脂溶液及び参考例5で調整したベース
エナメルとをイソシアナト基と水酸基か等モル量、顔料
含有率(PWC)が4゜重量%になるように配合し、こ
れにンンナーとして酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル
/キシレン/酢酸セロソルブ(重量比=30/30/2
0/1515 )ノ混合溶剤を加え、フォートカップ#
4て15秒/25°Cに調整して本発明のウレタン樹脂
形成用組成物を得た。
ート型ポリイソシアナート溶液と参考例4に示したアク
リルポリオール樹脂溶液及び参考例5で調整したベース
エナメルとをイソシアナト基と水酸基か等モル量、顔料
含有率(PWC)が4゜重量%になるように配合し、こ
れにンンナーとして酢酸エチル/トルエン/酢酸ブチル
/キシレン/酢酸セロソルブ(重量比=30/30/2
0/1515 )ノ混合溶剤を加え、フォートカップ#
4て15秒/25°Cに調整して本発明のウレタン樹脂
形成用組成物を得た。
これをエアースプレーガン(IWATAW−77型、ノ
ズル口径2mmφ)で鋼板、及びガラス板に乾燥膜厚2
5μになるように塗装し、室温(20’C/60%RH
)で7日間静置した後、試験に供した。
ズル口径2mmφ)で鋼板、及びガラス板に乾燥膜厚2
5μになるように塗装し、室温(20’C/60%RH
)で7日間静置した後、試験に供した。
また、従来品との比較のためトリレンジイソシアナート
から誘導された有機ポリイソシアナートすなわち、オレ
スターP75(三井東圧化学(株)製)、および脂肪族
ポリイソシアナート3種、すなわち(1)オレスターN
P100O(三井東圧化学(株)製、ヘキサメチレンジ
イソシアナートのビユレット体を75重量%含む)、(
2)コロネートEH(日本ポリウレタン(株)製、ヘキ
サメチレンジイソシアナートのイソシアヌレート体)、
(3)rPDI T1890 (ダイセル・ヒュルズ(
株)製、イソホロンシイソンアナートのイソシアヌレー
ト体)についても同様の試験を行った。組成物の性能及
び塗膜物性を第1表に示した。
から誘導された有機ポリイソシアナートすなわち、オレ
スターP75(三井東圧化学(株)製)、および脂肪族
ポリイソシアナート3種、すなわち(1)オレスターN
P100O(三井東圧化学(株)製、ヘキサメチレンジ
イソシアナートのビユレット体を75重量%含む)、(
2)コロネートEH(日本ポリウレタン(株)製、ヘキ
サメチレンジイソシアナートのイソシアヌレート体)、
(3)rPDI T1890 (ダイセル・ヒュルズ(
株)製、イソホロンシイソンアナートのイソシアヌレー
ト体)についても同様の試験を行った。組成物の性能及
び塗膜物性を第1表に示した。
塗膜試験は20℃/60%R)lにて行い、評価方法は
JIJIS K−5400によった。尚、表−1におけ
る1)〜9)は次の通りである(表−2、表−3におい
ても同様ン。
JIJIS K−5400によった。尚、表−1におけ
る1)〜9)は次の通りである(表−2、表−3におい
ても同様ン。
1)密着性、JIS n−o202i:準拠。
2) エリクセン押し出し、JIS Z−2247に準
拠。
拠。
3)マジック汚染性、JAS 1373に準拠。
試験片を水平におき、試験片の表面にJIS S−60
37(1964)に定める速乾性インキで巾10mmの
線を引き、24時間放置後、エチルアルコールを含ませ
た布でふき取る。
37(1964)に定める速乾性インキで巾10mmの
線を引き、24時間放置後、エチルアルコールを含ませ
た布でふき取る。
その結果により、次の表示を行う。
○:異常なし、△:跡がわずかに残る、×:跡が明瞭に
残る 4) キシレンラビング(50回)、染色物摩擦堅牢度
試験機に試験片を設置し、キシレン2−をしみ込ませた
綿布で500gの荷重をかけ5o往復させる。その結果
により、次の表示を行う。
残る 4) キシレンラビング(50回)、染色物摩擦堅牢度
試験機に試験片を設置し、キシレン2−をしみ込ませた
綿布で500gの荷重をかけ5o往復させる。その結果
により、次の表示を行う。
○:異常なし、△、跡かわずかに残る、×:素地か見え
る 5)耐酸性、耐アルカリ性、JAS 1373に準拠。
る 5)耐酸性、耐アルカリ性、JAS 1373に準拠。
試験片を水平におき、試験片の表面に10%硫酸水(1
0%力性ソーダ水)を滴下し、時計皿で24時間被覆し
た後、室温に24時間放置。その結果により、次の表示
を行う。
0%力性ソーダ水)を滴下し、時計皿で24時間被覆し
た後、室温に24時間放置。その結果により、次の表示
を行う。
O:異常なし、△コ跡かわずかに残る、×:跡か明瞭に
残る 6) WOM黄変度、JIS K−7103に準拠。
残る 6) WOM黄変度、JIS K−7103に準拠。
7)光沢(60°グロス’) 、JIS K−5400
に準拠。
に準拠。
8)デュポン衝撃(1/2 in1500g )、JI
S K−5400に準拠。
S K−5400に準拠。
9)二次物性、沸騰水中に4時間浸漬後、物性測定を行
う。
う。
実施例4、比較例5〜8
実施例1と同様の試験を市販の代表的アクリルポリオー
ル樹脂であるオレスターQ182(三井東圧化学(株)
製、数平均分子量9.500 、固形分50x1ヒドロ
キシル価45 KOHmg/g)を用いて行った。
ル樹脂であるオレスターQ182(三井東圧化学(株)
製、数平均分子量9.500 、固形分50x1ヒドロ
キシル価45 KOHmg/g)を用いて行った。
活性水素含有化合物成分が異なる他は実施例1と全く同
様に試験した。
様に試験した。
また、比較例1〜4で用いた市販の脂肪族ポリイソシア
ナート4種についても同様の試験をし、比較した結果を
第2表に示した。
ナート4種についても同様の試験をし、比較した結果を
第2表に示した。
塗膜試験及び評価方法等は実施例1の場合に同しである
。
。
実施例5、比較例9〜12
実施例1と同様の試験を市販のポリエステルポリオール
樹脂であるオレスターQ173(三井東圧化学(株)製
、固形分100%、ヒドロキシル価256KOHmg/
g)を用いて行った。活性水素含有成分が異なる他は実
施例1と全く同様に試験した。結果を第3表にまとめた
。
樹脂であるオレスターQ173(三井東圧化学(株)製
、固形分100%、ヒドロキシル価256KOHmg/
g)を用いて行った。活性水素含有成分が異なる他は実
施例1と全く同様に試験した。結果を第3表にまとめた
。
塗膜試験及び評価方法等は実施例1の場合に同しである
。
。
実施例6
参考例1で得られたイソシアヌレート型ポリイソシアナ
ート溶液に市販のすレスターNP 10001/1 (
重量比)で混合した溶液を有機ポリイソシアナート成分
とし、他は実施例2と全く同様に試験した。結果を第2
表に示した。
ート溶液に市販のすレスターNP 10001/1 (
重量比)で混合した溶液を有機ポリイソシアナート成分
とし、他は実施例2と全く同様に試験した。結果を第2
表に示した。
塗膜試験及び評価方法等は実施例1の場合に回しである
。
。
実施例7
参考例1で得られたイソシアヌレート型ポリイソシアナ
ート溶液に市販のオレスターNP 1000115 (
重量比)で混合した溶液を有機ポリイソンアナート成分
とし、他は実施例2と全く同様に試験した。結果を第2
表に示した。
ート溶液に市販のオレスターNP 1000115 (
重量比)で混合した溶液を有機ポリイソンアナート成分
とし、他は実施例2と全く同様に試験した。結果を第2
表に示した。
塗膜試験及び評価方法等は実施例1の場合に同じである
。
。
(発明の効果)
ポリウレタン塗料は一般に各種被塗物への密着性、硬度
と柔軟性のバランス、耐クラツク性、耐水性、耐薬品性
、光沢、外観なとか優れているか、本発明の組成物を塗
料として使用した場合に得られるポリウレタン塗膜もこ
のような諸性能を有すると共に、優れた耐候性、光安定
性を有し、さらに、市販のポリウレタン塗料に比べて種
々の優れた特徴を有している。すなわち、本発明の組成
物に用いるイソシアヌレート型ポリイソシアナートは脂
肪族ポリイソシアナート、例えばヘキサメチレンジイソ
シアナートから誘導される有機ポリイソシアナートと比
較して初期硬化乾燥性か速く、又相溶性も良いので外観
に優れ、塗膜性能も市販品と同等以上であり、車両塗装
などの作業性、外観及び塗膜性能を重視する用途に好適
である。
と柔軟性のバランス、耐クラツク性、耐水性、耐薬品性
、光沢、外観なとか優れているか、本発明の組成物を塗
料として使用した場合に得られるポリウレタン塗膜もこ
のような諸性能を有すると共に、優れた耐候性、光安定
性を有し、さらに、市販のポリウレタン塗料に比べて種
々の優れた特徴を有している。すなわち、本発明の組成
物に用いるイソシアヌレート型ポリイソシアナートは脂
肪族ポリイソシアナート、例えばヘキサメチレンジイソ
シアナートから誘導される有機ポリイソシアナートと比
較して初期硬化乾燥性か速く、又相溶性も良いので外観
に優れ、塗膜性能も市販品と同等以上であり、車両塗装
などの作業性、外観及び塗膜性能を重視する用途に好適
である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1、R_2およびR_3は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、R_4は、水素または低級アルキル基を示し
、nは1〜5の整数である)で表されるポリイソシアナ
ト−イソシアヌレートを10〜100重量%含有する有
機ポリイソシアナートと、少なくとも2個の活性水素を
有する化合物を含有してなることを特徴とする二液型ウ
レタン塗料用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100238A JP2907940B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 二液型ウレタン塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2100238A JP2907940B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 二液型ウレタン塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH041284A true JPH041284A (ja) | 1992-01-06 |
JP2907940B2 JP2907940B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=14268674
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2100238A Expired - Fee Related JP2907940B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 二液型ウレタン塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2907940B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002129098A (ja) * | 2000-10-26 | 2002-05-09 | Kansai Paint Co Ltd | 弱溶剤系下地調整用塗料及びこれを用いた塗装仕上げ方法 |
JP2002338655A (ja) * | 2001-05-17 | 2002-11-27 | Asahi Kasei Corp | ポリイソシアネート組成物の製造方法 |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP2100238A patent/JP2907940B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002129098A (ja) * | 2000-10-26 | 2002-05-09 | Kansai Paint Co Ltd | 弱溶剤系下地調整用塗料及びこれを用いた塗装仕上げ方法 |
JP2002338655A (ja) * | 2001-05-17 | 2002-11-27 | Asahi Kasei Corp | ポリイソシアネート組成物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2907940B2 (ja) | 1999-06-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |