JP2015531761A - トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
トリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールとトリホスゲンをモル比１：３〜１：１０で反応釜に入れ、撹拌しながら酸結合剤を滴下し、反応釜内の温度を０℃〜８０℃とし、撹拌して１〜１２時間反応させ、得られたトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを減圧で精密蒸留し、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを得る工程を有するトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法を提供する。本発明の技術方案は、劇毒のホスゲンを反応原料としないため、工業化生産が容易で、その製造方法の収率が高く、製品の純度が９９．９％超であるため、リチウムイオン電池の電解液に使用されるときの要求を満足する。
Description
本発明は、リチウムイオン電池の電解液の分野に適するトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法に関する。
トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルは、リチウムイオン電池の電解液の共溶媒または添加剤として用いられる。
リチウムイオン電池は、エネルギー密度が高い、出力電圧が高い、サイクル寿命が長い、記憶効果がなく、環境汚染が小さいなどの利点があるため、最も注目されて潜在的発展性を有する二次電池である。現在、リチウムイオン電池の電解液で使用される溶媒は、通常、炭酸エステル類で、このような溶媒は、リチウムイオン電池の充放電容量とサイクル寿命を向上させることができる。しかし、これらの溶媒は、引火点が低いために、近年、リチウムイオン電池による火災または爆発に関する報道がよく見られる。リチウムイオン電池の安全性問題が注目され、リチウムイオン電池の高エネルギー化、大型化への発展を制限するネックにもなっている。例えば、線形炭酸エステルなどの燃えやすい有機溶媒を使用するのは、リチウムイオン電池による火災または爆発の主な原因の一つである。
リチウムイオン電池は、エネルギー密度が高い、出力電圧が高い、サイクル寿命が長い、記憶効果がなく、環境汚染が小さいなどの利点があるため、最も注目されて潜在的発展性を有する二次電池である。現在、リチウムイオン電池の電解液で使用される溶媒は、通常、炭酸エステル類で、このような溶媒は、リチウムイオン電池の充放電容量とサイクル寿命を向上させることができる。しかし、これらの溶媒は、引火点が低いために、近年、リチウムイオン電池による火災または爆発に関する報道がよく見られる。リチウムイオン電池の安全性問題が注目され、リチウムイオン電池の高エネルギー化、大型化への発展を制限するネックにもなっている。例えば、線形炭酸エステルなどの燃えやすい有機溶媒を使用するのは、リチウムイオン電池による火災または爆発の主な原因の一つである。
フッ素系溶媒は、通常、高い引火点を有し、又は引火点を有さないため、フッ素含有溶媒は、リチウムイオン電池の安全性の向上に有利である。フッ化環状炭酸エステル系化合物は、物理化学的性能が安定している、誘電率および引火点が高い、電解質塩および他の有機溶媒との相溶性が優れるなどの利点があるため、リチウムイオン電池の電解液の溶媒の最も有力な代替物になっている。
最近の研究によって、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを溶媒とすると、よりよくＳＥＩ膜を形成することができ、有効に溶媒のさらなる分解を阻止し、且つリチウムイオン電池の安全性を向上させ、リチウムイオン電池のサイクル寿命を延ばすことが見出されてきた。
最近の研究によって、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを溶媒とすると、よりよくＳＥＩ膜を形成することができ、有効に溶媒のさらなる分解を阻止し、且つリチウムイオン電池の安全性を向上させ、リチウムイオン電池のサイクル寿命を延ばすことが見出されてきた。
本発明において解決しようとする技術問題は、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法を提供することである。
上記の技術問題を解決するために、使用される技術方案は、トリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールとトリホスゲンをモル比１：３〜１０で反応釜に入れ、撹拌しながら酸結合剤を滴下し、反応釜内の温度を０℃〜８０℃とし、撹拌して１〜１２時間反応させ、得られたトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを減圧で精密蒸留し、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを得る（純度９９．９％以上）製造工程を有するトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法である。
前記酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜１０：１である。
前記酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜１０：１である。
前記トリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールの構造式は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される。
上記構造式で表されるトリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールとトリホスゲンが反応した後、それぞれ下記一般構造式 （ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表されるトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを得る。
（ただし、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶで、ｎ＝０又は１である。）
酸結合剤は、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、プロピレンジアミン、ｎ−ブチルアミン、ピリジンから選ばれる一種または複数種の物質である。
前記酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜８：１であることが好ましい。
酸結合剤は、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、プロピレンジアミン、ｎ−ブチルアミン、ピリジンから選ばれる一種または複数種の物質である。
前記酸結合剤とトリホスゲンのモル比は６〜８：１であることが好ましい。
本発明は、以下の利点がある。
１）劇毒のホスゲンを反応原料としないため、工業化生産が容易である。
２）収率が高く、製品の純度が９９．９％超であるため、リチウムイオン電池の電解液に使用されるときの要求を満足する。
１）劇毒のホスゲンを反応原料としないため、工業化生産が容易である。
２）収率が高く、製品の純度が９９．９％超であるため、リチウムイオン電池の電解液に使用されるときの要求を満足する。
以下、本発明の利点がよりわかりやすくなるように、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。その内容は説明のためのものだけで、本発明の保護範囲を制限することがないことが理解されるべきである。以下の実施例において、具体的な条件が記載されていない実験方法は、通常、通常の条件、或いはメーカーが薦める条件で行われた。特に説明しない限り、すべての部は重量部で、すべての百分率は重量百分率である。
実施例において、クロマトグラフの測定条件は、アジレント7890Aで、スプリット比５０：１で、注入口温度２８０℃で、検出器温度３００℃、クロマトグラフィーカラムＨＨＰ−５（３０ｍ×０．２５ｍ×０．２５μｍ）で、昇温プロセス１００℃（２ｍｉｎ）−１０℃／ｍｉｎ−２５０℃（２ｍｉｎ）−１５℃／ｍｉｎ−２８０℃（５ｍｉｎ）で、標準試料で保持時間を校正し、面積百分率法を使用した。
実施例１
実施例１
1000mLの三口フラスコにトリフルオロプロピレングリコール384g(3mol)と297g（1mol）のトリホスゲンを入れ、氷水浴で０℃において撹拌しながらトリエチルアミン606g(6mol)を滴下し、12時間反応させた後、ろ過し、ろ液を減圧で精密蒸留し、85〜88℃/15mmHgで画分304gを収集し、ガスクロマトグラフのアジレント7890Aで検出したところ（RT3.685）、画分におけるトリフルオロメチル炭酸ビニルの純度が99.94wt％であった。 トリフルオロメチル炭酸ビニル製品の収率が64.96％であった。
実施例２
実施例２
2000mLの三口フラスコに4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオール710g(5mol)と297g（1mol）のトリホスゲンを入れ、撹拌しながらジエチルアミン584g(8mol)を滴下し、50℃で5時間反応させた後、ろ過し、ろ液を減圧で精密蒸留し、90〜95℃/12mmHgで画分470gを収集し、収集した画分をガスクロマトグラフのアジレント7890Aで検出したところ（RT4.235）、画分における炭酸 4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオールの純度が99.91wt％であった。炭酸 4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオール製品の収率が92.15％であった。
実施例３
実施例３
2000mLの三口フラスコに1,1,1-トリフルオロ-2,3-ペンタンジオール1580g(10mol)と297ｇ（1mol）のトリホスゲンを入れ、撹拌しながらn-ブチルアミン730g(10mol)を滴下し、80℃で2時間反応させた後、ろ過し、ろ液を減圧で精密蒸留し、100〜120℃/10mmHgで画分521gを収集し、収集した画分をガスクロマトグラフのアジレント7890Aで検出したところ（RT6.258）、画分における炭酸 1,1,1-トリフルオロ-2,3-ペンタンジオールの純度が99.93wt％であった。炭酸 1,1,1-トリフルオロ-2,3-ペンタンジオール製品の収率が94.4％であった。
実施例４
実施例４
1000mLの三口フラスコにトリフルオロプロピレングリコール256g(2mol)と148.5g（0.5mol）のトリホスゲンを入れ、撹拌しながらトリエチルアミン101g(1mol)とプロピレングリコール148g（2mol）の混合物を滴下し、20℃で6時間反応させた後、ろ過し、ろ液を減圧で精密蒸留し、80〜85℃/10mmHgで画分181gを収集し、ガスクロマトグラフのアジレント7890Aで検出したところ（RT3.685）、画分におけるトリフルオロメチル炭酸ビニルの純度が99.92wt％であった。トリフルオロメチル炭酸ビニル製品の収率が77.35％であった。
実施例５
実施例５
2000mLの三口フラスコに4,4,4-トリフルオロ-2,3-ブタンジオール1420g(10mol)と297g（1mol）のトリホスゲンを入れ、撹拌しながらジエチルアミン292g(4mol)とn-ブチルアミン219g（3mol）を滴下し、50〜60℃で3時間反応させた後、ろ過し、ろ液を減圧で精密蒸留し、92〜96℃/10mmHgで画分465gを収集し、収集した画分をガスクロマトグラフのアジレント7890Aで検出したところ（RT4.385）、画分における炭酸 4,4,4-トリフルオロ-2,3-ブタンジオールの純度が99.94wt％であった。炭酸 4,4,4-トリフルオロ-2,3-ブタンジオール製品の収率が91.18％であった。
本発明の上記の内容を読み終わった後、この分野の技術者にとって、本発明は各種の変更や修正をすることができ、それらの等価の態様のものは本発明の請求の範囲に含まれることが理解されるべきである。
Claims (4)
- トリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールとトリホスゲンをモル比１：３〜１０で反応釜に入れ、撹拌しながら酸結合剤を滴下し、反応釜内の温度を０℃〜８０℃とし、撹拌しながら１〜１２時間反応させ、得られたトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを減圧下で精密蒸留し、トリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを得る工程を有するトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法であって、
前記酸結合剤と前記トリホスゲンのモル比は６〜１０：１であることを特徴とするトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法。 - 前記トリフルオロメチル基含有飽和二価アルコールの構造式は、式（Ｉ）又は式（ＩＩ）であって、
で表されるトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルを得ることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法。 - 前記酸結合剤は、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、プロピレンジアミン、ｎ−ブチルアミン、ピリジンから選ばれる一種または複数種の物質であることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法。
- 前記酸結合剤と前記トリホスゲンの好適なモル比は６〜８：１であることを特徴とする請求項１に記載のトリフルオロメチル基含有環状炭酸エステルの製造方法。
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