JP2015511629A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2015511629A5
JP2015511629A5 JP2015502481A JP2015502481A JP2015511629A5 JP 2015511629 A5 JP2015511629 A5 JP 2015511629A5 JP 2015502481 A JP2015502481 A JP 2015502481A JP 2015502481 A JP2015502481 A JP 2015502481A JP 2015511629 A5 JP2015511629 A5 JP 2015511629A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
pyridin
ylmethyl
triazolo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015502481A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2015511629A (ja
JP6192708B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/IB2013/051577 external-priority patent/WO2013144737A2/en
Publication of JP2015511629A publication Critical patent/JP2015511629A/ja
Publication of JP2015511629A5 publication Critical patent/JP2015511629A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6192708B2 publication Critical patent/JP6192708B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (37)

  1. 式(IA−I)の化合物
    Figure 2015511629
    またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシドであって;式中
    XはCRまたはNであり;
    Dは置換もしくは非置換単環式アリールまたは置換もしくは非置換単環式ヘテロアリールであり;ここでDは−CONH−O−(CR−OR、−CONH−(CR−OR、−CONH−(CR−NR、−CONH−(CR−S(O)、−CONH−O−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−NR、および−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−S(O)から選択されるE基で置換されており;さらにDはRのうちの一つまたは複数で所望により置換されていてもよく;
    は−O−、−S(=O)−、−NR−、−(CR−、−C(=Y)−、−C(=Y)−C(=Y)−、−CR−C(=Y)−CR−、−CR−Y−CR−、−C(=Y)−NR−、−NR−C(=Y)−NR−、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR−、−NR−NR−、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、および置換または非置換ヘテロシクリルから選択され;
    Cyは置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換複素環式基、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから独立して選択され;
    およびRの各箇所は同じであっても異なっていてもよく、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−S(=O)−R、−NR、−C(=Y)−R、−CR−C(=Y)−R、−CR−Y−CR、−C(=Y)−NR、−NR−C(=Y)−NR、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR、−NR−NR、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから独立して選択され;
    Yの各箇所はO、S、およびNRから独立して選択され;
    各RおよびRの箇所は、同じであっても異なっていてもよく、独立して水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから選択され、あるいは、2つのRおよび/またはR置換基が共通の原子に直接結合している場合、それらは結合して、同じであっても異なっていてもよくO、NRもしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜10員環を形成してもよく;
    各Rの箇所は独立して水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから選択され;
    各RおよびRの箇所は、独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、−COOR、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)NR、−C(O)ONR、−NR、−NRCONR、−N(R)SOR、−N(R)SO、−(=N−N(R)R)、−NRC(O)OR、−NRC(O)R−、−NRC(S)R−NRC(S)NR、−SONR−、−SONR−、−OR、−ORC(O)NR、−ORC(O)OR−、−OC(O)R、−OC(O)NR、−RNRC(O)R、−ROR、−RC(O)OR、−RC(O)NR、−RC(O)R、−ROC(O)R、−SR、−SOR、−SO、および−ONOから選択され、あるいは、共通の原子に直接結合しているRおよびRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NRもしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;式中
    各Rの箇所は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル(heterocyclcyalkyl)、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、および−ONOであり、あるいは、共通の原子に直接結合しているRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NR(ここでR’はHまたはアルキルである)もしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;
    nの各箇所は独立して0、1、2、3または4を表し;
    pの各箇所は独立して0、1〜7または8を表し;
    qの各箇所は独立して0、1または2を表す、
    化合物、またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシド。
  2. Dが
    Figure 2015511629
    であり;
    Eが−CONH−O−(CR−OR、−CONH−(CR−OR、−CONH−(CR−NR、−CONH−(CR−S(O)、−CONH−O−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−NR、および−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−S(O)から選択され;
    、XおよびXが−CR、−CR=CR、−CR=N、−N=CR、−N=N−、O−、−S−または−N−から独立して選択される、
    請求項1に記載のの化合物。
  3. Cyが置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項1および2のいずれか一項に記載の化合物。
  4. Cyが、
    Figure 2015511629
    から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Cyが、
    Figure 2015511629
    から選択される、請求項3および4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. が−CR−である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. が−CH−、−CH(OH)−、−CHF−、−CF−、−CH(CH)−または−C(CH−である、請求項6に記載の化合物。
  8. が−CHである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 式(IA−I)の化合物
    Figure 2015511629
    またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシドであって、式中
    −L−Cyは、
    Figure 2015511629
    であって、ここで、波線は式(IA−I)における二環式コアへの結合を表し;
    およびRの各箇所は、水素、ハロゲン、および置換または非置換(C1−6)アルキルから独立して選択されるか、あるいは共にそれらが結合している炭素原子と一緒になって、同じであっても異なっていてもよく、O、NRおよびS(ここで、RはRである)から選択される一つまたは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい飽和3〜6員環を形成し;
    ZはCR、S、O、NR、RC=CR、−N=CR−、および−RC=N−から選択され;
    はN、NRおよびCRから選択され;
    およびZはCまたはNから独立して選択され;
    は存在しないか、または水素、ヒドロキシおよびハロゲンから選択され;
    XはCRまたはNであり;
    Dは置換もしくは非置換単環式アリールまたは置換もしくは非置換単環式ヘテロアリールであり;ここでDは−CONH−O−(CR−OR、−CONH−(CR−OR、−CONH−(CR−NR、−CONH−(CR−S(O)、−CONH−O−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−NR、および−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−S(O)から選択されるE基で置換されており;さらにDはRのうちの一つまたは複数で所望により置換されていてもよく;
    およびRの各箇所は、同じであっても異なっていてもよく、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−S(=O)−R、−NR、−C(=Y)−R、−CR−C(=Y)−R、−CR−Y−CR、−C(=Y)−NR、−NR−C(=Y)−NR、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR、−NR−NR、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから独立して選択され;
    Yの各箇所はO、S、およびNRから独立して選択され;
    各RおよびRの箇所は、独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、−COOR、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)NR、−C(O)ONR、−NR、−NRCONR、−N(R)SOR、−N(R)SO、−(=N−N(R)R)、−NRC(O)OR、−NRC(O)R−、−NRC(S)R−NRC(S)NR、−SONR−、−SONR−、−OR、−ORC(O)NR、−ORC(O)OR−、−OC(O)R、−OC(O)NR、−RNRC(O)R、−ROR、−RC(O)OR、−RC(O)NR、−RC(O)R、−ROC(O)R、−SR、−SOR、−SO、および−ONOから選択され、あるいは、共通の原子に直接結合しているRおよびRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NRもしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;式中
    各Rの箇所は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル(heterocyclcyalkyl)、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、および−ONOであり、あるいは、共通の原子に直接結合しているRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NR(ここでR’はHまたはアルキルである)もしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;
    qの各箇所は独立して0、1または2を表し;
    pの各箇所は独立して0、1〜7、または8を表す、
    化合物、またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシド。
  10. 式(IA−I)の化合物、
    Figure 2015511629
    またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシドであって、式中
    Dは、
    Figure 2015511629
    であり;
    −Cyは、
    Figure 2015511629
    であり、ここで、波線は式(IA−I)における二環式コアへの結合を表し;
    XはCRまたはNであり;
    、XおよびXは−CR、−CR=CR、−CR=N、−N=CR、−N=N−、O−、−S−または−N−から独立して選択され;
    ZはCR、S、O、NR、RC=CR、−N=CR−、および−RC=N−から選択され;
    はN、NRおよびCRから選択され;
    およびZはCまたはNから独立して選択され;
    Eは−CONH−O−(CR−OR、−CONH−(CR−OR、−CONH−(CR−NR、−CONH−(CR−S(O)、−CONH−O−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−OR、−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−NR、または−CONH−(CR−[シクロアルキル]−(CR−S(O) であり
    およびRの各箇所は、同じであっても異なっていてもよく、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、−OR、−S(=O)−R、−NR、−C(=Y)−R、−CR−C(=Y)−R、−CR−Y−CR、−C(=Y)−NR、−NR−C(=Y)−NR、−S(=O)−NR−、−NR−S(=O)−NR、−NR−NR、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6 シクロアルケニルから独立して選択され;
    Yの各箇所はO、S、およびNRから独立して選択され;
    各RおよびRの箇所は、同じであっても異なっていてもよく、独立して水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから選択され、あるいは、2つのRおよび/またはR置換基が共通の原子に直接結合している場合、それらは結合して、同じであっても異なっていてもよくO、NRもしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜10員環を形成してもよく;好ましくは、RおよびRの各箇所は、水素、ハロゲン、および置換または非置換(C1−6)アルキルから独立して選択されるか、あるいは共にそれらが結合している炭素原子と一緒になって、同じであっても異なっていてもよく、O、NRおよびS(ここで、RはRである)から選択される一つまたは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい飽和3〜6員環を形成し;
    各Rの箇所は独立して水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換または非置換C1−6アルキル、置換または非置換C2−6アルケニル、置換または非置換C2−6アルキニル、置換または非置換C3−6シクロアルキル、置換または非置換C3−6シクロアルキルアルキル、および置換または非置換C3−6シクロアルケニルから選択され、好ましくは、Rは存在しないかまたは水素、ヒドロキシおよびハロゲンから選択され;
    各RおよびRの箇所は、独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、−COOR、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)NR、−C(O)ONR、−NR、−NRCONR、−N(R)SOR、−N(R)SO、−(=N−N(R)R)、−NRC(O)OR、−NRC(O)R−、−NRC(S)R−NRC(S)NR、−SONR−、−SONR−、−OR、−ORC(O)NR、−ORC(O)OR−、−OC(O)R、−OC(O)NR、−RNRC(O)R、−ROR、−RC(O)OR、−RC(O)NR、−RC(O)R、−ROC(O)R、−SR、−SOR、−SO、および−ONOから選択され、あるいは、共通の原子に直接結合しているRおよびRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NRもしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;式中
    各Rの箇所は独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、カルボキシル、シアノ、ニトロ、オキソ(=O)、チオ(=S)、置換または非置換アルキル、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルケニル、置換または非置換アルキニル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換シクロアルケニル、置換または非置換シクロアルキルアルキル、置換または非置換シクロアルケニルアルキル、置換または非置換ヘテロシクリル(heterocycyl)、置換または非置換ヘテロシクリルアルキル(heterocyclcyalkyl)、置換または非置換アリール、置換または非置換アリールアルキル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換ヘテロアリールアルキル、および−ONOであり、あるいは、共通の原子に直接結合しているRのいずれの2つも、結合して、(i)同じであっても異なっていてもよくO、NR(ここでR’はHまたはアルキルである)もしくはSから選択される一つもしくは複数のヘテロ原子を所望により含んでいてもよい、置換もしくは非置換の、飽和もしくは不飽和の3〜14員環、または(ii)オキソ(=O)、チオ(=S)もしくはイミノ(=NR)を形成してもよく;
    qの各箇所は独立して0、1または2を表し;
    pの各箇所は独立して0、1〜7、または8を表す、
    化合物、またはその互変異性体、立体異性体、鏡像異性体、ジアステレオマー、プロドラッグ、薬剤的に許容できる塩、もしくはN−オキシド。
  11. およびXがCRであり、Xが−CR=CRおよび−S−から独立して選択される、請求項2または請求項10に記載の化合物。
  12. がCHであり、XがCRであり、Xが−CR=CRであり、式中Rが水素、ハロゲンまたは置換もしくは非置換C1−3アルキルである、請求項11に記載の化合物。
  13. Dが、
    Figure 2015511629
    Figure 2015511629
    Figure 2015511629
    Figure 2015511629
    Figure 2015511629
    から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Dが、
    Figure 2015511629
    から選択される、請求項13に記載の化合物。
  15. Dが、
    Figure 2015511629
    から選択され、EおよびR が請求項1に規定されたとおりである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Eが、
    Figure 2015511629
    から選択される、請求項15に記載の化合物。
  17. の各箇所が水素、ハロゲンまたは置換もしくは非置換アルキルから選択される、請求項15に記載の化合物。
  18. の各箇所が水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはCFから選択され、R の各箇所が独立に水素およびフルオロから選択される、請求項9〜17のいずれか一項に記載の化合物。
  19. およびRのそれぞれが水素、アルキルまたはハロゲンであり、XがNまたはCR であり、R がH、置換もしくは非置換C 1−6 アルキル、NH 、OH、CNまたはCONH である、請求項18のいずれか一項に記載の化合物。
  20. XがNであり、
    がHであり、
    およびRが共に水素である;
    がメチルであり、Rが水素である;
    がフルオロであり、Rが水素である;
    およびRが共にフルオロである;あるいは
    およびRが共にメチルである、
    ZがCR 、N、S、O、HC=CH−または−N=CH−であり;Z がCHまたはNであり;Z がCであり;Z がCまたはNである、
    請求項19のいずれか一項に記載の化合物。
  21. a) Zが−HC=CH−、−S−または−O−であり;ZがCHであり;ZがCであり、ZがCまたはNである;
    b) Zが−HC=CH−であり、ZがCHであり;ZがCであり;ZがCである;
    c) ZがCHであり、ZがCHであり、ZがCであり、ZがNである;
    d) Zが−S−であり、ZがCHであり、ZがCであり、ZがCである;
    e) Zが−O−であり、ZがCHであり、ZがCであり、ZがCである;あるいは
    f) Zが−CH−であり、ZがNHであり、ZがCであり、ZがCである、
    請求項9〜2のいずれか一項に記載の化合物。
  22. 以下から選択される化合物、またはそれらの薬剤的に許容できる塩:
    N−(2−アミノ−2−オキソエチル)−4−(3−(キノリン−7−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−(メチルアミノ)−2−オキソエチル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(3−アミノ−3−オキソプロピル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(3−(メチルアミノ)−3−オキソプロピル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−4−(3−(キノリン−7−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド4−メチルベンゼンスルホン酸、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロブロマイド、
    ナトリウム(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾイル)(2−ヒドロキシエトキシ)アミド、
    2−クロロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミドヒドロクロリド、
    ナトリウム(2−クロロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾイル)(2−ヒドロキシエトキシ)アミド、
    2−クロロ−4−(3−((7−フルオロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    ナトリウム(2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾイル)(2−ヒドロキシエトキシ)アミド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミドヒドロクロリド、
    ナトリウム(2,6−ジフルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾイル)(2−ヒドロキシエトキシ)アミド、
    2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルアセテート、
    (S)−2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチル2−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロパノエート、
    (S)−2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチル2−アミノプロパノエート、
    2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルピバレート、
    2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルイソブチレート、
    2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチル2−ベンズアミドアセテート、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−((2−メチルキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    4−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2−クロロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    4−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    ナトリウム(4−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2,6−ジフルオロベンゾイル)(2−ヒドロキシエトキシ)アミド、
    4−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−((2−メチルキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−((2−メチルキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
    4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロブロマイド、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド4−メチルベンゼンスルホン酸、
    N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチル−4−(3−((2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    6−((5−(4−(2−ヒドロキシエトキシカルバモイル)−3−メチルフェニル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イル)メチル)キノリン1−オキシド、
    4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチルベンズアミド、
    4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチルベンズアミドヒドロクロリド、
    2−フルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミド、
    2−フルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンズアミドヒドロクロリド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    エチル2−(2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)アセテート、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    (S)−2−クロロ−N−(2−ヒドロキシプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    (R)−2−クロロ−N−(2−ヒドロキシプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    (S)−N−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2−メチル−4−(3−((2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    (R)−N−(2−ヒドロキシプロポキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イルオキシ)−2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イルオキシ)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−メチル−4−[3−(1−オキシ−キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−ベンズアミド、
    N−ヒドロキシ−2−メチル−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド、
    2−(2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルアセテート、
    2−(2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルイソブチレート、
    2−(2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルピバレート、
    2−(2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルベンゾエート、
    2−(2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドオキシ)エチルフラン−2−カルボキシレート、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノン、
    2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボキサミドヒドロクロリド、
    2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボチオアミド、
    6−((5−(1−(2−(ピリジン−2−イル)ヒドラゾノ)エチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イル)メチル)キノリン、
    2−(アミノ(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)メチレン)ヒドラジンカルボキサミド、
    tert−ブチル2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボキシレート、
    (E/Z)−1−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデンアミノ)イミダゾリジン−2,4−ジオン、
    N−エチル−2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボチオアミド、
    2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボチオアミドヒドロクロリド、
    2−(1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボチオアミド、
    メチル2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボキシレート、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンオキシム、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−メチルオキシム、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−2−ヒドロキシエチルオキシム、
    1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−2−ヒドロキシエチルオキシム、
    1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−2−アミノエチルオキシム、
    1−(2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデンアミノオキシ)エチル)ウレア、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−メチルオキシムヒドロクロリド、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンオキシムヒドロクロリド、
    1−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノンO−2−ヒドロキシエチルオキシムヒドロクロリド、
    N−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド二ヒドロクロリド。
  23. 以下から選択される化合物、またはそれらの薬剤的に許容できる塩:
    2−クロロ−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−メトキシ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−N−メトキシ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エタノン、
    2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボキサミド、
    2−(1−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)エチリデン)ヒドラジンカルボチオアミド、
    (R)−2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシプロピル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    (S)−2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシプロピル)−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−2−メチル−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド、
    N−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−2−メチル−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド、
    2−クロロ−N−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロポキシ)−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド。
  24. 以下から選択される化合物、またはそれらの薬剤的に許容できる塩:
    6−((5−(4−カルバモイル−3,5−ジフルオロフェニル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イル)メチル)キノリン1−オキシド、
    6−((5−(4−カルバモイル−3−クロロフェニル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−3−イル)メチル)−7−フルオロキノリン1−オキシド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド2,2,2−トリフルオロアセテート、
    2−クロロ−4−(3−((2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−((2−オキソ−1,2−ジヒドロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    4−(3−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルメチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2,6−ジフルオロベンズアミド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミドヒドロクロリド、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    メチル2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾエート、
    2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)安息香酸、
    2−クロロ−N−エチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    メチル2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンゾエート、
    2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)安息香酸、
    N−エチル−2,6−ジフルオロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−N−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−メチル−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド2,2,2−トリフルオロアセテート、
    2−クロロ−4−(2−メチル−3−(キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−(1−(キノリン−6−イル)エチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−((7−フルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    2−クロロ−4−(3−((5,7−ジフルオロキノリン−6−イル)メチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)ベンズアミド、
    4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
    4−[3−(7−フルオロ−キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−2−メチル−ベンズアミド、
    4−[3−(7−フルオロ−キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
    4−[3−(5,7−ジフルオロ−キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−2−メチル−ベンズアミド、
    4−[3−(5,7−ジフルオロ−キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
    4−[3−(7−フルオロ−キノリン−6−イルメチル)−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル]−2−メチル−ベンズアミドヒドロクロリド、
    2,N−ジメチル−4−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ベンズアミド、
    5−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−ピリジン−2−カルボン酸メチルアミド、
    5−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン、
    5−(3−キノリン−6−イルメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−5−イル)−2,3−ジヒドロ−イソインドール−1−オン。
  25. 請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物および薬剤的に許容できる担体を含む医薬組成物。
  26. 一つまたは複数のさらなる治療薬およびその混合物をさらに含む、請求項25に記載の医薬組成物。
  27. 前記一つまたは複数のさらなる治療薬が、抗がん剤、抗炎症剤、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド性抗炎症剤、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、またはその混合物である、請求項26に記載の医薬組成物。
  28. キナーゼの触媒活性を阻害することが有効であろう疾患、障害、または状態の治療に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  29. 前記キナーゼがc−Metキナーゼである、請求項28に記載の化合物の使用。
  30. 胞におけるHGF/c−Metキナーゼシグナル伝達経路阻害に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  31. 胞の増殖活性阻害に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  32. 瘍増殖または腫瘍転移の阻害に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  33. −Metが関連する疾患または障害の治療に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  34. 少なくとも1種の他の抗がん剤、抗炎症剤、免疫抑制剤、ステロイド剤、非ステロイド性抗炎症剤、抗ヒスタミン剤、鎮痛剤、またはその混合物を、治療を必要とする患者に同時にまたは順次に投与するステップをさらに含む治療に使用するための、請求項33に記載の組成物
  35. 前記c−Metが関連する疾患、障害または状態が、免疫系関連の疾患、炎症を伴う疾患もしくは障害、がんもしくは他の増殖性疾患、肝臓の疾患もしくは障害、または腎臓の疾患もしくは障害である、請求項33または請求項34に記載の組成物
  36. 治療に使用するための、請求項1〜24のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物
  37. 前記がんが、癌腫、骨軟部肉腫、軟部肉腫、または造血器悪性腫瘍である、あるいは膀胱の癌腫、乳房の癌腫、結腸の癌腫、腎臓の癌腫、肝臓の癌腫、肺の癌腫、小細胞肺がん、食道がん、胆嚢がん、卵巣がん、膵がん、胃がん、子宮頸がん、甲状腺がん、前立腺がん、皮膚がん、扁平上皮癌;胆管癌、間葉系由来の腫瘍、線維肉腫、横紋筋肉腫;中枢および末梢神経系の腫瘍、星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、シュワン細胞腫;メラノーマ、セミノーマ、奇形癌腫、骨肉腫、色素性乾皮症(xenoderoma pigmentosum)、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞がんおよびカポジ肉腫、滑膜肉腫、横紋筋肉腫、MFH/線維肉腫、平滑筋肉腫、多発性骨髄腫、リンパ腫、グリア芽腫、星状細胞腫、メラノーマ、中皮腫、ウィルムス腫瘍、リンパ系の血液系腫瘍、白血病、急性リンパ球性白血病、急性リンパ芽球白血病、B−細胞リンパ腫、T−細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、有毛細胞リンパ腫(hairy cell lymphoma)およびバーキットリンパ腫;骨髄系の血液系腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、および前骨髄球性白血病から選択される、請求項36に記載の組成物
JP2015502481A 2012-03-30 2013-02-27 C−metプロテインキナーゼ調節物質としての新規3,5−二置換−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン化合物および3,5−二置換−3h−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン化合物 Expired - Fee Related JP6192708B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1262/CHE/2012 2012-03-30
IN1262CH2012 2012-03-30
PCT/IB2013/051577 WO2013144737A2 (en) 2012-03-30 2013-02-27 Novel 3,5-disubstitued-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3h-[1,2,3]triazolo[4,5-b] pyridine compounds as modulators of c-met protein kinases

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015511629A JP2015511629A (ja) 2015-04-20
JP2015511629A5 true JP2015511629A5 (ja) 2016-04-14
JP6192708B2 JP6192708B2 (ja) 2017-09-06

Family

ID=48093046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015502481A Expired - Fee Related JP6192708B2 (ja) 2012-03-30 2013-02-27 C−metプロテインキナーゼ調節物質としての新規3,5−二置換−3h−イミダゾ[4,5−b]ピリジン化合物および3,5−二置換−3h−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン化合物

Country Status (21)

Country Link
US (3) US9815831B2 (ja)
EP (1) EP2831073B1 (ja)
JP (1) JP6192708B2 (ja)
KR (2) KR20140144726A (ja)
CN (2) CN107082779A (ja)
AP (1) AP3908A (ja)
AU (1) AU2013239398B2 (ja)
BR (1) BR112014024251A8 (ja)
CA (1) CA2865719C (ja)
CL (1) CL2014002604A1 (ja)
CO (1) CO7111276A2 (ja)
EA (1) EA026412B1 (ja)
ES (1) ES2856848T3 (ja)
HK (1) HK1204612A1 (ja)
IL (1) IL234513B (ja)
MX (1) MX359888B (ja)
MY (1) MY169268A (ja)
NZ (1) NZ629499A (ja)
PH (1) PH12014502166B1 (ja)
SG (1) SG11201406185WA (ja)
WO (1) WO2013144737A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7458567B2 (ja) 2018-03-12 2024-04-01 センテッサ ファーマシューティカルズ (ユーケー) リミテッド C-met結合剤

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011254242B2 (en) * 2010-05-17 2015-10-29 Incozen Therapeutics Pvt. Ltd. Novel 3,5-disubstitued-3H-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b] pyridine compounds as modulators of protein kinases
EP2831073B1 (en) * 2012-03-30 2020-12-09 Rhizen Pharmaceuticals S.A. Novel 3,5-disubstitued-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3h-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine compounds as modulators of c-met protein kinases
GB201321741D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
MX2016013027A (es) 2014-04-04 2017-05-23 Del Mar Pharmaceuticals Uso de dianhidrogalactitol y analogos o derivados del mismo para tratar cancer de celulas no pequeñas del pulmon y cancer de ovario.
CA2993018A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 Genzyme Corporation Colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors
CN107573340B (zh) * 2017-10-23 2020-11-24 江西科技师范大学 2-氨甲酰基-4-芳杂吡啶类化合物的制备及应用
TW202204350A (zh) 2020-05-06 2022-02-01 美商雅捷可斯治療公司 作為jak2抑制劑之6-雜芳基氧基苯并咪唑及氮雜苯并咪唑
JP2024500919A (ja) 2020-12-23 2024-01-10 ジェンザイム・コーポレーション 重水素化コロニー刺激因子-1受容体(csf-1r)阻害剤
JP2024517695A (ja) * 2021-04-29 2024-04-23 アムジエン・インコーポレーテツド 複素環式化合物及び使用方法
CN114031562A (zh) * 2021-10-31 2022-02-11 南京碳硅人工智能生物医药技术研究院有限公司 一种具有抗肿瘤的吡啶衍生物的工艺优化
US11970494B2 (en) 2021-11-09 2024-04-30 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as JAK2 inhibitors

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3691016A (en) 1970-04-17 1972-09-12 Monsanto Co Process for the preparation of insoluble enzymes
CA1023287A (en) 1972-12-08 1977-12-27 Boehringer Mannheim G.M.B.H. Process for the preparation of carrier-bound proteins
US4179337A (en) 1973-07-20 1979-12-18 Davis Frank F Non-immunogenic polypeptides
US4195128A (en) 1976-05-03 1980-03-25 Bayer Aktiengesellschaft Polymeric carrier bound ligands
US4330440A (en) 1977-02-08 1982-05-18 Development Finance Corporation Of New Zealand Activated matrix and method of activation
CA1093991A (en) 1977-02-17 1981-01-20 Hideo Hirohara Enzyme immobilization with pullulan gel
US4229537A (en) 1978-02-09 1980-10-21 New York University Preparation of trichloro-s-triazine activated supports for coupling ligands
US4289872A (en) 1979-04-06 1981-09-15 Allied Corporation Macromolecular highly branched homogeneous compound based on lysine units
JPS6023084B2 (ja) 1979-07-11 1985-06-05 味の素株式会社 代用血液
US4640835A (en) 1981-10-30 1987-02-03 Nippon Chemiphar Company, Ltd. Plasminogen activator derivatives
US4496689A (en) 1983-12-27 1985-01-29 Miles Laboratories, Inc. Covalently attached complex of alpha-1-proteinase inhibitor with a water soluble polymer
DE3675588D1 (de) 1985-06-19 1990-12-20 Ajinomoto Kk Haemoglobin, das an ein poly(alkenylenoxid) gebunden ist.
US4791192A (en) 1986-06-26 1988-12-13 Takeda Chemical Industries, Ltd. Chemically modified protein with polyethyleneglycol
EP0318512B1 (en) 1986-08-18 1998-06-17 Emisphere Technologies, Inc. Delivery systems for pharmacological agents
US5229490A (en) 1987-05-06 1993-07-20 The Rockefeller University Multiple antigen peptide system
GB8827305D0 (en) 1988-11-23 1988-12-29 British Bio Technology Compounds
US5013556A (en) 1989-10-20 1991-05-07 Liposome Technology, Inc. Liposomes with enhanced circulation time
JPH07505915A (ja) 1992-04-14 1995-06-29 コーネル リサーチ ファウンデーション、インコーポレーテッド 樹枝状巨大分子およびその製造法
US5646176A (en) 1992-12-24 1997-07-08 Bristol-Myers Squibb Company Phosphonooxymethyl ethers of taxane derivatives
US5455258A (en) 1993-01-06 1995-10-03 Ciba-Geigy Corporation Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
US5863949A (en) 1995-03-08 1999-01-26 Pfizer Inc Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
WO1996033172A1 (en) 1995-04-20 1996-10-24 Pfizer Inc. Arylsulfonyl hydroxamic acid derivatives as mmp and tnf inhibitors
ES2183905T3 (es) 1995-12-20 2003-04-01 Hoffmann La Roche Inhibidores de metaloproteasa de matriz.
ATE217315T1 (de) 1996-07-18 2002-05-15 Pfizer Matrix metalloprotease-inhibitoren auf basis von phosphinsäuren
US6153609A (en) 1996-08-23 2000-11-28 Pfizer Inc Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
CA2277100C (en) 1997-01-06 2005-11-22 Pfizer Inc. Cyclic sulfone derivatives
US6303636B1 (en) 1997-02-03 2001-10-16 Pfizer Inc Arylsulfonylamino hydroxamic acid derivatives
AU5493598A (en) 1997-02-07 1998-08-26 Pfizer Inc. N-hydroxy-beta-sulfonyl-propionamide derivatives and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases
CN1247531A (zh) 1997-02-11 2000-03-15 辉瑞大药厂 芳基磺酰基异羟肟酸衍生物
US6605599B1 (en) 1997-07-08 2003-08-12 Bristol-Myers Squibb Company Epothilone derivatives
GB9725782D0 (en) 1997-12-05 1998-02-04 Pfizer Ltd Therapeutic agents
GB9801690D0 (en) 1998-01-27 1998-03-25 Pfizer Ltd Therapeutic agents
PA8469501A1 (es) 1998-04-10 2000-09-29 Pfizer Prod Inc Hidroxamidas del acido (4-arilsulfonilamino)-tetrahidropiran-4-carboxilico
PA8469401A1 (es) 1998-04-10 2000-05-24 Pfizer Prod Inc Derivados biciclicos del acido hidroxamico
CZ301498B6 (cs) 1999-02-22 2010-03-24 Gesellschaft Fuer Biotechnologische Forschung Mbh (Gbf) C-21 modifikované epothilony
EP1644528A2 (en) 2003-06-19 2006-04-12 THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, the Department of Health and Human Services, Variants of human taste receptor genes
AU2004264440B2 (en) 2003-08-15 2008-10-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrrole compositions useful as inhibitors of c-Met
TWI339206B (en) 2003-09-04 2011-03-21 Vertex Pharma Compositions useful as inhibitors of protein kinases
WO2005040345A2 (en) 2003-09-24 2005-05-06 Vertex Pharmceuticals Incorporated 4-azole substituted imidazole compositions useful as inhibitors or c-met receptor tyrosine kinase
ES2466818T3 (es) 2003-09-26 2014-06-11 Exelixis, Inc. Moduladores c-Met y métodos de uso
PT1682138E (pt) * 2003-11-19 2011-02-28 Array Biopharma Inc Inibidores heterocíclicos de mek
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
US7432373B2 (en) 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
US7173031B2 (en) 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
AU2005270068B2 (en) 2004-07-02 2012-04-19 Exelixis, Inc. C-Met modulators and method of use
JP2008510792A (ja) 2004-08-26 2008-04-10 ファイザー・インク タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物
ME01788B (me) 2004-08-26 2011-02-28 Pfizer Enantiomerno čista aminoheteroaril jedinjenja kao inhibitori protein kinaza
KR100869393B1 (ko) 2004-08-26 2008-11-21 화이자 인코포레이티드 단백질 키나제 억제제로서 피라졸-치환된 아미노헤테로아릴화합물
PT1812440E (pt) 2004-11-04 2011-01-25 Vertex Pharma Pirazolo[1,5-a]pirimidinas úteis enquanto inibidores de proteínas cinases
CA2603748A1 (en) 2005-04-06 2006-10-12 Exelixis, Inc. C-met modulators and methods of use
US7470693B2 (en) 2005-04-21 2008-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Oxalamide derivatives as kinase inhibitors
JO2787B1 (en) 2005-04-27 2014-03-15 امجين إنك, Alternative amide derivatives and methods of use
US7728017B2 (en) 2005-11-30 2010-06-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of c-Met and uses thereof
US7348325B2 (en) 2005-11-30 2008-03-25 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
MX2008012096A (es) 2006-03-22 2008-12-17 Vertex Pharma Inhibidores de proteina cinasa c-met para el tratamiento de trastornos proliferativos.
NL2000613C2 (nl) 2006-05-11 2007-11-20 Pfizer Prod Inc Triazoolpyrazinederivaten.
TW200813021A (en) 2006-07-10 2008-03-16 Merck & Co Inc Tyrosine kinase inhibitors
JP2010519174A (ja) 2006-09-18 2010-06-03 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド c−Metの複素環阻害薬およびその使用方法
ATE543819T1 (de) * 2006-10-19 2012-02-15 Signal Pharm Llc Heteroarylverbindungen, zusammensetzungen daraus und behandlungsverfahren damit
MX2009004060A (es) 2006-10-23 2009-06-19 Sgx Pharmaceuticals Inc Moduladores de proteina cinasa de triazolpiridazina.
US9206142B2 (en) 2006-10-31 2015-12-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Anilinopiperazine derivatives and methods of use thereof
WO2008060866A1 (en) 2006-11-14 2008-05-22 Smithkline Beecham Corporation Novel compounds
WO2008078085A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Astrazeneca Ab Method
ES2531002T3 (es) 2007-01-19 2015-03-09 Xcovery Inc Compuestos inhibidores de quinasa
AU2008217931A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Eisai R & D Management Co., Ltd. Pyridine or pyrimidine derivative having excellent cell growth inhibition effect and excellent anti-tumor effect on cell strain having amplification of HGFR gene
FR2915198B1 (fr) * 2007-04-18 2009-12-18 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyridine -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
EP2170870B1 (en) 2007-06-22 2014-03-05 ArQule, Inc. Pyrrolidinone, pyrrolidine-2, 5-dione, pyrrolidine and thiosuccinimide derivatives, compositions and methods for treatment of cancer
WO2009058728A1 (en) 2007-10-29 2009-05-07 Schering Corporation Thiazole derivatives as protein kinase inhibitors
CN101910167A (zh) 2007-10-29 2010-12-08 先灵公司 噻唑甲酰胺衍生物及其治疗癌症
EP2209779A1 (en) 2007-10-29 2010-07-28 Schering Corporation Heterocyclic urea and thiourea derivatives and methods of use thereof
CN101910164A (zh) 2007-10-29 2010-12-08 先灵公司 作为蛋白质激酶抑制剂的二酰氨基噻唑衍生物
CN102014627B (zh) * 2008-04-30 2014-10-29 国家卫生研究院 作为极光激酶抑制剂的稠合双环嘧啶化合物
EP2719699B1 (en) * 2009-12-31 2015-07-08 Hutchison Medipharma Limited Certain triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor
CN102127096A (zh) 2009-12-31 2011-07-20 和记黄埔医药(上海)有限公司 三氮唑并吡啶和三氮唑并吡嗪化合物及其组合物和应用
AU2011254242B2 (en) 2010-05-17 2015-10-29 Incozen Therapeutics Pvt. Ltd. Novel 3,5-disubstitued-3H-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b] pyridine compounds as modulators of protein kinases
EP2831073B1 (en) * 2012-03-30 2020-12-09 Rhizen Pharmaceuticals S.A. Novel 3,5-disubstitued-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3h-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine compounds as modulators of c-met protein kinases
US9887269B2 (en) * 2015-11-30 2018-02-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Multi-gate device and method of fabrication thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7458567B2 (ja) 2018-03-12 2024-04-01 センテッサ ファーマシューティカルズ (ユーケー) リミテッド C-met結合剤

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015511629A5 (ja)
JP2019517487A5 (ja)
CA2395717C (en) Fused imidazolium derivatives
JP2013536193A5 (ja)
JP2009536620A5 (ja)
JP2022185107A5 (ja)
JP2014526501A5 (ja)
JP2017525757A5 (ja)
JP2016506387A5 (ja)
JP2016503786A5 (ja)
JP2017501234A5 (ja)
JP2010508288A5 (ja)
JP2017503813A5 (ja)
JP2016523923A5 (ja)
JP2018507877A5 (ja)
JP2009544600A5 (ja)
JP2013056930A5 (ja)
EP3230277A1 (en) Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
JP2016531113A5 (ja)
JP2016520131A5 (ja)
JP2010539110A5 (ja)
JP2004504301A5 (ja)
CA3081983A1 (en) Substituted pyrazole compounds and methods of using them for treatment of hyperproliferative diseases
JP2005501120A5 (ja)
CA2412968A1 (en) Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors