JPH02142756A - 非線形光学活性な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料及びそれらを含む電気光学装置 - Google Patents
非線形光学活性な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料及びそれらを含む電気光学装置Info
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- JPH02142756A JPH02142756A JP1234838A JP23483889A JPH02142756A JP H02142756 A JPH02142756 A JP H02142756A JP 1234838 A JP1234838 A JP 1234838A JP 23483889 A JP23483889 A JP 23483889A JP H02142756 A JPH02142756 A JP H02142756A
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- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、非線形光学活性を示す有機化合物に関する。
特に、本発明は、電気光学装置の構成要素を形成するた
めマトリックス中に添加することができる超分極性有機
化合物に関する。
めマトリックス中に添加することができる超分極性有機
化合物に関する。
Ｊ、ジス及び１．レドウの両氏が「レコー・デ・ルシュ
ルシ−ＩＬ （Ｒ’Ｅｃｈｏ ｄｅａ Ｒｅｃｈｅｒｃ
ｈｅｇ） Ｊ （１９３？年第−四半期）に見られる［
有機分子と光学信号の処理」と題する文献で示している
ように、光学電気通信の発達によって二次または三次の
強い非線形感受率を有する材料を使用する部材の実現が
要望されている。
ルシ−ＩＬ （Ｒ’Ｅｃｈｏ ｄｅａ Ｒｅｃｈｅｒｃ
ｈｅｇ） Ｊ （１９３？年第−四半期）に見られる［
有機分子と光学信号の処理」と題する文献で示している
ように、光学電気通信の発達によって二次または三次の
強い非線形感受率を有する材料を使用する部材の実現が
要望されている。
有機のみならず無機の多くの化合物が、溶液、重合体、
ドープ重合体、単分子膜、液晶、単結晶、液晶又は類似
の重合体のような各種の形態で使用されている。
ドープ重合体、単分子膜、液晶、単結晶、液晶又は類似
の重合体のような各種の形態で使用されている。
有機化合物が非常に有益である。なぜならば、非常に広
範な化合物の合成が一般に可能であるからである。さら
に、有機化合物の大部分は、外部からの攻撃（湿度、酸
性度、酸化など）に対して高い抵抗性を示し、重合体フ
ィルムや類似物のような材料中に添加することができる
。
範な化合物の合成が一般に可能であるからである。さら
に、有機化合物の大部分は、外部からの攻撃（湿度、酸
性度、酸化など）に対して高い抵抗性を示し、重合体フ
ィルムや類似物のような材料中に添加することができる
。
Ｊ、Ｆ、ニコウド及びＲ，Ｊ、）ウィーブの両氏は、「
有効な第二高調波発生用有機分子化合物の設計と合成」
と題する論文において、非線形光学活性となり得る各種
の分子を表記している。
有効な第二高調波発生用有機分子化合物の設計と合成」
と題する論文において、非線形光学活性となり得る各種
の分子を表記している。
これらの分子は、その骨格として、一方で電子供与体基
により、他方で電子受容体基により置換された芳香族環
を一般に含む炭素鎖を有する。
により、他方で電子受容体基により置換された芳香族環
を一般に含む炭素鎖を有する。
分子が非中心対称性であるときに電子の非局在化が三次
及び二次の強い超分極を生じさせる。
及び二次の強い超分極を生じさせる。
当業界では、非線形光学活性を示す新規な化合物を発見
し製造するための大々的な研究努力が続けられている。
し製造するための大々的な研究努力が続けられている。
しかして、本発明は、高い非線形光学活性を示す新規な
有機化合物を提供することを目的とする。
有機化合物を提供することを目的とする。
このため、本発明は、次の一般式
下記の基
（ここで、Ｄは電子供与体基であり、Ａ及びＡ。
は同−又は異なっていてよく、電子受容体基であり、Ｒ
３、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は低級アルキル基又は水素であ
る） を有する非線形光学活性を示す超分極性有機化合物を提
供する。
３、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４は低級アルキル基又は水素であ
る） を有する非線形光学活性を示す超分極性有機化合物を提
供する。
本発明の他の特徴によれば、電子供与体基りは、よりな
る群から選ばれる基である。
る群から選ばれる基である。
本発明の他の特徴によれば、電子供与体基りは次式
％式％
（ここで、Ｒｓはアリール基、好ましくはベンジリデン
基であり、 Ｄ、はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
リールアミノ、ヒドロキシル、チオロ、アルキルチオ、
アリールチオ、アルコキシ、アリ−ルオキシ、ハロゲノ
アルキル、オキシ、基よりなる群から選ばれる基である
） を有する。
基であり、 Ｄ、はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
リールアミノ、ヒドロキシル、チオロ、アルキルチオ、
アリールチオ、アルコキシ、アリ−ルオキシ、ハロゲノ
アルキル、オキシ、基よりなる群から選ばれる基である
） を有する。
本発明の好ましい基りは
基（ここでＲ５は低級アルキル基、好ましくはエチル又
はプロピル基である）よりなる群から選ばれる電子供与
体基を表わす。
はプロピル基である）よりなる群から選ばれる電子供与
体基を表わす。
さらに、基Ａ及びＡ、は同時に水素を表わすことはでき
ない。
ない。
本発明の好ましい基は、シアン及びニトロ基、特にシア
ノ／シアノ基及びシアノ／ニトロ基の組合せである。
ノ／シアノ基及びシアノ／ニトロ基の組合せである。
本発明の特徴によれば、好ましい化合物はｔｒａｎｓ配
置の化合物である。
置の化合物である。
本発明の化合物は、例えば次式の化合物である。
である。
基Ａ及びＡ１は、同−又は異なっていてよく、水素又は
ニトロ、シアノ、−ＣＯ２Ｒ５及び−ｐｏ３（Ｒ５）２
／ ＼ Ｃ１１３ＣＩ（３ これらの化合物は各種の合成法によって得ることができ
る。そのような合成法の例は、ドイツ特許出願第２３４
５１８９号、Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ５
（１９７４）、３５９に記載のラルフ・レメケ氏の論文
「ジメチルホルムアミド中のクノエブナ「ゲル縮合」、
又はＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｌ Ｏ３
（１９７０） 、１８９４に記載の同一著者の論文「ア
リーリデン同形誘導体による各種のアルコール中での８
０ｕｇの溶媒和発色（Ｓｏｌｖａｔｏｃｈｒｏｍｉｅ）
Ｊに記載されている。
ニトロ、シアノ、−ＣＯ２Ｒ５及び−ｐｏ３（Ｒ５）２
／ ＼ Ｃ１１３ＣＩ（３ これらの化合物は各種の合成法によって得ることができ
る。そのような合成法の例は、ドイツ特許出願第２３４
５１８９号、Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ５
（１９７４）、３５９に記載のラルフ・レメケ氏の論文
「ジメチルホルムアミド中のクノエブナ「ゲル縮合」、
又はＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｌ Ｏ３
（１９７０） 、１８９４に記載の同一著者の論文「ア
リーリデン同形誘導体による各種のアルコール中での８
０ｕｇの溶媒和発色（Ｓｏｌｖａｔｏｃｈｒｏｍｉｅ）
Ｊに記載されている。
概略的にいえば、この方法は下記の反応を使用すること
からなる。
からなる。
後者の反応はクノエブナーゲル縮合の名で知られている
。
。
本発明の化合物は、非線形光学で活性であり得るという
重要な性質を有し、したがって、電子的又は純光学的処
理装置、特にトランスジューサ、変調器、増幅器などの
分野に使用することができる。
重要な性質を有し、したがって、電子的又は純光学的処
理装置、特にトランスジューサ、変調器、増幅器などの
分野に使用することができる。
非線形光学での物質の活性は、実際には、二次、三次ま
たはｎ次の超分極係数β及びγの値にょって決定される
。
たはｎ次の超分極係数β及びγの値にょって決定される
。
ある化合物の超分極性は、基本関係式
％式％
（ここで、μ及びμ０はそれぞれ電磁界の存在及び不存
在での双極子モーメントを表わし、Ｅは励起の局部的電
界又は電磁界を表わし、α、β及びγは分極及び超分極
係数を表わす）による分子の双極性モーメントに直接結
びついている。
在での双極子モーメントを表わし、Ｅは励起の局部的電
界又は電磁界を表わし、α、β及びγは分極及び超分極
係数を表わす）による分子の双極性モーメントに直接結
びついている。
実際に、係数αは、分子の分極係数であり、その非線形
光学活性を反映している。
光学活性を反映している。
係数β及びγは、それぞれ二次及び三次の超分極係数を
表わす。
表わす。
これらの係数は、分子内の電位の非調和性を反映してお
り、分子の対称性及び構造に強く依存する。
り、分子の対称性及び構造に強く依存する。
さらに、係数γのような奇数次の係数は全ての分子につ
いて決して０ではない。他方、係数βのような偶数次の
係数は中心対称分子についてはＯである。
いて決して０ではない。他方、係数βのような偶数次の
係数は中心対称分子についてはＯである。
非線形光学での用途、例えば電気光学的装置、電気光学
的変調器、パラメトリック増幅器、周波数二倍装置のよ
うな用途に対してはＯでない係数を示す分子を使用する
ことが有益である。
的変調器、パラメトリック増幅器、周波数二倍装置のよ
うな用途に対してはＯでない係数を示す分子を使用する
ことが有益である。
分子の係数βを評価し測定するためには、これは参照分
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
ある化合物の分子超分極係数βの測定は、一般に第二高
調波発生実験において実施することができる。これは、
例えばアセトン、水、ジメチルスルホキシドのような溶
媒中で行われる。ＥＦＩＳＨ法の名で知られている方法
がＢ、Ｓ、レビン氏他によりＡｐｐｌ、 ｐｈｙｓ、
Ｌｅｔｔ、 ２４．４４５ （１９７４）に記載の論
文及びＢ、Ｓ、ハウダー氏他によりＪ。
調波発生実験において実施することができる。これは、
例えばアセトン、水、ジメチルスルホキシドのような溶
媒中で行われる。ＥＦＩＳＨ法の名で知られている方法
がＢ、Ｓ、レビン氏他によりＡｐｐｌ、 ｐｈｙｓ、
Ｌｅｔｔ、 ２４．４４５ （１９７４）に記載の論
文及びＢ、Ｓ、ハウダー氏他によりＪ。
Ｃｈｅｍ、 ｐｈｙｓ、 ６ユ、１９２６ （１９７
７）に記載の論文で説明されている。
７）に記載の論文で説明されている。
また、単位容積当りＮ個の活性分子を含有するＰＭＭＡ
の添加分極フィルムの電気光学的感受率χ（１′（−ω
：ω、０）の測定により積μβ（−ω：ω、０）を測定
することもできる。χ１１（−ω；ω、０）の測定は、
Ｋ、Ｄ、シンガー氏他によりＪ、 Ｏｐｔ、 Ｓｏｃ、
Ａｍ、 Ｂ ４ （Ｎｏ、６） 、９６８〜（１９
８７）の論文に記載されているように干渉法によって実
施することができる。μβとχ（２）との間の関係は周
知であって、これは例えばに、Ｄ、シンガー氏他により
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
の添加分極フィルムの電気光学的感受率χ（１′（−ω
：ω、０）の測定により積μβ（−ω：ω、０）を測定
することもできる。χ１１（−ω；ω、０）の測定は、
Ｋ、Ｄ、シンガー氏他によりＪ、 Ｏｐｔ、 Ｓｏｃ、
Ａｍ、 Ｂ ４ （Ｎｏ、６） 、９６８〜（１９
８７）の論文に記載されているように干渉法によって実
施することができる。μβとχ（２）との間の関係は周
知であって、これは例えばに、Ｄ、シンガー氏他により
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
４９ （Ｎｏ、５）、２４８〜（１９８６）に記載の論
文に見出される。
文に見出される。
また、分子の超分極性は、０の周波数での分子の活性に
相当し、したがって分子の固有の活性の尺度を与える静
的係数βμによって表わすことができる。
相当し、したがって分子の固有の活性の尺度を与える静
的係数βμによって表わすことができる。
このためには、例えば前記した方法の一つによって所定
の周波数においてβμの測定を行い、次いでこの値を「
二つのレベルによるモデル」と称される計算モデルによ
ってＯと仮想した周波数に帰納させる。
の周波数においてβμの測定を行い、次いでこの値を「
二つのレベルによるモデル」と称される計算モデルによ
ってＯと仮想した周波数に帰納させる。
静的βμの計算方法は、Ｊ −０ｐｔ、 Ｓｏｃ、 Ａ
ｍ、 Ｂ。
ｍ、 Ｂ。
４ （Ｎｏ、６） 、９６８〜（１９８７）に見られる
に、Ｄ、シンガー氏他の論文に記載されている。
に、Ｄ、シンガー氏他の論文に記載されている。
本発明のその他の目的、詳細及び特徴は、例示として以
下に示す実施例から明らかとなろう。
下に示す実施例から明らかとなろう。
ＮＩＬ：化合物（Ａ）の製造
フラスコに１０１Ｑのピペリジン及び６００１１Ｑの溶
媒としてのエタノールを導入し、次いで０．２Ｈモを導
入する。
媒としてのエタノールを導入し、次いで０．２Ｈモを導
入する。
この混合物を５分間還流させ、次いで周囲温度に冷却す
る。
る。
化合物Ａを濾過して取出し、ヘキサンで洗浄する。
回収された生成物は、２２７℃の融点を示す赤紫色固体
である。
である。
ＮＭＲ及び質量分光法による分析により化合物（Ａ）（
前記した）の構造が確認された。
前記した）の構造が確認された。
さらに、クロロホルム媒質中での紫外線分光法による分
析でその最大吸収波長（λ）が５０４ ｎｍであること
が示された。
析でその最大吸収波長（λ）が５０４ ｎｍであること
が示された。
吋：化合物（Ｂ）の製造
１００１１２のエタノール中に０．２６８モルのを添加
する。
する。
混合物を４８時間還流させ、次いで周囲温度で前記化合
物（Ｂ）を結晶化させる。
物（Ｂ）を結晶化させる。
濾過し、ヘキサンで回収した後、化合物（Ｂ）を２２９
℃の融点を示す紫色固体として回収した。
℃の融点を示す紫色固体として回収した。
ＮＭＲ１赤外線分光法及び質量分析により化合物（Ｂ）
の構造が確認された。
の構造が確認された。
この化合物は、クロロホルム媒質中でのＵ■分光分析に
おいて５５０ ｎｍの最大吸収波長を示す。
おいて５５０ ｎｍの最大吸収波長を示す。
県：化合物（Ｃ）の製造
例１の実験方法と同じ方法に従って、化合物とを反応さ
せる。
せる。
結晶化させ、濾過し、ヘキサンで洗浄した後、２１１．
５℃の融点を示すオレンジ色固体を回収した。
５℃の融点を示すオレンジ色固体を回収した。
ＮＭＲ，ＩＲ分光法及び質量分析により前記の化合物（
Ｃ）の構造が確認された。
Ｃ）の構造が確認された。
ｔＪＶ分光分析における最大吸収波長（λｗａｍ）は４
２０ ｎｍ （ＣＨＣＱ３）である。
２０ ｎｍ （ＣＨＣＱ３）である。
ｆ！Ｌ４：化合物（Ｄ）の測定
例２に記載の実施態様に従って、下記の化合物
を反応させる。
結晶化し、７濾過し、ヘキサンで洗浄し、次いで２〇−
エタノール／アセトン混合物中で再結晶した後、２２６
°Ｃの融点及びλｆｆ１ａ！＝＝ ４３７ ｎｍ （Ｃ
ｌＩＣ＋！３）を示す黄−オレンジ色固体が回収された
。
°Ｃの融点及びλｆｆ１ａ！＝＝ ４３７ ｎｍ （Ｃ
ｌＩＣ＋！３）を示す黄−オレンジ色固体が回収された
。
前記の例と類似の方法による分析で前記の化合物（Ｄ）
の構造が確認された。
の構造が確認された。
訂：化合物（Ｅ）の製造
この化合物は、例２と同じ操作態様で下記の化合物
を反応させることにより得た。
次いで、溶媒を蒸発させて赤色油状物を回収する。酢酸
エチルを溶離剤として使用してシリカゲルを主体とした
クロマトグラフカラムで分離することによって化合物（
Ｅ）を抽出する。
エチルを溶離剤として使用してシリカゲルを主体とした
クロマトグラフカラムで分離することによって化合物（
Ｅ）を抽出する。
回収された生成物は、１６８℃の融点を有しかつλ−ａ
−＝ ４９４ ｎｍ （ＣＨＣ１２３）を示す赤紫色固
体である。
−＝ ４９４ ｎｍ （ＣＨＣ１２３）を示す赤紫色固
体である。
前記の例と同じように、各種の分析によりこのものが前
記の化合物（Ｅ）の構造であることが確認された。
記の化合物（Ｅ）の構造であることが確認された。
前記の例で得られた各種化合物の超分極係数及び静的係
数の決定結果を下記の表にまとめる。
数の決定結果を下記の表にまとめる。
本発明の化合物は、周知の典型的な技術に従って、重合
体、樹脂などのようなマトリックス中に配合することに
よって例えばフィルムの形のような材料の形で電気光学
装置の構成要素に使用される。
体、樹脂などのようなマトリックス中に配合することに
よって例えばフィルムの形のような材料の形で電気光学
装置の構成要素に使用される。
しかして、例えば、例１〜５に従って製造された分子は
、ヨーロッパ特許第２１８９３８号に記載のように、厚
さ０．５〜２００μ友の透明重合体フィルム中に配合さ
れる。好適な重合体としては、例えばポリメタクリル酸
メチル、アタクチックポリスチレンなどがあげられる。
、ヨーロッパ特許第２１８９３８号に記載のように、厚
さ０．５〜２００μ友の透明重合体フィルム中に配合さ
れる。好適な重合体としては、例えばポリメタクリル酸
メチル、アタクチックポリスチレンなどがあげられる。
一例として、重合体のフィルムがそのガラス転移温度（
Ｔｇ）よりも高い温度に加熱され、次いで本発明に従う
活性な分子を配向させるため強い電界に置かれる。
Ｔｇ）よりも高い温度に加熱され、次いで本発明に従う
活性な分子を配向させるため強い電界に置かれる。
次いでこのフィルムは、活性分子の位置を凍結させるた
めガラス転移温度よりも低い温度に冷却される。
めガラス転移温度よりも低い温度に冷却される。
本発明の配向された活性分子を含有するフィルムは、こ
れらの用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル酸
ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、ヒドロゲノフタ
ル酸ジカリウムなどの結晶に匹敵できる電気光学係数γ
及び第二高調波発生係数を示す。
れらの用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル酸
ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、ヒドロゲノフタ
ル酸ジカリウムなどの結晶に匹敵できる電気光学係数γ
及び第二高調波発生係数を示す。
さらに、このフィルムは、低い誘電率及び本質的に電子
性の電気光学的活性のような特別の利点を示す。
性の電気光学的活性のような特別の利点を示す。
特にフィルム状でのオプトエレクトロニクステ活性なこ
れらの材料は、電気光学的変調器や、方向性結合器、偏
波器、集積変調器などのような能動ガイドに使用するこ
とができる。
れらの材料は、電気光学的変調器や、方向性結合器、偏
波器、集積変調器などのような能動ガイドに使用するこ
とができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｄは電子供与体基であり、Ａ及びＡ＿１は同
一又は異なっていてよく、電子受容体基であり、Ｒ＿１
、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は低級アルキル基又は水素
である） を有することを特徴とする非線形光学活性を示す超分極
性有機化合物。 ２）基Ｄが下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる電子供与体基を表わすことを特
徴とする請求項１記載の化合物。 ３）電子供与体基Ｄが次式 −Ｒ＿６−Ｄ＿１ （ここで、Ｒ＿６はアリール基であり、 Ｄ＿１はアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アリールアミノ、ヒドロキシル、チオロ、アルキルチオ
、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲ
ノアルキル、オキシ、 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
、表等があります▼ 基よりなる群から選ばれる基である） を有することを特徴とする請求項１記載の化合物。 ４）基Ａ及びＡ＿１が同一又は異なっていてよく、水素
又はニトロ、シアノ、−ＣＯ＿２Ｒ＿５及び−ＰＯ＿３
（Ｒ＿５）＿２基（ここでＲ＿５は低級アルキル基であ
る）よりなる群から選ばれる電子供与体基を表わし、そ
してＡ及びＡ＿１は同時に水素を表わさないことを特徴
とする請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。 ５）基Ａ及びＡ＿１がシアノ基を表わすことを特徴とす
る請求項４記載の化合物。 ６）基Ａ及びＡ＿１がそれぞれシアノ基及びニトロ基を
表わすことを特徴とする請求項４記載の化合物。 ７）基Ｄ＿１がジメチルアミノ基を表わすことを特徴と
する請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。 ８）化合物がｔｒａｎｓ配置を有することを特徴とする
請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。 ９）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｅ） を有することを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記
載の化合物。 １０）請求項１〜９のいずれかに記載の化合物の少なく
とも１種を含むことを特徴とする非線形光学上活性な材
料、特に二次の高調波を発生することができる材料。 １１）請求項１〜９のいずれかに記載の化合物の少なく
とも１種を充填剤として含む重合体フィルムであること
を特徴とする請求項１０記載の材料。 １２）請求項１０又は１１記載の非線形光学上活性な材
料を含む光電気装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8812028A FR2636441B1 (fr) | 1988-09-15 | 1988-09-15 | Composes organiques actif en optique non lineaire et dispositifs electrooptiques les contenant |
| FR88/12028 | 1988-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02142756A true JPH02142756A (ja) | 1990-05-31 |
| JP2684573B2 JP2684573B2 (ja) | 1997-12-03 |
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ID=9370012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| EP (1) | EP0364313B1 (ja) |
| JP (1) | JP2684573B2 (ja) |
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