JP2015522046A - 遮蔽性複合粒子を含有する化粧品組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a) 少なくとも1つの水性相、
b) 0.1から30μmの間の平均粒径を有し、少なくとも1種の粒子状UV遮蔽剤並びに少なくとも1種の無機材料及び/又は少なくとも1種の有機材料で構成されるコアを含む、球形形態の複合粒子A、
c) 0.07μm超の平均基本粒径を有する無機UV遮蔽剤の単体粒子B
を少なくとも含有する組成物である。
a) 少なくとも1つの水性相、
b) 0.1から30μmの間の平均粒径を有し、少なくとも1種の粒子状UV遮蔽剤並びに少なくとも1種の無機材料及び/又は少なくとも1種の有機材料で構成されるコアを含む、球形形態の複合粒子A、
c) 0.070μm超の平均基本粒径を有する無機UV遮蔽剤の単体粒子B
を少なくとも含有する組成物に関する。
以下の定義が本明細書で使用される。
本発明に従って使用される球形複合粒子Aは、0.1から30μmの間、好ましくは0.1から20μmの間、より一層優先的には0.1から10μmの間の平均粒径を有することが好ましい。
- SiO2、
- ポリ(メチルメタクリレート)、
- スチレンとC1/C5アルキル(メタ)アクリレート誘導体とのコポリマー、
- Nylon(登録商標)等のポリアミド、
- ポリテトラフルオロエチレン
から選択される材料又は材料混合物を含有する。
本発明による粒子状UV遮蔽剤は、粒子状の有機UV遮蔽剤及び無機遮蔽剤から選択される。
無機UV遮蔽剤は一般的に、金属酸化物、好ましくは、酸化チタン、酸化亜鉛、若しくは酸化鉄、又はこれらの混合物から、とりわけ、二酸化チタン(非晶質又はルチル型及び/若しくはアナターゼ型の結晶質)、酸化亜鉛及びこれらの混合物から選択される。無機UV遮蔽剤はTiO2であることが特に好ましい。
- シリカで被覆された酸化チタン、例えば、Ikeda社の製品Sunveil、
- シリカ及び酸化鉄で被覆された酸化チタン、例えば、Ikeda社の製品Sunveil F、
- シリカ及びアルミナで被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT 500 SA及びMicrotitanium Dioxide MT 100 SA、並びにTioxide社のTioveil、
- アルミナで被覆された酸化チタン、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55(B)及びTipaque TTO-55(A)並びにKemira社のUVT14/4、
- アルミナ及びステアリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT100T、MT100TX、MT100Z及びMT-01、Uniqema社の製品Solaveil CT-10W及びSolaveil CT100、並びにMerck社の製品Eusolex T-AVO、
- シリカ、アルミナ及びアルギン酸で被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品MT-100AQ、
- アルミナ及びラウリン酸アルミニウムで被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT100S、
- 酸化鉄及びステアリン酸鉄で被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT100F、
- 酸化亜鉛及びステアリン酸亜鉛で被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品BR351、
- シリカ及びアルミナで被覆され、シリコーン処理された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT600SAS、Microtitanium Dioxide MT500SAS又はMicrotitanium Dioxide MT100SAS、
- シリカ、アルミナ及びステアリン酸アルミニウムで被覆され、シリコーン処理された酸化チタン、例えば、Titan Kogyo社の製品STT-30-DS、
- シリカで被覆され、シリコーン処理された酸化チタン、例えば、Kemira社の製品UV-Titan X 195、
- アルミナで被覆され、シリコーン処理された酸化チタン、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55(S)又はKemira社の製品UV Titan M262、
- トリエタノールアミンで被覆された酸化チタン、例えば、Titan Kogyo社の製品STT-65-S、
- ステアリン酸で被覆された酸化チタン、例えば、Ishihara社の製品Tipaque TTO-55(C)、
- ヘキサメタリン酸ナトリウムで被覆された酸化チタン、例えば、Tayca社の製品Microtitanium Dioxide MT150W、
- Degussa Silices社から商標T 805で販売されている、オクチルトリメチルシランで処理されたTiO2、
- Cardre社から商標70250 Cardre UF TiO2SI3で販売されている、ポリジメチルシロキサンで処理されたTiO2、
- Color Techniques社から商標Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobicで販売されている、ポリジメチルヒドロゲノシロキサンで処理されたアナターゼ/ルチルTiO2
である。
- Sunsmart社によってZ-Coteの名称で販売されているもの、
- Elementis社によってNanoxの名称で販売されているもの、
- Nanophase Technologies社によってNanogard WCD2025の名称で販売されているもの
がある。
- Toshibi社によってZinc Oxide CS-5の名称で販売されているもの(ポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆されたZnO)、
- Nanophase Technologies社によってNanogard Zinc Oxide FNの名称で販売されているもの(Finsolv TN、C12〜C15アルキルベンゾエート中40%分散体として)、
- Daito社によってDaitopersion Zn-30及びDaitopersion Zn-50の名称で販売されているもの(シリカ及びポリメチルヒドロゲノシロキサンで被覆された酸化亜鉛を30%又は50%含有する、シクロポリメチルシロキサン/オキシエチレン化ポリジメチルシロキサン分散体)、
- Daikin社によってNFD Ultrafine ZnOの名称で販売されているもの(シクロペンタシロキサン中分散体としての、ペルフルオロアルキルホスフェート及びペルフルオロアルキルエチルをベースとするコポリマーで被覆されたZnO);
- Shin-Etsu社によってSPD-Z1の名称で販売されているもの(シクロジメチルシロキサン中に分散された、シリコーングラフトアクリルポリマーで被覆されたZnO)、
- ISP社によってEscalol Z100の名称で販売されているもの(メトキシケイ皮酸エチルヘキシル/PVP-ヘキサデセンコポリマー/メチコーン混合物中に分散された、アルミナで処理したZnO)、
- Fuji Pigment社によってFuji ZnO-SMS-10の名称で販売されているもの(シリカ及びポリメチルシルセスキオキサンで被覆されたZnO)、
- Elementis社によってNanox Gel TNの名称で販売されているもの(ヒドロキシステアリン酸重縮合物を含むC12〜C15アルキルベンゾエート中に55%の濃度で分散されたZnO)
がある。
非被覆酸化鉄顔料は、例えば、Arnaud社によってNanogard WCD2002(FE45B)、Nanogard Iron FE45BL AQ、Nanogard FE45R AQ及びNanogard WCD2006(FE45R)の名称で、又はMitsubishi社によってTY-220の名称で販売されている。
少なくとも1つのUV照射吸収基を含む粒子状有機UV遮蔽剤は、特に、オキサルアニリド、トリアジン、ベンゾトリアゾール、ビニルアミド、シンナミド、ベンザゾール、ベンゾフラン、アリールビニリデン-ケトン、アクリロニトリルアミド、アクリロニトリルスルホンアミド、アクリロニトリルカルバメート、又はフェニレンビスベンゾオキサジノンタイプの不溶性有機UV遮蔽剤から選択できる。
とりわけ、以下の化合物が挙げられる:
- 2,4,6-トリス(ジエチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
- 2,4,6-トリス(ジイソプロピル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
- 2,4,6-トリス(ジメチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
- 2,4,6-トリス(エチルα-シアノ-4-アミノシンナメート)-s-トリアジン。
式(IV)の化合物のうち、とりわけ、以下の構造を有するものが好ましい。
T3-(Y)r-C(=O)-C(T4)=C(T5)-N(T6)(T7) (V)
(式中、T3は、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8アルコキシ、又は-C(=O)-OT8から選択される1つ、2つ又は3つの基で任意選択により置換されていてもよい、C1〜C18、好ましくはC1〜C5のアルキル基又はフェニル基であり、T8は、C1〜C18アルキル基を表し、T4、T5、T6及びT7は、それぞれ独立に、C1〜C18、好ましくはC1〜C5アルキル基、又は水素原子を表し、Yは、-NH-基又は酸素原子を表し、rは、0又は1である。)
4-オクチルアミノ-3-ペンテン-2-オン、
エチル3-オクチルアミノ-2-ブテノエート、
3-オクチルアミノ-1-フェニル-2-ブテン-1-オン、及び
3-ドデシルアミノ-1-フェニル-2-ブテン-1-オン
である。
R10は、水素原子又はC1〜C4アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表し、
R11は、水素原子又はC1〜C4アルキル基、好ましくはメチル又はエチルを表し、
R12は、-(CONH)s-フェニル基を表し、sは、0又は1であり、フェニル基は、OH、C1〜C18アルキル、C1〜C8アルコキシ、又は-C(=O)-OR13から選択される1つ、2つ又は3つの基で置換されていてもよく、R13は、C1〜C18アルキルであり、より優先的にはR12は、フェニル基、4-メトキシフェニル基、又はフェニルアミノカルボニル基を表す。)
Ar1及びAr2は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ、フェニル基、芳香族複素環、縮合フェニル核を含む基、又は縮合芳香族複素環を含む基を表し、1つ以上の同一又は異なる置換基を有することができ、
B及びDは、水素原子以外であって、それぞれ独立に、有機基を表し、
A及びCは、それぞれ独立に、有機基を表し、
Eは、二価の有機基を表すが、
Ar1及びAr2両方が、置換基-ORを有するフェニル基を表し、Rが水素原子又は有機基を表し、A及びCが両方ともシアノ基を表し、B及びDが両方ともC1〜C35アルキル基又はアルキニル基を表し、Eが二価の有機基を表す場合の化合物、
特に以下の構造を有する化合物を除く。)
記号Yは、それぞれ独立に、酸素原子若しくは硫黄原子又はNR15基を表し、
記号Zは、それぞれ独立に、窒素原子又はCH基を表し、
記号R14は、それぞれ独立に、OH基、ハロゲン原子、ケイ素原子を任意選択により有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C8アルキル基、又は直鎖若しくは分枝鎖C1〜C8アルコキシ基を表し、
数値mは、それぞれ独立に、0、1又は2であり、
nは、1から4の間(両端を含む)の整数を表し、
pは、0又は1に等しく、
数値qは、それぞれ独立に、0又は1に等しく、
記号R15は、それぞれ独立に、水素原子、ベンジル基、又はケイ素原子を任意選択により含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C8アルキル基を表し、
Aは、次式を有するものから選択される原子価nの基を表す:
R17は、水素原子又は直鎖若しくは分枝鎖C1〜C4アルキル基を表し、c = 0〜4、d = 0〜3、e = 0又は1、及びf = 0〜2である。)]
CH350763、特許US5501850、特許US5961960、特許出願
EP0669323、特許US5518713、特許US2463264、記事J. Am. Chem. Soc., 79, 5706〜5708, 1957、記事J. Am. Chem. Soc., 82, 609〜611, 1960、特許出願EP0921126及び特許出願EP0712855に記載されている。
2-アリールベンザゾールファミリーの式(VIII)の好ましい化合物の例として、
2-ベンゾオキサゾール-2-イル-4-メチルフェノール、2-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-4-メトキシフェノール、又は2-ベンゾチアゾール-2-イルフェノールを挙げることができ、これらの化合物は、例えば、特許CH350763に記載の方法に従って調製することが可能である。
2-(2-ベンゾフラニル)ベンゾオキサゾール、2-(ベンゾフラニル)-5-メチルベンゾオキサゾール、及び2-(3-メチル-2-ベンゾフラニル)ベンゾオキサゾールが挙げられ、これらの化合物は、特許US5518713に記載の手順に従って調製することが可能である。
式(X)の好ましい化合物として、次式を有する5,5'-ビス-[(フェニル-2)ベンゾイミダゾール]を挙げることができ:
n=1又は2であり、
Aは、式(XI)中若しくは式(XII)中において、n=1の場合は、次式(a)〜(d)から選択されるアリール基であり、又は式(XI)中においてn=2の場合は、次式(e)〜(h)から選択される基である。
記号R4は、それぞれ独立に、OH基、ハロゲン原子、任意選択によりケイ素原子を含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキル基、任意選択によりケイ素原子を含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C5アルコキシカルボニル基、又は任意選択によりケイ素原子若しくはアミノ酸官能基を含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキルスルホンアミド基を表す。
pは、0から4の間(両端を含む)の整数を表し、
qは、0又は1を表し、
R1は、水素又はOH基を表し、
R2は、水素、任意選択によりケイ素原子を含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキル基、シアノ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、又はフェニルスルホニル基を表し、
R3は、任意選択によりケイ素原子を含有していてもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキル基、又は二環を形成することができ、任意選択により1つ若しくは2つのR4基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
或いは、R2及びR3は一緒になって、n=1の場合にR2及びR3がカンファー核を形成しない条件で、任意選択により1個以上の窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子で中断されていてもよく、別のカルボニルを含有することができ、ケイ素原子又はアミノ酸官能基を任意選択により含有してもよい直鎖又は分枝鎖C1〜C8アルキルスルホンアミド基で任意選択により置換されていてもよい、単環式、二環式又は三環式C2〜C10炭化水素系残基を形成する。)]
スチリルケトン(Kao社、JP04134042)、例えば1-(3,4-ジメトキシフェニル)-4,4-ジメチルペンタ-1-エン-3-オン:
1,4-フェニレンビス{3,3'-メチリデンカンファー-10,10'-エチルスルホンアミド又は-(2-エチルヘキシル)スルホンアミド}:
X2は、式-(C=O)-R'3-(C=O)-、
-SO2-R''3-SO2-、又は-(C=O)-O-R''3-O-(C=O)-の二価の基を表し、
Yは、-(C=O)-R4基又は-SO2R5基を表し、
R2は、直鎖又は分枝鎖C1〜C8アルキル基を表し、
nは、0、1又は2であり、
R'3は、単結合又はR''3を表し、
R''3は、1つ以上のヒドロキシル置換基を有してもよく、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を炭素系鎖の中に含有してもよい、二価の直鎖又は分枝鎖C1〜C30アルキレン基又はC3〜C30アルケニレン基を表し、
R4は、-OR6基又は-NHR6基を表し、
R5は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C30アルキル基、又はC1〜C4アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル核を表し、
R6は、1つ以上のヒドロキシル置換基を有してもよく、酸素原子、窒素原子、及びケイ素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を炭素系鎖の中に含有してもよい、直鎖又は分枝鎖C1〜C30アルキル基又はC3〜C30アルケニル基を表す。]
記号R4は、それぞれ独立に、OH基、ハロゲン原子、任意選択によりケイ素原子を含有してもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキル基、任意選択によりケイ素原子を含有してもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルコキシ基、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C5アルコキシカルボニル基、又は任意選択によりケイ素原子若しくはアミノ酸官能基を含有してもよい直鎖若しくは分枝鎖C1〜C6アルキルスルホンアミド基を表し、
pは、両端を含む0から4の間の整数を表し、
qは、0又は1を表す。)]
Cytec社製の製品Cyasorb(登録商標)UV-3638である2,2'-p-フェニレンビス(3,1-ベンゾオキサジン-4-オン)、
2,2'-(4,4'-ビフェニレン)ビス(3,1-ベンゾオキサジン-4-オン)、
2,2'-(2,6-ナフチレン)ビス(3,1-ベンゾオキサジン-4-オン)。
とりわけ、2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]の名称をもつ化合物(a)、又はFairmount Chemical社によってMixxim(登録商標)BB/100の名称で非微細化形態で販売されている、好ましくは、例えば、Ciba Specialty Chemicals社によってTinosorb M(登録商標)の名称で微細化形態で販売されているメチレンビス(ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール)である。
一般的に、粒子の平均粒径は、数による分布の平均直径に相当する。
- Creations Couleurs社から販売されているEospoly TRの商標名を有する、TiO2及びSiO2を含有する、平均粒径4から8μmの間の球形複合粒子、
- Creations Couleurs社によりEospoly UV TR22 HB 50の名称で販売されている、TiO2及びスチレン/アクリル酸アルキルのコポリマーのマトリックスを含有する複合粒子、
- Sunjin Chemical社よりSun PMMA-T50の商標名で販売されている、TiO2及びZnO及びPMMAのマトリックスを含有する複合粒子。
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が、前述の通り、少なくとも1種の粒子状固体UV遮蔽剤で少なくとも部分的に被覆されている球形粒子A1、及び任意選択により場合によっては
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が、前述の通り、少なくとも1種の粒子状固体UV遮蔽剤で少なくとも部分的に被覆されている任意選択の球形粒子A2
から構成されていてもよい。
「顔料」という用語は、生理的媒体に不溶であり、組成物を着色することが意図される、白色又は有色の、任意の形状の無機又は有機粒子を意味するものと理解されるべきである。
コチニールカーミン、
アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、キサンテン染料、ピレン染料、キノリン染料、トリフェニルメタン染料、又はフルオラン染料の、有機顔料、
及びこれらの混合物から選択することができる。
「真珠光沢剤」という用語は、任意の形態の着色粒子を意味すると理解されるべきであって、これは玉虫色を有していてもいなくてもよく、とりわけ、ある種の軟体類によってその殻中で生成される、或いは合成され、且つ光学干渉を介して色効果を有する。
追加の有機遮蔽剤は、特に、ジベンゾイルメタン誘導体;アントラニル酸エステル;ケイ皮酸誘導体;サリチル酸誘導体;カンファー誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β-ジフェニルアクリレート誘導体;式(I)のもの以外のトリアジン誘導体;ベンザルマロネート誘導体、特に特許US5624663に挙げられているもの;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;特許出願EP0832642、EP1027883、EP1300137、及びDE10162844に記載されたベンゾオキサゾール誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン、例えば特に出願WO93/04665に記載のもの;α-アルキルスチレン系ダイマー、例えば特許出願DE19855649に記載のもの;出願EP0967200、DE19746654、DE19755649、EP-A-1008586、EP1133980、及びEP133981に記載の4,4-ジアリールブタジエン;脂溶性メロシアニン誘導体、例えば出願WO04/006878、WO05/058269及びWO06/032741に記載のもの;並びにこれらの混合物から選択される。
ブチルメトキシジベンゾイルメタン (商標Parsol 1789でDSM Nutritional Products社より販売)。
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
エチルヘキシルジメチルPABA (特に名称Escalol 507でISP社により販売)、
グリセリルPABA、
PEG-25PABA (名称Uvinul P25でBASF社により販売)。
ホモサレート (Rona/EM Industries社により名称Eusolex HMSで販売)、
サリチル酸エチルヘキシル (Haarmann & Reimer社により名称Neo Heliopan OSで販売)、
サリチル酸ジプロピレングリコール (Scher社により名称Dipsalで販売)、
サリチル酸TEA (Haarmann & Reimer社により名称Neo Heliopan TSで販売)。
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル (特にHoffmann LaRoche社により商標Parsol MCXで販売)、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
メトキシケイ皮酸イソアミル (Haarmann & Reimer社により商標Neo Heliopan E 1000で販売)、
シノキセート、
メトキシケイ皮酸DEA、
ジイソプロピルケイ皮酸メチル、
エチルヘキサン酸ジメトキシケイ皮酸グリセリル。
オクトクリレン (とりわけBASF社により商標Uvinul N539で販売)、
エトクリレン (特にBASF社により商標Uvinul N35で販売)。
ベンゾフェノン-1 (BASF社により商標Uvinul 400で販売)、
ベンゾフェノン-2 (BASF社により商標Uvinul D50で販売)、
ベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン (BASF社により商標Uvinul M40で販売)、
ベンゾフェノン-4 (BASF社により商標Uvinul MS40で販売)、
ベンゾフェノン-5、
ベンゾフェノン-6 (Norquay社により商標Helisorb 11で販売)、
ベンゾフェノン-8 (American Cyanamid社により商標Spectra-Sorb UV-24で販売)、
ベンゾフェノン-9 (BASF社により商標Uvinul DS-49で販売)、
ベンゾフェノン-12、
BASF社により商標Uvinul A+で販売されている2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、又は商標Uvinul A+Bで販売されているメトキシケイ皮酸オクチルとのその混合物形態。
3-ベンジリデンカンファー (Chimex社により名称Mexoryl SDで製造)、
4-メチルベンジリデンカンファー (Merck社により名称Eusolex 6300で販売)、
ベンジリデンカンファースルホン酸 (Chimex社により名称Mexoryl SLで製造)、
カンファーメト硫酸ベンザルコニウム (Chimex社により名称Mexoryl SOで製造)、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸 (Chimex社により名称Mexoryl SXで製造)、
ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー (Chimex社により名称Mexoryl SWで製造)。
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸 (特に、Merck社により商標Eusolex 232で販売)、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム (Haarmann and Reimer社により商標Neo Heliopan APで販売)。
ドロメトリゾールトリシロキサン (Rhodia Chimie社により商標Silatrizoleで販売)。
ビス-エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン (Ciba Geigy社により商標Tinosorb Sで販売)、
エチルヘキシルトリアゾン (特に、BASF社により商標Uvinul T150で販売)、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン (Sigma3V社により商標Uvasorb HEBで販売)、
2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノベンゾエート)-s-トリアジン。
アントラニル酸メンチル (Haarmann and Reimer社により商標Neo Heliopan MAで販売)。
ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオン酸エチルヘキシル。
ジネオペンチル4'-メトキシベンザルマロネート、
ベンザルマロネート官能基を含有するポリオルガノシロキサン、例えばポリシリコーン-15 (Hoffmann LaRoche社により商標Parsol SLXで販売)。
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
及びこれらの混合物。
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
ホモサレート、
サリチル酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
テレフタリリデンジカンファースルホン酸、
フェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンカンファー、
エチルヘキシルトリアゾン、
ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
2,4,6-トリス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4,6-トリス(ジイソブチル4'-アミノベンザルマロネート)-s-トリアジン、
2,4-ビス(ジネオペンチル4'-アミノベンザルマロネート)-6-(n-ブチル4'-アミノベンゾエート)-s-トリアジン、
ポリシリコーン-15、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ジネオペンチル4'-メトキシベンザルマロネート、
1,1-ジカルボキシ(2,2'-ジメチルプロピル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
及びこれらの混合物。
- ポリメタクリレート、とりわけポリ(メチルメタクリレート)、例えば、日本のSoken社によって商標MR-7GCで販売されている製品、
- ポリアミド、例えばToray社によって商標SP-500で販売されている製品又はArkema社によって商標Orgasolで販売されている製品、
- ポリテトラフルオロエチレン、例えばClariant社によって名称Ceridust 9205Fで販売されている市販品
で構成される。
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が二酸化チタン粒子で少なくとも部分的に被覆されており、粒子のコアがスチレン/メチルメタクリレートコポリマーで構成されている球形粒子A1、
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が少なくとも二酸化チタン粒子で被覆されており、粒子のコアがポリ(メチルメタクリレート)で構成されている球形粒子A2
を含む。
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が粒子状有機UV遮蔽剤の粒子で少なくとも部分的に被覆されており、粒子のコアがスチレン/メチルメタクリレートコポリマーで構成されている球形粒子A1、
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が少なくとも粒子状有機UV遮蔽剤の粒子で被覆されており、粒子のコアがポリ(メチルメタクリレート)で構成されている球形粒子A2
を含む。
本発明による複合粒子Aは、以下のものをメカノフュージョン法にかけることによって調製することができる:
- 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有する球形粒子A1、
- 任意選択により場合によっては、2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有する、球形粒子A2、
- 少なくとも1種の前述の固体UV遮蔽剤、及び
- 任意選択により場合によっては、前述の追加のUV遮蔽剤及び/又は粉状着色剤。
これらの粒子Bを構成する無機UV遮蔽剤は一般的に、金属酸化物、好ましくは酸化チタン、酸化亜鉛、若しくは酸化鉄、又はこれらの混合物から、とりわけ、二酸化チタン、酸化亜鉛、及びこれらの混合物から選択される。無機UV遮蔽剤は二酸化チタン(TiO2)であることが特に好ましい。
- 二酸化チタン(及び)C12〜C15アルキルベンゾエート(及び)ポリヒドロキシステアリン酸(及び)ステアリン酸(及び)アルミナ、例えばCroda社によって商標Solaveil XT-100で販売されている製品;
- 二酸化チタン(及び)カプリル/カプリン酸トリグリセリド(及び)ポリヒドロキシステアリン酸(及び)ステアリン酸(及び)アルミナ、例えばCroda社によって商標Solaveil XT-300で販売されている製品。
好ましくは、本発明による組成物中の無機UV遮蔽剤の粒子Bの含有率は、組成物の総重量に対して0.1重量%から40重量%の間、好ましくは0.5重量%から30重量%の間、より一層優先的には1重量%から20重量%の間である。
本発明の組成物の水性相は、水及び任意選択により場合によってはその他の水溶性又は水混和性の有機溶媒を含有する。
本発明の組成物は、少なくとも1種の油を含む少なくとも1つの油性相も含んでいてよい。
本発明に従って使用できる不揮発性炭化水素系油として特に挙げることができるのは、
(i) 植物起源の炭化水素系油、例えば一般的にグリセロールの脂肪酸トリエステルであるトリグリセリドエステル、これらの脂肪酸はC4からC24の様々な鎖長を有することができ、これらの鎖は、おそらく、直鎖若しくは分枝鎖、飽和若しくは不飽和であり;これらの油は、具体的には、コムギ胚芽油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ゴマ種子油、トウモロコシ油、アプリコット油、ヒマシ油、シア油、アボカド油、オリーブ油、大豆油、スイートアーモンド油、パーム油、ナタネ油、綿実油、ヘーゼルナッツ油、マカダミア油、ホホバ油、アルファルファ油、ケシの実油、カボチャ油、マロー油、ブラックカラント油、イブニングプリムローズ油、キビ油、オオムギ油、キノア油、ライムギ油、ベニバナ油、ククイ油、パッションフラワー油及びジャコウバラ油;又は他に、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、例えば、Stearineries Dubois社により販売されているもの、若しくはDynamit Nobel社によりMiglyol 810、812及び818の名称で販売されているもの;
(ii) 10個から40個の炭素原子を含有する合成エーテル;
(iii) 無機又は合成起源の、直鎖又は分枝の炭化水素、例えばワセリン、ポリデセン、水素化ポリイソブテン、例えばパールリーム、及びスクアラン、並びにこれらの混合物;
(iv) 合成エステル、例えば式RCOOR'の油[式中、Rは、1個から40個の炭素原子を含む直鎖又は分枝脂肪酸の残基を表し、R'は、炭化水素鎖、特に1個から40個の炭素原子を含む分枝状の炭化水素鎖を表し、ただしR+R'≧10である。]、例えば、ピュアセリン油(オクタン酸セテアリル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、C12〜C15アルキルベンゾエート、例えばWitco社から商標Finsolv TN若しくはWitconol TNで販売されている製品、又はEvonik Goldschmidt社からTegosoft TNで販売されている製品、安息香酸2-エチルフェニル、例えばISP社から名称X-Tend 226で販売されている市販製品、ラノリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、アジピン酸ジイソプロピル、イソノナン酸イソノニル、エルカ酸オレイル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、イソステアリン酸イソステアリル、セバシン酸ジイソプロピル、例えばStearinerie Dubois社によって名称「Dub Dis」で販売されている製品、アルコール又は多価アルコールのオクタン酸エステル、デカン酸エステル又はリシノール酸エステル、例えばジオクタン酸プロピレングリコール;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソステアリル又はリンゴ酸ジイソステアリル;及びペンタエリスリトールエステル;クエン酸エステル又は酒石酸エステル、例えば直鎖のジ(C12〜C13アルキル)酒石酸エステル、例えばEnichem Augusta Industriale社から名称Cosmacol ETIで販売されているもの、更に直鎖のジ(C14〜C15アルキル)酒石酸エステル、例えば同社から名称Cosmacol ETLで販売されているもの;又は酢酸エステル;
(v) 12〜26個の炭素原子を有する分枝及び/又は不飽和の炭素鎖を含む、室温で液体である脂肪アルコール、例えば、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、2-ヘキシルデカノール、2-ブチルオクタノール、又は2-ウンデシルペンタデカノール;
(vi) 高級脂肪酸、例えばオレイン酸、リノール酸又はリノレン酸;
(vii) カーボネート、例えば、ジカプリリルカーボネート、例えば、Cognis社によりCetiol CCの名称で販売されている製品;
(viii) 脂肪アミド、例えばN-ラウロイルサルコシン酸イソプロピル、例えばAjinomoto社から商標Eldew SL205で販売されている製品;
及びこれらの混合物である。
不揮発性シリコーン油は、特に、不揮発性ポリジメチルシロキサン(PDMS)、ペンダントである且つ/又はシリコーン鎖の末端にあるアルキル基又はアルコキシ基(これらの基は、それぞれ2個から24個の炭素原子を有する)を含むポリジメチルシロキサン、又はフェニルシリコーン、例えばフェニルトリメチコン、フェニルジメチコン、フェニル(トリメチルシロキシ)ジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコン、ジフェニル(メチルジフェニル)トリシロキサン、又は(2-フェニルエチル)トリメチルシロキシシリケートから選択することができる。
3-ブチル-1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン、
3-プロピル-1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン、及び
3-エチル-1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキサン
であり、これらは、Rが、それぞれ、ブチル基、プロピル基、又はエチル基である式(I)の油に相当する。
揮発性フッ素化油、例えば、ノナフルオロメトキシブタン、デカフルオロペンタン、テトラデカフルオロヘキサン、ドデカフルオロペンタン、及びこれらの混合物もまた使用できる。
- 8〜30個の炭素原子を含む脂肪酸から選択される脂肪酸、たとえば、ステアリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、及びオレイン酸;
- ラノリン、蜜蝋、カルナウバ蝋、若しくはカンデリラ蝋、パラフィン蝋、モンタン蝋、微結晶性ワックス、セレシン若しくはオゾケライト、又は合成ワックス、例えばポリエチレンワックス又はフィッシャー-トロプシュワックス等のワックス類から選択されるワックス;
- シリコーンガム(ジメチコノール)から選択されるガム;
- ポリマー又は非ポリマーシリコーン化合物、グリセロールオリゴマーのエステル、プロピオン酸アラキジル、脂肪酸トリグリセリド及びその誘導体等のペースト状化合物;
- 並びにこれらの混合物。
本発明による組成物は、当業者に周知の手法に従い調製できる。
本発明による組成物は、特に、有機溶媒、イオン性若しくは非イオン性の親水性若しくは親油性の増粘剤、軟化剤、保湿剤、乳白剤、安定剤、皮膚軟化剤、シリコーン、消泡剤、香料、防腐剤、アニオン性、カチオン性、非イオン性、両性イオン性若しくは両性の界面活性剤、充填剤、ポリマー、噴射剤(プロペラント)、塩基性化剤若しくは酸性化剤、あるいは化粧品及び/又は皮膚科分野で通常使用される任意のその他の成分から選択される標準的な化粧品用アジュバントも含むことができる。
- ビタミン類(A、C、E、K、PP等)及びこれらの誘導体又は前駆体の単体又は混合物、
- 酸化防止剤、
- グリーラジカル捕捉剤、
- 抗糖化剤、
- 鎮静剤、
- NO合成酵素阻害剤、
- 真皮又は表皮の高分子の合成を刺激し、且つ/又はそれらの分解を防止する作用剤、
- 線維芽細胞増殖を刺激する作用剤、
- ケラチノサイト増殖を刺激する作用剤、
- 筋弛緩剤、
- 引き締め剤、
- 艶消し剤、
- 角質溶解剤、
- 落屑剤、
- 保湿剤、例えば、ポリオール、例えば、グリセロール、ブチレングリコール、又はプロピレングリコール、
- 抗炎症剤、
- 細胞のエネルギー代謝に作用する作用剤、
- 防虫剤、
- サブスタンスPアンタゴニスト又はCGRPアンタゴニスト、
- 抗脱毛且つ/又は毛髪再生のための作用剤、
- 抗皺剤、
- 追加の無機及び有機UV遮蔽剤、例えば前述のもの。
表1に示す成分を、乾燥条件下でチャンバー中に複数の刃を有する高速ローターを備えたハイブリダイザー(日本の株式会社奈良機械製作所により販売されている)を使用して、ハイブリダイゼーションにかけた。これによって実施例1及び2の複合顔料を得ることができた。
(2) PMMA:Soken社によって販売されているMR-7GC
(3) TiO2:Tayca社によって販売されているMT-100 TV
(4) Tinosorb-M:BASF社によって販売されているメチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール
以下の組成物5〜7を調製した。各成分は、組成物の総重量に対して活性物質の重量パーセントとして示されている。
油性相A1は、出発物質を80〜85℃で機械的に撹拌しながら混合することによって調製する。A1を60〜65℃まで冷やした後、相A2及び相A3を添加する。水性相(B1及びB2)は、出発物質を室温で機械的に撹拌しながら混合することによって調製する。得られた溶液は、巨視的に均質である。Moritzタイプのホモジナイザーを撹拌速度4500回転/分で10分間使用して、撹拌しながら水性相を油性相にゆっくり加えることによってエマルジョンを調製する。得られたエマルジョンに油性相Cを穏やかに撹拌しながら添加し、次いで相D及び相Eを添加する。得られたエマルジョンを、ゆっくり撹拌しながら室温に冷やす。これは、1μmから10μmの間の粒径を有する液滴によって特徴付けられる。
- 遮蔽効果、及び
- 皮膚への塗布時の感覚。
In vitro SPF
太陽光線保護指数(SPF)を、B.L. DiffeyによるJ. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127〜133 (1989年) に記載のin vitro法に従って決定する。測定はLabsphere社製のUV-1000S分光光度計を使って行った。各組成物は、1 mg/cm2の比率で均一且つ均等な堆積物の形態で、PMMAの素板に塗布する。
UV-A保護指数を測定するために、皮膚をUV-Aに曝露して2〜4時間後に観察される皮膚の色を測定するPPD(持続型沈着黒化)法がとりわけ推奨され、用いられている。この方法は、製品のUV-A標識化のための公式試験手順として、1996年以来、日本化粧品工業連合会(JCIA)によって採用されており、欧州及び米国の試験機関で使用されることが多い(日本化粧品工業連合会 技術情報 「UVA防止効果測定法基準」,1995年11月21日発行、1966年1月1日発効)。
皮膚に配合物を適用した後の感覚による効果は、前腕に2 mg/cm2の比率で配合物を適用し、2分間の乾燥時間の間待ち、次いで指とその前腕の表面との間で感じる摩擦力を判定することによって評価する。
Claims (20)
- 化粧品として許容される媒体中に、
a) 少なくとも1つの水性相、及び
b) 0.1から30μmの間の平均粒径を有し、少なくとも1種の粒子状UV遮蔽剤、並びに少なくとも1種の無機材料及び/又は少なくとも1種の有機材料で構成されるコアを含む、球形形態の複合粒子A、及び
c) 0.07μm超の平均基本粒径を有する無機UV遮蔽剤の単体粒子B
を少なくとも含有する組成物。 - 複合粒子Aが、少なくとも1種の有機材料及び/又は少なくとも1種の無機材料を含むコアを含み、そこに粒子状UV遮蔽剤の粒子が含有されている、請求項1に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aが、バインダーを用いてマトリックスに結合されていてもよい少なくとも1層の粒子状UV遮蔽剤で被覆されている、有機材料及び/又は無機材料で作成されたコアを含む、請求項1に記載の組成物。
- 複合粒子Aが、少なくとも1層の有機材料及び/又は無機材料で被覆された粒子状UV遮蔽剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 本発明による組成物中の複合粒子Aの含有率が、組成物の総重量に対して1重量%から70重量%、好ましくは1.5重量%から50重量%、好ましくは2重量%から40重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aのコアの無機材料が、ガラス、シリカ、及び酸化アルミニウム、並びにこれらの混合物から形成される群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aのコアの材料が、ポリ(メタ)アクリレート、ポリアミド、シリコーン、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカプロラクタム、多糖類、ポリテトラフルオロエチレン、ポリペプチド、ポリビニル誘導体、ワックス、ポリエステル、及びポリエーテル、並びにこれらの混合物から形成される群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aのコアが、
- SiO2、
- ポリ(メチルメタクリレート)、
- スチレンとC1/C5アルキル(メタ)アクリレート誘導体とのコポリマー、
- ポリアミド、
- ポリテトラフルオロエチレン
から選択される材料又は材料の混合物を含有する、請求項6又は7に記載の組成物。 - 粒子状UV遮蔽剤が、無機物であり、かつ、被覆又は非被覆形態の金属酸化物、特に、酸化チタン、酸化亜鉛、又は酸化鉄、及びこれらの混合物、とりわけ、ルチル、アナターゼ、又は非晶質の形態の二酸化チタン(TiO2)から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 粒子状UV遮蔽剤が、有機遮蔽剤であり、かつ、オキサルアニリド、トリアジン、ベンゾトリアゾール、ビニルアミド、シンナミド、ベンザゾール、ベンゾフラン、アリールビニリデン-ケトン、アクリロニトリルアミド、アクリロニトリルスルホンアミド、アクリロニトリルカルバメート、又はフェニレンビスベンゾオキサジノンタイプの不溶性有機UV遮蔽剤から選択され、とりわけ、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、好ましくは微細化された形態のメチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノールである、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aが、
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が、請求項1から10に規定した少なくとも1種の粒子状固体UV遮蔽剤で少なくとも部分的に被覆されている球形粒子A1、
及び、任意選択により場合によっては
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が、請求項1から10に規定に規定した少なくとも1種の粒子状固体UV遮蔽剤で少なくとも部分的に被覆されている球形粒子A2
から構成されている、請求項1、3及び5から10のいずれか一項に記載の組成物。 - 粒子A1又はA2の被覆(コーティング)が、少なくとも1種の親油性若しくは親水性の追加の有機UV遮蔽剤及び/又は少なくとも1種の粉状着色剤も含む、請求項11に記載の組成物。
- 球形複合粒子Aが、
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が二酸化チタン粒子で少なくとも部分的に被覆されており、粒子のコアがスチレン/メチルメタクリレートコポリマーで構成されている球形粒子A1、
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が少なくとも二酸化チタン粒子で被覆されており、粒子のコアがポリ(メチルメタクリレート)で構成されている球形粒子A2
を含む、請求項11又は12に記載の組成物。 - 球形複合粒子Aが、
i) 0.1μm超1μm未満、より優先的には0.6μm未満、より一層優先的には0.4μm未満の平均粒径を有し、その表面が粒子状有機UV遮蔽剤の粒子で少なくとも部分的に被覆されており、粒子のコアがスチレン/メチルメタクリレートコポリマーで構成されている球形粒子A1、
ii) 2μm以上、好ましくは3μm以上、より優先的には4μm超、より一層良好なのは5μm以上の平均粒径を有し、その表面が少なくとも粒子状有機UV遮蔽剤の粒子で被覆されており、粒子のコアがポリ(メチルメタクリレート)で構成されている球形粒子A2
を含む、請求項11又は12に記載の組成物。 - 無機UV遮蔽剤の粒子Bが、未処理であるか又は少なくとも1種の表面処理剤で処理されている、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物。
- 無機UV遮蔽剤の粒子Bが、被覆又は非被覆形態の金属酸化物、特に、酸化チタン、酸化亜鉛、又は酸化鉄、及びこれらの混合物、とりわけ、ルチル及び/又はアナターゼ及び/又は非晶質の形態の二酸化チタン(TiO2)から選択される、請求項1から15のいずれか一項に記載の組成物。
- 無機UV遮蔽剤が、疎水的に改質された形態であり、とりわけ、
a) ジメチコン、及び直鎖又は分枝鎖C12〜C18脂肪酸、とりわけステアリン酸から選択される少なくとも第1の表面処理剤、並びに、
任意選択により場合によっては
b) 酸化セリウム、アルミナ、シリカ、水酸化アルミニウム等のアルミニウムベースの化合物、ケイ素ベースの化合物、又はこれらの混合物から選択される第2の表面処理剤
で被覆されている、請求項1から16のいずれか一項に記載の組成物。 - 粒子Bの無機UV遮蔽剤が、油性分散体の形態であり、とりわけ、C12〜C15アルキルベンゾエート又はトリグリセリドから選択される油中の分散体の形態である、請求項1から17のいずれか一項に記載の組成物。
- 無機UV遮蔽剤の粒子Bが、
- ジメチコンで処理された二酸化チタン、
- シリカ/アルミナ/ステアリン酸又はアルミナ/ステアリン酸混合物で処理された二酸化チタン、
- ステアリン酸、ポリヒドロキシステアリン酸、及びアルミナの混合物で処理されたTiO2粒子の油性分散体
から選択される、請求項1から18のいずれか一項に記載の組成物。 - 水性ローション若しくは水性ゲルの形態、又は単純若しくは複合エマルジョンの形態、とりわけ油中水型エマルジョンの形態であることを特徴とする、請求項1から19のいずれか一項に記載の組成物。
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