JP2016006079A - 2次非線形光学化合物及びそれを含む非線形光学素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式D−B−A(Dはドナー構造部;Bはπ共役ブリッジ構造部;Aはアクセプター構造部)で表わされる、例えば、ドナー構造部がジブチルアミノ基とメトキシ基を有すフェニレン部位である下式のような化合物、及び、該化合物を含む非線形光学素子。
【選択図】なし
Description
また、本発明は、当該非線形光学化合物を用いた非線形光学材料及び非線形光学素子を提供することも目的とする。
<1>ドナー構造部Dとπ共役ブリッジ構造部Bとアクセプター構造部Aを含む発色団において、当該ドナー構造部Dが置換オキシ基で置換されたアリール基を含み、当該アクセプター構造部Aが−SO2−を含まないことを特徴とする発色団、
<2>当該置換オキシ基が当該アリール基のオルト位の炭素原子に結合している、又は、オルト位及びパラ位の炭素原子に結合している、上記<1>項に記載の発色団、
<3>当該アリール基がさらに置換基を有していてもよいアミノ基で置換されていてもよい、上記<1>又は<2>項に記載の発色団、
<4>当該π共役ブリッジ構造部Bのπ共役が炭素−炭素共役である、上記<1>〜<3>項のいずれかに記載の発色団、
<5>式D−B−A(ここで、Dはドナー構造部Dを示す;Bはπ共役ブリッジ構造部Bを示す;Aはアクセプター構造部Aを示す)で表わされる、上記<1>〜<4>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい
又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>〜<5>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>〜<6>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
RD 4及びRD 5は、結合する窒素原子、当該窒素原子が結合するアリールの炭素原子及び当該炭素原子に隣接するアリールの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含み、置換基を有していてもよい複素環を形成する)
で表わされる、上記<1>〜<6>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>、<2>、<4>及び<5>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい)
で表わされる、上記<1>、<2>、<4>、<5>及び<9>項のいずれかに記載の発色団、
Yは、−CRA 1RA 2−、−O−、−S−、−SO−、−SiRA 1RA 2−、−NR−(ここで、Rは水素原子又はアルキル基を示す)又は−C(=CH2)−を示す;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RA 1及びRA 2は結合する炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい
からなる群より選択される式で表される、上記<1>〜<10>項のいずれかに記載の発色団、
RB 1〜RB 8はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
nは1〜5の整数を示す;
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す)
からなる群より選択される式で表され、置換基を有していてもよい、上記<1>〜<11>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>〜<12>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<6>及び<11>〜<13>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成する、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<7>及び<11>〜<14>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>、<2>、<4>、<5>、<9>及び<11>〜<13>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>〜<12>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<6>、<11>、<12>及び<17>項のいずれかに記載の発色団、
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<7>、<11>、<12>、<17>及び<18>項のいずれかに記載の発色団、
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる、上記<1>〜<12>項のいずれかに記載の発色団、
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<6>、<11>、<12>及び<20>項のいずれかに記載の発色団、
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<7>、<11>、<12>、<20>及び<21>項のいずれかに記載の発色団、
で表される、上記<1>〜<12>項のいずれかに記載の発色団、
nは1〜5の整数を示す;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<6>、<11>、<12>及び<23>項のいずれかに記載の発色団、
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>〜<6>、<11>、<12>及び<23>項のいずれかに記載の発色団、
nは1〜5の整数を示す;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>、<2>、<4>、<5>、<9>、<11>、<12>及び<23>項のいずれかに記載の発色団、
nは1〜5の整数を示す;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される、上記<1>、<2>、<4>、<5>、<9>、<11>、<12>及び<23>項のいずれかに記載の発色団、
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、C1〜6アルコキシ基、ベンジルオキシ基、シリルオキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルケニルカルボニルオキシ基、C3〜6アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、上記<6>〜<10>、<14>〜<16>、<18>、<19>、<21>、<22>及び<24>〜<27>項のいずれかに記載の発色団、
からなる群より選択される式で表わされる、上記<1>〜<7>、<11>、<12>、<20>〜<22>及び<28>〜<30>項のいずれかに記載の発色団、
からなる群より選択される式で表わされる、上記<1>〜<7>、<11>、<12>、<23>、<24>、<28>〜<30>項のいずれかに記載の発色団、
<41>式
に関する。
<42>上記<1>〜<41>項のいずれかに記載の発色団と、当該発色団が分散されるホスト材料とを含有する非線形光学材料、及び
<43>前記ホスト材料は、前記発色団との間に共有結合を形成し得る反応性官能基を有する樹脂を含有し、前記発色団の少なくとも一部は、当該樹脂と結合している上記<42>項に記載の非線形光学材料
に関する。
<44>上記<1>〜<41>項のいずれかに記載の発色団又は上記<42>若しくは<43>項に記載の非線形光学材料によって形成される膜を有する非線形光学素子、
<45>上記<1>〜<41>項のいずれかに記載の発色団又は上記<42>若しくは<43>に記載の非線形光学材料によって形成される光導波路を有する非線形光学素子、及び
<46>上記<1>〜<41>項のいずれかに記載の発色団を含む非線形光学素子
に関する。
「単環式アリール基」としては、例えば、好ましくはC5〜10環基、より好ましくはC5〜7環基、さらにより好ましくはC5〜6環基、最も好ましくは、C6環基(すなわち、フェニル基)等が挙げられる。ここで、例えば、C5〜10環とは、環を形成する炭素原子が5〜10個であることを意味し、以下同様である。
「多環式アリール基」としては、例えば、二環が縮合したアリール基及び三環が縮合したアリール基等が挙げられる。二環が縮合したアリール基としては、例えば、好ましくはC8〜12環基等、より好ましくはC9〜10環基等、最も好ましくはC10環基(すなわち、ナフチル基)等が挙げられる。
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、RD 1、RD 2及びRD 3はそれぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含み、置換基を有していてもよい複素環を形成する)
で表わされる構造部等が挙げられる。
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含み、置換基を有していてもよい複素環を形成する)
等が挙げられる。
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、RD 1、RD 2及びRD 3はそれぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は、結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
RD 4及びRD 5は、結合する窒素原子、当該窒素原子が結合するアリールの炭素原子及び当該炭素原子に隣接するアリールの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含み、置換基を有していてもよい複素環を形成する)
等が挙げられる。
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい)
で表される構造等が挙げられる。
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい)
で表される構造等が挙げられる。
Yは、−CRA 1RA 2−、−O−、−S−、−SO−、−SiRA 1RA 2−、−NR−(ここで、Rは水素原子又はアルキル基を示す)又は−C(=CH2)−を示す;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RA 1及びRA 2は結合する炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい
等で表される構造が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「アルケニル基」としては、例えば、上記「(7)置換基を有していてもよいアルケニル基」における「アルケニル基」等が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「シクロアルキル基」としては、例えば、C3〜15の単環式又は多環式の飽和脂肪族環基等が挙げられる。当該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、より好ましくは、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「シクロアルケニル基」としては、例えば、C3〜15の単環式又は多環式の不飽和脂肪族環基等が挙げられる。当該シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチニル基、シクロオクテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「アルコキシ基」としては、例えば、上記「(a)置換基を有していてもよいアルコキシ基」における「アルコキシ基」等が挙げられる。当該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「ハロアルキル基」としては、例えば、上記「(2)置換基を有していてもよいハロアルキル基」における「ハロアルキル基」等が挙げられる。当該ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、クロロメチル、2−クロロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられ、好ましくは、例えば、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
RA 1及びRA 2が示す「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基等が挙げられる。
Yは、−CRA 1RA 2−、−O−、−S−、−SO−、−SiRA 1RA 2−、−NR−(ここで、Rは水素原子又はアルキル基を示す)又は−C(=CH2)−を示す;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される構造、式A−b
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される構造等が挙げられる。
で表される構造等が挙げられる。
RB 1〜RB 8はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
nは1〜5の整数を示す;
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す)
等で表される構造が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アルコキシ基」としては、例えば、上記「(a)置換基を有していてもよいアルコキシ基」における「アルコキシ基」等が挙げられる。当該アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アルケニル基」としては、例えば、直鎖状または分岐鎖状のC2〜20アルケニル基等が挙げられる、当該アルケニル基としては、例えば、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「シクロアルキル基」としては、例えば、C3〜15の単環式又は多環式の飽和脂肪族環基等が挙げられる。当該シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、より好ましくは、シクロヘキシル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「シクロアルケニル基」としては、例えば、C3〜15の単環式又は多環式の不飽和脂肪族環基等が挙げられる。当該シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチニル基、シクロオクテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクタジエニル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「ハロアルキル基」としては、例えば、上記「(2)置換基を有していてもよいハロアルキル基」における「ハロアルキル基」等が挙げられる。当該ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、1,2−ジフルオロエチル基、クロロメチル、2−クロロエチル基、1,2−ジクロロエチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられ、好ましくは、例えば、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アラルキル基」としては、例えば、上記「(5)置換基を有していてもよいアラルキル基」における「アラルキル基」等が挙げられる。当該アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−ナフチルエチル基、2−ナフチルエチル基等が挙げられ、好ましくは、ベンジル基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アリールオキシ基」としては、例えば、上記「(b)置換基を有していてもよいアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」等が挙げられる。当該アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、好ましくはフェノキシ基等が挙げられる。
RB 1〜RB 8が示す「アラルキルオキシ基」としては、上記「(c)置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基」における「アラルキルオキシ基」等が挙げられる。当該アラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、1−ナフチルメトキシ基、2−ナフチルメトキシ基等が挙げられ、好ましくは、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RB 9及びRB 10はそれぞれ独立して、水素原子又はシアノ基(−CN)を示す;
mは、0〜3の整数を示す)
等で表される構造が挙げられる。
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)、式B−II
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)、式B−III
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)、及び、式B−IV
等で表される構造が挙げられる。
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる化合物、式I−1−a
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1〜RD 5、RB 1、RB 2、RA 1及びRA 2は、上記式I−1で表される化合物における定義と同一の意味を有する)
で表わされる化合物、式I−1−b
で表わされる化合物、式I−2
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
π1、π2、RB 1、RB 2、RA 1及びRA 2は、上記式I−1で表される化合物における定義と同一の意味を有する)
で表される化合物等が挙げられる。
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1及びRB 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる化合物、式I−1−1−a
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1〜RD 5、RB 1、RB 2、RA 1及びRA 2は、上記式I−1−1で表される化合物における定義と同一の意味を有する)
で表わされる化合物、式I−1−1−b
で表わされる化合物等が挙げられる。
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる化合物、式II−1−a
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1〜RD 5、RB 1〜RB 4、RA 1及びRA 2は、上記式II−1で表される化合物における定義と同一の意味を有する)
で表わされる化合物、式II−1−b
で表わされる化合物等が挙げられ、より好ましくは、式II−1−1
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい飽和複素環を形成する、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含み、置換基を有していてもよい複素環を形成する;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる化合物、式II−1−1−a
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1〜RD 5、RB 1〜RB 4、RA 1及びRA 2は、上記式II−1−1で表される化合物における定義と同一の意味を有する)
で表わされる化合物、式II−1−1−b
で表わされる化合物等が挙げられる。
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、若しくは、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表わされる化合物、式III−1−a
で表わされる化合物等が挙げられ、より好ましくは、式III−1−1
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)で表わされる化合物、式III−1−1−a
で表わされる化合物等が挙げられる。
nは1〜5の整数を示す;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される化合物、式IV−1−b
で表される化合物、式IV−2−a
nは1〜5の整数を示す;
RD 1、RD 2及びRD 3のうち少なくとも1つはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、それ以外はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、
(1)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよい環を形成してもよく、このときRD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、置換基を有していてもよい、又は、
(2)RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環を形成してもよく、当該複素環は置換基を有していてもよい;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、それぞれ同一又は異なる置換基を有していてもよい)
で表される化合物、式IV−2−b
で表される化合物等が挙げられる。
本発明の発色団のうち、式I−1−b
反応温度は、通常約0℃〜約150℃等であり、好ましくは約20℃〜約80℃等である。
反応時間は、反応温度に影響されるが通常約1時間〜約3日等である。
反応雰囲気は、通常大気中等で行われる。
反応終了後、通常の処理を行い得られた粗生成物を、通常の方法に従って精製することにより、又は、精製することなく、式I−1−bで表わされる化合物を得ることができる。
上記Xが示す「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
上記Yが示す「ヒドロキシ基の保護基」としては、保護基としての機能を有するものであれば、特に限定されないが、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等)、アルキルシリル基(例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基等)、アルコキシメチル基(例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエトキシメチル基等)、テトラヒドロピラニル基、トリエチルシリルエトキシメチル基、アラルキル基(例えば、ベンジル基、p−メトキシベンジル基、2,3−ジメトキシベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル基、トリチル基等)、アシル基(例えば、ホルミル基、アセチル基等)等が挙げられる。
本発明の発色団のうち、式II−1−b
反応終了後、通常の処理を行い得られた粗生成物を、通常の方法に従って精製することにより、又は、精製することなく、式II−1−bで表わされる化合物を得ることができる。
(ここで、RD 1〜RD 5及びRB 1〜RB 4は、上記式II−1−bで表わされる発色団における定義と同一の意味を有する;Yは水素原子又はヒドロキシ基の保護基を示す)で表わされる化合物を得た後に酸化反応に付し、Yがヒドロキシ基の保護基を示すときは、ヒドロキシ基の保護基の脱保護反応の後に酸化反応に付することにより、式IV−IIで表わされる化合物を得ることができる。
上記に述べた製造法B以外にも、式II−1−b
反応温度は、通常約−30℃〜約100℃等であり、好ましくは約−10℃〜約50℃等である。
反応時間は、通常数分〜約5時間等であるが、反応の進行を薄層クロマトグラフィー等で確認しつつ適宜決定される。
反応雰囲気は、通常防湿下窒素又はアルゴン等不活性気体下等で行うのが好ましい。
反応終了後、通常の処理を行い得られた粗生成物を、通常の方法に従って精製することにより、又は、精製することなく、式II−1−bで表わされる化合物を得ることができる。
本発明の発色団のうち、式III−1−a
式IV−III
反応温度は、通常約0℃〜約150℃等であり、好ましくは約20℃〜約80℃等である。
反応時間は、反応温度に影響されるが通常約1時間〜約3日等である。
反応雰囲気は、通常大気中で行われる。
反応終了後、通常の処理を行い得られた粗生成物を、通常の方法に従って精製することにより、又は、精製することなく、式III−1−aで表わされる化合物を得ることができる。
本発明に係る非線形光学材料は、本発明に係る発色団と、当該発色団が分散されるホスト材料とを含有する。本発明に係る非線形光学材料が優れた非線形性を有するためには、本発明に係る発色団が当該ホスト材料中に高濃度で均一に分散されていることが好ましい。この観点からは、当該ホスト材料は、本発明に係る発色団と高い相溶性を示すことが好ましい。
s : シングレット、d : ダブレット、dd : ダブルダブレット、t : トリプレット、m : マルチプレット、b: ブロード、J : 結合定数
2-[4-2-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.63 (4H, m), 3.34 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.02 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.69 (1H, d, J= 8.8 Hz), 10.12 (1H, s)
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.63 (4H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.61 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.79 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.9, 55.2, 94.4, 104.6, 112.4, 116.0, 124.3, 128.7, 129.2, 137.7, 139.6, 150.1, 155.8, 159.1, 182.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 1.74 (6H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.91 (3H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.53 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.99 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.34 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.75 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.6, 29.6, 50.9, 55.2, 55.3, 94.2, 96.7, 104.9, 111.1, 111.3, 111.7, 112.4, 115.7, 126.5, 129.0, 130.8, 137.0, 138.1, 139.4, 150.7, 156.6, 159.6, 172.8, 175.9
2-[4-[2-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 0.93 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.31-1.37 (4H, m), 1.52-1.57 (4H, m), 2.09 (3H, s), 3.38 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.65 (1H, d, J = 14.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.47 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.87 (1H, d, J = 3.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 14.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 13.7, 17.9, 19.5, 29.1, 49.9, 54.3, 55.2, 94.0, 94.7, 105.1, 110.2, 111.25, 111.34, 111.8, 112.0, 115.7, 120.8, 128.3, 129.7, 131.6, 137.5, 141.1, 141.6, 150.9, 158.7, 159.5, 161.9, 176.1
2-[4-[2-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 3.34 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.99 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.09 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.29 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.51-7.56 (5H, m), 7.76 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 51.0, 55.2, 57.4, 94.0, 105.2, 110.9, 111.1, 111.3, 111.4, 112.5, 115.7, 126.9, 127.3, 129.6, 129.7, 129.9, 131.4, 132.6, 137.7, 140.2, 141.6, 151.2, 159.7, 160.1, 161.7, 175.5
2-[4-[2-[5-[2-(2-ベンジルオキシ-4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.29-1.34 (4H, m), 1.49-1.54 (4H, m), 3.27 (4H, t, J = 7.1 Hz), 5.18 (2H, s), 6.02 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (1H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.40-7.44 (2H, m), 7.72 (1H, d, J= 8.8 Hz), 10.24 (1H, s)
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.28-1.34 (4H, m), 1.48-1.53 (4H, m), 3.23 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.16 (2H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.32-7.48 (7H, m), 7.60 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.79 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.1, 20.4, 29.6, 51.0, 70.5, 96.5, 105.0, 112.8, 116.0, 116.3, 127.1, 128.0, 128.8, 129.0, 129.4, 137.3, 137.8, 139.8, 150.0, 155.8, 158.4, 182.3
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 0.89 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.25-1.311 (4H, m), 1.40-1.45 (4H, m), 1.78 (6H, s), 3.27 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.27 (2H, s), 6.18 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.15 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.30 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.32-7.35 (1H, m), 7.41-7.48 (5H, m), 7.43 (1H, d, J = 15.9 H), 7.73 (1H, d, J = 3.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 13.7, 19.5, 25.5, 29.0, 49.9, 52.3, 69.3, 95.5, 96.0, 98.3, 104.9, 111.25, 111.33, 111.9, 112.3, 113.0, 115.9, 126.9, 127.2, 127.6, 128.4, 129.1, 137.0, 137.3, 139.1, 140.2, 150.0, 154.7, 157.9, 174.3, 176.8
2-[4-[2-[5-[2-(2-ベンジルオキシ-4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl6) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.28-1.35 (4H, m), 1.49-1.54 (4H, m), 1.90 (3H, s), 3.26 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.21 (2H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.43 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.00 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.17 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.34-7.46 (6H, m), 7.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.9 Hz), 8.15 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.3, 20.3, 29.5, 51.0, 70.4, 96.1, 105.4, 109.9, 110.8, 111.4, 112.8, 116.0, 122.4, 126.9, 127.4, 128.1, 128.8, 129.9, 132.7, 136.9, 137.7, 140.2, 141.1, 151.0159.2, 159.4, 161.7, 174.9, 175.5
2-[4-[2-[5-[2-(2-ベンジルオキシ-4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]チオフェン−2−イル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl6) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.28-1.34 (4H, m), 1.48-1.53 (4H, m), 3.25 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.20 (2H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.28 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.33-7.45 (6H, m), 7.50-7.56 (6H, m), 7.79 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.5, 51.0, 57.5, 70.4, 96.1, 105.4, 110.9, 111.1, 111.2, 111.3, 112.8, 116.0, 126.8, 126.9, 127.3, 128.1, 128.7, 129.7, 129.9, 131.4, 132.7, 136.9, 137.8, 140.1, 141.6, 151.0, 159.2, 159.6, 161.7, 175.5
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]フェニル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.94 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.4, 29.6, 50.9, 55.3, 94.6, 104.6, 113.2, 122.3, 126.1, 127.6, 128.0, 130.2, 134.1, 145.6, 149.9, 158.8, 191.7
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 1.80 (6H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 16.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.59 (1H, d, J = 16.5 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.4, 26.6, 29.6, 50.9, 55.3, 57.0, 94.4, 97.3, 98.4, 104.8, 110.6, 111.2, 111.9, 113.0, 122.0, 126.7, 128.0, 128.2, 129.8, 131.3, 144.7, 147.3, 150.1, 159.0, 173.8, 175.5
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]フェニル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル- 2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.42 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 1.97 (3H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 16.5 Hz), 8.00 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.2, 20.3, 29.6, 50.9, 55.3, 59.8, 94.3, 99.3, 104.8, 110.0, 110.4, 110.6, 111.9, 113.0, 121.9, 126.8, 128.4, 128.9, 130.5, 131.4, 145.8, 149.6, 150.3, 159.2, 163.3, 174.8, 186.4
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]フェニル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.89 (3H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.43-7.59 (10H, m), 7.59 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.66 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 50.9, 55.3, 60.0, 94.3, 99.9, 104.8, 110.1, 110.3, 110.6, 112.9. 113.1, 121.9, 126.7, 126.9, 128.4, 128.9, 129.3, 129.9, 130.5, 131.4, 131.7, 145.8, 150.3, 150.4, 159.2, 163.5, 175.0
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2,5-ジメチルフェニル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル- 2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 2.41 (3H, s), 2.65 (3H, s), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.89 (3H, s), 6.16 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.44 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, s), 7.56 (1H, s), 10.17 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.3, 19.4, 20.4, 29.5, 50.9, 55.3, 94.7, 104.6, 113.7, 120.1, 127.5, 128.0, 131.8, 132.8, 134.0, 134.8, 138.1, 143.4, 149.7, 158.7, 192.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.36-1.42 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 1.79 (6H, s), 2.42 (3H, s), 2.47 (3H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.15 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.89 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.10 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.50 (1H, s), 7.53 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.4, 19.6, 20.4, 26.6, 29.6, 50.9, 55.3, 56.6, 94.5, 97.3, 104.7, 111.0, 111.3, 112.1, 112.9, 113.5, 119.6, 126.8, 128.2, 128.25, 128.28, 130.0, 133.8, 137.7, 143.4, 144.8, 150.1, 159.0, 174.2, 175.8
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2,5-ジメチルフェニル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.36-1.42 (4H, m), 1.60-1.65 (4H, m), 1.96 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.15 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.11 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (1H, s), 7.55 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 15.9 Hz), 8.43 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.2, 19.4, 19.7, 20.3, 29.6, 50.9, 55.3, 59.3, 94.4, 98.1, 104.8, 110.2, 110.8, 110.9, 111.5, 119.3, 126.8, 128.4, 128.6, 129.2, 130.1, 134.0, 139.3, 144.7, 147.0, 150.3, 159.2, 163.7, 175.0
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2,5-ジメチルフェニル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 2.14 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, J = 8.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.45-7.59 (9H, m), 7.86 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.1, 19.6, 20.3, 29.5, 50.9, 55.3, 59.6, 94.3, 99.5, 104.8, 110.3, 110.4, 110.7, 112.7, 113.5, 119.4, 126.7, 126.9, 128.4, 128.6, 129.1, 129.6, 129.9, 130.1, 131.7, 134.0, 139.1, 144.7, 148.1, 150.2, 159.1, 164.2, 175.1
2-[4-[2-[5-[2-[4-ジブチルアミノ-2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)フェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.74 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.97-1.03 (4H, m), 1.10 (9H, s), 1.13-1.18 (4H, m), 2.84 (4H, t, J = 7.1 Hz), 5.56 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.18 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.37-7.40 (4H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 7.69-7.76 (5H, m), 10.48 (1H, s)
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.74 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.97-1.03 (4H, m), 1.06-1.21 (4H, m), 1.17 (9H,s), 2.82 (4H, t, J = 7.1 Hz), 5.70 (1H, s,), 6.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.37-7.43 (7H, m), 7.63 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.75-7.78 (5H, m), 9.81 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 19.6, 20.0, 26.6, 26.6, 29.2, 50.7, 102.8, 105.5, 113.8, 115.1, 124.4, 127.1, 127.8, 129.0, 129.9, 132.7, 135.4, 137.9, 139.6, 149.4, 155.1, 155.8, 182.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.75 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.98-1.04 (4H, m), 1.14-1.21 (4H, m), 1.19 (9H, s), 1.74 (6H, s), 2.84 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.71 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.52 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.38-7.45 (8H, m), 7.75-7.79 (5H, m), 7.82 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 19.7, 20.0, 26.6, 26.7, 29.3, 50.7, 55.5, 95.2, 96.7, 102.7, 105.9, 111.1, 111.2, 111.7, 112.5, 113.9, 114.8, 126.3, 127.7, 127.9, 130.1, 130.9, 132.5, 135.4, 136.9, 138.0, 139.3, 150.0, 155.7, 156.5, 172.7, 176.0
2-[4-[2-[5-[2-[4-ジブチルアミノ-2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)フェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.76 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.98-1.04 (4H, m), 1.08-1.21 (4H, m), 1.19 (9H), 1.89 (3H, s), 2.86 (4H, t, J = 7.1 Hz), 5.70 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.22 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.42 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.38-7.46 (7H, m), 7.48 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.74-7.76 (4H, m), 7.93 (1H, d, J = 15.4 Hz), 8.18 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 19.3, 19.7, 20.0, 26.7, 29.3, 50.8, 57.3, 93.3, 102.6, 106.2, 109.8, 110.8, 111.4, 114.0, 114.7, 121.2, 127.2, 128.0, 130.1, 132.3, 132.4, 132.6, 135.4, 137.6, 140.3, 141.0, 150.6, 156.2, 159.5, 161.5, 175.5
2-[4-[2-[5-[2-[4-ジブチルアミノ-2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)フェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.75 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.98-1.04 (4H, m), 1.10-1.21 (4H, m), 1.17 (9H, s), 2.85 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.69 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.52 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.98 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.33 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.37-7.45 (7H, m), 7.50-7.55 (5H, m), 7.73-7.75 (4H, m), 7.88-7.90 (1H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 19.7, 20.0, 26.6, 29.3, 50.8, 57.5, 95.9, 102.6, 106.2, 110.9, 111.1, 111.3, 114.0, 114.6, 121.2, 123.1, 126.7, 127.2, 127.86, 127.95, 129.7, 129.9, 130.4, 131.4, 132.3, 132.6, 135.4, 137.7, 140.3, 141.4, 150.6, 156.2, 159.6, 161.4, 175.6
2-[3-シアノ-4-[2-[5-[2-(8-メトキシ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91-1.96 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.75 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.26-3.28 (4H, m), 3.81 (3H, s), 7.33 (1H, s), 10.00 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 20.8, 21.4, 27.3, 49.8, 50.1, 62.8, 112.3, 116.8, 117.2, 127.0, 149.0, 160.7, 187.6
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.93-1.98 (4H, m), 2.73 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.77 (2H, t, J = 6.6 Hz),3.18-3.12 (4H, m), 3.72 (3H, s), 7.02 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.04 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.06 (1H, s), 7.34 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.62 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.80 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 21.3, 21.4, 21.9, 27.5, 49.6, 49.9, 61.1, 116.1, 124.6, 128.8, 137.6, 139.9, 155.3, 155.5, 182.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.75 (6H, s), 1.93-1.99 (4H, m), 2.74 (2H, t, J = 6.6 Hz), 2.77 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.22-3.25 (4H, m), 3.76 (3H, s), 6.53 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.01 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.08 (1H, s), 7.35 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 15.9Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 21.2, 21.3, 21.8, 26.6, 27.6, 49.7, 50.0, 55.6, 61.3, 95.3, 96.8, 111.2, 111.6, 112.4, 113.9, 115.7, 115.8, 117.9, 124.8, 126.7, 130.4, 137.1, 138.0, 139.4, 145.3, 155.9, 156.0, 172.8, 175.9
2-[3-シアノ-4-[2-[5-[2-(8-メトキシ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)ビニル]チオフェン- 2-イル]ビニル]- 5-メチル-5−トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (3H, s), 1.94-1.99 (4H, m), 2.74 (2H, t, J = 6.0 H), 2.77 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.25-3.28 (4H, m), 3.76 (3H, s), 6.43 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.10 (1H, s), 7.42 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.45 (1H, d, J = 4.4 Hz), 8.15 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 19.4, 21.1, 21.4, 21.8, 27.7, 49.8, 50.1, 57.5, 61.5, 93.5, 93.7, 94.9, 110.1, 110.9, 111.4, 114.0, 115.7, 118.2, 122.5, 125.4, 127.6, 132.1, 137.9, 140.3, 141.1, 146.0, 156.5, 158.9, 161.8, 175.5
2-[3-シアノ-4-[2-[5-[2-(8-メトキシ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.93-1.98 (4H, m), 2.72 (2H, t, J = 6.0 Hz), 2.77 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.24-3.27 (4H, m), 3.75 (3H, s), 6.57 (1H, d, J = 14.9 Hz), 6.99 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.07 (1H, s), 7.29 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.39 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.51-7.57 (5H, m,), 7.77 (1H, d, J = 14.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 21.1, 21.3, 21.7, 27.6, 49.7, 50.0, 57.7, 61.5, 95.8, 104.3, 110.8, 111.3, 113.9, 115.7, 118.1, 125.3, 126.8, 127.4, 129.76, 129.83, 131.5, 132.0, 137.8, 134.0, 141.6, 145.9, 156.4, 158.8, 161.8, 175.5
実施例1-1、4-1、13-1および16-1と同様にして表1に示した2-置換オキシベンズアルデヒド化合物19-1〜19-4を合成した。
実施例1-2、4-2、13-2および16-2と同様にして表2に示したジブチル[3-置換オキシ-4-[2-(チオフェン-2-イル)ビニル]フェニル]アミン化合物20-1〜20-4を合成した。
実施例1-3、4-3、13-3および16-3と同様にして表3に示した5-[2-[2,4-ジ置換フェニル]ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド化合物21-1〜21-4を合成した。
5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-ヒドロキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.33-1.39 (4H, m), 1.53-1.58 (4H, m), 3.26 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.07 (1H, s), 6.01 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.62 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.80 (1H, s)
5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-ヒドロキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド
5-[2-[4-ジブチルアミノ-2-(オキシラニルメトキシ)フェニル]ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.39 (4H, m), 1.56-1.61 (4H, m), 2.81 (1H, dd, J = 2.5 Hz, 4.6 Hz), 2.96 (1H, t, J = 4.6 Hz), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.40-3.43 (1H, m), 4.05 (1H, dd, J = 5.5 Hz, 11.0 Hz), 4.26 (2H, dd, J = 3.3 Hz, 11.5Hz), 6.16 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.04 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.62 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.80 (1H, s)
5-[2-[2-(3-ブロム-2-ヒドロキシプロポキシ)-4-ジブチルアミノフェニル]ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.56-1.60 (4H, m), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 4.19 (1H, dd, J = 3.3 Hz, 10.5 Hz), 4.30 (1H, dd, J = 3.8 Hz, 10.4 Hz,), 4.61-4.63 (1H, m), 4.69 (1H, t, J = 8.5 Hz), 5.09-5.12 (1H, m), 6.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.32 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.13 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.31 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.80 (1H, s)
実施例24および25と同様にして表4に示した5-[2-[2,4-ジ置換フェニル]ビニル]チオフェン-2-カルボアルデヒド化合物26-1〜26-3を合成した。
実施例1-4、2、および3と同様にして表5に示した2次非線形光学化合物27-1〜27-29を合成した。
2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.37-1.43 (4H, m), 1.62-1.67 (4H, m), 1.74 (6H, s), 3.41 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.91 (3H, s), 6.05 (1H, s), 6.35 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.82 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.95 (1H, d, J =15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 27.1, 29.6, 51.2, 53.1, 55.5, 93.3, 96.4, 106.5, 108.1, 111.8, 112.2, 112.4, 113.3, 131.4, 143.4, 154.2, 162.4, 175.0, 176.6
2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.00 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.38-1.44 (4H, m), 1.63-1.69 (4H, m), 1.89 (3H, s), 3.44 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.93 (3H, s), 6.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.39 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.76 (1H, b), 7.51 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.43 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 19.7, 20.2, 29.6, 51.5, 54.6, 55.6, 93.2, 93.4, 107.4, 111.6, 112.2, 112.3, 113.7, 121.4, 123.3, 145.7, 146.0, 155.3, 155.4, 163.5, 163.6, 176.3
2-[4-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.60-1.65 (4H, m), 3.40 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.83 (3H, s), 5.96 (1H, s), 6.32 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.87 (1H, b), 7.37 (1H, b), 7.46-7.52 (5H, m), 8.12 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 20.2, 29.6, 51.5, 54.9, 55.5, 93.2, 95.7, 107.2, 111.6, 112.0, 112.1, 113.8, 121.3, 123.2, 126.8, 129.4, 130.8, 131.0, 146.8, 155.3, 163.5, 163.6, 176.5
5,5-ジメチル-2-オキソ−4−[2−(2,4,6−トリメトキシフェニル)ビニル]−2,5−ジヒドロフラン−3−カルボニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.67 (6H, s), 3.91 (3H, s), 3.92 (6H, s), 6.12 (2H, s), 7.36 (1H, d, J=18Hz), 8.12 (1H, d, J=18Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 26.4, 55.5, 56.0, 86.7, 90.7, 94.8, 106.0, 112.8, 114.7, 137.9, 162.0, 164.7, 167.2, 179.4
2−{3−シアノ−4−[2-(2,4,6−トリメトキシフェニル)ビニル]−5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン}プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.77 (6H, s), 3.93 (3H, s), 3.94 (6H, s), 6.12 (2H, s), 7.34 (1H, d, J=18Hz), 8.09 (1H, d, J=18Hz)
4−[2−(4−ジブチルアミノ−2,6−ジメトキシフェニル)ビニル]−5,5−ジメチル−2−オキソ−2,5−ジヒドロフラン−3−カルボニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.00 (6H, t,J=7Hz), 1.40(4H,m), 1.64(6H,s), 1.67(4H,m), 3.38 (4H, t,J=8Hz), 3.90 (6H, s), 5.78 (2H, s), 7.18 (1H, d, J=16Hz), 8.17 (1H, d, J=16Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.2, 26.7, 29.5, 50.9, 55.6, 86.4, 87.6, 90.8, 102.4, 111.0, 113.8, 138.7, 152.9, 162.6, 168.3, 179.6
2−{4−[2−(4−ジブチルアミノ−2,6−ジメトキシフェニル)ビニル]−3−シアノ−5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン}プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.00 (6H, t,J=7Hz), 1.41(4H,m), 1.68(4H,m), 1.73(6H,s), 3.42 (4H, t,J=8Hz), 3.92 (6H, s), 5.78 (2H, s), 7.26 (1H, d, J=16Hz), 8.14 (1H, d, J=16Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 20.2, 27.2, 29.6, 51.2, 55.7, 87.9, 96.1, 103.9, 110.2, 112.0, 112.9, 113.8, 140.8, 154.7, 163.6, 177.0, 177.1
2-[4-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.56-1.60 (4H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.1 Hz), 3.85 (3H, s), 5.74 (1H, d, J = 16.5 Hz), 6.06 (1H, s), 6.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 16.5 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.4, 50.9, 55.1, 89.2, 93.8, 104.3, 110.5, 120.9, 130.6, 146.4, 151.5, 160.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.33 (4H, t, J = 7.1 Hz), 3.87 (3H, s), 6.08 (1H, s), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.61 (1H, dd, J = 8.2 Hz, 15.4 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.70 (1H, d, J = 15.4 Hz), 9.55 (1H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.4, 50.9, 55.1, 93.7, 104.8, 110.9, 123.6, 130.8, 149.4, 152.3, 160.5
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.37-1.42 (4H, m), 1.61-1.66 (4H, m), 1.69 (6H, s), 3.37 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.91 (3H, s), 6.06 (1H, b), 6.30 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.32 (1H, b), 6.94 (1H, dd, J = 14.9 Hz, 11.5Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.46 (1H, d, J = 14.8 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 13.7 Hz, 13.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 26.7, 29.6, 51.2, 54.0, 55.3, 96.4, 105.9, 111.9, 112.2, 113.0, 113.3, 122.9, 131.4, 145.3, 151.7, 161.4, 173.4, 176.5
2-[4-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.00 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.37-1.44 (4H, m), 1.62-1.68 (4H, m), 1.83 (3H, s), 3.41 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.92 (3H, s), 6.04 (1H, s), 6.18 (1H, d, J = 14.8 H), 6.34 (1H, dd, J = 13.7 Hz, 13.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 14.8 Hz), 8.09 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 19.4, 20.3, 29.6, 51.3, 54.5, 55.3, 92.7, 93.4, 106.7, 111.7, 112.0, 112.3, 112.5, 114.3, 121.4, 123.3, 123.7, 132.5, 148.7, 154.0, 154.2, 161.2, 162.6, 176.2
2-[4-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.36-1.43 (4H, m), 1.60-1.66 (4H, m), 3.40 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.89 (3H, s), 6.01 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 13.7 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 14.3 Hz, 13.2 Hz), 7.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.48-7.52 (6H, m), 7.90 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.6, 51.3, 55.0, 55.3, 93.4, 106.7, 111.7, 112.2, 112.4, 113.4, 114.4, 123.9, 126.8, 129.5, 130.6, 131.0, 148.7, 154.17, 154.24, 161.1, 162.6, 176.3
2-[4-[6-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3,5-へキサトリエニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.40 (4H, m), 1.55-1.60 (4H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.85 (3H, s), 4.97 and 5.20 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.04 (1H, s), 6.22-6.26 (1H, m), 6.71 and 6.73 (1H, dd, J = 0.7 Hz, 15.4 Hz), 7.07-7.18 (2H, m), 7.29 and 7.42 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.8, 55.2, 92.8, 94.1, 104.6, 104.7, 111.9, 119.8, 128.0, 129.2, 129.3, 137.4, 137.6, 150.7, 152.6, 159.6
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.32 (4H, t, J = 7.1 Hz), 3.86 (3H, s), 6.09 (1H, s), 6.14 (1H, dd, J = 15.4 Hz, 8.2 Hz), 6.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.87 (1H, dd, J =15.4 Hz, 11.5 Hz), 7.26 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz), 9.53 (1H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 Hz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.5, 50.9, 55.2, 94.1, 104.7, 121.4, 128.0, 129.4, 139.1, 150.9, 155.4, 159.7
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.60-1.63 (4H, m), 1.68 (6H, s), 3.35 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.07 (1H, s), 6.26 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.27 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.45 (1H, dd, J = 13.2 Hz, 12.1 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.5 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 14.3 Hz, 11.5 Hz), 7.27 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.5 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 26.6, 29.6, 51.0, 55.3, 93.9, 96.6, 105.3, 111.6, 112.0, 112.8, 113.3, 114.4, 123.3, 127.8, 130.1, 140.5, 149.4, 151.9, 160.4, 173.0, 176.2
2-[4-[6-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3,5-へキサトリエニル]-3-シアノ-5-メチル5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.36-1.42 (4H, m), 1.61-1.66 (4H, m), 1.82 (3H, s), 3.38 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.90 (3H, s), 6.05 (1H, s), 6.15 (1H, d, J = 14.3 Hz), 6.32 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.49 (1H, dd, J = 13.2 Hz, 12.6 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 14.7 Hz, 11.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 13.2 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 13.7 Hz), 7.97 (1H, bt)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 19.3, 20.3, 29.6, 51.16, 51.21, 55.3, 93.1, 93.6, 106.1, 111.5, 112.1, 113.0, 114.1, 121.3. 123.2, 123.8, 128.6, 131.1, 144.2, 151.5, 155.4, 160.9, 161.4, 175.9
2-[4-[6-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3,5-へキサトリエニル]-3-シアノ- 5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.60-1.63 (4H, m), 3.37 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.03 (1H, s), 6.25 (1H, d, J = 14.3 Hz), 6.30 (1H, d, 8.8 Hz), 6.42 (1H, dd, J = 13.2 Hz, 12.1 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 12.1 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 12.6 Hz, 12.3 Hz), 7.36 (1H, d, J = 13.7 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.48-7.53 (5H, m), 7.71 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.6, 51.2, 55.3, 93.6, 106.1, 111.5, 112.0, 112.1, 114.4, 121.3, 123.2, 123.7, 126.6, 126.8, 128.7, 129.5, 130.4, 131.1, 144.2, 151.9, 152.8, 154.2, 155.3, 160.8, 161.4, 176.0
2-[4-[2-[5-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.86 (3H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.62 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 15.4 Hz, 11.0 Hz), 6.99 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 15.4 Hz, 12.7 Hz), 7.02 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.80 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 50.9, 55.3, 94.5, 104.6, 113.4, 120.7, 123.4, 124.9, 128.2, 132.2, 136.1, 137.6, 140.3, 149.7, 154.2, 158.8, 182.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 1.74 (6H, s), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.51 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.62 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 Hz), 6.96 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 H), 7.07 (1H, d, J = 14.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 26.5, 29.6, 50.9, 55.2, 55.7, 94.3, 95.6, 96.9, 104.8, 111.2, 111.5, 112.4, 113.3, 120.4, 123.3, 126.9, 128.6, 133.9, 137.6, 137.7, 137.8, 139.2, 150.2, 154.5, 159.1, 172.7, 175.8
2-[4-[2-[5-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.64 (4H, m), 1.91 (3H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.43 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.64 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.84 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 Hz), 7.00 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 Hz), 7.14 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, d, J = 3.8 Hz), 8.13 (1H, d, J = 14.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.2, 20.3, 29.6, 50.9, 55.2, 57.8, 94.2, 104.9, 110.4, 110.7, 111.2, 113.3, 120.4, 121.1, 123.0, 123.3, 127.7, 128.9, 135.4, 138.3, 139.5, 139.8, 140.9, 150.6, 157.1, 159.4, 161.7, 175.3
2-[4-[2-[5-[4-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-1,3-ブタジエニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.61 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.83 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.28 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.50-7.57 (5H, m), 7.79 (1H, d, J = 14.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 50.9, 55.2, 58.0, 94.2, 104.9, 110.7, 111.1, 111.2, 111.6, 113.4, 120.4, 121.1, 123.3, 126.8, 127.6, 128.9, 129.8, 131.5, 135.4, 138.4, 139.5, 139.7, 141.4, 150.5, 157.2, 159.4, 161.7, 175.4
2-[4-[4-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]-1,3-ブタジエニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 5.48 (1H, d, J = 16.5 Hz), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.87 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 15.9 Hz) 7.33 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.9, 55.2, 91.8, 94.5, 104.6, 112.7, 116.2, 118.8, 124.8, 127.5, 128.3, 132.9, 134.9, 142.8, 149.8, 149.9, 158.8
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.63 (4H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.41 (1H, dd, J = 15.4 Hz, 7.7 Hz), 6.93 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.04 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.21 (1H, d, J = 3.3 Hz), 7.28 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (1H, d, J = 15.4 Hz), 9.59 (1H, d, J = 7.7 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 50.9, 55.3, 94.5, 104.6, 112.7, 116.4, 125.2, 125.7, 127.6, 128.4, 134.0, 135.9, 144.8, 149.8, 151.3, 158.9, 192.8
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 1.70 (6H, s), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.89 (3H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.37 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.5 Hz), 6.94 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.16 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.24 (1H, d, J = 14.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 14.8 Hz, 11.5 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.4, 29.6, 50.9, 55.3, 55.8, 94.4, 95.8, 96.9, 104.8, 111.2, 111.5, 112.4, 112.7, 116.0, 116.3, 125.5, 126.1, 128.6, 134.4, 138.1, 139.4, 148.1, 150.2, 152.5, 159.1, 172.9, 175.9
2-[4-[4-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]-1,3-ブタジエニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.10 (1H, s), 6.26 (1H, d, 8.8 Hz), 6.39 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 14.3 Hz, 11.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.20 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 14.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.48-7.57 (5H, m), 7.69 (1H, bt)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.6, 50.9, 55.2, 58.0, 94.2, 96.0, 104.9, 110.7, 111.2, 112.7, 116.1, 121.1, 123.0, 126.0, 126.67, 126.76, 128.9, 129.69, 129.75, 129.9, 131.4, 136.3, 138.4, 141.6, 150.5, 150.8, 155.0, 159.4, 161.8, 175.5
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 2.28 (2H, s), 2.49 (2H, s), 3.31 (4H, t, J = 7.1 Hz), 3.87 (3H, s), 5.99 (1H, s), 6.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.42 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.6, 29.5, 33.3, 39.1, 50.8, 51.5, 55.2, 94.2, 104.7, 112.5, 124.2, 124.3, 128.3, 130.5, 150.4, 157.1, 159.2, 200.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 and 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.00 and 1.03 (6H, s), 1.34-1.40 (4H, m), 1.56-1.62 (4H, m), 2.21 and 2.33 (2H, s), 2.33 and 2.45 (2H, s), 3.28-3.31 (4H, m), 3.856 and 3.864 (3H, s), 4.85 and 5.03 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.19 and 6.64 (1H, s), 6.24 and 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.69 and 6.81 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.07 and 7.09 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.36 and 7.37 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 14.2, 20.3, 21.1, 28.159, 28.197, 29.6, 31.1, 31.3, 38.9, 42.2, 44.9, 50.9, 55.2, 60.4, 89.5, 91.1, 94.4, 104.67, 104.74, 113.1, 118.2, 119.0, 122.1, 124.2, 125.2, 125.6, 127.1, 127.4, 127.7, 128.0, 146.5, 146.9, 149.8, 158.4, 158.69, 158.73
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.03 and 1.06 (6H, s), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 2.27 and 2.39 (2H, s), 2.38 and 2.67 (2H, s), 3.30 (4H, m), 3.86 and 3.87 (3H, s), 5.67 and 5.89 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.24 and 7.15 (1H, s), 6.25-6.27 (1H, m), 6.76 and 6.80 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.10 and 7.12 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.38 and 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 10.03 and 10.21 (1H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.3, 28.4, 29.6, 31.1, 39.0, 39.2, 39.5, 46.5, 50.8, 55.2, 94.4, 104.8, 113.2, 120.0, 123.7, 125.69, 125.75, 125.9, 127.3, 127.4, 127.5, 127.91, 127.93, 147.7, 147.9, 150.0, 157.3, 157.6, 158.8, 158.9, 189.8, 190.6
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.03 and 1.05 (6H, s), 1.35-1.41 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 1.69 and 1.74 (6H, s), 2.34 and 2.44 (2 H, s), 2.42 (2H, s), 3.37 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.07 and 6.32 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.09 (1H, s), 6.15 and 6.21 (1H, d, J = 14.8 Hz), 6.27 (1H, d, J = 8.8 H), 6.36 and 6.78 (1 H, s), 6.84 and 6.86 (1H, d, J = 15.9 Hz,), 7.24 and 7.25 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.42 and 7.46 (1 H, d, J = 8.8 Hz), 8.00 and 8.30 (1 H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.6, 28.3, 28.5, 29.6, 31.5, 31.8, 39.5, 39.7, 40.0, 50.9, 54.3, 55.2, 94.1, 96.5, 105.0, 112.0, 112.2, 112.9, 113.3, 114.5, 125.5, 127.3, 128.3, 129.0, 129.8, 143.4, 144.1, 150.6, 150.8, 156.2, 159.4, 172.8, 176.4
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.05 (6 H, s), 1.35-1.41 (4H, m), 1.61-1.63 (4H, m), 1.82 (3H, s), 2.49 (4 H, s), 3.35 (4H, t, J = 7.1 Hz), 3.89 (3H, s), 6.08 (1H, s), 6.12 (1H, b), 6.29 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.38 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.43 (1H, s), 6.89 (1 H, d, J = 15.9 Hz), 7.42 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.46 (1 H, d, J = 8.8 Hz), 8.39 (1 H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 14.2, 19.4, 20.3, 28.4, 29.6, 31.8, 39.8, 40.1, 51.0, 55.3, 60.4, 93.9, 105.5, 111.5, 112.2, 113.2, 125.3, 128.6, 129.1, 129.7, 132.8, 145.8, 151.5, 160.1, 171.2, 176.0
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (3H, s), 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.01 (3H, s), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 2.26-2.34 (2H, b), 2.44 (2H, s), 3.35 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.88 (3H, s), 6.07 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (2H, b), 6.29 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.37 (1H, b), 6.85 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.40 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.48-7.53 (5H, m), 8.08 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 28.1, 28.5, 29.6, 39.7, ,39.8, 51.0, 55.2, 55.3, 93.9, 105.5, 111.6, 112.2, 113.6, 114.47, 114.52, 123.2, 125.3, 126.7, 128.5, 129.1, 129.5, 130.7, 131.0, 132.9, 151.5, 160.2, 176.2
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2-メトキシ-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.11 (6H, s), 1.34-1.40 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 2.36 (2H, s), 2.56 (2H, s), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.73 (3H, s), 3.87 (3H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.28 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.5, 29.5, 32.7, 38.8, 50.9, 52.1, 55.3, 60.5, 94.2, 104.8, 113.3, 118.1, 128.0, 129.6, 141.2, 147.2, 150.2, 159.0, 194.5
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.04 (6H, s), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 2.39 (2H, s), 2.53 (2H, s), 3.30 (4H, m), 3.63 (3H, s), 3.86 (3H, s), 5.44 (1H, s), 6.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.05 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.15 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.46 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.1, 29.6, 30.8, 39.0, 42.7, 50.9, 55.3, 60.8, 88.7, 94.4, 104.7, 113.6, 118.6, 119.1, 127.3, 127.7, 131.7, 148.0, 149.8, 153.2, 158.7
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.07 (6H, s), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 2.43 (2H, s), 2.73 (2H, s), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.64 (3H, s), 3.87 (3H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.30 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.24 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.48 (1H, d, J = 8.8 Hz), 10.07 (1H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.3, 29.6, 30.7, 38.8, 39.2, 50.9, 55.3, 60.9, 94.4, 104.8, 113.7, 119.2, 121.2, 127.4, 127.7, 133.8, 149.0, 149.9, 151.6, 158.8, 191.1
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.06 (6H, s), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.63 (4H, m), 1.69 (6H, s), 2.27 (2 H, s), 2.48 (2H, s), 3.33 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.69 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.33 (1H, d, J = 14.9 Hz), 6.76 (1H, d, J = 14.9 Hz), 7.21 (1 H, d, J = 14.9 Hz), 7.29 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.51 (1 H, d, J = 8.8 Hz), 8.00 (1H, t, J = 13.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.5, 28.3, 29.6, 31.0, 39.1, 40.1, 50.9, 54.7, 55.3, 61.3, 93.5, 94.2 96.6, 105.1, 111.9, 112.1, 112.8, 113.9, 115.8, 119.1, 122.4, 128.2, 129.6, 137.1, 144.2, 148.8, 150.5, 151.0, 159.3, 173.0, 176.3
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2-メトキシ-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.06 (3H, s), 1.07 (3H, s), 1.36-1.42 (4H, m), 1.60-1.65 (4H, m), 1.84 (3H, s), 2.53 (4 H, s), 3.36 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.71 (3H, s), 3.90 (3H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, d, J = 13.7 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.81 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.33 (1 H, d, J = 15.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.55 (1 H, d, J = 8.8 Hz), 8.37 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.3, 20.3, 28.2, 29.6, 31.2, 39.4, 40.2, 51.0, 55.3, 55.7, 61.5, 92.9, 93.9, 105.5, 111.4, 112.0, 112.6, 114.1, 114.5, 119.0, 123.3, 128.9, 132.4, 141.7, 146.0, 151.3, 151.7, 151.9, 160.1, 161.1, 175.9
2-[4-[3-[3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-2-メトキシ-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (3H, s), 0.98 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.02 (3H, s), 1.35-1.41 (4H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 2.27 (1H, d, J = 15.9 Hz), 2.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 2.49 (2H, s), 3.35 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.66 (3H, s), 3.89 (3H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.37 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.50-7.54 (6H, m), 8.02 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 28.0, 28.4, 29.6, 31.2, 39.3, 51.0, 55.3, 55.9, 61.5, 91.9, 105.5, 111.4, 111.9, 114.2, 115.8, 119.0, 121.2, 123.2, 123.3, 126.8, 128.9, 129.5, 130.6, 131.1, 132.5, 141.7, 146.4, 151.4, 151.7, 151.8, 160.1, 161.2, 176.0
2-[3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-4-[2-[5-[2-(2,4,6-トリメトキシフェニル)ビニル]-2-チエニル]ビニル]-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:3.80(3H, s), 3.85(6H, s), 6.13(2H, s), 6.98(1H, d, J=6Hz), 7.29(1H, s), 7.10(1H, d, J=6Hz), 7.25(1H, d, J=18Hz), 7.58(1H, d, J=18Hz)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:55.2, 55.7, 90.7, 107.6, 119.6, 122.9, 123.0, 124.3, 127.3, 145.6, 159.4, 160.1
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:3.74(3H, s), 3.79(6H, s), 6.03(2H, s), 6.98(1H, d, J=3.8Hz), 7.51(2H, s), 7.54(1H, d, J=3.8Hz), 9.70(1H, s)
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:3.86(3H, s), 3.89(6H, s), 6.14(2H, s), 6.65(1H, d, J=12Hz), 7.04(1H, d, J=4Hz), 7.26(1H,s), 7.29(1H, d, J=4Hz), 7.49−7.56(5H, m), 7.61(1H, s), 7.75(1H, d, J=12Hz)
2-[3-シアノ-5,5-ジメチル-4-[2-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-2-チエニル]ビニル]-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:0.946(6H, t, J=8Hz), 1.40(4H, m), 1.56(4H, m), 3.22(4H, t, J=7Hz), 3.75(6H, s), 5.83(3H, s)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:13.8, 20.2, 29.4, 50.7, 54.8, 87.0, 91.0, 149.8, 161.6
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:0.99(6H, t, J=8Hz), 1.39(4H, m), 1.62(4H, m), 3.34(4H, t, J=7Hz), 3.85(6H, s,), 5.71(2H, s), 9.98(1H, s)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:13.9, 20.2, 29.4, 50.8, 55.5, 86.8, 104.7, 153.8, 164.2, 186.2
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:0.96(6H, t, J=8Hz), 1.35(4H, m), 1.57(4H, m), 3.27(4H, t, J=7Hz), 3.86(6H, s,), 5.84(2H, s), 6.92(2H, d, J=2Hz), 7.03(1H, d, J=2Hz), 7.26(1H, d, J=16Hz), 7.48(1H, d, J=16Hz)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:13.9, 20.3, 29.5, 50.7, 54.4, 88.5, 103.1, 120.3, 121.9, 123.2, 127.2, 146.5, 148.5, 159.7
融点105〜106℃
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:0.96(6H, t, J=8Hz), 1.36(4H, m), 1.59(4H, m), 3.26(4H, t, J=7Hz), 3.84(6H, s,), 5.79(2H, s), 6.97(1H, d, J=4Hz), 7.46(1H, d, J=16Hz), 7.55(1H, d, J=4Hz), 7.60(1H, d, J=16Hz), 9.73(1H, s)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:13.9, 20.3, 29.6, 50.8, 55.4, 88.1, 101.6, 102.0, 118.4, 123.8, 125.6, 137.8, 139.0, 149.6, 157.7, 160.5, 182.1
アセトニトリル20 mlに5-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-カルバルデヒド401 mg(1.00 mmol)、2-(3-シアノ-4,5,5-トリメチル-2(5H)-フラニリデン)プロパンジニトリル199 mg(1.00 mmol)及び触媒量の酢酸アンモニウムを加えて一夜攪拌した。反応後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると目的化合物2-[3-シアノ-5,5-ジメチル-4-(2-{5-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-2-チエニル}ビニル)-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリルが暗赤色結晶として280 mg(収率48%)得られた。融点230℃
1H-NMR(600MHz,CDCl3) δ:0.99(6H, t, J=8Hz), 1.39(4H, m), 1.63(4H, m), 1.72(6H, s), 3.35(4H, t, J=7Hz), 3.91(6H, s), 5.80(2H, s), 6.48(1H, d, J=17Hz), 6.96(1H, d, J=4Hz), 7.31(1H, d, J=4Hz), 7.49(1H, d, J=16Hz), 7.62(2H, d, J=16Hz), 7.70(1H, d, J=17Hz)
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:13.9, 19.2, 20.3, 29.7, 51.0, 54.8, 88.0, 92.7, 103.2, 109.1, 111.2, 111.9, 118.0, 121.3, 123.2, 127.1, 129.7, 137.4, 140.6, 151.1, 161.1, 161.8, 162.8, 175.5
実施例53と同様の方法で、2-[3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(2-{5-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-2-チエニル}ビニル)-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリルを合成した。
黒色結晶、280mg(収率40%)融点203℃
13C-NMR(150MHz,THF-d8) δ:14.3, 18.6, 21.0, 30.6, 51.4, 55.8, 89.1, 104.1, 110.3, 111.4, 112.0, 112.1, 119.0, 127.8, 129.5, 138.3, 141.7, 141.9, 152.0, 162.0, 162.2, 176.3
実施例53と同様の方法で、2-[3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-4-[2-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-2-チエニル]ビニル]-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリルを合成した。
暗赤色結晶、550mg(収率77%)融点229〜230℃
13C-NMR(150MHz,CDCl3) δ:14.1, 20.3, 29.8, 51.1, 55.6, 56.2, 88.0, 103.6, 110.5, 111.2, 111.5, 111.6, 118.2, 123.0, 127.2, 127.5, 129.8, 130.3, 130.5, 131.2, 137.0, 141.2, 151.2, 161.0, 161.3, 163.0, 175.4
2-(4-{2-[5-(2-{2-ベンジロキシ-4-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-フェニル}-ビニル)-チオフェン-2-イル]-ビニル}-3シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-5H-フラン-2-イリデン)-マロノニトリル
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.14 (m, 1H, benzene ring), 6.36 (d, 1H, benzene ring), 6.29-6.28 (m, 2H, benzene ring), 4.23 (t, 2H, CH2), 3.78 (s,3H, OCH3), 3.60 (t, 2H, CH2), 2.97 (s, 3H, CH3), 1.20 (m, 9H, t-Bu)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 10.16 (s, 1H, CHO), 7.71 (m, 1H, benzene ring), 6.34 (m, 1H ,benzene ring), 6.13 (d, 1H, benzene ring), 4.26 (t, 2H, CH2), 3.91 (s, 3H, OCH3), 3.70 (t, 2H, CH2), 3.10 (s, 3H, CH3), 1.16 (m, 9H, t-Bu)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.38-6.85 (m, 5H, thiophene, CH=CH, benzene ring), 6.56 (dd, 1H, CH=CH), 6.34-6.24 (m, 2H, benzene ring), 4.22 (t, 2H, CH2), 3.82 (d, 3H, OCH3), 3.59 (t, 2H, CH2), 2.99 (s, 3H, CH3), 1.14 (m, 9H, t-Bu)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.34-6.83 (m, 5H, thiophene, CH=CH, benzene ring), 6.54 (dd, 1H, CH=CH), 6.33-6.23 (m, 2H, benzene ring), 3.83-3.75 (m, 5H, CH2,OCH3), 3.45 (m, 2H, CH2), 3.40 (d, 3H, CH3)
DMF(8 ml)中に2-{[3-メトキシ-4-(2-チオフェン-2-イルビニル)フェニル]メチルアミノ}エタノール(3.1 g, 10.8 mmol)とイミダゾール(1.47 g, 21.6 mmol)を溶解し、室温でDMF(5 ml)に溶解したtert-ブチルジメチルシリルクロリド(2.4 g,16.2 mmol)を滴下した。1時間撹拌後水300 mlを加え、油状物をジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、Na2SO4で乾燥、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して黄色油状物([2-(tert-ブチルジメチルシラニロキシ)エチル][3-メトキシ-4-(2-チオフェン-2-イルビニル)フェニル]メチルアミン)を得た。収量4.3 g(98.6%)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 9.80 (s, 1H, CHO), 7.62 (d, 1H, thiophene), 7.40 (t, 2H, thiophene, CH=CH), 7.08 (q, 2H, benzene ring, CH=CH), 6.39 (m,1H, benzene ring), 6.27(m,1H, benzene ring), 3.90-3.84 (m, 5H,CH2,OCH3), 3.55 (t, 2H, CH2), 3.06 (s, 3H, CH3)
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6):δ 7.75-7.61 (m, 7H, benzene ring, CH=CH), 7.51-7.26 (m, 4H, thiophene, benzene ring, CH=CH), 6.55-6.39 (m, 2H, CH=CH, benzene ring), 6.26 (s, 1H ,benzene ring), 3.88 (s, 3H, OCH3), 3.59-3.51 (m, 4H, CH2), 3.06 (s, 3H, CH3)
2-(4-{2-[5-(2-{2-ベンジロキシ-4-[(2-ヒドロキシエチル)-メチルアミノ]-フェニル}-ビニル)-チオフェン-2-イル]-ビニル}-3シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-5H-フラン-2-イリデン)-マロノニトリル
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.54 (d, 1H, benzene ring), 7.50 (d, 2H, benzene ring), 7.43 (dd, 2H, benzene ring), 7.24 (t, 1H, benzene ring), 6.49-6.47 (m, 3H, benzene ring), 5.13 (s, 2H, OCH2Ph), 4.31 (m, 2H, CH2), 3.64 (t, 2H, CH2), 3.00 (s, 3H, CH3), 1.30 (s, 9H, t-Bu)
1H NMR (396Hz, CDCl3):δ 10.28 (s, 1H, CHO), 7.73 (d, 1H, benzene ring), 7.44 (d, 1H, benzene ring), 7.40 (d, 2H, benzene ring), 7.40-7.27 (m, 2H, benzene ring), 6.33 (d, 1H, benzene ring), 6.19 (s, 1H, benzene ring), 5.17 (s, 2H, CH2Ph), 4.20 (t, 2H, CH2), 3.62 (t, 2H, CH2), 3.04 (s, 3H, CH3), 1.16 (m, 9H, t-Bu)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.48 (d, 1H, thiophene), 7.40-6.93 (m, 8H, thiophene ,benzene ring, CH=CH), 6.88-6.86 (q, 1H, benzene ring), 6.59 (dd, 1H, CH=CH), 6.35-6.26 (m, 2H, benzene ring), 5.11 (d, 2H, CH2Ph), 4.19 (m, 2H, CH2), 3.55 (m, 2H, CH2), 2.97 (s, 3H, CH3), 1.17 (s, 9H, t-Bu)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.48 (d,1H, thiophene), 7.42-6.94 (m, 8H, thiophene, benzene ring, CH=CH), 6.89 (q, 1H, benzene ring), 6.60 (dd, 1H, CH=CH), 6.41-6.33 (m, 2H, benzene ring), 5.12 (d, 2H, CH2Ph), 3.77 (m, 2H, CH2), 3.46 (t, 2H, CH2), 2.97 (s, 3H, CH3)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 7.46 (d, 1H, thiophene), 7.39-6.84 (m, 9H, thiophene, benzene ring, CH=CH), 6.58 (dd, 1H, CH=CH), 6.30-6.22 (m, 2H, benzene ring), 5.08 (d, 2H, CH2Ph), 3.71 (t, 2H, CH2), 3.42 (t, 2H, CH2), 2.95 (d, 3H, CH3), 0.86 (s, 9H, t-Bu), 0.00 (d, 6H, Si-CH3)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 9.77 (s, 1H, CHO), 7.58 (d, 1H, thiophene), 7.47-7.33 (m, 7H, benzene ring, CH=CH, thiophene), 7.40 (d, 1H, CH=CH), 6.96 (d, 1H, benzene ring), 6.31 (d, 1H, benzene ring), 6.21 (s, 1H, benzene ring), 5.13 (s,2H, CH2Ph), 3.72 (t, 2H, CH2), 3.46 (t, 2H, CH2), 3.00 (s, 3H, CH3), 0.87 (t, 9H, t-Bu), 0.00 (m, 6H, Si-CH3)
1H NMR (396 MHz, CDCl3):δ 9.77 (s, 1H, CHO), 7.60 (d, 1H, thiophene), 7.46 (d, 2H, benzene ring), 7.43-7.39 (t, 3H, benzene ring, CH=CH), 7.37-7.32 (m, 2H, benzene ring), 7.13 (d, 1H, CH=CH) ,6.98 (d, 1H, thiophene), 6.39-6.29 (m, 2H, benzene ring), 5.15 (s, 2H, CH2Ph), 3.77 (t, 2H, CH2), 3.49 (s, 2H, CH2), 3.00 (s, 3H, CH3)
1H NMR (270 MHz, CDCl3):δ 7.52-7.35 (m, 12H, benzene ring, thiophene, CH=CH), 7.47 (dd, 2H, CH=CH), 6.92 (d, 1H, thiophene), 6.58 (dd, 2H,CH=CH), 6.38(d, 1H, benzene ring), 6.28 (m, 1H, benzene ring), 5.19 (s, 2H, CH2Ph), 3.78 (t, 2H, CH2), 3.52 (t, 2H, CH2), 3.05 (s, 3H, CH3)
2-[3-シアノ-4-[2-(8-メトキシ-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)ビニル]-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.74 (6H, s), 1.94-2.01 (4H, m), 2.74-2.77 (4H, m), 3.36-3.39 (4H, m), 3.76 (3H, s), 6.70 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.24 (1H, s), 7.94 (1H, d, J =15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 20.5, 21.0, 21.2, 24.4, 27.0, 27.4, 50.1, 50.5, 53.0, 61.9, 91.9, 96.3, 107.5, 112.1, 112.5, 113.3, 113.7, 114.8, 119.3, 126.5, 143.2, 149.7, 159.1, 174.4, 176.6
2-[4-[2-[2-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-ジブチルアミノフェニル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.75 (6H, t, J = 7.1 Hz), 0.99-1.03 (4H, m), 1.14 (13H, m), 1.79 (6H, s), 2.87 (4H, br), 5.64 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.88 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.40-7.42 (4H, m), 7.46-7.49 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.71-7.73 (4H, m), 8.15 (1H, d, J =15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.7, 19.5, 20.2, 26.5, 27.2, 29.2, 51.0, 53.4, 93.4, 96.2, 102.2, 107.6, 111.6, 112.4, 113.2, 113.7, 128.2, 129.3, 130.5, 131.4, 135.2, 142.0, 153.5, 158.7, 174.5, 176.4
2-[5-[2-(2-ベンジルオキシ-4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]-3-シアノ-2-ブテンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.29-1.35 (4H, m), 1.50-1.55 (4H, m), 3.27 (4H, t, J = 7.7 Hz), 5.21 (2H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.18 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.34-7.37 (1H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.41-7.46 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.85 (1H, d, J = 4.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.5, 51.0, 70.4, 75.4, 95.8, 105.6, 112.6, 113.3, 113.4, 113.8, 115.0, 126.1, 126.9, 128.2, 128.8, 129.4, 130.9, 131.3, 135.2, 136.7, 141.7, 151.6, 159.7, 162.7
2-シアノ-3-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)-2-ブテンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.31-1.37 (4H, m), 1.55-1.59 (4H, m), 3.24 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.78 (3H, s), 6.18-6.21 (2H, m), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8Hz), 7.09-7.12 (1H, m)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.4, 50.8, 55.0, 98.3, 99.6, 105.0, 129.8, 149.6, 160.8
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.37-1.43 (4H, m), 1.61-1.66 (4H, m,), 3.40 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.94 (3H, s), 6.04 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.34 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 9.3 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.6, 51.4, 55.0, 81.7, 93.4, 106.2, 108.3, 113.8, 114.1, 115.0, 133.6, 135.4, 155.3, 161.4
2-シアノ-3-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]-2-ブテンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.36-1.42 (4H, m), 1.60-1.66 (4H, m), 3.36 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.92 (3H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.44 (1H, d, J = 4.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 29.6, 51.0, 55.2, 76.8, 93.8, 105.4, 112.3, 113.3, 113.5, 113.9, 114.6, 126.0, 129.2, 130.6, 131.4, 135.0, 141.6, 151.9, 160.6, 162.7
2-[4-[シアノ-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)メチレン]-2,5-シクロヘキサジエニリデン]マロンニトリル
1H-NMR (600 MHz, acetone-d6) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.34-1.41 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 3.36 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.86 (3H, s), 6.24 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, acetone-d6) δ: 14.2, 20.8, 43.0, 51.3, 56.0, 96.7, 104.6, 109.2, 116.9, 119.4, 120.2, 126.1, 127.5, 129.4, 145.8, 151.9, 158.8
2-[4-[シアノ-[5-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]メチレン]-2,5-シクロヘキサジエニリデン]マロンニトリル
1H-NMR (600 MHz, acetone-d6) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.37-1.42 (4H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 3.37 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.85 (3H, s), 6.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.14 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.19 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, acetone-d6) δ: 14.3, 20.9, 43.2, 51.3, 55.5, 95.5, 105.4, 111.3, 115.9, 116.7, 119.6, 119.7, 124.5, 125.5, 126.8, 127.0, 129.0, 129.5, 134.5, 147.3, 149.6, 150.7, 159.7
2-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシベンジリデン)-3-ジシアノメチレンインダン-1-イリデン]マロンニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.01 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.39-1.45 (4H, m), 1.65-1.71 (4H, m), 3.45 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.97 (3H, s,), 6.02 (1H, d, J = 1.6 Hz), 6.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.63-7.65 (2H, m), 8.54-8.56 (2H, m), 9.13 1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.8, 20.3, 29.7, 51.6, 55.9, 67.4, 92.9, 107.9, 114.8, 115.5, 115.8, 120.5, 124.8, 133.2, 137.9, 142.2, 156.5, 161.1, 164.4
2-[4-[2-[5-[2-[2-ベンジルオキシ-4-[ブチル(4-ヒドロキシブチル)アミノ]フェニル]ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.29-1.35 (2H, m), 1.51-1.66 (6H, m), 3.22 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.26 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.66 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.05 (2H, s), 6.27-6.31 (3H, m), 7.11 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.30-7.33 (1H, m), 7.37-7.39 (2H, m), 7.43-7.45 (2H, m)
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.29-1.35 (2H, m), 1.51-1.56 (2H, m), 1.62-1.63 (4H, m), 2.04 (3H, s), 3.22 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.25 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.04 (2H, s), 6.25-6.30 (3H, m), 7.10 (1H, dt, J = 1.1 Hz, 8.2 Hz), 7.30-7.32 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m), 7.43-7.44 (2H, m)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.01, 20.3, 21.0, 23.8, 26.2, 29.4, 50.6, 50.9, 64.3, 69.9, 99.4, 101.1, 105.3, 127.5, 127.8, 128.6, 129.9, 137.5, 149.4, and 160.2, 171.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.29-1.35 (2H, m), 1.49-1.54 (2H, m), 1.58-1.64 (4H, m), 2.05 (3H, s), 3.26 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.31 (2H, t, J = 7.7 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.18 (2H, s), 6.01 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.33 (1H, t, J = 7.1 Hz), 7.38-7.44 (4H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 10.25 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.7, 20.0, 20.7, 23.6, 25.9, 29.1, 50.4, 50.7, 63.7, 69.9, 94.3, 104.5, 114.4, 126.6, 127.8, 128.5, 130.1, 136.5, 153.6, 162.9, 170.8, 186.9
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.29-1.35 (2H, m), 1.50-1.66 (6H, m), 3.27 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.32 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.66 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.18 (2H, s), 6.03 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.31-7.43 (6H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 10.24 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 23.8, 29.5, 30.0, 51.0, 51.1, 62.5, 70.2, 94.6, 104.8, 114.6, 127.0, 128.1, 128.8, 130.4, 136.9, 154.16, 163.3, 187.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.04 (9H, s), 1.26-1.31 (2H, m), 1.47-1.55 (4H, m), 1.60-1.64 (2H, m), 3.21 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.24 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.67 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.13 (2H, s), 6.10 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.29-7.43 (12H, m), 7.46 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.60 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.65-7.66 (4H, m), 9.79 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 19.2, 20.3, 23.9, 26.9, 29.5, 30.0, 50.9, 51.0, 63.6, 70.4, 96.5, 105.0, 112.8, 116.3, 124.4, 127.0, 127.7, 127.9, 128.7, 128.9, 129.3, 129.6, 133.9, 135.6, 137.2, 137.7, 139.7, 149.8, 155.7, 158.3, 182.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.28-1.34 (2H, m), 1.48-1.63 (6H, m), 3.24 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.28 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.65 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.17 (2H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.32-7.48 (7H, m), 7.60 (1H, d, J = 3.8 Hz), 9.79 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 23.8, 29.5, 30.1, 50.9, 51.0, 62.6, 70.4, 96.6, 105.1, 113.0, 116.4, 124.5, 127.0, 127.9, 128.7, 128.9, 129.2, 137.2, 137.7, 139.7, 149.8, 155.7, 158.3, 182.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.7 Hz), 1.28-1.34 (2H, m), 1.48-1.64 (6H, m), 1.73 (6H, s), 3.26 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.30 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.66 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.21 (2H, s), 6.12 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.50 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.31 (1H, d, J = 4.4 Hz), 7.34-7.49 (7H, m), 7.75 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 23.8, 26.6, 29.5, 30.0, 50.9, 51.0, 55.3, 62.6, 70.4, 95.2, 96.4, 96.8, 105.3, 111.1, 111.3, 111.7, 112.5, 112.9, 116.2, 126.6, 126.9, 128.0, 128.7, 129.4, 130.9, 137.0, 137.1, 138.0, 139.4, 150.4, 156.4, 158.7, 172.8, 175.9
2-[4-[2-[5-[2-[2-ベンジルオキシ-4-[ブチル(4-ヒドロキシブチル)アミノ]フェニル]ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.28-1.34 (2H, m), 1.49-1.66 (6H, m), 1.88 (3H, s), 3.27 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.32 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.66 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.22 (2H, s), 6.12 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.40 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.99 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.17 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.35-7.47 (7H, m), 7.54 (1H, d, J = 15.4 Hz), 8.12 (1H, d, J = 15.4 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 19.3, 20.3, 23.9, 29.5, 30.0, 50.99, 51.04, 57.2, 62.5, 70.4, 93.3, 93.5, 94.6, 96.2, 105.5, 109.9, 110.9, 111.4, 112.9, 116.1, 122.1, 127.0, 127.4, 128.1, 128.7, 130.0, 132.6, 137.0, 137.8, 140.3, 141.1, 150.9, 159.2, 159.4, 161.6, 175.4
2-[4-[2-[5-[2-[2-ベンジルオキシ-4-[ブチル(4-ヒドロキシブチル)アミノ]フェニル]ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.29-1.34 (2H, m), 1.48-1.64 (6H, m), 3.26 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.31 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.66 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.21 (2H, s), 6.11 (1H, s), 6.28 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.55 (1H, d, J = 14.9 Hz), 6.94 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.20 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.33-7.56 (12H, m), 7.78 (1H, d, J = 14.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 13.9, 20.3, 23.8, 29.5, 30.0, 51.0, 57.5, 62.5, 70.4, 96.2, 105.5, 110.9, 111.1, 111.2, 111.3, 113.0, 116.2, 122.3, 126.8, 126.9, 127.4, 128.1, 128.7, 129.7, 129.8, 129.9, 131.5, 132.6, 137.0, 137.8, 140.1, 141.6150.8, 159.2, 159.5, 161.7, 175.5
2-[4-[3-[2-ブチル-3-[2-(4-ジブチルアミノ-2-メトキシフェニル)ビニル]-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセニリデン]-1-プロペニル]-3-シアノ-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
(69-1) 2-ブチル-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセノン
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.00 (6H, s), 1.25-1.35 (4H, m), 1.91 (3H, s), 2.21 (2H, s), 2.23 (2H, s), 2.28 (2H, t, J = 7.7 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 21.3, 22.9, 24.8, 28.2, 31.4, 32.7, 47.0, 51.4, 134.8, 152.3, 199.0
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.6 Hz), 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.05 (6H, s), 1.33-1.40 (8H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 2.29 (2H, s), 2.51 (2H, s), 2.51-2.53 (2H, m), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.20 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.24 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.8 Hz,)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 14.1, 20.4, 23.0, 24.3, 28.5, 29.5, 32.2, 32.4, 39.9, 50.8, 51.6, 55.3, 94.4, 104.7, 113.4, 122.0, 128.3, 129.6, 133.7, 149.0, 150.0, 159.0, 199.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 6.6 Hz), 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.00 (6H, s), 1.33-1.43 (8H, m), 1.55-1.62 (4H, m), 2.38 (2H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.50 (2H, s), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.86 (3H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.27 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.15 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.4, 23.1, 26.9, 27.7, 28.1, 29.5, 30.4, 31.7, 40.4, 43.6, 50.9, 55.3, 89.5, 94.6, 104.7, 113.8, 119.7, 122.2, 127.7, 128.0, 130.6, 140.4, 149.7, 158.7, 159.3
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.1 Hz), 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz), 1.02 (6H, s), 1.34-1.44 (8H, m), 1.56-1.63 (4H, m), 2.42 (2H, s), 2.51 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.69 (2H, s), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.87 (3H, s), 6.13 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.19 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.23 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 8.8 Hz), 10.13 (1H, d, J = 8.2 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.4, 23.2, 27.2, 28.3, 29.6, 30.3, 32.0, 39.6, 40.4, 50.9, 55.3, 60.4, 94.5, 104.7, 113.9, 122.7, 123.2, 127.9, 128.1, 132.6, 141.9, 149.7, 158.1, 158.8, 191.8
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.88 (3H, s), 0.97-1.00 (12H, m), 1.34-1.47 (8H, m), 1.59-1.64 (4H, m), 2.17 (1H, d, J = 15.4 Hz), 2.28 (1H, d, J = 15.9 Hz), 2.47 (2H, s), 2.25 (2H, b), 3.35 (4H, t, J = 7.7 Hz), 3.89 (3H, s), 6.09 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.8 Hz), 6.37 (1H, d, J = 13.7 Hz), 6.58 (1H, d, J = 12.6 Hz), 7.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.40 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.41 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.51-7.54 (5H, m), 8.00 (1H, b)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0 14.1, 20.3, 23.2, 27.0, 27.8, 28.5, 29.6, 30.7, 32.2, 40.6, 40.8, 55.3, 94.0, 95.2, 105.4, 111.6, 112.1, 114.1, 115.1, 121.3, 122.2, 123.2, 124.9, 126.9, 129.5, 130.8, 131.0, 133.5, 135.6, 147.5, 150.7, 151.3, 159.5, 160.2, 161.3, 176.0
2-{3-シアノ-4-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-5-メチル-5-トリフルオロメチル-2 (5H)-フラニリデン}プロパンジニトリル
1H-NMR (600MHz, CDCl3) δ: 1.00 (6H, t, J=7.7Hz), 1.42 (4H, m), 1.68 (4H, m), 1.86 (3H, s), 3.44 (4H, m), 3.92 (6H, s), 5.76 (2H, s), 7.17 (1H, d, J=10.4Hz), 8.70 (1H, d, J=10.4Hz)
13C-NMR (150MHz, CDCl3) δ: 13.8, 20.2, 27.2, 29.6, 51.2, 55.7, 87.8, 96.1, 104.0, 110.0, 112.1, 113.2, 114.1, 131.6, 14.07, 154.5, 163.4, 176.6, 176.9
2-{3-シアノ-4-[2-(4-ジブチルアミノ-2,6-ジメトキシフェニル)ビニル]-5-フェニル-5-トリフルオロメチル-2 (5H)-フラニリデン}プロパンジニトリル
1H-NMR (600MHz, CDCl3) δ: 0.98 (6H, t, J=7.7Hz), 1.39 (4H, m), 1.64 (4H, m), 3.41 (4H, t, 7.7Hz), 3.83 (6H, s), 5.69 (2H, s), 7.31 (1H, b), 7.46-7.48 (3H, m), 7.52-7.53 (2H, m), 8.42 (1H, b)
13C-NMR (150MHz, CDCl3) δ: 13.8, 20.1, 29.7, 51.4, 55.7, 88.0, 105.3, 106.4, 110.8, 112.1, 113.0, 126.7, 129.1, 130.6, 131.5, 144.0, 155.9, 164.3, 177.0, 183.6
2-[4-[2-[5-[2-(4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]チオフェン-2-イル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.7 Hz) , 1.32-1.39 (4H, m), 1.55-1.60 (4H, m), 3.28 (4H, t, J = 7.7 Hz), 6.60 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.84 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.95 (1H, d, J = 3.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 3.9 Hz,), 6.99 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.09 (1H, t, J = 3.0 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.8 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.8, 116.9, 128.8, 111.7, 122.7, 124.1,124.2, 127.4 127.6, 128.8, 144.2, 147.8
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.7 Hz) , 1.33-1.39 (4H, m), 1.55-1.61 (4H, m), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 6.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.96 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.03 (1H, d, J = 4.2 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.8 Hz,),7.61 (1H, t, J = 4.2 Hz), 9.81 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.4, 50.7, 115.5, 133.7, 111.5, 122.8, 124.7, 128.5, 137.6, 140.0, 148.7, 154.5, 182.2
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.34-1.40 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.75 (6H, s), 3.32 (4H, t, J = 7.7 Hz), 6.55 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.63 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.02 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.08 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.36 (1H, d, J = 3.8 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.6, 29.5, 50.8, 55.8, 95.8, 96.9, 111.1, 111.5, 111.7, 112.3, 115.3, 122.7, 126.7, 129.0, 135.1, 137.2, 137.8, 139.4, 149.2, 154.8, 172.9, 175.8
2-[4-[2-[4-[2-(4-ジブチルアミノフェニル)ビニル]フェニル]ビニル]-3-シアノ-5,5-ジメチル-2(5H)-フラニリデン]プロパンジニトリル
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.7 Hz) , 1.33-1.39 (4H, m), 1.55-1.60 (4H, m), 3.28 (4H, t, J = 7.7 Hz), 4.66 (2H, d, J = 4.9 Hz), 6.62 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.86 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.02 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.8, 65.3, 111.6, 123.2, 124.1, 126.1, 127.4, 127.7, 129.0, 138.0, 139.2,148.0
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.7 Hz) , 1.34-1.40 (4H, m), 1.56-1.62 (4H, m), 3.30 (4H, t, J = 7.7 Hz), 6.63 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.89 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.19 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 9.95 (1H, s)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 29.5, 50.8, 111.6, 122.0, 123.5, 126.1, 128.4, 130.2, 132.7, 134.4, 144.8, 148.5, 191.6
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.34-1.41 (4H, m), 1.57-1.62 (4H, m), 1.80 (6H, s), 3.31 (4H, t, J = 7.7 Hz), 6.63 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.88 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.00 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.21 (1H, d, J = 16.5 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.9 Hz)
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 14.0, 20.3, 26.6, 29.5, 50.8, 57.2, 97.4, 98.7, 110.5, 111.1, 111.6, 111.9, 113.3, 121.7, 123.5, 126.7, 128.7, 129.8, 131.6, 132.9, 134.8, 147.1, 148.7, 173.7, 175.5
実施例1〜15及び比較例1〜2で得られた化合物について、以下のように熱分解開始温度(Td)、最大吸収スペクトル(λmax)、超分極率(β)を測定した。結果を表6及び表7に示す。
熱分解開始温度(Td)は、株式会社リガク製差動型示差熱天秤装置TG8120を使用し、測定試料5mg、基準試料はAl2O3、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で測定を行った。
超分極率(β)は、参考論文(“Intermolecular Coupling Enhancement of the Molecular Hyperpolarizability in Multichromophoric Dipolar Dendrons”, Shiyoshi Yokoyama, Tatsuo Nakahama, Akira Otomo, and Shinro Mashiko, Journal of the American Chemical Society, vol. 122, pages 3174−3181 (2000).)に記載の方法と同様に行った。レーザー光源は、アイシン精機株式会社製エルビウムドープファイバーレーザー(フェムトライトC−40−SP,BS−60、波長1.56μm、パルス幅100fsec、繰り返し50MHz、出力60mW)を用いた。光検出器は、浜松ホトニクス株式会社製光電子増倍管(R3896)を用いた。非線形光学化合物を1,4−ジオキサンに5μmol/lの濃度に調整し測定試料とした。参考論文に記載の方法でレーザー光を照射し、発生する第2光調波強度を光電子増倍管で検出し、参照試料の超分極率と比較することによって非線形光学化合物の超分極率(βr)を求めた。参照試料としては、溶媒として用いたクロロホルムの超分極率(−0.49×10−30esu)、または参考論文(“Pyrroline Chromophores for Electro−Optics”,Sei−Hum Jang,Jingdong Luo,Neil M.Tucker,Amalia Leclercq,Egbert Zojer,Marnie A.Haller,Tae−Dong Kim,Jae−Wook Kang,Kimberly Firestone,Denise Bale,David Lao,Jason B. Benedict,Dawn Cohen,Werner Kaminsky,Bart Kahr,Jean−Juc Bredas, Philip Reid,Larry R. Dalton,and Alex K.−Y.Jen,Chemistry of Materials,18(13),pages2982−2988 (2006))に記載の非線形光学化合物(No.5b)の超分極率を用いた。
非線形光学化合物の極大吸収波長(λmax)は、1,4−ジオキサン中に非線形光学化合物を5μmol/lの濃度で調整し、株式会社島津製作所製紫外可視分光光度計(UVmini‐1240)を用いて測定した。
実施例1〜6、13〜18、27-1〜27-28、28〜30、35〜57及び比較例1で得られた化合物について、以下のように熱分解開始温度(Td)、最大吸収スペクトル(λmax)、超分極率(β)を測定した。結果を表8に示す。
熱分解開始温度(Td)は、株式会社リガク製差動型示差熱天秤装置TG8120を使用し、測定試料5mg、基準試料はAl2O3、窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分の条件で測定を行った。
超分極率(β)の測定および非共鳴超分極率(β0)の算出は、参考論文(“Intermolecular Coupling Enhancement of the Molecular Hyperpolarizability in Multuchromophoric Dipolar Dendron”, Shiyoshi Yokoyama, Tatsuo Nakahama, Akira Otomo, and Shinro Mashiko, Journal of the American Chemical Society, vol. 122, pages 3174−318 (2000).)に記載の方法と同様に行った。レーザー光源は、スペクトラフィジックス社製Nd:YAGレーザーOPOシステム(Quanta Ray Nd:YAGレーザー、OPO versaScan、波長1.90μm、パルス幅20nsec、繰り返し10Hz、出力90mW)を用いた。光検出器は、浜松ホトニクス株式会社製光電子増倍管(R2658)を用いた。非線形光学化合物をクロロホルムに5μmol/lの濃度に調整し測定試料とした。参考論文に記載の方法でレーザー光を照射し、発生する第2光調波強度を光電子増倍管で検出し、参照試料の超分極率と比較することによって非線形光学化合物の超分極率(β)を求めた。参照試料としては、溶媒として用いたクロロホルムの超分極率(−0.49×10−30esu)、または参考論文(“Pyrroline Chromophores for Electro−Optics”,Sei−Hum Jang,Jingdong Luo,Neil M.Tucker,Amalia Leclercq,Egbert Zojer,Marnie A.Haller,Tae−Dong Kim,Jae−Wook Kang,Kimberly Firestone,Denise Bale,David Lao,Jason B. Benedict,Dawn Cohen,Werner Kaminsky,Bart Kahr,Jean−Juc Bredas, Philip Reid,Larry R. Dalton,and Alex K.−Y.Jen,Chemistry Materials,vol.28,pages2982−2988 (2006))に記載の非線形光学化合物(No.5b)の超分極率を用いた。
非線形光学化合物の極大吸収波長(λmax)は、クロロホルム中に非線形光学化合物を10μmol/lの濃度で調整し、株式会社日立製作所製紫外可視分光光度計(U-4000)を用いて測定した。
Claims (19)
- 式D−B−A(ここで、Dはドナー構造部Dを示す;Bはπ共役ブリッジ構造部Bを示す;Aはアクセプター構造部Aを示す)で表わされ、
ドナー構造部Dが、式D−1−1
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、メタクリル基、ヒドロキシ基、エポキシ基及びブロモ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよい;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し)
で表わされ、
炭素−炭素共役ブリッジ構造部Bが、
式B−II
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し)、
式B−III
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し)
又は
式B−IV
で表わされ、
アクセプター構造部Aが−SO2−を含まない
Yは、−CRA 1RA 2−、−O−、−S−、−SO−、−SiRA 1RA 2−、−NR−(ここで、Rは水素原子又はアルキル基を示す)又は−C(=CH2)−を示す;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、又は
RA 1及びRA 2は結合する炭素原子と一緒になって、
からなる群より選択される式で表されることを特徴とする化合物。 - 式D−B−A(ここで、Dはドナー構造部Dを示す;Bはπ共役ブリッジ構造部Bを示す;Aはアクセプター構造部Aを示す)で表わされ、
ドナー構造部Dが、式D−2−1
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい)
で表わされ、
炭素−炭素共役ブリッジ構造部Bが、
式B−II
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し)、
式B−III
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RB 1、RB 2及びRB 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し)
又は
式B−IV
で表わされ、
アクセプター構造部Aが−SO2−を含まない
Yは、−CRA 1RA 2−、−O−、−S−、−SO−、−SiRA 1RA 2−、−NR−(ここで、Rは水素原子又はアルキル基を示す)又は−C(=CH2)−を示す;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はアリール基を示し、又は
RA 1及びRA 2は結合する炭素原子と一緒になって、
からなる群より選択される式で表されることを特徴とする化合物。 - 式II−1−1
π1及びπ2はそれぞれ独立して、同一又は異なる炭素−炭素共役π結合を示し;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリールの隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し、;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し)
で表される、請求項1に記載の化合物。 - 式III−1−1
m及びm’はそれぞれ独立して、0〜3の整数を示す;
RD 1はアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、シリルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基、アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、
ここで、RD 2及びRD 3がそれぞれドナー構造部Dのアリール基の隣接する炭素原子に結合するとき、RD 2及びRD 3は隣接する2つの炭素原子と一緒になって、環を形成してもよい;
RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、シリルオキシアルキル基、アミノアルキル基又はアリール基を示し、又は
RD 4及びRD 5は結合する窒素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し、又は
(a)RD 2及び−NRD 4RD 5、並びに、(b)RD 3及び−NRD 4RD 5はそれぞれ独立して、結合する炭素原子と一緒になって、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環を形成し;
RB 1、RB 2、RB 3及びRB 4はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリールオキシ基又はアラルキルオキシ基を示し;
RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基又はアリール基を示し)
で表される、請求項1に記載の化合物。 - RD 1はC1〜6アルコキシ基、ベンジルオキシ基、シリルオキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルケニルカルボニルオキシ基、C3〜6アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示し;
RD 2及びRD 3はそれぞれ独立して、水素原子、C1〜6アルコキシ基、ベンジルオキシ基、シリルオキシ基、C2〜6アルケニルオキシ基、C2〜6アルケニルカルボニルオキシ基、C3〜6アルキニルオキシ基又はヒドロキシ基を示す、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - RD 4及びRD 5はそれぞれ独立して、アルキル基、ヒドロキシアルキル基又はシリルオキシアルキル基を示す、請求項1及び3〜4のいずれかに記載の化合物。
- RA 1及びRA 2はそれぞれ独立して、メチル基、トリフルオロメチル基又はフェニル基を示す、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- π1及びπ2はそれぞれ独立して、式
- π1及びπ2は、式
-
-
- 炭素−炭素共役ブリッジ構造部Bが、前記式B−IVで表され、
アクセプター構造部Aが、式
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物と、当該化合物が分散されるホスト材料とを含有する非線形光学材料。
- 前記ホスト材料は、前記化合物との間に共有結合を形成し得る反応性官能基を有する樹脂を含有し、前記化合物の少なくとも一部は、当該樹脂と結合している請求項13に記載の非線形光学材料。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物又は請求項13若しくは14に記載の非線形光学材料によって形成される膜を有する非線形光学素子。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物又は請求項13若しくは14に記載の非線形光学材料によって形成される光導波路を有する非線形光学素子。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物を含む非線形光学素子。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の化合物の、非線形光学材料製造のための使用。
- 請求項1〜12に記載の化合物を使用することを特徴とする、非線形光学効果を奏する方法。
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