JP2684573B2 - 非線形光学活性な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料及びそれらを含む電気光学装置 - Google Patents
非線形光学活性な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料及びそれらを含む電気光学装置Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、非線形光学活性を示す有機化合物を含む電
気光学装置用マトリックス材料に関する。
気光学装置用マトリックス材料に関する。
特に、本発明は、電気光学装置の構成要素を形成する
ためマトリックス中に添加することができる超分極性有
機化合物に関する。
ためマトリックス中に添加することができる超分極性有
機化合物に関する。
J.ジス及びI.レドウの両氏が「レコー・デ・ルシュル
シュ（R'Echo des Recherches）」（1987年第一四半
期）に見られる「有機分子と光学信号の処理」と題する
文献で示しているように、光学電気通信の発達によって
二次又は三次の強い非線形感受率を有する材料を使用す
る部材の実現が要望されている。
シュ（R'Echo des Recherches）」（1987年第一四半
期）に見られる「有機分子と光学信号の処理」と題する
文献で示しているように、光学電気通信の発達によって
二次又は三次の強い非線形感受率を有する材料を使用す
る部材の実現が要望されている。
有機のみならず無機の多くの化合物が、溶液、重合
体、ドープ重合体、単分子膜、液晶、単結晶、液晶重合
体又は類似体のような各種の形態で使用されている。
体、ドープ重合体、単分子膜、液晶、単結晶、液晶重合
体又は類似体のような各種の形態で使用されている。
有機化合物が非常に有益である。何故ならば、非常に
広範な化合物の合成が一般に可能であるからである。さ
らに、有機化合物の大部分は、外部からの攻撃（湿度、
酸性度、酸化など）に対して高い抵抗性を示し、重合体
フィルムや類似物のような材料中に添加することができ
る。
広範な化合物の合成が一般に可能であるからである。さ
らに、有機化合物の大部分は、外部からの攻撃（湿度、
酸性度、酸化など）に対して高い抵抗性を示し、重合体
フィルムや類似物のような材料中に添加することができ
る。
J.F.ニコウド及びR.J.トウィーグの両氏は、「有効な
第二高調波発生用有機高分子化合物の設計と合成」と題
する論文において、非線形光学活性となり得る各種の分
子を表記している。
第二高調波発生用有機高分子化合物の設計と合成」と題
する論文において、非線形光学活性となり得る各種の分
子を表記している。
これらの分子は、その骨格として、一方で電子供与基
により、他方では電子吸引基により置換された芳香族環
を一般に含む炭素鎖を有する。
により、他方では電子吸引基により置換された芳香族環
を一般に含む炭素鎖を有する。
分子が非中心対称性であるときに電子の非局在化が三
次及び二次の強い超分極を生じさせる。
次及び二次の強い超分極を生じさせる。
当業界では、非線形光学活性を示す新規な化合物を発
見し製造するために大々的な研究努力が続けられてい
る。
見し製造するために大々的な研究努力が続けられてい
る。
しかして、本発明は、高い非線形光学活性を示す新規
な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料
を提供することを目的とする。
な有機化合物からなる電気光学装置用マトリックス材料
を提供することを目的とする。
このため、本発明は、次に一般式 ［ここで、Ｄは次式 の基又は次式 −R6−D1 （ここで、R6はアリール基であり、D1はアミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロ
キシル、チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、アルコ
キシ、アリールオキシ、ハロゲノアルキル、オキシ、 基のうちの一つでる） の基よりなる群から選ばれる電子供与基であり、 Ａ及びA1は同一であっても異なっていてもよく、水素
原子又はニトロ、シアノ、−CO2R5及び−PO3（R5）２基
（ここで、R5は低級アルキル基である）よりなる群から
選ばれる電子吸引基であり、ただし、Ａ及びA1は同時に
それぞれ水素原子ではあり得ず、 R1、R2、R3及びR4はそれぞれ低級アルキル基又は水素
原子である］ の一つを有する非線形光学活性を示す超分極性有機化合
物の少なくとも１種を含むことを特徴とする電気光学装
置の要素として特に有用なマトリックス材料を提供す
る。
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロ
キシル、チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、アルコ
キシ、アリールオキシ、ハロゲノアルキル、オキシ、 基のうちの一つでる） の基よりなる群から選ばれる電子供与基であり、 Ａ及びA1は同一であっても異なっていてもよく、水素
原子又はニトロ、シアノ、−CO2R5及び−PO3（R5）２基
（ここで、R5は低級アルキル基である）よりなる群から
選ばれる電子吸引基であり、ただし、Ａ及びA1は同時に
それぞれ水素原子ではあり得ず、 R1、R2、R3及びR4はそれぞれ低級アルキル基又は水素
原子である］ の一つを有する非線形光学活性を示す超分極性有機化合
物の少なくとも１種を含むことを特徴とする電気光学装
置の要素として特に有用なマトリックス材料を提供す
る。
本発明の好ましい基Ｄ である。
Ａ及びA1は同一であっても異なっていてもよく、水素
原子又はニトロ、シアノ、−CO2R5及び−PO3（R5）２基
（ここで、R5は低級アルキル基、好ましくはエチル又は
プロピル基である）よりなる群から選ばれる電子吸引基
を表わす。
原子又はニトロ、シアノ、−CO2R5及び−PO3（R5）２基
（ここで、R5は低級アルキル基、好ましくはエチル又は
プロピル基である）よりなる群から選ばれる電子吸引基
を表わす。
さらに、基Ａ及びA1は同時にそれぞれ水素原子を表わ
すことができない。
すことができない。
さらに、本発明の好ましい基Ａ及びA1はシアノ及びニ
トロ基、特にシアノ／シアノ基及びシアノ／ニトロ基の
組合せである。
トロ基、特にシアノ／シアノ基及びシアノ／ニトロ基の
組合せである。
また、基D1は好ましくはジメチルアミノ基である。
本発明の特徴によれば、好ましい化合物はtrans配置
の化合物である。
の化合物である。
本発明の化合物は、例えば次式の化合物である。
これらの化合物は、各種の合成法によって得ることが
できる。そのような合成法の例はドイツ特許出願第2345
189号、Organic Synthesis５（1974）、359に記載のラ
ルフ・レメケ氏の論文「ジメチルホルムアミド中のクノ
エブナーゲル縮合」、又はChemische Berichte103（197
0）、1894に記載の同一著者の論文「アリーリデン同形
誘導体による各種のアルコール中で80mμの溶媒和発色
（Solvatochromie）」に記載されている。
できる。そのような合成法の例はドイツ特許出願第2345
189号、Organic Synthesis５（1974）、359に記載のラ
ルフ・レメケ氏の論文「ジメチルホルムアミド中のクノ
エブナーゲル縮合」、又はChemische Berichte103（197
0）、1894に記載の同一著者の論文「アリーリデン同形
誘導体による各種のアルコール中で80mμの溶媒和発色
（Solvatochromie）」に記載されている。
概略的にいえば、この方法は下記の反応を使用するこ
とからなる。
とからなる。
後者の反応はクノエブナーゲル縮合の名で知られてい
る。
る。
本発明の化合物は、非線形光学で活性であり得るとい
う重要な性質を有し、従って、電子的又は純光学的処理
装置、特にトランスジューサー、変調器、増幅器などの
分野に使用することができる。
う重要な性質を有し、従って、電子的又は純光学的処理
装置、特にトランスジューサー、変調器、増幅器などの
分野に使用することができる。
非線形光学での物質の活性は、実際には、二次、三次
又はｎ次の超分極係数β及びγの値によって決定され
る。
又はｎ次の超分極係数β及びγの値によって決定され
る。
ある化合物の超分極性は、基本関係式 μ＝μ０＋α・Ｅ＋βEE＋γEEE＋・・・・ （ここで、μ及びμ０はそれぞれ電磁界の存在及び不存
在での双極子モーメントを表わし、 Ｅは励起の局部的電界又は電磁界を表わし、 α、β及びγは分極及び超分極係数を表わす） による分子の双極子モーメントに直接結びついている。
在での双極子モーメントを表わし、 Ｅは励起の局部的電界又は電磁界を表わし、 α、β及びγは分極及び超分極係数を表わす） による分子の双極子モーメントに直接結びついている。
実際に、係数αは、分子の分極係数であり、その非線
形光学活性を反映している。
形光学活性を反映している。
係数β及びγは、それぞれ二次及び三次の超分極係数
を表わす。
を表わす。
これらの係数は、分子内の電位の非調和性を反映して
おり、分子の対称性及び構造に強く依存する。
おり、分子の対称性及び構造に強く依存する。
さらに、係数γのような奇数次の係数は全ての分子に
ついて決して０ではない。他方、係数βのような偶数次
の係数は中心対称分子については０である。
ついて決して０ではない。他方、係数βのような偶数次
の係数は中心対称分子については０である。
非線形光学での用途、例えば電気光学的装置、電気光
学的変調器、パラメトリック増幅器、周波数二倍装置の
ような用途に対しては０でない係数を示す分子を使用す
ることが有益である。
学的変調器、パラメトリック増幅器、周波数二倍装置の
ような用途に対しては０でない係数を示す分子を使用す
ることが有益である。
分子の係数βを評価し測定するために、これは参照分
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
子、即ち尿素の係数βと比較することによって決定され
る。
ある化合物の分子超分極係数βの測定は、一般に第二
高調波発生実験において実施することができる。これ
は、例えばアセトン、水、ジメチルスルホキシドのよう
な溶媒中で行われる。EFISH法の名で知られている方法
がB.S.レビン氏によりAppl.phys.Lett.24、445（1974）
に記載の論文及びB.S.ハウダー氏他によりJ.Chem.Phys.
67、1926（1977）に記載の論文で説明されている。
高調波発生実験において実施することができる。これ
は、例えばアセトン、水、ジメチルスルホキシドのよう
な溶媒中で行われる。EFISH法の名で知られている方法
がB.S.レビン氏によりAppl.phys.Lett.24、445（1974）
に記載の論文及びB.S.ハウダー氏他によりJ.Chem.Phys.
67、1926（1977）に記載の論文で説明されている。
また、単位容積当たりＮ個の活性分子を含有するPMMA
の添加分極フィルムの電気光学的感受率χ(2)（−ω；
ω,0）の測定により積μβ（−ω；ω,0）を測定するこ
ともできる。χ(2)（−ω；ω,0）の測定は、K.D.シン
ガー氏他によりJ.Opt.Soc.Am.B4（No.6）、968〜（198
7）の論文に記載されているように干渉法によて実施す
ることができる。μβとχ(2)との関係は周知であっ
て、これは、例えばK.D.シンガー氏他によりAppl.phys.
Lett.49（No.5）、248〜（1986）に記載の論文に見出さ
れる。
の添加分極フィルムの電気光学的感受率χ(2)（−ω；
ω,0）の測定により積μβ（−ω；ω,0）を測定するこ
ともできる。χ(2)（−ω；ω,0）の測定は、K.D.シン
ガー氏他によりJ.Opt.Soc.Am.B4（No.6）、968〜（198
7）の論文に記載されているように干渉法によて実施す
ることができる。μβとχ(2)との関係は周知であっ
て、これは、例えばK.D.シンガー氏他によりAppl.phys.
Lett.49（No.5）、248〜（1986）に記載の論文に見出さ
れる。
また、分子の超分極性は、０の周波数での分子の活性
に相当し、従って分子の固有の活性の尺度を与える静的
係数βμによって表わすことができる。
に相当し、従って分子の固有の活性の尺度を与える静的
係数βμによって表わすことができる。
このためには、例えば前記した方法の一つによって所
定の周波数においてβμの測定を行い、次いでこの値を
「二つのレベルによるモデル」と称される計算モデルに
よって０と仮想した周波数に帰納させる。
定の周波数においてβμの測定を行い、次いでこの値を
「二つのレベルによるモデル」と称される計算モデルに
よって０と仮想した周波数に帰納させる。
静的βμの計算方法は、J.Opt.Soc.Am.B4（No.6）、9
68〜（1987）に見られるK.D.シンガー氏他の論文に記載
されている。
68〜（1987）に見られるK.D.シンガー氏他の論文に記載
されている。
本発明のその他の目的、詳細及び特徴は、例示として
以下に示す実施例から明らかとなろう。
以下に示す実施例から明らかとなろう。
例1:化合物（Ａ）の製造 フラスコに10mlのピペリジン及び600mlの溶媒として
のエタノールを導入し、次いで0.268モルの を導入する。
のエタノールを導入し、次いで0.268モルの を導入する。
この混合物を５分間還流させ、次いで周囲温度に冷却
する。
する。
化合物（Ａ）を過して取り出し、ヘキサンで洗浄す
る。
る。
回収された生成物は、227℃の融点を示す赤紫色固体
である。
である。
NMR及び質量分光法による分析により化合物（Ａ）
（前記した）の構造が確認された。
（前記した）の構造が確認された。
さらに、クロロホルム媒質中での赤外線分光法による
分析ではその最大吸収波長（λmax）が504nmであること
が示された。
分析ではその最大吸収波長（λmax）が504nmであること
が示された。
例2:化合物（Ｂ）の製造 100mlのエタノールに0.268モルの を添加する。
この混合物を48時間還流させ、次いで周囲温度で化合
物（Ｂ）を結晶化させる。
物（Ｂ）を結晶化させる。
過し、ヘキサンで回収した後、化合物（Ｂ）を229
℃の融点を示す紫色固体として回収した。
℃の融点を示す紫色固体として回収した。
NMR、赤外線分光法及び質量分光法による分析により
化合物（Ｂ）（前記した）の構造が確認された。
化合物（Ｂ）（前記した）の構造が確認された。
この化合物は、クロロホルム中でのUV分光分析におい
て550nmの最大吸収波長を示す。
て550nmの最大吸収波長を示す。
例3:化合物（Ｃ）の製造 例１の実験方法と同じ方法に従って、化合物 とを反応させる。
結晶化させ、過し、ヘキサンで洗浄した後、211.5
℃の融点を示すオレンジ色固体を回収した。
℃の融点を示すオレンジ色固体を回収した。
NMR、IR分光法及び質量分光法による分析により前記
の化合物（Ｃ）の構造が確認された。
の化合物（Ｃ）の構造が確認された。
UV分光分析における最大吸収波長（λmax）は420nm
（CHCl3）である。
（CHCl3）である。
例4:化合物（Ｄ）の製造 例２に記載の実施態様に従って、下記の化合物 を反応させる。
結晶化し、過し、ヘキサンで洗浄し、次いでエタノ
ール／アセトン混合物中で再結晶した後、226℃の融点
を有し及びクロロホルム媒質中での紫外線分光法による
分析で最大吸収波長（λmax）＝437nmを示す黄−オレン
ジ色固体を回収した。
ール／アセトン混合物中で再結晶した後、226℃の融点
を有し及びクロロホルム媒質中での紫外線分光法による
分析で最大吸収波長（λmax）＝437nmを示す黄−オレン
ジ色固体を回収した。
NMR及び質量分光法による分析により化合物（Ｄ）
（前記した）の構造が確認された。
（前記した）の構造が確認された。
例5:化合物（Ｅ）の製造 この化合物は、例２の実施態様で下記の化合物 を反応させて得た。
次いで溶媒を蒸発させて赤色油状物を回収する。酢酸
エチルを溶離剤として使用してシリカゲルを主体とした
クロマトグラフィーカラムで分離することによって化合
物（Ｅ）を抽出する。
エチルを溶離剤として使用してシリカゲルを主体とした
クロマトグラフィーカラムで分離することによって化合
物（Ｅ）を抽出する。
回収された生成物は、168℃の融点を有しかつλmax＝
494nm（CHCl3）を示す赤紫色固体であった。
494nm（CHCl3）を示す赤紫色固体であった。
前記の例１と同じように、各種の分析によりこのもの
が前記の化合物（Ｅ）の構造であることが確認された。
が前記の化合物（Ｅ）の構造であることが確認された。
前記の例で得られた化合物の超分極係数及び静的係数
の決定結果を下記の表にまとめる。
の決定結果を下記の表にまとめる。
本発明の化合物は、周期の典型的な技術に従って、重
合体、樹脂などのようなマトリックス中に配合すること
によって例えばフィルムの形のような材料の形で電気光
学的装置の構成要素に使用される。
合体、樹脂などのようなマトリックス中に配合すること
によって例えばフィルムの形のような材料の形で電気光
学的装置の構成要素に使用される。
しかして、例えば、例１〜５に従って製造された分子
は、ヨーロッパ特許第218938号に記載のように、厚さ0.
5〜200μｍの透明重合体フィルム中に配合された。好適
な重合体としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ア
タクチックポリスチレンなどが挙げられる。
は、ヨーロッパ特許第218938号に記載のように、厚さ0.
5〜200μｍの透明重合体フィルム中に配合された。好適
な重合体としては、例えばポリメタクリル酸メチル、ア
タクチックポリスチレンなどが挙げられる。
一例として、重合体のフィルムがそのガラス転移温度
（Tg）よりも高い温度に加熱され、次いで本発明に従う
活性な分子を配向させるため強い電界に置かれた。
（Tg）よりも高い温度に加熱され、次いで本発明に従う
活性な分子を配向させるため強い電界に置かれた。
次いでこのフィルムは、活性分子の位置を凍結させる
ためガラス転移温度よりも低い温度に冷却された。
ためガラス転移温度よりも低い温度に冷却された。
本発明の配向された活性分子を含有するフィルムは、
これらの用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル
酸ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、ヒドロゲノフ
タル酸ジカリウムなどの結晶に匹敵できる電気光学係数
γ及び第二高調波発生係数を示した。
これらの用途に慣用されている無機結晶、例えばフタル
酸ジカリウム、フタル酸ジアンモニウム、ヒドロゲノフ
タル酸ジカリウムなどの結晶に匹敵できる電気光学係数
γ及び第二高調波発生係数を示した。
さらに、このフィルムは、低い誘電率及び本質的に電
子性の電気光学的活性のような特別の利点を示した。
子性の電気光学的活性のような特別の利点を示した。
特にフィルム状でのオプトエレクトロニクスで活性な
これらの材料は、電気光学的変調器や、方向性結合器、
偏波器、集積変調器などのような能動ガイドにも使用す
ることができる。
これらの材料は、電気光学的変調器や、方向性結合器、
偏波器、集積変調器などのような能動ガイドにも使用す
ることができる。
Claims (7)
- 【請求項１】次の一般式 ［ここで、Ｄは次式 の基又は次式 −R6−D1 （ここで、R6はアリール基であり、D1はアミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロ
キシル、チオロ、アルキルチオ、アリールチオ、アルコ
キシ、アリールオキシ、ハロゲノアルキル、オキシ、 基のうちの一つでる） の基よりなる群から選ばれる電子供与基であり、 Ａ及びA1は同一であっても異なっていてもよく、水素原
子又はニトロ、シアノ、−CO2R5及び−PO3（R5）２基
（ここで、R5は低級アルキル基である）よりなる群から
選ばれる電子吸引基であり、ただし、Ａ及びA1は同時に
それぞれ水素原子ではあり得ず、 R1、R2、R3及びR4はそれぞれ低級アルキル基又は水素原
子である］ の一つを有する非線形光学活性を示す超分極性有機化合
物の少なくとも１種を含むことを特徴とする電気光学装
置の要素として特に有用なマトリックス材料。 - 【請求項２】Ａ及びA1がそれぞれ一方でシアノ基であ
り、他方でシアノ又はニトロ基である請求項１記載のマ
トリックス材料。 - 【請求項３】D1がジメチルアミノ基である請求項１記載
のマトリックス材料。 - 【請求項４】trans配置を有する請求項１記載のマトリ
ックス材料。 - 【請求項５】二次の高調波を発生することができる請求
項１記載のマトリックス材料。 - 【請求項６】透明な重合体フィルムからなり、該超分極
性有機化合物がその中で電界により配向されている請求
項１記載のマトリックス材料。 - 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載のマトリッ
クス材料を含む電気光学装置。
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