JP2016037609A - 熱及び光硬化性塗料組成物及び塗膜形成方法 - Google Patents
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前記(a)アクリルポリオール樹脂は、1分子中に1個以上の水酸基と重合性不飽和結合を有する水酸基含有アクリルモノマー(a1)と、アクリル系及びスチレン系から選択される1種又は2種以上の水酸基を含有しない重合性不飽和結合を有するモノマー(a2)との共重合体であり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が50℃〜100℃で、ポリスチレン換算での質量平均分子量が1,000〜20,000で、水酸基価が20〜200mgKOH/gであり、
前記(b)多官能光硬化性化合物は、1分子中に重合性不飽和結合を4個以上有する多官能(メタ)アクリレートまたは3官能以上のポリエステルアクリレートもしくは6官能以上のウレタンアクリレートであり、
前記(a)アクリルポリオール樹脂と前記(b)多官能光硬化性化合物の配合割合が、質量比で(a)/(b)=5/95〜90/10であり、
前記(c)光重合開始剤は、380nmよりも短波長側に最大吸収波長を有する短波長開始剤(c1)と、380nm以上の長波長側に最大吸収波長を有する長波長開始剤(c2)との少なくとも2種を含み、
前記(a)アクリルポリオール樹脂に含まれる水酸基(−OH)と、前記(d)ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基(−NCO)の当量比(NCO/OH)が0.5〜1.5になるように配合してなることを特徴とする熱及び光硬化性塗料組成物を提供する。
プラスチック成形品の表面もしくはその表面に形成された層上への密着性、外観(光沢性等)、耐傷つき性、及び耐薬品性に優れており、特に厳しい品質が要求される自動車や家電製品のトップクリアーコートとして適しているものである。
加えて、本発明の熱及び光硬化性塗料組成物は、リコート性が優れている。また、塗膜形成時の硬化性が高いことにより、成膜後短時間で梱包することが可能(すなわち、梱包性が良い)であり、生産工程の短縮に貢献するものである。
本発明の塗膜形成方法によれば、保護膜形成時の硬化性が高く、成膜後に短時間で梱包することが可能なため、自動車用や家電製品用の部品の生産効率が画期的に向上する。
前記塗料組成物は、プラスチック成形品、又は、めっき、蒸着、塗装により形成されたコート層を有するプラスチック成形品の表面を保護するために用いられる。
はじめに、本発明の塗料組成物の詳細について説明する。
本発明の塗料組成物で用いる(a)アクリルポリオール樹脂のガラス転移温度(Tg)は、50〜100℃の範囲であり、より好ましくは55〜90℃、特に好ましくは55〜80℃の範囲である。ガラス転移温度が50℃以上であれば、保護膜に所望の硬度や耐傷つき性を付与することができ、一方、ガラス転移温度が100℃を超えると、保護膜の光沢感、平滑性、肉持ち感が低下し、高外観性が損なわれる傾向となる。なお、肉持ち感とは、塗膜の厚みがふっくらと肉付き良く、いかにも厚い膜であるかのように見えるさまをいう。
アクリルポリオール樹脂のガラス転移温度(Tg)は、多種類のモノマーから構成される共重合体の場合は、以下の式により求められる。
水酸基価は、試料中の水酸基(−OH)をアセチル化して、アセチル化に要した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムの量を、試料1.0gに対するmg数で表わしたもので、試料中の水酸基の含有量を示す尺度である。アセチル化には、各種の試薬が用いられるが、通常、ピリジンと無水酢酸(3:1)が用いられ、アセチル化前後の酸濃度の差を滴定することによって測定される。
水酸基含有アクリルモノマー(a1)としては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の炭素数2〜4のグリコールと(メタ)アクリル酸とのモノエステル化物;ラクトン変性のヒドロキシエチル(メタ)アクリレート;ポリオキシエチレン変性のヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレン変性のヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等のポリオキシアルキレン変性のヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。(メタ)アクリル酸は、アクリル酸またはメタクリル酸を意味する。
アクリル系モノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸の炭素数1〜22(好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは炭素数1〜8)のアルキルエステル、(メタ)アクリル酸の炭素数2〜18(好ましくは炭素数2〜4)のアルコキシアルキルエステル、アミノ(メタ)アクリル系モノマー、カルボキシル基含有モノマー等が挙げられる。スチレン系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸の炭素数2〜18のアルコキシアルキルエステルとしては、例えば、メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
アミノ(メタ)アクリル系モノマーとしては、例えば、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−t−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明で用いる(b)多官能光硬化性化合物は、1分子中に重合性不飽和結合を2個以上有する化合物であり、単独又は2種以上の混合物として用いることができる。多官能光硬化性化合物としては、光硬化性モノマー(b1)あるいは光硬化性オリゴマー(b2)が挙げられる。このような多官能光硬化性化合物を用いることにより、本発明の特徴である保護膜の外観、耐薬品性や耐傷付き性、梱包性を向上させる効果がある。
上記のラジカル重合性不飽和モノマーの中でも、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが好ましい。
本発明で用いる(c)光重合開始剤は、紫外線の照射によってラジカルを発生するものであれば、公知の光重合開始剤を適宜に使用することができ、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、ベンジル系、アセトフェノン系、キノン系、チオキサントン系、フェニルグリオキシル酸系、フォスフィンオキサイド系等の公知の化合物から任意に選択することができる。
光重合開始剤としては、具体的には、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4,4´−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;ベンジル、4,4´−ジメトキシベンジル等のベンジル系化合物;アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1,4−ジメチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン系化合物;チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート等のフェニルグリオキシル酸系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等のフォスフィンオキサイド系化合物等を挙げることができる。これらは1種を単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で用いる(d)ポリイソシアネート化合物は、(a)アクリルポリオール樹脂が有する水酸基と架橋反応する化合物であり、1分子中に2個以上の遊離のイソシアネート基を有する化合物である。例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート類;水素添加キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート類;トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート類;2−イソシアナトエチル−2,6−ジイソシアナトカプロエート、3−イソシアナトメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、4−イソシアナトメチル−1,8−オクタメチレンジイソシアネート等の3官能以上の有機ポリイソシアネート類;これらのイソシアネート類の変性体;等を挙げることができる。これらのポリイソシアネート化合物には、必要に応じてアミン硬化剤が添加されてもよい。
上記のポリイソシアネート化合物の中でも、耐候性や作業性の観点から脂肪族ポリイソシアネートが好ましく、それらの変性体も含む。
脂肪族ポリイソシアネート化合物の具体例としては、旭化成社製の商品名デュラネート24A−100、デュラネートTPA−100、デュラネートE402−90T、住化バイエルウレタン社製の商品名スミジュールN−3300、スミジュールN−3200、スミジュールN−75、日本ポリウレタン社製の商品名コロネートHX、コロネートEH、三井武田化学社製の商品名タケネートD−165Nなどである。なお「デュラネート」、「スミジュール」、「コロネート」及び「タケネート」は登録商標である。
酢酸エチル、酢酸ブチル、イソ酢酸ブチル、ソルベッソ150が好ましく用いられる。
攪拌機、冷却機、窒素封入機、温度計及びモノマー滴下装置を備えた1リットルの4つ口フラスコに、酢酸ブチルを100g仕込み、攪拌しながら内部温度が110℃になるまで加温した。そこへ、表1に示す種類及び量(g)のモノマー成分及び重合開始剤(2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル);ABN-E)の混合溶液を90分間にわたって滴下し、滴下終了後、110℃で2時間保持し、反応を終了して、アクリルポリオール樹脂の溶液を得た。表1に、混合溶液の組成と、得られた共重合体のガラス転移温度、水酸基価及び質量平均分子量を示す。
[光沢性の評価基準]
○:60°の光沢が90以上である。
△:60°の光沢が80以上90未満である。
×:60°の光沢が80未満である。
[密着性の評価基準]
○:剥離なし(実用レベル)
×:剥離あり(実用不適)
○:変化なし(実用レベル)
×:シワ、膨れ(実用不適)
[目視による表面の変化の評価基準]
○:変化なし(実用レベル)
×:著しい跡(実用不適)
[耐傷つき性の評価基準]
○:光沢値変化150%未満、明度変化量0.5未満(実用レベル)
△:光沢値変化150%以上180%未満、明度変化量0.5以上1.0未満(実用レベル)
×:光沢値変化180%以上、明度変化量1.0以上(実用不適)
本実施例及び比較例では、ABS樹脂成形品の表面に、各実施例及び比較例の塗料組成物を、硬化後の膜厚が25±5μmとなるようにスプレー塗布して塗布層を形成した。次いで雰囲気温度80℃で5分間加熱の予備硬化を行った後、積算光量1,000mJ/cm2の紫外線を照射し、さらに雰囲気温度80℃で10分間加熱して硬化させ、塗膜を形成した。
Claims (9)
- (a)アクリルポリオール樹脂、(b)多官能光硬化性化合物、(c)光重合開始剤、及び(d)ポリイソシアネート化合物を含み、
前記(a)アクリルポリオール樹脂は、1分子中に1個以上の水酸基と重合性不飽和結合を有する水酸基含有アクリルモノマー(a1)と、アクリル系及びスチレン系から選択される1種又は2種以上の水酸基を含有しない重合性不飽和結合を有するモノマー(a2)との共重合体であり、かつ、ガラス転移温度(Tg)が50℃〜100℃で、ポリスチレン換算での質量平均分子量が1,000〜20,000で、水酸基価が20〜200mgKOH/gであり、
前記(b)多官能光硬化性化合物は、1分子中に重合性不飽和結合を4個以上有する多官能(メタ)アクリレートまたは3官能以上のポリエステルアクリレートもしくは6官能以上のウレタンアクリレートであり、
前記(a)アクリルポリオール樹脂と前記(b)多官能光硬化性化合物の配合割合が、質量比で(a)/(b)=5/95〜90/10であり、
前記(c)光重合開始剤は、380nmよりも短波長側に最大吸収波長を有する短波長開始剤(c1)と、380nm以上の長波長側に最大吸収波長を有する長波長開始剤(c2)との少なくとも2種を含み、
前記(a)アクリルポリオール樹脂に含まれる水酸基(−OH)と、前記(d)ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基(−NCO)の当量比(NCO/OH)が0.5〜1.5になるように配合してなることを特徴とする熱及び光硬化性塗料組成物。 - 前記多官能(メタ)アクリレートが、ペンタエリスリトールテトラアクリレート又はジペンタエリスリトールヘキサアクリレートである、請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物。
- 前記(d)ポリイソシアネート化合物が、脂肪族系のポリイソシアネート化合物である、請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物。
- 前記(a)アクリルポリオール樹脂に含まれる水酸基(−OH)と、(d)ポリイソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基(−NCO)との当量比(NCO/OH)が、0.8〜1.1である、請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物。
- 前記(a)アクリルポリオール樹脂と前記(b)多官能光硬化性化合物の配合割合が、質量比で、(a)/(b)=30/70〜60/40である、請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物。
- 前記塗料組成物のフォードカップ#4で測定(JIS K5600−2−2 フローカップ法に準拠)した粘度が、10〜15秒である、請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物。
- (i)プラスチック成形品の表面、あるいは
(ii)該プラスチック成形品の表面にめっき、蒸着もしくは塗装による表面処理が施されて形成されたコート層を有するプラスチック成形品の表面に、
請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物を塗布して塗布層を形成し、前記塗布層を加熱乾燥し、該加熱乾燥された膜を紫外線照射によって硬化させることを含んでなる塗膜形成方法。 - 塗布した塗料組成物が、コート層に浸透して、少なくともプラスチック成形品の表面に接した状態で紫外線照射を行う、請求項7に記載の塗膜形成方法。
- (i)プラスチック成形品の表面、あるいは、(ii)該プラスチック成形品の表面にめっき、蒸着もしくは塗装による表面処理が施されて形成されたコート層を有するプラスチック成形品の表面に、
請求項1に記載の熱及び光硬化性塗料組成物の硬化物からなる膜厚10〜50μmの塗膜を形成した物品。
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