CN104804723A - 一类基于dcdhf发色团的溶致变色荧光探针、其制备及应用 - Google Patents

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Abstract

一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针、其制备及应用，该方法原料便宜易得，目标产物合成步骤简单、收率高；探针激发和发射光谱在可见区及近红外区，化学稳定性好。探针在不同极性的溶剂中颜色和荧光呈现差异，可以用于比色法、荧光法检测和区分极性相近的高极性溶剂，如DMF、DMSO和H2O，显著提高了溶剂识别的特异性及灵敏度。对探针在不同pH值水溶液中的光谱性质进行研究，发现此类化合物不仅表现出酸碱变色行为，而且具有质子调控荧光分子开关功能及化学荧光传感器特性，有望在酸碱指示剂、分子开关和化学荧光传感器等方面获得应用。

Description

一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针、其制备及应用
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针、其制备及应用。
背景技术
众所周知，化合物的紫外/可见/近红外吸收光谱可能受到周围介质的影响、并且溶剂可能会引起吸收带的位置、强度、形状的变化。Hantz-schlater将这一现象称为“溶致变色”效应(Chem.Rev.1994,94,2319-2358)。随着溶剂极性的增加，紫外/可见/近红外吸收光谱出现蓝移，这种现象通常称为“负溶致变色”。而随着溶剂极性的增加，紫外/可见/近红外吸收光谱出现红移，这种现象称为“正溶致变色”。溶致变色是基于溶剂分子和发色团之间的相互作用，这些溶致变色染料在光谱中呈现溶剂依赖并且对周围的环境具有敏感的响应（Langmuir,2009，25，9405-9412）。许多环境敏感的发色团都具有溶致变色性质，并且广泛的应用于生物学领域，如检测蛋白-肽结合的应用、检测蛋白质的变构效应、显示转录后修饰的蛋白质的各种形式等（Bioconjugate Chem.2009,20,2133-2141.）。溶致变色比较法是基于溶剂的极性对指示剂染料的电子激发态能量的影响而实现的一种方法，主要应用于检测溶剂的极性，混合溶剂以及固体酸催化剂（Nigam,S.;Rutan,S.Appl.Spectrosc.2001，55，362A），表征极性表面如氧化铝和氧化硅（J.Phys.Chem.1991,95,4087-4092）等。溶致变色探针在材料领域也应用广泛，如监测聚合反应过程、分析某些烯烃聚合物的溶剂化作用、表征固体聚合物薄膜、检测固体酸的表面碱性等（Macromolecules1990,23,4557-4564）（Macromolecules1995,28,8153-8158）。溶致变色探针在应用方面具有很大的优势：所需探针分子浓度低、易操作、良好的重现性、定量检测溶剂性质。唯一的要求就是所用的探针能够充分反映研究环境的相关属性（J.Phys.Chem.B2005,109,7280-7289）。
近十年来，世界各地的科学家都在利用光学光谱仪和显微镜来研究溶液、聚合物、晶体、生物环境下的单分子报告分子。DCDHF是三腈基二氢呋喃型发色团的缩写，是一种D-π-A型分子，具有P-π共轭体系。DCDHF发色团广泛应用于非线性光学材料，这是由于它们的电子云是非中心对称的且许多电光学器件，如电光学调节器，光学开关，太赫兹发电机，数字信号处理器等均使用这一类材料。DCDHF发色团不仅可用作光折射材料而且在单分子水平成像上具有其他的有利性能，如粘度依赖的荧光，强溶致变色，显著的基态偶极矩和适度的超极化率。其在单分子成像方面具有良好的光稳定性，大的吸光度和荧光量子产率，优异的热稳定性和化学稳定性（J.Am.Chem.Soc.2003,125,1174-1175）。
1951年，Brooker等人提出溶致变色染料可作为检测溶剂极性的探针(Chem.Soc.Rev.,2012,41,3485-3492)。现有的溶致变色探针的发色团有异恶唑类、香豆素类、DCDHF、N-酚甜菜碱染料等。在检测溶液极性方面，一些特殊的溶致变色探针被用于非水溶剂极性检测经验表的构建（Anal.Chem.,1976,48,884-886）。溶致变色探针通过建立模型和方程、分析溶致变色行为对二元含水混合物的溶质-溶剂和溶剂-溶剂间的相互作用进行研究（J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2,1997,1341-1348）。利用溶致变色性质对混合溶剂的宏观性质进行研究，发现混合溶剂中水分子结构作用增强，同时也可用来区分结构相近的布朗斯特和路易斯酸等（Phys.Chem.Chem.Phys.,2013,15,18023-18029）。现有的溶致变色探针在对溶剂极性研究方面主要研究混合溶液的相互作用、利用溶致变色效应扩展和完善极性溶剂表、区别极性差别较大的溶剂。而对于极性相近的高极性溶剂的区分一直是一个挑战。本发明提供一类探针，可以检测和区分极性相近的高极性溶剂，如DMF、DMSO和H2O。通过对溶致变色探针光谱性质的研究来验证其作用，实现对极性相近的高极性溶剂的区分和鉴别。
发明内容
本发明的目的是提供一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针、其制备及应用，该方法原料便宜易得，目标产物合成步骤简单、收率高。
本发明提供了一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针，该荧光探针的结构如下：
其中，R为C1～C12直链或支链烷烃,-C2H4OH,-C2H4OC2H4OH,-C2H3(OC2H5)2,C2H4N+(CH3)3。
本发明还提供了一种所述荧光探针的制备方法，该方法具体步骤如下：
（1）2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈的合成：
在圆底烧瓶中，按摩尔比1:3:1.3加入3-羟基-3-甲基-2丁酮、丙二腈和乙醇镁，以无水乙醇作为溶剂，在60oC条件下回流反应8h，TLC跟踪至反应结束；减压蒸馏除去溶剂后得到粗产品，用硅胶柱色谱提纯，得到2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈；其中，硅胶柱色谱所用的洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为5：1。
（2）以DCDHF为发色团溶致变色荧光探针的合成：
在圆底烧瓶中，按摩尔比1:1.5加入2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈和对烷氧基苯甲醛；在氩气保护下，以无水乙醇作溶剂，哌啶和醋酸作为催化剂，分子筛除水，室温下反应12h，TLC跟踪至反应结束；抽滤除去分子筛，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品后，用硅胶柱色谱提纯，得到以DCDHF为发色团的溶致变色荧光探针，其中，硅胶柱色谱所用的洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比3：1。
本发明的合成路线如下所示：
本发明提供的荧光探针用于检测不同极性的溶剂及可作为pH检测的荧光探针的应用。
本发明具有以下技术优点：原料便宜易得，目标产物合成步骤简单、收率高；探针激发和发射光谱在可见区及近红外区，化学稳定性好。探针在不同极性的溶剂中颜色和荧光呈现差异，可以用于比色法、荧光法检测和区分极性相近的高极性溶剂，如DMF、DMSO和H2O，显著提高了溶剂识别的特异性及灵敏度。对探针在不同pH值水溶液中的光谱性质进行研究，发现此类化合物不仅表现出酸碱变色行为，而且具有质子调控荧光分子开关功能及化学荧光传感器特性，有望在酸碱指示剂、分子开关和化学荧光传感器等方面获得应用。
附图说明
图1是本发明荧光探针的结构式；
图2是本发明荧光探针Sol-FP（R=CH3）的1H NMR谱图；
图3是本发明荧光探针Sol-FP的13C NMR谱图；
图4是本发明荧光探针Sol-FP的质谱谱图；
图5是本发明荧光探针Sol-FP的FTIR谱图；
图6是本发明荧光探针Sol-FP的核磁滴定谱图；
图7是本发明荧光探针Sol-FP在不同极性溶剂中的荧光发射光谱图；
图8是本发明荧光探针Sol-FP在不同极性溶剂中的紫外可见吸收谱图；
图9是本发明荧光探针Sol-FP在不同pH条件下的H2O中的荧光发射光谱图；
图10是本发明荧光探针Sol-FP在不同pH条件下的H2O中的紫外可见吸收谱图；
图11是本发明荧光探针Sol-FP在DMF、DMSO、H2O混合溶液中的荧光发射光谱图；
图12是本发明荧光探针Sol-FP在DMF、DMSO、H2O混合溶液中的紫外可见吸收谱图；
图13是本发明荧光探针Sol-FP在不同粘度条件下的荧光发射光谱图；
图14是本发明荧光探针Sol-FP在不同粘度条件下的紫外可见吸收谱图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
1.基于DCDHF发色团溶致变色荧光探针的合成，基本步骤如下。
1).2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈的合成
2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈的合成：在圆底烧瓶中，按摩尔比1:3:1.3加入3-羟基-3-甲基-2丁酮、丙二腈和乙醇镁，以无水乙醇作为溶剂，在60℃条件下回流反应8h，TLC跟踪至反应结束；减压蒸馏除去溶剂后得到粗产品，用硅胶柱色谱提纯，得到2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈；其中，硅胶柱色谱所用的洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为5：1。
2).基于DCDHF发色团溶致变色荧光探针的制备
在圆底烧瓶中，按摩尔比1:1.5加入2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈和对烷氧基苯甲醛。在氩气保护下，以无水乙醇作溶剂，哌啶和醋酸作为催化剂，分子筛除水，室温下反应12h，TLC跟踪至反应结束；抽滤除去分子筛，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品后，用硅胶柱色谱提纯，得到一类基于DCDHF发色团溶致变色的荧光探针（结构式如图1），其中，硅胶柱色谱所用的洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比3：1。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.94(d,J=13.7Hz,1H),7.91(d,J=6.4Hz,1H),7.11(d,J=4.4Hz,1H),7.08(d,J=3.0Hz,1H),3.87(s,3H),1.79(s,5H).（如图2）
13C NMR(400MHz,DMSO)：δ177.67,176.19,163.49,148.14,132.33,127.63,115.45,113.31,112.46,111.56,99.64,97.98,56.16,54.15,25.72.（如图3）
高分辨质谱（电喷雾，正模式）的计算值C19H16N3O2[M+H]+,318.1164;实测值318.1230（如图4）。
FTIR谱图（如图5）。
核磁滴定谱图（如图6）。
实施例2：荧光探针Sol-FP与不同极性溶剂作用的溶液配制
5ml PE管中，加入20μl浓度为2mM的荧光探针Sol-FP的DMSO溶液，4ml的不同溶剂。这样得到的待测溶液中含有10×10-6mol·L-1的荧光探针Sol-FP。
实施例3：荧光探针与不同极性溶剂作用的荧光光谱性质的测定
图7以H2O，DMF，1,4-二氧六环，氯仿，二氯甲烷，DMSO，乙酸乙酯，乙醇，乙腈，甲醇，四氢呋喃，甲苯，丙酮，乙醚，正丁醇为溶剂，测定了荧光探针Sol-FP与不同极性溶剂作用的荧光光谱。荧光探针的浓度为10×10-6mol·L-1，激发波长分别为390，350，430，440，440，445，430，440，430，435，430，435，430，430，430nm等，狭缝宽度为10nm/20nm。从图7可以看出，荧光探针Sol-FP的一个显著特征是能明显区分不同极性的溶剂。在不同极性的溶剂中，荧光探针的发射波长所处位置有较大的变化。所用的荧光测定仪器为Cary Eclipse Fluorescence Spectrophotometer荧光分光光度计。
实施例4：荧光探针Sol-FP与不同极性溶剂作用的紫外可见吸收光谱性质的测定
图8以H2O，DMF，1,4-二氧六环，氯仿，二氯甲烷，DMSO，乙酸乙酯，乙醇，乙腈，甲醇，四氢呋喃，甲苯，丙酮，乙醚，正丁醇为溶剂，测定了荧光探针Sol-FP与不同极性溶剂作用的紫外光谱。荧光探针的浓度为10×10-6mol·L-1，从图8可以看出，荧光探针Sol-FP的一个显著特征是能明显区分不同极性的溶剂。在不同极性的溶剂中，荧光探针的紫外发射波长所处位置有较大的变化。所用的紫外测定仪器为Cary60UV-Vis紫外分光光度计。
实施例5：不同pH值的H2O溶液对荧光探针Sol-FP的荧光光谱性质的影响
研究了pH值对荧光探针Sol-FP的荧光性质的影响，结果如图9所示。用pH=1～13的去离子水溶液为溶剂，加入荧光探针的浓度10×10-6mol·L-1，激发波长为390nm，狭缝为10nm/20nm，荧光探针的荧光强度随着碱性的增强逐渐减弱。所用的荧光测定仪器为Cary Eclipse FluorescenceSpectrophotometer荧光分光光度计。
实施例6：不同pH值的H2O溶液对荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质的影响
研究了pH值对荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质的影响，结果如图10所示。用pH=1～13的去离子水溶液为溶剂，加入荧光探针的浓度为10×10-6mol·L-1。从图10中可以看出，当pH≤12时，荧光探针的紫外可见吸收光谱在400nm处存在吸收峰，当pH=13时，荧光探针的紫外可见吸收光谱在330nm处存在吸收峰。所用的紫外测定仪器为Cary60UV-Vis紫外分光光度计。
实施例7：在DMF、DMSO、H2O不同极性溶剂中，荧光探针Sol-FP的荧光光谱性质的测定
研究了DMF、DMSO、H2O不同极性溶剂加入的先后顺序对荧光探针Sol-FP的荧光光谱性质的影响，结果如图11所示。当加入溶剂顺序为DMSO-DMF；DMF-DMSO；H2O-DMF；DMSO-H2O；DMF-H2O时，荧光探针Sol-FP的荧光光谱在550nm处的荧光强度逐渐增加。
实施例8：在DMF、DMSO、H2O不同极性溶剂中，荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质的测定
研究了DMF、DMSO、H2O不同极性溶剂加入的先后顺序对荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质的影响，结果如图12所示。当加入溶剂顺序为DMF-DMSO；DMSO-DMF；DMF-H2O；DMSO-H2O；H2O-DMF；H2O-DMSO时，荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱在330nm处的吸收峰强度逐渐降低，在445nm处的吸收峰强度逐渐增加。
实施例9：不同粘度条件下，荧光探针Sol-FP的荧光光谱性质的测定
研究了不同粘度条件下，荧光探针Sol-FP的荧光光谱性质，结果如图13所示。在甲醇-丙三醇体系中，随着溶剂粘度的不断增加，荧光探针Sol-FP在550nm处的荧光强度逐渐增加。
实施例10：不同粘度条件下，荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质的测定
研究了不同粘度条件下，荧光探针Sol-FP的紫外可见吸收光谱性质，结果如图14所示。在甲醇-丙三醇体系中，随着溶剂粘度的不断增加，荧光探针Sol-FP在紫外可见吸收光谱中显示出明显的红移。

Claims (7)

1.一类基于DCDHF发色团的溶致变色荧光探针，其特征在于：该荧光探针的结构如下：
其中，R为C1～C12直链或支链烷烃,-C2H4OH,-C2H4OC2H4OH,-C2H3(OC2H5)2,C2H4N+(CH3)3。
2.一种权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于：该方法具体步骤如下：
（1）2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈的合成：
3-羟基-3-甲基-2丁酮、丙二腈和乙醇镁，以无水乙醇作为溶剂，在60℃条件下回流反应8h；减压蒸馏除去溶剂后得到粗产品，用硅胶柱色谱提纯，得到2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈；
（2）以DCDHF为发色团溶致变色荧光探针的合成：
2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈和对烷氧基苯甲醛；在氩气保护下，以无水乙醇作溶剂，哌啶和醋酸作为催化剂，分子筛除水，室温下反应12h；抽滤除去分子筛，减压蒸馏除去溶剂得到粗产品后，用硅胶柱色谱提纯，得到以DCDHF为发色团的溶致变色荧光探针。
3.按照权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中3-羟基-3-甲基-2丁酮、丙二腈、乙醇镁的摩尔比为1:3:1.3。
4.按照权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中硅胶柱色谱条件为：二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为5：1。
5.按照权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中2-（3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2（5H）-亚基）丙二腈与对烷氧基苯甲醛的摩尔比为1:1.5。
6.按照权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中硅胶柱色谱条件为：二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为3：1。
7.一种权利要求1所述荧光探针用于检测不同极性的溶剂及可作为pH检测的荧光探针。
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