JP2016026316A - 液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
−より長いUV波長、特に320nm以上、好ましくは350nm以上を使用する効果的な重合が可能となること、
−RMの光重合のために使用されるUV照射の負の影響に対する、より良好な保護を提供すること、
−一般的に、改良されたUV安定性を提供すること、
−より速く更に効果的な重合反応を行えること、
−ディスプレイ内において残留する未重合のRMの量を低減すること、
−先行技術のPSAディスプレイおよび材料と比較して、小さいチルト角のより速い生成、および/または、より小さいチルト角の生成が可能となること、
−PSAディスプレイにおける画像の固着が低減されること。
を表し、
R1は1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
R0はR1で与えられる意味の1つを有するか、または、X0を表し、
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2、好ましくは、FまたはCl、最も好ましくは、Fを表し、
pは0または1を表す。
−好ましくは、ネマチック相を有し、式Iの1種類以上の化合物を含み、好ましくは、上および下に記載される通りのLC混合物より選択される液晶成分B)と
を含むLC媒体が特に好ましい。
他に明言しない限り、上および下において、用語「PSA」は、PSおよびPSAディスプレイの両者に対して使用される。
本発明によるPSAディスプレイにおいて使用するためのLC媒体は、好ましくは光放射、非常に好ましくはUV放射に曝露することによって重合できる1種類以上の重合性化合物またはRMを含有する。加えて、LC媒体は、好ましくは、式Iの1種類以上の化合物と、メソゲンまたは液晶化合物から選択され、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン化合物より選択される1種類以上の更なる化合物とを含むLC混合物を含有する。LC混合物は、好ましくは、重合性化合物またはRMを重合するために使用される条件下における重合反応に対して安定または非反応性の低分子量(即ち、モノマーまたは未重合の)化合物のみから成る。
−好ましくは320nm以上、非常に好ましくは350nm以上の、より長いUV波長を使用して、PSAディスプレイを製造できる、
−UV曝露時間、UV放射強度、UV放射エネルギーおよびUV放射線量の1つ以上を低減できる、
−RMの光重合のために使用されるUV照射の負の影響に対する、より良好な保護が提供される、
−全体として、LC媒体およびLCディスプレイのUV安定性が改良される、
−より速く更に効果的に重合反応を行うことができ、RMの重合度を増加でき、また、それにより、ディスプレイ内に残留する未重合のRMの量も低減される、
−先行技術の材料を使用するディスプレイ内と同一の小さいチルト角を更に速く生成できるか、および/または、先行技術の材料を使用するPSAディスプレイ内より更に小さいチルト角を生成できる、
−PSAディスプレイにおける画像の固着を低減できる。
−pは0である、
−pは1である、
−R1は、直鎖状で1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、または、直鎖状で2〜6個のC原子を有するアルケニルである、
−R0は、R1の意味の1つを有する、
−R0はX0を表し、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、非常に好ましくは、FまたはOCF3、最も好ましくは、Fより選択される
式Iおよび上および下に記載される通りの好ましい実施形態の化合物が特に好ましい。
−好ましくは、0.5〜5%の濃度において、上に記載される通りの第1のサブ群より選択される1種類以上の化合物(好ましくは、正のΔεを有する化合物)と、および
−好ましくは、0.5〜12%の濃度において、上に記載される通りの第2のサブ群より選択される1種類以上の化合物(好ましくは、誘電的に中性であるか、または、負のΔεを有する化合物)とを含む。
−1種類以上の重合性化合物またはRMと、および
−好ましくは、pが1であり(クオターフェニル類)、非常に好ましくは、上に記載される通りの第1のサブ群より選択される式Iの1種類以上の化合物(好ましくは、正のΔεを有する化合物)、または、その様な化合物を含有するLC混合物とを含むLC媒体と、
および、上および下に記載される通りのPSAディスプレイを調製するプロセス(ただし、重合性化合物は、320nm以上、好ましくは330nm以上、非常に好ましくは350nm以上、および、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光を照射することによって重合される。)において、その様なLC媒体を使用することとに関する。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2、好ましくは、FまたはClを表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L5およびL6は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、カルビル基またはヒドロカルビル基を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Z1は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
Lは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、カルビル基またはヒドロカルビル基を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基Ra、RbおよびLの少なくとも1つは、基PまたはP−Sp−を表すか、または、含有する。
B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基は、Nで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイル、または、フェナントレン−2,7−ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であっても、Lにより一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよく6〜20個のC原子を有するアリール、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、直鎖状または分岐状で2〜25個のC原子を有するアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、これら全ての基において、1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1はハロゲンを表し、
Rxは、P、P−Sp−、H、ハロゲン、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよく6〜40個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよく2〜40個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
ただし、基Ra、RbおよびLの少なくとも1つはPまたはP−Sp−を表すのものである。
Rは、Rxに示される意味の1つを有し、好ましくは、PまたはP−Sp−、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
Lは、上に定義される通りであり、好ましくは、FまたはCH3を表し、
Z1は、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合を表し、
Zxは、−O−、−CO−またはCRyRzを表し、
RyおよびRzは、互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
m2およびm3は、それぞれ互いに独立に、1〜8の整数を表し、
oは、0または1を表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
R*は、それぞれの出現において同一または異なって、式I*におけるRaに示される意味の1つを有し、
Qは、Lにより一置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
kは、1、2、3、4、5または6であり、
ただし、化合物は、上に定義される通りの基P−Sp−を表すか含有する基R*またはLの少なくとも一方を含有する。
A*およびB*は、それぞれ互いに独立に、縮合されたベンゼン、シクロヘキサンまたはシクロヘキセンを表し、
tは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表し、および
uは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1または2を表す。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシまたは単結合を表し、
Q2は、1〜10個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−O−COO−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
Q3は、F、Cl、CNまたはQ2で定義される通りであるがQ2とは異なるアルキルまたはアルコキシを表す。
alkylは、単結合、または、直鎖状または分岐状で、1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、Rxは上述の意味を有し、好ましくは、上で定義される通りのR0を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに示される意味の1つを有する。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
(n、m、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
V0は20℃における容量閾電圧[V]を表し、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率を表し、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率を表し、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.、T(N,I)は透明点[℃]を表し、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]を表し、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)を表し、
HR20は20℃における電圧保持率[%]を表し、および
HR100は100℃における電圧保持率[%]を表す。
以下のネマチックLCホスト混合物H1を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H2を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H3を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H4を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H5を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H6を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H7を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H8を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H9を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物H10を配合する。
以下のネマチックLCホスト混合物HCを配合する。
例1〜5のネマチックLCホスト混合物H1〜H5および比較例6のネマチックLCホスト混合物HCのそれぞれに、0.20%の反応性メソゲンR1を、それぞれ加え、重合性LC媒体M1〜M5およびMCを、それぞれ与える。
例AのLC媒体M1〜M5を試験用セルに充填し、使用例Aにおいて記載される通りUV光に曝露するが、帯域通過フィルターの代わりにλが320nmより長い遮断フィルターを使用して、反応性メソゲンを光重合する。重合後にLCホスト混合物中に生成されたプレチルト角を、上記の通り決定する。結果を下の表2に示す。
例1、4および5のネマチックLCホスト混合物H1、H4およびH5のそれぞれに対して、0.20%の1種類の反応性メソゲンR1、R2およびR3を加える。
Claims (15)
- PS(polymer sustained:ポリマー維持)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)ディスプレイにおいて使用するためで、1種類以上の重合性化合物またはRM(reactive mesogen:反応性メソゲン)を更に含有するLC媒体における、式Iの化合物、または、式Iの1種類以上の化合物を含むLC(liquid crystal:液晶)混合物の使用。
R1は1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
R0はR1で与えられる意味の1つを有するか、または、X0を表し、
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシであり、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2、好ましくは、FまたはCl、最も好ましくは、Fを表し、
pは0または1を表す。) - LC混合物は以下の式より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2、好ましくは、FまたはClを表す。) - LC混合物は以下の式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項5に記載の使用。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、上でR1に示される意味の1つを有し、
および、eは1または2を表す。) - 式Iの化合物に加え、請求項5および6において定義される通りの式CY、PY、ZKおよびDKから成る群より選択され、アルケニル基を含有する1種類以上の化合物をLC混合物が含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 重合性化合物またはRMは式I*またはII*より選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。
RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、P、P−Sp−、H、ハロゲン、SF5、NO2、カルビル基またはヒドロカルビル基を表し、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方はP−Sp−を表し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、好ましくは4〜25個のC原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基を表し、また、該基は縮合環を含有してもよく、該基はLにより一置換または多置換されていてもよく、
Z1は、それぞれの出現において同一または異なって、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合を表し、
Lは、P、P−Sp−、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、カルビル基またはヒドロカルビル基を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
R*は、それぞれの出現において同一または異なって、式I*におけるRaに示される意味の1つを有し、
Qは、Lにより一置換または多置換されていてもよいk価のキラル基を表し、
kは、1、2、3、4、5または6を表す。) - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式Iの1種類以上の化合物を含むか、または、請求項5、6または7に記載のLC混合物を含み、および、好ましくは、請求項8において定義される通りの式I*またはII*より選択される1種類以上の重合性化合物またはRMを更に含むLC媒体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式Iの1種類以上の化合物を含むか、または、請求項5、6または7に記載のLC混合物または請求項9に記載のLC媒体を含むPSまたはPSAディスプレイ。
- PS−VAまたはPS−IPSモードのディスプレイであることを特徴とする請求項10に記載のディスプレイ。
- 重合性化合物(1種類または多種類)または反応性メソゲン(1種類または多種類)は重合済みである請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用、請求項9に記載のLC媒体、または、請求項10または11に記載のディスプレイ。
- 2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は、その上に提供された1つまたは2つの電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、ディスプレイセルの基板間においてLC媒体中で、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができる。)とを含むディスプレイセルを含有し、低分子量成分は請求項1〜4のいずれか一項に記載の式Iの1種類以上の化合物を含むLC混合物であることを特徴とするPSまたはPSAディスプレイ。
- 1種類以上の重合性化合物と、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式Iの1種類以上の化合物を含むLC混合物とを含むLC媒体を、2枚の基板および2つの電極を含むディスプレイセル(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は、その上に提供された1つまたは2つの電極を有する。)内に提供し、好ましくは、電極に電圧を印加しながら、1種類以上の重合性化合物を重合することによって、請求項13に記載のPSまたはPSAディスプレイを製造する方法。
- 320nm〜400nmの波長を有するUV光に曝露することによって、重合性化合物を重合することを特徴とする請求項14に記載の方法。
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