JP2015510498A - 6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性溶媒和形および非溶媒和形 - Google Patents
6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性溶媒和形および非溶媒和形 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a) 側方の羽を形成するホスホロモノクロリダイトをジクロロメタン中で溶解し、
b) 橋かけ基を形成する芳香族ジオールを、トリエチルアミンまたはトリエチルアミン/ジクロロメタン中に溶解し、
c) 前記溶液を混合し、且つ−40℃〜20℃で反応させ、
d) 得られた溶液を、20〜30℃で10〜20時間撹拌し、且つ
e) 脱イオン水を段階d)において得られた溶液に添加して、相分離を引き起こし、その際、下の方の有機相が生成物を含有する、
前記方法が記載されている。さらに、得られたビスホスフィットをヘキサンから再結晶化することが記載されている。
本発明の第一の対象は、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの、結晶性非溶媒和形、および結晶性トルエン溶媒和物、および結晶性アセトン溶媒和物に関する。
本発明による化合物Iの結晶形は、以下の利点を有する:
・ 低い粘着性
・ 低いケーク化傾向
・ 低いダスト形成傾向
・ 高いかさ密度
・ 高い純度(産業規模のプロセスにおいてリガンドとして使用することが可能になる)。
・ 本願内で定義されるトルエン一溶媒和物、
・ 本願内で定義される非溶媒和結晶形、
・ 本願内で定義されるアセトン溶媒和物「A」、
・ 本願内で定義されるアセトン溶媒和物「B」、
・ 本願内で定義されるアセトン溶媒和物「C」
から選択される少なくとも2つ(即ち、2、3、4または5つの)結晶形を含む化合物Iの組成物に関する。
a) 式(A1)の第一の芳香族ジオール
b) ホスホロモノクロリダイト(A2)と、第二の芳香族ジオール(A3)
を含む方法によって製造される。
化合物Iの結晶性トルエン一溶媒和物を、粉末X線回折によって、その回折パターンに基づき同定する。例えば、25℃でCu−Kα線(1.54178Å)を使用して記録された粉末X線回折パターンは、以下の表1に2θ値として記載され且つ面間隔dとして記載される反射の少なくとも5つ、しばしば少なくとも6つ、特に少なくとも7つ、特に全てを示す:
表1:
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数。
i) 温度30℃で過飽和であるトルエン中の化合物Iの溶液を調製すること、
ii) 化合物Iを30℃以下の温度で結晶化させること
を含む前記方法である。
・ 充分に低い初期温度のメタノールを使用すること、
・ 充分に大量のメタノールを使用すること、
・ 添加および結晶化の間に容器を冷却すること。
意外なことに、充分に低い温度で上述の化合物Iのトルエン一溶媒和物を得ることが可能である一方で、より高い温度では、化合物Iの安定な非溶媒和結晶系を単離できることが判明した。
表3:
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数。
化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「A」を、粉末X線回折によって、その回折パターンに基づき同定することができる。例えば、25℃でCu−Kα線(1.54178Å)を使用して記録された粉末X線回折パターンは、以下の表5に2θ値として記載され且つ面間隔dとして記載される反射の少なくとも5つ、しばしば少なくとも6つ、特に少なくとも7つ、特に全てを示す:
表5:
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数。
I) アセトン中の化合物Iの懸濁液を調製すること、
II) 前記懸濁液を加熱して、化合物Iを溶液にすること、および
III) 段階II)で得られた溶液を冷却し、且つ、結晶化を実施すること
を含む前記方法である。
化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「B」を、粉末X線回折によって、その回折パターンに基づき同定することができる。例えば、25℃でCu−Kα線(1.54178Å)を使用して記録された粉末X線回折パターンは、以下の表7に2θ値として記載され且つ面間隔dとして記載される反射の少なくとも5つ、しばしば少なくとも6つ、特に少なくとも7つ、特に全てを示す:
表7:
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数。
I) アセトン中の化合物Iの溶液を準備すること、
II) 段階Iにおいて準備された溶液の溶媒の一部を蒸発させて、結晶化を誘導すること
を含む前記方法である。
化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「C」を、粉末X線回折によって、その回折パターンに基づき同定することができる。例えば、25℃でCu−Kα線(1.54178Å)を使用して記録された粉末X線回折パターンは、以下の表9に2θ値として記載され且つ面間隔dとして記載される反射の少なくとも5つ、しばしば少なくとも6つ、特に少なくとも7つ、特に全てを示す:
表9:
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数。
I) 温度約15〜25℃でアセトン中の化合物Iの飽和溶液を調製すること、
II) 段階I)において得られた溶液を、段階I)における温度よりも約15〜25℃高い温度へと加熱すること、
III) 段階II)において得られた加熱された溶液を、段階I)の温度を約5〜15℃下回る温度に冷却すること
を含み、その際、段階I)〜III)を少なくとも10回繰り返す、前記方法である。
・ 低い粘着性
・ 低いケーク化傾向
・ 低いダスト形成傾向
・ 高いかさ密度、および
・ 化合物Iの高い純度
を有する。
化合物Iのトルエン一溶媒和物の調製
凝縮器および窒素導入部を備えた撹拌された三口フラスコ内で、30gの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、50mlのトルエン中に周囲温度で懸濁させ、且つ、油浴中で3時間、還流温度に加熱した(油浴温度: 120℃)。得られた飽和溶液を熱いままろ過し、そのろ過物をその後、約25℃の温度に冷却した。終夜、放置した後、形成された結晶をろ過して取り出し、真空中、30℃で13時間乾燥させた。
化合物Iの非溶媒形の調製
凝縮器および窒素導入部を備えた撹拌された三口フラスコ内で、50.41gの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、30.67gのトルエン中に周囲温度で懸濁させ、且つ、油浴中で3時間、還流温度で加熱した(油浴温度: 120℃)。熱い結晶含有混合物を、約80℃に加熱された吸引漏斗を通過させた。得られた結晶をその後、周囲温度に冷却し、且つ、真空中、30℃で20時間乾燥させた。
化合物Iのアセトン溶媒物「A」の調製
凝縮器、冷却器およびアルゴン窒素導入部を備えた撹拌された500mlの四三口フラスコ内で、20gの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、300g mlのアセトン中に周囲温度で懸濁させ、且つ、油浴中で3時間、還流温度で加熱した(油浴温度: 70℃)。得られた溶液を熱い間にろ過し、そのろ過物を周囲温度に冷却した。終夜撹拌した後、結晶化生成物を分離し、真空中(0.15mbar)、30℃で2時間乾燥させ、且つ分析した。
化合物Iのアセトン溶媒物「B」の調製
バイアルを、0.5mlのアセトンと、約2mgの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンで充填した。その透明な溶液を、冷蔵庫内、5℃で数日間にわたってゆっくりと蒸発させた。数日後、溶液中で結晶の形成が観察された。その後、適した結晶を顕微鏡下で単離し、X線による構造解析に供した。
化合物Iのアセトン溶媒物「C」の調製
バイアル中で、500gの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを20mlのアセトン中に溶解させた。透明な溶液を有するバイアルを封止し、且つ、10℃から40℃への加熱/冷却サイクルに10回、供した。10サイクル後、溶液中で結晶の形成が観察された。その後、適した結晶を顕微鏡下で単離し、X線による構造解析に供した。
工業的規模での化合物Iのトルエン一溶媒和物の調製
2Lのジャケット付きガラス反応器を不活性雰囲気下で、6−クロロ−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピン(トルエン中の90質量%溶液445.6g、1.60mol)で充填し、この溶液を85℃に加熱した。一方で、磁気攪拌棒を備えた2Lのエルレンマイヤーフラスコを、1−メチルイミダゾール(141.0g、1.60mol)およびトルエン(791.5g)で充填した。3,3’,5,5’−テトラ−(1,1−ジメチルエチル)−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジオール(320.5g、0.78mol)を撹拌された混合物に添加し、ほぼ無色の溶液が生じた。この溶液を、滴下漏斗を介して不活性雰囲気下で、80分のうちにガラス反応器に添加した。形成された茶色の反応混合物を80℃で、さらに50分間保持した。その後、混合物を90℃に加熱し、さらに10分間撹拌した後、撹拌機を停止させた。2つの相が形成され、且つ、70分間分離させた。下の層(1−メチルイミダゾリウムヒドロクロリド)を、下部のバルブを介して除去して、粘性液182.7gをもたらし、それはすぐに固化した(融点は約80℃である)。上部の相を還流(115℃)で加熱し、且つ、さらに3時間撹拌した。その一方で、撹拌機を備えた4Lのジャケット付きガラス反応器を2Lの反応器の下に、2Lの反応器の下部の出口が断熱されたテフロン管を介して4Lの反応器の口に接続されるように設定した。4Lの反応器を不活性雰囲気下で、メタノール(2000ml)で充填し、それを20℃に冷却した。その後、撹拌機を355rpmに設定し、且つ2Lの反応器からのリガンドのトルエン溶液を70分のうちに、テフロン管を通じて、そのテフロン管を出てくる流れが4Lの反応器の壁にも、撹拌機の軸もしくは羽にも接触しないように、メタノール中に流した。生成物は直ちに白色の固体として沈殿し、且つ、リガンド溶液の添加完了後、生じる生成物の懸濁液をさらに1時間、20℃で撹拌しておいた。生成物をろ過して取り出し、且つ、4Lの反応器をメタノール(1000ml)で濯いだ。メタノール洗液をフィルターケーク上に移し、それを再懸濁させ、且つ、再度ろ過した。さらに3回のメタノール(各々1000ml)での洗浄後、フィルターケークを吸引しながら乾燥させ、且つ、得られた生成物を終夜、70℃/10mbarで乾燥させて、605.3gの無色の自由流動性の粉末が得られた。ろ過の直後に得られた生成物は、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンのトルエン一溶媒和物であった。
窒素 (ASTM D 5762−02) 4mg/kg。
化合物Iのアセトン溶媒物「A」の調製
凝縮器、冷却器およびアルゴン窒素導入部を備えた撹拌された500mlの四口フラスコ内で、20gの6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、300gのアセトン中に周囲温度で懸濁させ、且つ、油浴中で3時間、還流温度で加熱した(油浴温度: 70℃)。得られた溶液を熱い間にろ過し、そのろ過物を周囲温度に冷却した。終夜撹拌した後、結晶化生成物を分離し、真空中(0.15mbar)、30℃で2時間乾燥させ、且つ分析した。
Claims (25)
- 6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピン(化合物I)の結晶性非溶媒和形、およびそのトルエン溶媒和物およびアセトン溶媒和物。
- Cu−Kα線を用いた25℃での粉末X線回折パターンが、2θ値で記載される以下の反射: 5.15±0.20°、7.59±0.20°、8.56±0.20°、8.80±0.20°、8.97±0.20°、9.65±0.20°、10.55±0.20°、11.47±0.20°、14.76±0.20°および15.35±0.20の少なくとも5つを示す、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性トルエン一溶媒和物。
- Cu−Kα線を用いた25℃での粉末X線回折パターンが、2θ値で記載される以下の反射: 5.39±0.20°、7.04±0.20°、8.44±0.20°、8.65±0.20°、9.08±0.20°、9.66±0.20°、10.66±0.20°、12.60±0.20°、16.25±0.20°および17.36±0.20°の少なくとも5つを示す、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの非溶媒和結晶形。
- 前記結晶形が、示差走査熱量測定において、243℃で溶融に帰するピークを示す、請求項3に記載の結晶形。
- Cu−Kα線を用いた25℃での粉末X線回折パターンが、2θ値で記載される以下の反射: 6.67±0.20°、7.11±0.20°、7.87±0.20°、8.31±0.20°、8.96±0.20°、9.17±0.20°、10.68±0.20°、15.78±0.20°、16.10±0.20°および18.63±0.20°の少なくとも5つを示す、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性アセトン溶媒和物「A」。
- Cu−Kα線を用いた25℃での粉末X線回折パターンが、2θ値で記載される以下の反射: 8.13±0.2°、8.70±0.2°、8.95±0.2°、10.02±0.2°、10.98±0.2°、11.71±0.2°、14.16±0.2°、15.65±0.2°、16.98±0.2°および18.08±0.2°の少なくとも5つを示す、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性アセトン溶媒和物「B」。
- Cu−Kα線を用いた25℃での粉末X線回折パターンが、2θ値で記載される以下の反射: 5.40±0.20°、6.97±0.20°、7.64±0.20°、8.39±0.20°、9.24±0.20°、9.44±0.20°、11.23±0.20°、13.46±0.20°、15.32±0.20°および18.35±0.20°の少なくとも5つを示す、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンの結晶性アセトン溶媒和物「C」。
- 組成物の総質量に対して少なくとも75質量%、より好ましくは少なくとも85質量%、特に少なくとも90質量%、特に少なくとも95質量%の、請求項1から7までのいずれか1項に定義される化合物Iの少なくとも1つの結晶形を含む組成物。
- 成分Iの総含分に対して少なくとも75質量%、好ましくは少なくとも85質量%、特に少なくとも90質量%、特に少なくとも95質量%の、請求項1から7までのいずれか1項に定義される化合物Iの少なくとも1つの結晶形を含む、化合物Iの組成物。
- ・ 請求項2に定義されるトルエン一溶媒和物、
・ 請求項3または4に定義される非溶媒和結晶形、
・ 請求項5に定義されるアセトン溶媒和物「A」、
・ 請求項6に定義されるアセトン溶媒和物「B」、
・ 請求項7に定義されるアセトン溶媒和物「C」
から選択される少なくとも2つの結晶形を含む化合物Iの組成物。 - 請求項2に定義される化合物Iの結晶性トルエン一溶媒和物の製造方法であって、
i) 温度30℃で過飽和であるトルエン中の化合物Iの溶液を調製すること、および
ii) 化合物Iを30℃以下の温度で結晶化させること
を含む前記方法。 - 段階i)において、少なくとも80℃の温度、好ましくは還流温度で、化合物Iの飽和溶液を調製する、請求項11に記載の方法。
- 段階ii)における結晶化を、トルエン中の化合物Iの溶液を30℃以下の温度に冷却することによって実施し、その際、前記溶液は30℃以下の温度で過飽和である化合物Iの濃度を有する、請求項11または12に記載の方法。
- 段階ii)における結晶化を、少なくとも約65℃の温度を有するトルエン中での化合物Iの溶液を、30℃以下の温度を有するメタノールを含有する容器に添加することによって実施し、その際、添加および結晶化の間、容器内の溶媒混合物の温度を30℃以下の値に保つ、請求項11または12に記載の方法。
- 請求項3または4に定義される化合物Iの非溶媒和結晶形の製造方法であって、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、65℃を上回る温度で結晶化させるか、または、6,6’−[[3,3’,5,5’−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)−[1,1’−ビフェニル]−2,2’−ジイル]ビス(オキシ)]ビス−ジベンゾ[d,f][1,3,2]−ジオキサホスフェピンを、溶媒中で懸濁させ、且つ、懸濁された材料を懸濁液中で少なくとも65℃の温度で撹拌する前記方法。
- 溶媒がトルエン、ジ−n−ブチルエーテルおよびそれらの混合物から選択される、請求項15に記載の方法。
- 懸濁時間が少なくとも10分、好ましくは少なくとも30分、特に少なくとも1時間である、請求項15または16に記載の方法。
- 少なくとも65℃の温度で懸濁液が母液から分離される、請求項15から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項5で定義される化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「A」の製造方法であって、
I) アセトン中の化合物Iの懸濁液を調製すること、
II) 前記懸濁液を加熱して、化合物Iを溶液にすること、および
III) 段階II)で得られた溶液を冷却し、且つ、結晶化を実施すること
を含む前記方法。 - 請求項6で定義される化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「B」の製造方法であって、
I) アセトン中の化合物Iの溶液を準備すること、
II) 段階Iにおいて準備された溶液の溶媒の一部を蒸発させて、化合物Iを結晶化させること
を含む前記方法。 - 請求項7で定義される化合物Iの結晶性アセトン溶媒和物「C」を得る方法であって、
I) 温度約15〜25℃でアセトン中の化合物Iの飽和溶液を調製すること、
II) 得られた溶液を、段階I)における温度よりも約15〜25℃高い温度へと加熱すること、
III) 段階II)において得られた溶液を、段階I)の温度を約5〜15℃下回る温度に冷却すること
を含み、その際、段階I)〜III)を少なくとも10回繰り返す、前記方法。 - ヒドロホルミル化、ヒドロシアン化または水素化のための遷移金属触媒を製造するための、請求項1から10までのいずれか1項に定義される化合物Iの結晶形の使用。
- 遷移金属触媒の製造方法であって、請求項1から10までのいずれか1項に定義される化合物Iの結晶形を準備し、且つ、不活性溶媒中で遷移金属の化合物または錯体と接触させる前記方法。
- 前記遷移金属が、元素周期律表第8族、第9族または第10族の金属の中から、好ましくはロジウム、コバルトまたはニッケルから選択される、請求項23に記載の方法。
- 請求項23または24に記載の方法によって得られる遷移金属触媒。
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