JP2016020500A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)エポキシ樹脂、(B)アニオンがテトラオキシ環状ボレートアニオンであるオニウム塩、及び(C)ブロックイソシアネートを含有することを特徴とする樹脂組成物。
[2](B)テトラオキシ環状ボレートアニオンが、少なくとも1分子のヒドロキシ酸又はジカルボン酸がホウ素原子にキレート配位したテトラオキシ環状ボレートアニオンであることを特徴とする、上記[1]記載の樹脂組成物。
[3](B)テトラオキシ環状ボレートアニオンが、一般式(I):
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンか、或いは、一般式(II):
[4]オニウム塩のカチオンがプロトン化された窒素原子を含む2級または3級アンモニウムカチオン又はプロトン化されたリン原子を含む4級ホスホニウムカチオンであることを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[5]オニウム塩の融点又は軟化点が200℃以下であることを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[6]ブロックイソシアネートが、イソシアネート化合物と、窒素原子に活性水素原子が結合している化合物とが反応して得られる化合物であることを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[7]上記[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物よりなる接着剤。
[8]アニオンが、一般式(Ia):
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がオキザロ酸の残基である場合は、カチオンがアンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−が乳酸の残基である場合は、カチオンがホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がサリチル酸の残基である場合は、カチオンがスルホニウム系カチオンであることを特徴とするオニウム塩。
[9]アニオンが、一般式(II):
カチオンが、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであることを特徴とする、オニウム塩。
従って、本発明の樹脂組成物は、硬化時の樹脂焦げが問題となるプリプレグ等の構造材用途や、接着性が特に重要となる接着剤、接着シート、封止剤等の用途等に好適に使用することができ、更に、保存性に優れる為、長い流通過程を経た後でも劣化を最小限に抑えることが出来る。
本発明の樹脂組成物は、(A)エポキシ樹脂、(B)テトラオキシ環状ボレートアニオンを有するオニウム塩、及び(C)ブロックイソシアネートを含有することを特徴とする。
本発明で使用するエポキシ樹脂は、特に制限されるものでないが、1分子当り平均して2個以上のエポキシ基を有するものが好ましい。例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、芳香族グリシジルアミン型エポキシ樹脂(例えば、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−p−アミノフェノール、ジグリシジルトルイジン、ジグリシジルアニリン等)、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン構造を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、ナフタレンジオールのジグリシジルエーテル化物、フェノール類のグリシジルエーテル化物、及びアルコール類のジグリシジルエーテル化物、並びに、これらエポキシ樹脂のアルキル置換体、ハロゲン化物及び水素添加物等が挙げられる。これらは1種または2種以上を使用してもよい。
本発明において、「オニウム塩」とは、カチオンとアニオンからなるイオン性有機化合物を意味する。本発明で使用するオニウム塩はアニオンがテトラオキシ環状ボレートアニオンであるオニウム塩である。
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンか、或いは、一般式(II):
アニオンが、一般式(Ia):
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がオキザロ酸の残基である場合、カチオンがアンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−が乳酸の残基である場合、カチオンがホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がサリチル酸の残基である場合は、カチオンがスルホニウム系カチオンである、オニウム塩が挙げられる。
アニオンが、一般式(II):
カチオンが、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであるオニウム塩、が挙げられる。
化合物(1):テトラブチルホスホニウム(T−4)−ビス[(2S)−2−(ヒドロキシ−kO)プロパノエート−kO]ボレート(略称:TBP[(LA)2B])
(a)所望のカチオン部位とハロゲン又は水酸基からなるアニオン部位とから構成される前駆体と、ヒドロキシ酸又はジカルボン酸と、ホウ酸を溶媒中で反応させることで、ホウ素原子にヒドロキシ酸又はジカルボン酸がキレート配位したアニオンが対アニオンになるような酸エステル法、
(b)ヒドロキシ酸又はジカルボン酸とホウ酸とをプロトンが解離可能な溶媒中に、両者を均一に溶解させて、ヒドロキシ酸又はジカルボン酸をホウ酸のホウ素原子とキレート構造を形成させ、次いで、これに所望のカチオン部位とハロゲンを含むアニオン部位とから構成される前駆体を反応させて、中和する方法、及び
(c)所望のカチオン部位とヒドロキシ酸又はジカルボン酸を含むアニオン部位とから構成されるオニウム塩を調製した後、これに対してホウ酸トリエステルを加えて、配位子交換によって調製する方法等が挙げられる。
なお、テトラオキシ環状ボレートアニオンを有するオニウム塩の軟化点とは、融点の異なるオニウム塩が混合物となっている場合において、加熱により固体としての状態を失う温度のことをいう。
本発明の樹脂組成物に使用するブロックイソシアネートとは、分子中に少なくとも1個のイソシアネート基(−NCO)を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基(−NCO)と活性水素化合物の活性水素原子との反応により生成し、分子内に、−NH−CO−X−(ここで、Xは活性水素化合物の活性水素原子が結合していた原子を示す。)で表される結合部位を少なくとも1つ有する化合物であり、低分子化合物又は高分子化合物のいずれであってもよい。
純度(%)=100−水分値(%)
1H−NMRは、ブルカー社製「AVANCE」400により測定した。
また、融点は、融点測定器MP-500D(株式会社ヤナコ機器開発研究所製)により測定した。
製造例1
テトラブチルホスホニウム(T-4)-ビス[(2S)-2-(ヒドロキシ-kO)プロパノエート-kO]ボレート(略称:TBP[(LA)2B])(化合物(1))の合成例
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド41.4wt%水溶液(200.00g,0.30mol,北興化学TBPH−40)に対し、L−乳酸(60.16g,0.60mol,純度89.7%)を室温にて加えた後、ホウ酸(18.61g, 0.30mol,純度99.5%)を加え、90℃にて2時間撹拌した。バス温度約80℃(水流アスピレーター)で2時間濃縮した後に、超高真空ポンプに変え、80℃にて更に2時間濃縮した。TBP[(LA)2B]を133.91g(純度;98.173wt%、水分値;1.827wt%)、オイル状物質として得た。収率は100%であった。TBP[(LA)2B]とH2Oのモル比は2:1であった。
1H−NMR(400 MHz, CDCl3) δ: 4.42-4.26 (2H, m), 2.29-2.12 (m, 8H), 1.59-1.35 (m, 22H), 1.01-0.95 (m, 14H)
テトラブチルホスホニウム(T-4)-ビス[エタンジオエート-kO,-kO]ボレート(略称:TBP[(OXA)2B])(化合物(2))の合成例
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド41.4wt%水溶液(800.00g,1.20mol)に対し、オキザロ酸(222.43g,2.40mol,純度97%)を室温にて加えた後、ホウ酸(74.45g, 1.20mol,純度99.5%)を加え、室温にて終夜撹拌した。得られたエマルジョン様水溶液を、バス温度約60-80℃(15mmHg成行)で2時間、更に90℃にバス温度を上げて更に2時間濃縮した。TBP[(OXA)2B]を541.19g(純度;99.267wt%、水分値;0.733wt%)、オイル状物質として得た。収率は100%であった。TBP[(OXA)2B]とH2Oのモル比は1:5.5であった。
1H−NMR(400 MHz, CDCl3) δ: 2.21-2.09 (8H, m), 1.60-1.45 (m, 16H), 1.00-0.94 (m, 12H)
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセニウム (T-4)-ビス[エタンジオエート-kO,-kO]ボレート(略称:DBU[(OXA)2B])(化合物(3))の合成例
DBU(50.00g,0.32mol, 純度98wt%)に対し、メチルアルコール100ml、オキザロ酸(59.75g, 0.64mol, 純度97%)を室温にて加えた後、ホウ酸(20.00g, 0.32mol, 純度99.5%)を加えて2時間撹拌した。バス温度60-90℃(15 mmHg)で4時間濃縮することで、白色固体を得た。イソプロパノール100mlより再結晶し、DBU[(OXA)2B]を71.13g(98.722wt%、水分値;1.278wt%)白色固体として得た。収率は64.15%であり、DBU[(OXA)2B]とH2Oのモル比は4:1であった。融点は107〜109℃であった。
1H−NMR(400 MHz, CDCl3) δ:8.33-8.18 (1H, m), 3.63-3.54 (4H, m), 3.50-3.43 (2H, m), 2.77-2.67(2H, m), 2.14-2.03(2H, m), 1.84-1.67(6H, m)
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセニウム(T-4)-ビス[(2S)-2-(ヒドロキシ-kO)プロパノエート-kO]ボレート(略称:DBU[(LA)2B])(化合物(4))の合成例
DBU(50.00g,0.32mol, 純度98wt%)に対し、イソプロパノール200ml、L-乳酸(58.57g, 0.55mol, 純度85%)を室温にて加えた後、ホウ酸(20.00g, 0.32mol, 純度99.5%)を加えて2時間撹拌した。バス温度60℃(35-15mmHg)で4時間濃縮することで、DBU[(LA)2B]を111.70g(95.808wt%、水分値;4.192wt%)オイル状物質として得た。DBU[(LA)2B]とH2Oのモル比は約1:1であった。
1H−NMR (400 MHz, CDCl3) δ:4.41-4.30 (m, 2H), 3.59-3.50 (m, 4H), 3.42 (brt, 2H), 2.79-2.74(m, 2H), 2.09-2.02(m, 2H), 1.82-1.67(m, 6H), 1.41(d, 3H), 1.38(d, 3H)
1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセニウム (T-4)-ビス[2-(ヒドロキシ-kO)ベンゾエート-kO]ボレート(略称:DBU[(SA)2B])(化合物(5))の合成例
DBU(50.00g, 0.32mol, 純度98wt%)に対し、イソプロピルアルコール200mlを加えた後、水浴で冷却した。サリチル酸(89.81g, 0.64mol, 純度99%)を室温にて加え、ホウ酸(20.00g, 0.32mol, 純度99.5%)を加えて3時間撹拌した。得られたスラリーを分離し減圧乾燥することで、DBU[(SA)2B]を128.02g(純度;100%、水分値425ppm)、白色固体として得た。DBU[(SA)2B]とH2Oのモル比は1:0であった。融点は116〜123℃であった。
1H−NMR (400 MHz, CDCl3) δ :9.61 (1H, brs), 7.87 (2H, dd), 7.43-7.37 (2H, m), 6.95-6.85 (4H, m), 3.39-3.33 (2H, m), 3.33-3.27 (2H, m), 3.18-3.12 (2H, m), 2.58-2.53 (2H, m), 1.80-1.72 (2H, m), 1.64-1.47 (6H, m)
2-メチルイミダゾリウム (T-4)-ビス[エタンジオエート-kO,-kO]ボレート(略称:2MZ [(OXA)2B])(化合物(6))の合成例
オキザロ酸(50.00g, 0.54mol, 純度97wt%)に対し、水100ml、ホウ酸(16.74g, 0.27mol, 純度99.5%)を加えて1時間撹拌した。2−メチルイミダゾール(22.56g, 0.27mol, 純度98%)を室温にて加えた後、70℃にて2時間撹拌した後、更に2日間撹拌した。バス温60℃(20mmHg)で溶媒を留去し、イソプロピルアルコール200mlを加え、60℃にて2時間撹拌した。室温まで2時間かけて冷却した後に、更に室温で4時間撹拌した。得られた結晶をろ過した後、減圧下で乾燥することで、2MZ[(OXA)2B]を32.15g(純度;98.310wt%、水分;1.690wt%)、白色固体として得た。収率は43.47%であった。固体中の2MZ[(OXA)2B]とH2Oのモル比は約4:1であった。融点は182〜185℃であった。
1H−NMR(400 MHz, DMSO-d6) δ:7.52 (2H, s), 2.58 (3H, s)
2-エチル-4-メチルイミダゾリウム(T-4)-ビス[(2S)-2-(ヒドロキシ-kO)プロパノエート-kO]ボレート(略称:2E4MZ[(LA)2B])(化合物(7))の合成例
2−エチル−4−メチルイミダゾール(80.00g, 0.70mol, 純度98%, 四国化成2E4MZ)に対し、L-乳酸(141.64 g, 1.40mol, 純度88.9%)を室温にて加えた後、ホウ酸(43.43g, 0.70mol, 純度99.5%)を加えて2時間撹拌した。バス温度60℃(15-35 mmHg)で2時間濃縮することで、2E4MZ[(LA)2B]を215.62g(純度;95.144wt%、水分値;4.856wt%)、オイル状物質として得た。2E4MZ[(LA)2B]とH2Oのモル比は、約1:1であった。
1H−NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.83 (1H, d), 4.49-4.30 (2H, m), 2.94 (2H, q), 2.29 (3H, s), 1.55-1.30 (9H, m)
テトラブチルホスホニウム (T-4)-ビス[2-(ヒドロキシ-kO)ベンゾエート-kO]ボレート(略称:TBP[(SA)2B])(化合物(8))の合成例
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド41.4wt%水溶液(500.00g,0.75mol,北興化学TBPH−40)に対し、サリチル酸(208.94g, 1.50mol, 純度99%)を室温にて加え、ホウ酸(46.53g, 0.75mol, 純度99.5%)を加えて室温にて8時間撹拌した。得られたスラリーを分離し、60-70℃にて10時間減圧乾燥することで、TBP[(SA)2B]を406.68g(純度;98.423%、水分値;1.577wt%)、白色固体として得た。収率は98.54%であった。TBP[(SA)2B]とH2Oのモル比は2:1であった。融点は89〜92℃であった。
1H−NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.90-7.84 (m, 2H), 7.39-7.33 (m, 2H), 6.90-6.81 (m, 4H), 2.13-1.98 (m, 8H), 1.45-1.30 (m, 16H), 0.91-0.79 (m, 12H)
ジ-1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセニウム[2,3-ジヒドロキシブタンジオエート]ジエチルジボレート(略称:DBU2TA−TEB混合物)(化合物(9))の合成例
DBU(100.00g, 0.64mol, 純度98wt%)に対し、L−酒石酸(48.55g, 0.32mol, 純度99.5%)を室温にて加えた後、水6.25ml、メチルアルコール30mlを加えた。激しく発熱後、均一の溶液を形成した。バス温60℃(成行圧力)にて4時間濃縮した。トリエチルボレート(108.82g, 0.72mol, 純度99.5%)を加えて2時間撹拌した。DBU2TA−TEB混合物を241.41g、黄色低粘度オイルとして得た。水分値を測定したところ、1.512wt%であった。IRを測定したところ、環状ホウ酸エステルに特徴的なピーク1716cm-1付近に強いピークを観測した。
2-エチル-4-メチルイミダゾリウム(T-4)-[(2S)-2-(ヒドロキシ-kO)プロパノエート-kO]ジエチルボレート(略称:2E4MZLA−TEB混合物)(化合物(10))の合成例
2−エチル−4−メチルイミダゾール(60.00g, 0.55mol, 四国化成2E4MZ)に対し、L−乳酸(58.44g, 0.55mol, 純度85%)を室温にて加えた。発熱が収まった後、室温にて、トリエチルボレート(105.77g, 0.70mol, 純度99.5%)を加えて2時間撹拌した。2E4MZLA−TEB混合物を216.80g、黄色低粘度オイルとして得た。水分値を測定したところ、3.706wt%であった。IRを測定したところ、環状ホウ酸エステルに特徴的なピーク1724cm-1付近に強いピークを観測した。
N−アセチルグリシンテトラブチルホスホニウム塩(略称:TBP-N-Ac-Gly)の合成例
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド41.4wt%水溶液(1000.28g, 1.50mol)に対し、N−アセチルグリシン(177.19g, 1.50mol,純度99%)を室温にて加えた後、10分間撹拌した。バス温50-90℃(減圧度;13-20mmHg)にて4時間濃縮した。得られた残渣を室温に戻し、酢酸エチル700mlを加え、均一に溶解した。得られた溶液をバス温50-90℃(減圧度;40-20mmHg)にて濃縮し、TBP-N-Ac-Glyを573.19g(純度;98.294wt%、水分値;1.71wt%)、オイル状物質として得た。収率は100%であった。また、TBP[(LA)2B]とH2Oのモル比は約3:1であった。
1H−NMR (400 MHz, CDCl3) δ:6.65 (brs, 1H), 3.62 (d, 2H), 2.33-2.19 (m, 8H), 1.88 (s, 3H), 1.51-1.39 (m, 16H), 0.94-0.85 (m, 12H)
実施例及び比較例に用いた材料について説明する。
(A)エポキシ樹脂
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製「エピコート828EL」、エポキシ当量(184〜194g/eq))
液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製「エピコート807」、エポキシ当量(160〜170g/eq))
液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製「エピコート827」、エポキシ当量(180〜190g/eq))
(B)オニウム塩
製造例1〜11のオニウム塩
(C)ブロックイソシアネート
芳香族ジメチルウレア化合物(サンアプロ(株)製「U−3502T」)
(D)保存安定剤
トリエチルボレート(TEB、ホウ酸トリエチル)(東京化成工業製「B0520」純度>97.0%)
(E)消泡剤
シリコーン塗料添加剤(東レ・ダウコーニング株式会社製、ST86PA)
ビックケミー・ジャパン株式会社製、BYK−1790
(F)ゴム粒子含有エポキシ樹脂
(株)カネカ社製カネエースMX−120(SBR25重量% ビスフェノールA型エポキシ樹脂75重量%)
(株)カネカ社製カネエースMX−130(SBR25重量% ビスフェノールF型エポキシ樹脂75重量%)
実施例及び比較例の樹脂組成物の特性及び物性の評価(試験)は以下の方法で行った。
1.粘度 RE80型粘度計(東機産業株式会社)にコーンローター(ローターコードNo.6;3°x R9.7)を装着し、測定室に測定対象の樹脂組成物0.2〜0.3mlをシリンジにて量り取った。測定の際には、粘度計の測定室を外部循環型恒温槽にて25.0℃に温度管理した。ローターの回転数を2、5、20rpmに設定し、各々の回転数における120秒後の粘度を計測した(単位:Pa・s)。
チキソ比は上記の粘度測定結果を踏まえ、下記の計算式により求めた。
(チキソ比)=(2rpmにおける粘度Pa・s)/(20rpmにおける粘度Pa・s)
ホットプレート式ゲル化試験器(GT−D:日新科学社製)により、樹脂組成物が150℃で糸を引かなくなった時間を測定した。具体的には、約0.5gの試料(樹脂組成物)をホットプレート式ゲル化試験機上に置き、150℃でストップウォッチを始動し、先端幅5mmのへらで接触円運動を繰り返し、ゲル化するまでの時間を測定した。接触円運動は、樹脂が直径25mmの範囲内におさまるようにし、へらは樹脂の粘度が低い間は持ち上げないようにし、一秒間に一回転の速さとし、粘度が上昇してきたら時々ホットプレートから約30mm垂直に持ち上げ、糸状のものが切れるまでこの上下運動を繰り返し行った。
樹脂組成物を5mLのポリプロピレン容器(馬野化学容器(株)製プラ壷)に入れ、40℃でゲル化するまで(流動性がなくなるまで)の時間(日数)を測定した。
軟鋼板(JISG3141、SPCCD)の試験片をアセトンで湿らしたキムワイプ(日本製紙クレシア(株)製の紙製ウエス)で拭き、油分を拭き取った。更に、接着面の表面をエンドレスベルトで研磨した。この際、まず軟鋼板の端から30〜40mm程度を一方向から均等に研磨し、続いて、初期の研磨痕に対し90°の角度で2回目の研磨を行った。初期と2回目の研磨痕が均等となった時点で研磨を終了し、金属粉をエアーブラシで洗浄した。軟鋼板の研磨面に対し、端から約12mmまでの範囲に樹脂組成物を厚さ約1mm、均一に塗布した。塗布面を約12mmのオーバーラップで、クリップ2個で貼り合せ圧締した。この際、染み出した樹脂組成物は、直ちにキムワイプで拭き取った。試験片をオーブン内に均等に並べ、130℃、3時間加熱硬化し接着させた。同一樹脂に対し、試験片を各々3つ調製した。得られた試験片をテンシロン万能試験機(TOYO BALDWIN社製 UTM-5T)にて、引っ張り接着強さを測定した(測定環境;温度25℃/湿度40%、引っ張り速度;5mm/min)。
試験片が破壊された最大荷重(N)を基に、接着面積(mm2)を計測し、下記式より引っ張りせん断接着強さを計算した。
引っ張りせん断接着強さ(N/mm2) = 最大荷重(N)/接着面積(mm2)
示差走査熱量計(DSC;METTLER TOLEDO社製DSC823e)を用いた。昇温スピード5℃/min、温度測定範囲25−200℃又は25-250℃にて、専用アルミパンに5mgの樹脂組成物を量り取り、樹脂硬化時の発熱チャートを得た。発熱量については専用ソフト「STARe Software バージョン9.01」を使用し、各サンプルの発熱ピークの面積(mW℃)として求めた。
下記表1、2、3に示す配合組成の各樹脂組成物を調製した。専用のプラスチック容器に対して表1、2、3に示す所定量の材料を量り取った後、自転・公転真空ミキサーあわとり錬太郎(株式会社シンキー;ARE-250)を用い室温にて2000rpm数分間混合し、更に1分間脱泡した。尚、表1、2、3に示す各材料の配合量の数値は重量部である。また、表1、2、3に樹脂組成物の特性及び物性の評価結果も示した。
下記表4に示す配合組成の各樹脂組成物を前記と同様にして調製し、40℃で保管した際の樹脂組成物の粘度変化をE型粘度計で測定した。その結果を表4に示す。表4から、テトラオキシ環状ボレートアニオンを有するオニウム塩である、テトラブチルホスホニウム(T-4)-ビス[エタンジオエート-kO,-kO]ボレート(TBP[(OXA)2B])が少量でも配合されると、粘度上昇が極めて少なくなり、可使用時間を延長できることがわかる。
図から、ブロックイソシアネート(U-3502T)のみを配合した比較例12に対し、テトラオキシ環状ボレートアニオンを有するオニウム塩であるTBP[(OXA)2B]とブロックイソシアネート(U-3502T)を配合した実施例15〜19では、低温側ではブロックイソシアネート(U-3502T)の分解を抑制し(すなわち、硬化反応が起こらず)、高温領域では硬化反応が進行して速やかに完結することがわかる。
本発明のオニウム塩はブロックイソシアネートを硬化剤として配合したエポキシ樹脂組成物において、ブロックイソシアネートの分解抑制剤として働き、可使用時間延長や急激な硬化の抑制に作用する硬化遅延剤として使用することができる。また例えば、樹脂添加剤としては帯電防止効果、フィラー分散効果、レベリング効果、濡れ性向上効果等が期待でき、その他の用途としては、2次電池用の電解質、潤滑油への添加剤等として使用できることが期待できる。
本出願は日本で出願された特願2010−053849を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含される。
Claims (9)
- (A)エポキシ樹脂、(B)アニオンがテトラオキシ環状ボレートアニオンであるオニウム塩、及び(C)ブロックイソシアネートを含有することを特徴とする樹脂組成物。
- (B)テトラオキシ環状ボレートアニオンが、少なくとも1分子のヒドロキシ酸又はジカルボン酸がホウ素原子にキレート配位したテトラオキシ環状ボレートアニオンであることを特徴とする、請求項1記載の樹脂組成物。
- (B)テトラオキシ環状ボレートアニオンが、一般式(I):
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンか、或いは、一般式(II):
- オニウム塩のカチオンがプロトン化された窒素原子を含む2級または3級アンモニウムカチオン又はプロトン化されたリン原子を含む4級ホスホニウムカチオンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- オニウム塩の融点又は軟化点が200℃以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- ブロックイソシアネートが、イソシアネート化合物と、窒素原子に活性水素原子が結合している化合物とが反応して得られる化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の樹脂組成物よりなる接着剤。
- アニオンが、一般式(Ia):
で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がオキザロ酸の残基である場合は、カチオンがアンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−が乳酸の残基である場合は、カチオンがホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであり、
前記一般式(Ia)で表される2環性テトラオキシ環状ボレートアニオンの式中の−O−R3−O−がサリチル酸の残基である場合は、カチオンがスルホニウム系カチオンであることを特徴とするオニウム塩。 - アニオンが、一般式(II):
カチオンが、アンモニウム系カチオン、ホスホニウム系カチオン又はスルホニウム系カチオンであることを特徴とする、オニウム塩。
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