JP2015522043A - 2−エチルヘキサノールから出発するイソノナン酸のカルボン酸エステル、カルボン酸エステルの製造方法、ならびにカルボン酸エステルの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)触媒の存在下に2−エチルヘキサノールをオクテンに脱水するステップ、
(b)ステップa)に従って得られたオクテンを、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物の存在下に、一酸化炭素および水素と反応させてイソノナナールにするステップ、
(c)ステップb)に従って得られたイソノナナールを、イソノナン酸に酸化するステップ、および
(d)ステップc)に従って得られたイソノナン酸をアルコールと反応させてカルボン酸エステルにするステップ
を特徴とする。
(a)触媒の存在下に2−エチルヘキサノールをオクテンに脱水するステップ、
(b)ステップa)に従って得られたオクテンを、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物の存在下に、一酸化炭素および水素と反応させてイソノナナールにするステップ、
(c)ステップb)に従って得られたイソノナナールを、イソノナン酸に酸化するステップ、および
(d)ステップc)に従って得られたイソノナン酸をアルコールと反応させてカルボン酸エステルにするステップ
により得ることができる、カルボン酸エステルにも関する。
R(OH)n (I)
(式中、Rが、1〜20個、好ましくは2〜10個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素残基であり、nが、1〜8の整数、好ましくは1、2、3、4、5または6である)を満たす一価または多価のアルコールである。
H−(−O−[−CR1R2−]m−)o−OH (II)
(式中、R1およびR2は、互いに独立に水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル残基、好ましくは、メチル、エチル、もしくはプロピル、または1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル残基、好ましくは、ヒドロキシメチル残基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の整数、特に1、2、3または4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、特に2、3、4または5を意味する)の多価アルコールまたはポリオールも同様に適している。
I.2−エチルヘキサノールの脱水
脱水には、加熱ゾーンが1.1メートルに及ぶ、長さ1.3メートルで直径0.03メートルの石英管を使用した。石英管には、BASF SE社の、3x3ミリメートル大のタブレット形態の酸性触媒Al3996 250mlを装着した。デッドボリュームをガラスリングで満たした。2−エチルヘキサノールを、前置された蒸発装置内で蒸発させ、常圧におき窒素流を利用して、温度350℃および毎時0.5リットル/リットル触媒体積の負荷で触媒床上に運んだ。得られた反応混合物を、後続の収集容器中で凝縮し、水性相を分離した。生じた有機相は、ガスクロマトグラフィーにより求められた以下の組成を有した(FI%、DIN51405に準拠):
2−エチルヘキサノール中に溶解したロジウム−2−エチルヘキサノアート溶液の形態で添加された、オクテン使用量に対して5ppmのロジウムの存在下に、温度140℃および合成ガス圧19MPaにおいて3時間にわたり、ステップIに従って得られた粗製オクテンをヒドロホルミル化した。合成ガスのモル組成は、1モル水素対1モル一酸化炭素であった。得られたヒドロホルミル化粗製生成物は、ガスクロマトグラフィーにより求められた以下の組成を有した(FI%、DIN51405に準拠):
例IIaに従って得られたイソノナナールから、まず、200hPa、塔底温度120℃、および還流比2:1における24棚段塔での塔頂留出物として、低沸点物および未反応オレフィンを分離した。低沸点物の分離後に、塔底温度を140〜150℃に高め、イソノナナールは塔頂から取り去されたのに対して(100hPaでの沸点:110〜113℃)、高沸点物は、蒸留残留物中にとどまった。
ステップIIIにより製造されたイソノナン酸とポリオールとのエステル化を、撹拌装置、内部温度計、および水分離器を備え付けた加熱可能な2L−四つ口フラスコ内で行った。
(a)触媒の存在下に2−エチルヘキサノールをオクテン混合物に脱水するステップ、
(b)ステップa)に従って得られたオクテン混合物を、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物の存在下に、一酸化炭素および水素と反応させてイソノナナール異性体混合物にするステップ、
(c)ステップb)に従って得られたイソノナナール異性体混合物を、構造分枝状C9モノカルボン酸からなる混合物に酸化するステップ、および
(d)ステップc)に従って得られた、構造分枝状C9モノカルボン酸からなる混合物をアルコールと反応させてカルボン酸エステルにするステップ
を特徴とする。
Claims (18)
- (a)触媒の存在下に2−エチルヘキサノールをオクテンに脱水するステップ、
(b)ステップa)に従って得られたオクテンを、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物の存在下に、一酸化炭素および水素と反応させてイソノナナールにするステップ、
(c)ステップb)に従って得られたイソノナナールを、イソノナン酸に酸化するステップ、および
(d)ステップc)に従って得られたイソノナン酸をアルコールと反応させてカルボン酸エステルにするステップ
を特徴とする、2−エチルヘキサノールから出発するイソノナン酸のカルボン酸エステルの製造方法。 - ステップa)において、触媒として、酸化アルミニウム、酸化アルミニウム上に堆積したニッケル、または二酸化ケイ素もしくは酸化アルミニウム上に堆積したリン酸を使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ステップa)において、2−エチルヘキサノールを気相中で脱水することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- ステップb)において、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物として、コバルト化合物またはロジウム化合物を使用することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の方法。
- ステップb)による反応が、錯体形成性有機元素化合物の不在下に行われることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の方法。
- ステップb)に従って得られたイソノナナールを蒸留することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の方法。
- ステップc)での酸化が、カルボン酸アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の存在下に行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の方法。
- カルボン酸アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩として、リチウムイソノナノエート、カリウムイソノナノエート、ナトリウムイソノナノエート、カルシウムイソノナノエート、またはバリウムイソノナノエートを使用することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- ステップc)において、イソノナナールを液相中で酸化することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の方法。
- ステップc)において、酸素または酸素含有ガスを用いてイソノナナールをイソノナン酸に酸化することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一つに記載の方法。
- ステップd)において、吸着剤の存在下に反応を行うことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一つに記載の方法。
- ステップd)において、触媒の存在下に反応を行うことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一つに記載の方法。
- ステップd)において、一般式(I)
R(OH)n (I)
(式中、Rは、1〜20個、好ましくは2〜10個の炭素原子を有する脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素残基であり、nは、1〜8の整数、好ましくは1、2、3、4、5または6である)のアルコールを反応させることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。 - ステップd)において、一般式(II)
H−(−O−[−CR1R2−]m−)o−OH (II)
(式中、R1およびR2は、互いに独立に水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル残基、好ましくは、メチル、エチル、もしくはプロピル、または1〜5個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル残基、好ましくは、ヒドロキシメチル残基を意味し、mは、1〜10、好ましくは1〜8の数、特に1、2、3または4を意味し、oは、2〜15、好ましくは2〜8の整数、特に2、3、4または5を意味する)のアルコールを反応させることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。 - ステップd)において、アルコールとしてグリシジルアルコールを使用することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一つに記載の方法。
- (a)酸性触媒の存在下に2−エチルヘキサノールをオクテンに脱水するステップ、
(b)ステップa)に従って得られたオクテンを、元素周期表第VIII族の遷移金属化合物の存在下に、一酸化炭素および水素と反応させてイソノナナールにするステップ、
(c)ステップb)に従って得られたイソノナナールを、イソノナン酸に酸化するステップ、および
(d)ステップc)に従って得られたイソノナン酸をアルコールと反応させてカルボン酸エステルにするステップ
によって得ることができるカルボン酸エステル。 - 請求項1〜14に記載のカルボン酸エステルの、熱可塑性プラスチック用の可塑剤としての使用。
- 請求項1〜14に記載のカルボン酸エステルの、潤滑剤としての使用。
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