JP2015505870A5 - - Google Patents

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  1. 放射線硬化性組成物およびインクの硬化特性を改善するための光活性樹脂であって:
    ビフェニル部分を含む芳香族ケトンモノマー;ならびに
    水素、メチロール基およびそれらの混合物から選択される鎖末端基
    を含み、
    式:
    Figure 2015505870
    式中、
    R1は、水素、1〜12個の炭素原子を有する分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する非分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する分枝芳香族ラジカル、および1〜12個の炭素原子を有する非分枝芳香族ラジカルから選択され、
    R2は、水素、1〜12個の炭素原子を有する分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する非分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する分枝芳香族ラジカル、および1〜12個の炭素原子を有する非分枝芳香族ラジカルから選択され、
    R3は、1〜20個の炭素原子を有する置換された架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された非架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない非架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された架橋脂肪族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された非架橋脂肪族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない架橋脂肪族ラジカル、および1〜20個の炭素原子を有する置換されていない非架橋脂肪族ラジカルから選択され、
    Yは、水素、メチロール基およびそれらの混合物から選択される前記鎖末端基であり、
    mは0〜50の整数であり、
    nは1〜50の整数であり、そして
    oは0〜2の整数である、
    を有する、樹脂。
  2. 00〜2,000の重量平均分子量を有する請求項1記載の樹脂。
  3. 前記芳香族ケトンモノマーが、2−フェニル−アセトフェノン、3−フェニル−アセトフェノン、4−フェニル−アセトフェノン、2−フェニル−プロピオフェノン、3−フェニル−プロピオフェノン、4−フェニル−プロピオフェノン、2−アセチルフルオレン、3−アセチルフルオレン、4’−メチル−4−アセチル−ビフェニル、4’−フェニル−4−アセチル−ビフェニルおよびそれらの混合物から選択される、請求項1または2に記載の樹脂。
  4. 請求項1から3のいずれか一項に記載の樹脂;
    クリレート;および
    アミン
    を含む、放射線硬化性組成物。
  5. 前記アクリレートが:1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノール−Aジアクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−ジアクリレート、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルジアクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−ジアクリレート、ポリ(エチレン)グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化グリセロールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの混合物から選択される、請求項記載の組成物。
  6. 前記アクリレートが、エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの混合物から選択される、請求項記載の組成物。
  7. 前記アミンが芳香族である、請求項のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 前記アミンが、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸アミルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸エチルヘキシルエステル、オリゴマーアミノベンゾエート、およびそれらの混合物から選択される、請求項記載の組成物。
  9. 前記オリゴマーアミノベンゾエートが式:
    Figure 2015505870
    を有する、請求項記載の組成物であって、
    式中、
    R4は、1〜50個の炭素原子を有する一価、二価、三価、四価、五価、六価および多価アルキルラジカルから選択され、そしてエトキシ化(CH−CH−O)部分を含有し、
    R5は、1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、直線状、分枝ラジカル;1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、直線状、非分枝ラジカル;および1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、環状ラジカルから選択され、そして
    pは1〜50の整数である、
    組成物。
  10. 前記芳香族ケトンモノマーの前記アミンに対する比が約100:1〜1:10の範囲である、請求項のいずれか1項に記載の組成物。
  11. アクリレートの前記光活性樹脂と前記アミンとの合計に対する比が50:1〜1:10の範囲である、請求項10のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 請求項4に記載の放射線硬化性組成物;および
    着色剤
    を含む、放射線硬化性インク。
  13. 非開裂型タイプII光開始剤、開裂型タイプI光開始剤、およびそれらの混合物から選択される光開始剤をさらに含む、請求項12記載のインク。
  14. 基体上の印刷用途における、請求項4〜11のいずれか一項に記載の組成物あるいは請求項12または13に記載のインクの使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7237199B2 (ja) 2019-04-18 2023-03-10 サン ケミカル コーポレイション 低移行性電子ビーム硬化型プライマー

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9114282B2 (en) * 2012-05-30 2015-08-25 Nike, Inc. Game ball or other article of sports equipment printed with visible light-curable ink and method
EP3000853B1 (en) * 2014-09-29 2020-04-08 Agfa-Gevaert Etch-resistant inkjet inks for manufacturing conductive patterns
EP3075788A1 (de) * 2015-04-02 2016-10-05 Evonik Degussa GmbH Funktionalisierte keton-aldehyd-kondensationsharze
CA3020415A1 (en) * 2016-04-21 2017-10-26 Flint Group Germany Gmbh Radiation curable ink formulation
WO2019138837A1 (en) 2018-01-10 2019-07-18 Ricoh Company, Ltd. Curable liquid composition, composition-accommodating container, liquid composition discharging device, cured material, and method of manufacturing cured material
JP2019119844A (ja) * 2018-01-10 2019-07-22 株式会社リコー 硬化型液体組成物、組成物収容容器、液体組成物吐出装置、硬化物、及び硬化物の製造方法
CN109188862A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 京东方科技集团股份有限公司 压印结构及其制造方法、压印模板
GB201915023D0 (en) * 2019-10-17 2019-12-04 Lambson Ltd Amine co-initiator mixture
BR112023000862A2 (pt) 2020-07-31 2023-02-07 Sun Chemical Corp Composições de tinta curáveis por energia autoiniciadas
WO2022187316A1 (en) * 2021-03-03 2022-09-09 Sun Chemical Corporation Energy curable inks and coatings with peroxides
WO2023170132A1 (en) * 2022-03-10 2023-09-14 Basf Se Casting lacquer for screen printing

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0063874A1 (en) * 1981-04-29 1982-11-03 Imperial Chemical Industries Plc Production of aromatic polyketones
DE3910279A1 (de) 1989-03-30 1990-10-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von aromatischen polyetherketonen
US5194527A (en) * 1989-10-31 1993-03-16 The Dow Chemical Company Preparation of ketone containing photodegradable polymers
US6007877A (en) * 1996-08-29 1999-12-28 Xerox Corporation Aqueous developable high performance photosensitive curable aromatic ether polymers
US7232650B2 (en) * 2002-10-02 2007-06-19 3M Innovative Properties Company Planar inorganic device
JP4649952B2 (ja) * 2003-10-28 2011-03-16 Dic株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる印刷インキ
WO2005085369A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-15 Cytec Surface Specialties, S.A. Radiation-curable compositions for inks
JP4339729B2 (ja) * 2004-03-25 2009-10-07 Tdk株式会社 芳香族ポリケトン及びその中間体、芳香族ポリケトンの製造方法、電気化学素子用ガスケット、電気化学素子用セパレータ、並びに、電気化学素子
JP2006016510A (ja) * 2004-07-02 2006-01-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd アクリルオリゴマーまたはそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物およびその印刷物。
JP2007056187A (ja) * 2005-08-26 2007-03-08 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性組成物、それを使用した活性エネルギー線硬化性印刷インキ及びその印刷物
ES2334256T3 (es) * 2006-12-21 2010-03-08 Agfa Graphics N.V. Metodo de impresion por inyeccion de tinta y conjuntos de tinta de inyeccion.
WO2008083275A2 (en) * 2006-12-28 2008-07-10 3M Innovative Properties Company Dental filler and methods
JP5115002B2 (ja) * 2007-03-30 2013-01-09 大日本印刷株式会社 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び樹脂組成物
TWI431034B (zh) 2008-03-07 2014-03-21 Nissan Chemical Ind Ltd 具有芳醯基伸聯苯基架構之高分子化合物及熱硬化膜形成用高分子組成物
JP2009292900A (ja) * 2008-06-03 2009-12-17 Fujifilm Corp 水性インク組成物、インクセット及び画像形成方法
JP2009102637A (ja) * 2008-10-16 2009-05-14 Sun Chemical Corp マレイミド誘導体を含有する水相溶性エネルギー硬化性組成物
JP2011052107A (ja) * 2009-09-01 2011-03-17 Sakata Corp 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物
JP5675817B2 (ja) 2009-09-08 2015-02-25 サン ケミカル ビー.ブイ. 光開始剤組成物
JP5823784B2 (ja) * 2011-03-10 2015-11-25 大阪ガスケミカル株式会社 新規フルオレン化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7237199B2 (ja) 2019-04-18 2023-03-10 サン ケミカル コーポレイション 低移行性電子ビーム硬化型プライマー

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