JPWO2018047484A1 - 光重合開始剤、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
従来のアシルホスフィンオキシド化合物としては、特許文献1〜3に記載された化合物が挙げられる。
また、本発明の更に他の一実施形態が解決しようとする他の課題は、新規なアシルホスフィンオキシド化合物を提供することである。
<1> 下記式1−1又は式2−1で表されるアシルホスフィンオキシド化合物である光重合開始剤。
<3> 上記Aが、環構造を有するm価の基、炭素数1〜3のm価の炭化水素基、又は、炭素原子である上記<1>又は<2>に記載の光重合開始剤。
<4> 上記Aが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しないm価の基であり、上記Lが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しない2価の連結基、又は、単結合である上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載の光重合開始剤。
<5> 下記式1−2又は式2−2で表されるアシルホスフィンオキシド化合物である上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載の光重合開始剤。
<7> 上記アシルホスフィンオキシド化合物が、Cn対称性を有する化合物である上記<1>〜<6>のいずれか1つに記載の光重合開始剤。ただし、nは3〜24の整数を表す。
<8> 上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載の光重合開始剤、及び、重合性化合物を含む重合性組成物。
<9> 記録媒体上に、上記<8>に記載の重合性組成物をインクジェット法により吐出する工程、及び、吐出された重合性組成物に活性放射線を照射して、上記重合性組成物を硬化する工程を含むインクジェット記録方法。
<10> 下記式1−1又は式2−1で表されるアシルホスフィンオキシド化合物。
<12> 上記Aが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しないm価の基であり、上記Lが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しない2価の連結基、又は、単結合である上記<10>又は<11>に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
<13> 下記式1−2又は式2−2で表される上記<10>〜<12>のいずれか1つに記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
<15> Cn対称性を有する上記<10>〜<14>のいずれか1つに記載のアシルホスフィンオキシド化合物。ただし、nは3〜24の整数を表す。
また、本発明の他の実施形態によれば、上記光重合開始剤を含有する重合性組成物及び、上記光重合開始剤を使用するインクジェット記録方法を提供することができる。
更に、本発明の他の一実施形態によれば、新規なアシルホスフィンオキシド化合物を提供することができる。
なお、本明細書中、「xx〜yy」の記載は、xx及びyyを含む数値範囲を表す。
「(メタ)アクリレート」等は、「アクリレート及び/又はメタクリレート」等と同義であり、以下同様とする。
本開示におけるアルキル基、アリール基、アルキレン基及びアリーレン基等の炭化水素基は、特に断りのない限り、分岐を有していても、環構造を有していてもよい。
また、本開示において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
また、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
また、本開示における重量平均分子量(Mw)は、特に断りのない限り、TSKgel GMHxL、TSKgel G4000HxL、TSKgel G2000HxL(何れも東ソー(株)製の商品名)のカラムを使用したゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析装置により、溶媒THF(テトラヒドロフラン)、示差屈折計により検出し、標準物質としてポリスチレンを用いて換算した分子量である。
以下、本開示を詳細に説明する。
本開示に係る光重合開始剤は、下記式1−1又は式2−1で表されるアシルホスフィンオキシド化合物(以下、「特定アシルホスフィンオキシド化合物」ともいう。)である。
本発明者らが詳細な検討を行った結果、式1−1又は式2−1で表されるアシルホスフィンオキシド化合物とすることにより、得られる硬化物からのマイグレーション量が少なく、重合性組成物における硬化感度及びインクジェット吐出性に優れる光重合開始剤が得られることを見出した。
詳細な機構は不明であるが、リン原子に結合する芳香族アシル基の芳香環において、上記アシル基中のカルボニル基が結合する位置に対し、オルト位やパラ位に置換すると、発生したラジカルの共鳴安定化効果に寄与し反応性が低下してしまうと考えられ、上記式1−1又は式2−1に示すように、メタ位にカルボニルオキシメチル構造を有することにより、発生したラジカルの共鳴安定化を抑制し、硬化感度に優れると推定している。
また、メタ位にカルボニルオキシメチル構造を有することにより分子の運動性が制限され、マイグレーション量が抑制されると推定される。
更に、分子量が大きいと高粘度に起因してインクジェット吐出性が悪化し、分子量が小さいと分子の膜中での運動性が増してマイグレーション量が増加してしまう。本開示に係る光重合開始剤のように、中心に3価以上の多価の連結基を有し、末端に特定のアシルホスフィンオキシド構造を有することにより、マイグレーション量を抑制し、かつインクジェット吐出性にも優れると推定される。
以下、本開示について、詳細に説明する。
また、式1−1及び式2−1におけるR1は、全て同じ基であることが好ましい。
式1−1及び式2−1におけるR2及びR3はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが好ましく、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素数6〜20のアリール基であることが更に好ましく、炭素数6〜12のアリール基であることが特に好ましく、フェニル基であることが最も好ましい。上記態様であると、重合性組成物における硬化感度により優れ、更に、原料を容易に入手できる。
式1−1及び式2−1におけるn1はそれぞれ独立に、0〜3の整数であることが好ましく、2又は3であることがより好ましく、3であることが特に好ましい。上記態様であると、重合性組成物における硬化感度に優れ、更に、原料を容易に入手できる。
また、式1−1及び式2−1におけるn1は、全て同じ数であることが好ましい。
式2−1におけるn2はそれぞれ独立に、1〜3の整数であることが好ましく、2又は3であることがより好ましく、3であることが特に好ましい。上記態様であると、重合性組成物における硬化感度に優れ、更に、原料を容易に入手できる。
また、式2−1におけるn2は、全て同じ数であることが好ましい。
上記炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であっても、芳香族炭化水素基であってもよく、1以上の脂肪族炭化水素基及び1以上の芳香族炭化水素基を組み合わせた基であってもよい。また、上記脂肪族炭化水素基は、不飽和結合を有していてもよい。
また、上記炭化水素基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アミド基、アシルオキシ基が挙げられる。
なお、m価の芳香族炭化水素基は、単環の芳香族炭化水素基であっても、2環以上が縮合した縮合環の芳香族炭化水素基であっても、縮合していない2環以上の芳香族炭化水素基であってもよい。
また、式1−1及び式2−1におけるLは、マイグレーション量及び硬化感度の観点から、式1−1及び式2−1におけるエステル結合と炭素原子により結合する基であることが好ましい。
更に、式1−1及び式2−1におけるm個のLは、全て同じ基(単結合も含む)であることが好ましい。
本開示における化合物のCn対称性を有する化合物とは、ある分子において、固有の回転Cn操作を実施した後に、その形が、固有の回転Cn操作実施前の形と、配座異性体に関係なく、区別がつかないものである場合に、Cn対称要素を有する化合物であるものとする。固有の回転は、角2π/n又は角360゜/nによって、分子を通過している軸に対しての単一の回転である。
また、本開示における化合物のCn対称性は、配座異性体等の厳密な立体構造の対称性まで規定するものではなく、例えば、下記に示す構造であれば、それぞれ、C3対称性、C4対称性を有するものとする。
また、式1−2及び式2−2におけるR11〜R13は、全て同じ基であることが好ましい。
なお、本開示において、分子量分布を有する化合物は、重量平均分子量を上述した方法により測定するものとし、分子量分布のない化合物は、その元素組成(組成式)より分子量を求めるものとする。
特定アシルホスフィンオキシド化合物の好ましい具体例を下記に示すが、これらに限定されるものではない。
特定アシルホスフィンオキシド化合物の製造方法としては、特に制限はないが、アシルホスフィンオキサイド構造の芳香族アシル基の芳香環上にハロゲン化メチル基を有する化合物と、多官能カルボン酸化合物とを塩基性条件下で反応させエステル化する方法が好ましく挙げられる。
上記エステル化反応においては、溶媒を用いることが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、極性有機溶媒が好ましく挙げられる。
また、上記エステル化反応後、カラム、薄層クロマトグラフィ(TLC)、再結晶、再沈澱等の公知の方法により、精製を行うことが好ましい。
用いるルイス酸としては、塩化亜鉛、臭化亜鉛、酢酸亜鉛等の亜鉛化合物、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム等のアルミニウム化合物、塩化鉄、臭化鉄などの鉄化合物、塩化ビスマス(III)などのビスマス化合物、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、トリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素等のホウ素化合物、四塩化チタン等のチタン化合物、塩化ジルコニウム等のジルコニウム化合物、四塩化スズ、三塩化スズ等のスズ化合物、塩化インジウムなどのインジウム化合物、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸ランタン(III)、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛(II)、トリフルオロメタンスルホン酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸ハフニウム(IV)、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム(III)等、水中で安定なトリフルオロメタンスルホン酸化合物又はこれらの水和物が好ましく、アルミニウム化合物、鉄化合物、スズ化合物、又は、亜鉛化合物が更に好ましく、アルミニウム化合物、鉄化合物、又は、亜鉛化合物が特に好ましい。上記態様の場合、反応性及び化合物安定性に優れ、更に原料を容易に入手できる。
上記Friedel−Crafts型の反応においては、溶媒を用いることが好ましい。溶媒としては、特に制限はないが、ハロゲン系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、又は、ニトロベンゼンが挙げられる。中でも、ハロゲン系溶媒が好ましく、ジクロロメタンが特に好ましい。
また、上記Friedel−Crafts型の反応後、カラム、薄層クロマトグラフィ(TLC)、再結晶、再沈澱等の公知の方法により、精製を行うことが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、本開示に係る光重合開始剤、及び、重合性化合物を含む。
本開示に係る重合性組成物は、活性放射線により硬化可能なインク組成物である。「活性放射線」とは、その照射により重合性組成物中に開始種を発生させるエネルギーを付与できる放射線であり、α線、γ線、X線、紫外線、可視光線、電子線などを包含する。中でも、硬化感度及び装置の入手容易性の観点から紫外線及び電子線が好ましく、紫外線がより好ましい。
また、本開示に係る重合性組成物は、活性放射線硬化型の重合性組成物であり、油性重合性組成物であることが好ましい。本開示に係る重合性組成物は、水及び揮発性溶剤をできるだけ含有しないことが好ましく、含有していたとしても、重合性組成物の全質量に対し、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることがより好ましく、0.5質量%以下であることが更に好ましい。
また、本開示に係る重合性組成物は、インク組成物、レジスト、平版印刷版の画像記録層、コート剤、塗料、接着剤、粘着剤、コーティング、機能性膜、フィルム、光学材料、印刷版材料、半導体材料、記録材料、紙類添加剤、医療用材料、プラスチック、機能性ゲル、化粧品材料等、種々の用途に用いることができる。中でも、インク組成物として好適に用いることができ、インクジェット記録用インク組成物(「インクジェットインク組成物」ともいう。)としてより好適に用いることができる。
本開示に係る重合性組成物における本開示に係る光重合開始剤の含有量については、特に制限はないが、重合性組成物の全質量に対して、0.1〜20質量%であることが好ましく、1〜15質量%であることがより好ましく、3〜10質量%であることが更に好ましく、4〜8質量%であることが特に好ましい。上記範囲であると、硬化性に優れる。
本開示に係る重合性組成物は、重合性化合物を含む。
重合性化合物としては、何らかのエネルギー付与により重合反応を生起し、硬化する化合物であれば特に制限はなく、モノマー、オリゴマー、ポリマーの種を問わず使用することができるが、特に、所望により添加される重合開始剤から発生する開始種により重合反応を生起する、ラジカル重合性モノマーとして知られる各種公知の重合性のモノマーが好ましい。
また、重合性化合物は、エチレン性不飽和化合物であることが好ましい。
ラジカル重合性化合物としては、(メタ)アクリレート類、(メタ)アクリルアミド類、芳香族ビニル類等が挙げられる。
四官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
五官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、及び、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが挙げられる。
六官能の(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキシド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、及び、ε−カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
更に具体的には、山下晋三編「架橋剤ハンドブック」(1981年、大成社);加藤清視編「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」(1985年、高分子刊行会);ラドテック研究会編「UV・EB硬化技術の応用と市場」79頁(1989年、(株)シーエムシー出版);滝山栄一郎著「ポリエステル樹脂ハンドブック」(1988年、日刊工業新聞社)等に記載の市販品又は業界で公知のラジカル重合性又は架橋性のモノマー、オリゴマー及びポリマーを用いることができる。
本開示に係る重合性組成物における重合性化合物の含有量は、その用途にも関連するが、硬化性の観点から、重合性組成物の全質量に対し、10〜95質量%が好ましく、20〜90質量%がより好ましい。
また、本開示に係る重合性組成物における本開示に係る光重合開始剤と重合性化合物との含有量比(質量比)は、光重合開始剤:重合性化合物=1:5〜1:1,000であることが好ましく、1:7〜1:200であることがより好ましく、1:10〜1:100であることが更に好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、インク組成物等の用途に用いる場合、着色剤を含んでいてもよい。
着色剤としては、特に制限はないが、耐候性に優れ、色再現性に富んだ顔料及び油溶性染料が好ましく、溶解性染料等の公知の着色剤から任意に選択して使用できる。着色剤は、活性放射線による硬化反応の感度を低下させないという観点から、重合禁止剤として機能しない化合物を選択することが好ましい。
上記オレンジ顔料は、オレンジ色を呈する顔料であり、例えば、C.I.ピグメントオレンジ66(イソインドリンオレンジ)等のイソインドリン系顔料、C.I.ピグメントオレンジ51(ジクロロピラントロンオレンジ)等のアントラキノン系顔料、C.I.ピグメントオレンジ2、C.I.ピグメントオレンジ3、C.I.ピグメントオレンジ5等のΒ−ナフトール顔料、C.I.ピグメントオレンジ4、C.I.ピグメントオレンジ22、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ74等のナフトールAS顔料、C.I.ピグメントオレンジ61等のイソインドリノン顔料、C.I.ピグメントオレンジ43等のペリノン顔料、C.I.ピグメントオレンジ15、C.I.ピグメントオレンジ16等のジスアゾ顔料、C.I.ピグメントオレンジ48、C.I.ピグメントオレンジ49等のキナクリドン顔料、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ62、C.I.ピグメントオレンジ60、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ72等のアセトロン顔料、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ34等のピラゾロン顔料などが挙げられる。
上記茶色顔料は、茶色を呈する顔料であり、例えば、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラウン32等のナフトロン顔料などが挙げられる。
上記バイオレット顔料は、紫色を呈する顔料であり、例えば、C.I.ピグメントバイオレット32等のナフトロン顔料、C.I.ピグメントバイオレット29等のペリレン顔料、C.I.ピグメントバイオレット13、C.I.ピグメントバイオレット17、C.I.ピグメントバイオレット50等のナフトールAS顔料、C.I.ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントバイオレット37等のジオキサジン顔料などが挙げられる。
上記白色顔料としては、例えば、塩基性炭酸鉛(2PbCO3Pb(OH)2、いわゆる、シルバーホワイト)、酸化亜鉛(ZnO、いわゆる、ジンクホワイト)、酸化チタン(TiO2、いわゆる、チタンホワイト)、チタン酸ストロンチウム(SrTiO3、いわゆる、チタンストロンチウムホワイト)などが挙げられる。白色顔料に使用される無機粒子は単体でもよいし、例えば、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタン等の酸化物や有機金属化合物、有機化合物との複合粒子であってもよい。
中でも、上記酸化チタンは、他の白色顔料と比べて比重が小さく、屈折率が大きく化学的、物理的にも安定であるため、顔料としての隠蔽力や着色力が大きく、更に、酸やアルカリ、その他の環境に対する耐久性にも優れていることから、好適に使用される。なお、上記酸化チタンに加えて他の白色顔料(上述した白色顔料以外のものであってもよい。)を併用してもよい。
本開示においては、上記顔料の分散を行う際に、後述する分散剤を添加することが特に好ましい。
また、上記顔料の分散の際に、必要に応じて、分散助剤として、各種顔料に応じたシナージストを添加してもよい。上記分散助剤の上記インク組成物における含有量としては、上記顔料100質量部に対し、1〜50質量部が好ましい。
なお、上記顔料の粒径は、公知の測定方法で測定することができる。具体的には遠心沈降光透過法、X線透過法、レーザー回折散乱法、動的光散乱法により測定することができる。
重合性組成物中における着色剤の含有量は、色及び使用目的により適宜選択されるが、重合性組成物全体の質量に対し、0.01〜30質量%であることが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、必要に応じて、本開示に係る光重合開始剤以外のその他の重合開始剤を含有することができるが、含有しないことが好ましい。
上記その他の重合開始剤としては、本開示に係る光重合開始剤以外の光重合開始剤、及び、熱重合開始剤が挙げられ、ラジカル重合又はカチオン重合の重合開始剤であることが好ましく、ラジカル重合開始剤が特に好ましい。例えば、特開2009−138172号公報に記載の重合開始剤を用いることができる。
他の重合開始剤は、1種単独で使用しても、2種以上を使用してもよい。
他の重合開始剤の総含有量は、重合性組成物全体の10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましく、含まないことが特に好ましい。上記範囲であると、硬化性に優れる。
また、他の重合開始剤の総含有量は、本開示に係る光重合開始剤の含有量よりも少ないことが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、分散剤を含有していてもよい。特に顔料を使用する場合において、顔料をインク組成物中に安定に分散させるため、分散剤を含有することが好ましい。分散剤としては、高分子分散剤が好ましい。なお、本開示における「高分子分散剤」とは、重量平均分子量が1,000以上の分散剤を意味する。
重合性組成物中における分散剤の含有量は、使用目的により適宜選択されるが、重合性組成物全体の質量に対し、0.05〜15質量%であることが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、界面活性剤を含有していてもよい。
界面活性剤としては、特開昭62−173463号、同62−183457号の各公報に記載されたものが挙げられる。例えば、ジアルキルスルホコハク酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、脂肪酸塩類等のアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、アセチレングリコール類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類等のノニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩類、第四級アンモニウム塩類等のカチオン性界面活性剤が挙げられる。また、上記界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(例えば、有機フルオロ化合物等)やシリコーン系界面活性剤(例えば、ポリシロキサン化合物等)を用いてもよい。上記有機フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。上記有機フルオロ化合物としては、例えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ素系化合物(例、フッ素油)及び固体状フッ素化合物樹脂(例、四フッ化エチレン樹脂)が含まれ、特公昭57−9053号(第8〜17欄)、特開昭62−135826号の各公報に記載されたものが挙げられる。上記ポリシロキサン化合物としては、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部に有機基を導入した変性ポリシロキサン化合物であることが好ましい。変性の例として、ポリエーテル変性、メチルスチレン変性、アルコール変性、アルキル変性、アラルキル変性、脂肪酸エステル変性、エポキシ変性、アミン変性、アミノ変性、メルカプト変性などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの変性の方法は組み合わせて用いられてもかまわない。また、中でもポリエーテル変性ポリシロキサン化合物がインクジェットにおける吐出安定性改良の観点で好ましい。ポリエーテル変性ポリシロキサン化合物の例としては、例えば、SILWET L−7604、SILWET L−7607N、SILWET FZ−2104、SILWET FZ−2161(日本ユニカー(株)製)、BYK306、BYK307、BYK331、BYK333、BYK347、BYK348等(BYK Chemie社製)、KF−351A、KF−352A、KF−353、KF−354L、KF−355A、KF−615A、KF−945、KF−640、KF−642、KF−643、KF−6020、X−22−6191、X−22−4515、KF−6011、KF−6012、KF−6015、KF−6017(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
これらの中でも、シリコーン系界面活性剤が好ましく挙げられる。
本開示に係る重合性組成物中における界面活性剤の含有量は使用目的により適宜選択されるが、重合性組成物全体の質量に対し、0.0001〜1質量%であることが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、溶剤を含有していてもよい。
溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶剤、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−プロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソプロピルなどのエステル系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリプロリレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤、γ―ブチロラクトンのような環状エステル系溶剤、2−メチルピロリドン、2−ピロリドンのようなアミド系溶剤などが挙げられる。
この場合、耐溶剤性やVOCの問題が起こらない範囲での添加が有効であり、溶剤の量は重合性組成物の全質量に対し、0.1〜5質量%が好ましく、0.1〜3質量%がより好ましい。
重合性組成物において顔料などの諸成分の分散媒としては、溶剤を添加してもよく、また、無溶剤で、重合性化合物を分散媒として用いてもよいが、無溶剤であることが好ましい。
本開示に係る重合性組成物は、増感剤を含有していてもよい。
増感剤としては、例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、2−エチル−9,10−ジメトキシアントラセン等)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン等)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン等)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム等)、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等)、チオキサントン類(例えば、イソプロピルチオキサントン等)、チオクロマノン類(例えば、チオクロマノン等)等が挙げられる。中でも増感剤としては、チオキサントン類が好ましい。チオキサントン類としては、ジエチルチオキサントン(DETX)、イソプロピルチオキサントン(ITX)、SP7010(LAMBSON社製)等が例示できる。その他、国際公開第2013/146062号に記載の増感剤も使用することができる。
本開示に係る重合性組成物には、各種用途に応じて、他の添加剤を含有していてもよい。
他の添加剤としては、種々の公知の添加剤を用いることができる。
他の添加剤としては、例えば、アルカリ可溶性樹脂、共増感剤、紫外線吸収剤、塩基性化合物、レベリング添加剤、マット剤、ワックス、重合禁止剤、酸化防止剤、及び、粘着付与剤などを含有させることができる。
なお、25℃(室温)での重合性組成物の粘度は、1mPa・s以上200mPa・s以下であることが好ましく、2mPa・s以上50mPa・s以下であることがより好ましく、2.5mPa・s以上30mPa・s以下であることが更に好ましい。室温での粘度を高く設定することにより、多孔質な記録媒体を用いた場合でも、記録媒体中への重合性組成物の浸透を防ぎ、未硬化モノマーの低減が可能となり、更にインク液滴着弾時のドット滲みを抑えることができ、その結果として画質が改善される。また、25℃での重合性組成物の粘度が200mPa・s以下であると、インク組成物の装置内におけるインクジェットヘッド等へのデリバリーが容易である。
なお、本開示における組成物の粘度は、VISCOMETER TV−22(東機産業(株)製)により上記温度条件下で測定した値を用いるものとする。
なお、本開示における組成物の表面張力は、Automatic Surface Tensiometer CBVP−Z(協和界面科学(株)製)を用い、液温25℃の条件下で測定された値を用いるものとする。
本開示に係る重合性組成物は、インクジェットインク組成物として好適に用いることができる。
本開示に係るインクジェット記録方法は、特に制限はないが、記録媒体(支持体、記録材料等)上に、本開示に係る重合性組成物をインクジェット法により吐出する工程、及び、吐出された重合性組成物に活性放射線を照射して、上記重合性組成物を硬化する工程を含むことが好ましい。本開示に係るインクジェット記録方法は、上記2つの工程を含むことにより、記録媒体上において硬化した重合性組成物により画像が形成される。
また、本開示に係る印刷物は、本開示に係る重合性組成物により記録された印刷物であり、本開示に係るインクジェット記録方法によって記録された印刷物であることが好ましい。
本開示に係るインクジェット記録方法には、以下に詳述するインクジェット記録装置を用いることができる。
本開示に係るインクジェット記録方法に用いることができるインクジェット記録装置としては、特に制限はなく、目的とする解像度を達成し得る公知のインクジェット記録装置を任意に選択して使用することができる。すなわち、市販品を含む公知のインクジェット記録装置であれば、いずれも、本開示に係るインクジェット記録方法における記録媒体への重合性組成物の吐出を実施することができる。
インク供給系は、例えば、本開示に係る重合性組成物を含む元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッドからなる。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、好ましくは1〜100pl、より好ましくは8〜30plのマルチサイズドットを、好ましくは320×320〜4,000×4,000dpi、より好ましくは400×400〜1,600×1,600dpi、更に好ましくは720×720dpiの解像度で吐出できるよう駆動することができる。なお、本開示でいうdpi(dot per inch)とは、2.54cm当たりのドット数を表す。
温度コントロールの方法としては、特に制約はないが、例えば、温度センサーを各配管部位に複数設け、重合性組成物の流量、環境温度に応じた加熱制御をすることが好ましい。温度センサーは、インク供給タンク及びインクジェットヘッドのノズル付近に設けることができる。また、加熱するヘッドユニットは、装置本体を外気からの温度の影響を受けないよう、熱的に遮断若しくは断熱されていることが好ましい。加熱に要するプリンター立上げ時間を短縮するため、あるいは、熱エネルギーのロスを低減するために、他部位との断熱を行うと共に、加熱ユニット全体の熱容量を小さくすることが好ましい。
記録媒体上に吐出された重合性組成物は、活性放射線を照射することによって硬化する。これは、本開示に係る重合性組成物に含まれる重合開始剤が活性放射線の照射により分解して、ラジカルなどの重合開始種を発生し、その開始種の機能に重合性化合物の重合反応が、生起、促進されるためである。このとき、重合性組成物において重合開始剤と共に増感剤が存在すると、系中の増感剤が活性放射線を吸収して励起状態となり、重合開始剤と接触することによって重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。
また、発光ダイオード(LED)及びレーザーダイオード(LD)を活性放射線源として用いることが可能である。特に、紫外線源を要する場合、紫外LED及び紫外LDを使用することができる。例えば、日亜化学(株)は、主放出スペクトルが365nmと420nmとの間の波長を有する紫色LEDを上市している。更に一層短い波長が必要とされる場合、米国特許第6,084,250号明細書は、300nmと370nmとの間に中心付けされた活性放射線を放出し得るLEDを開示している。また、他の紫外LEDも、入手可能であり、異なる紫外線帯域の放射を照射することができる。本開示で特に好ましい活性エネルギー線源はUV−LEDであり、特に好ましくは340〜400nmにピーク波長を有するUV−LEDである。
なお、LEDの記録媒体上での最高照度は、10〜2,000mW/cm2であることが好ましく、20〜1,000mW/cm2であることがより好ましく、50〜800mW/cm2であることが特に好ましい。
活性放射線の照射条件並びに基本的な照射方法は、特開昭60−132767号公報に開示されている。具体的には、重合性組成物の吐出装置を含むヘッドユニットの両側に光源を設け、いわゆるシャトル方式でヘッドユニットと光源を走査することによって行われる。活性放射線の照射は、インク組成物の着弾後、一定時間(好ましくは0.01〜0.5秒、より好ましくは0.01〜0.3秒、更に好ましくは0.01〜0.15秒)をおいて行われることになる。このようにインク組成物の着弾から照射までの時間を極短時間に制御することにより、記録媒体に着弾した重合性組成物が硬化前に滲むことを防止することが可能となる。また、多孔質な記録媒体に対しても光源の届かない深部まで重合性組成物が浸透する前に露光することができるため、未反応モノマーの残留を抑えることができるので好ましい。
更に、駆動を伴わない別光源によって硬化を完了させてもよい。国際公開第99/54415号パンフレットでは、照射方法として、光ファイバーを用いた方法やコリメートされた光源をヘッドユニット側面に設けた鏡面に当て、記録部へUV光を照射する方法が開示されており、このような硬化方法もまた、本開示に係るインクジェット記録方法に適用することができる。
本開示に係るインクジェット記録方法において、吐出する各着色インク組成物の順番は、特に限定されるわけではないが、明度の高い着色インク組成物から記録媒体に付与することが好ましく、イエロー、シアン、マゼンタ、ブラックを使用する場合には、イエロー、シアン、マゼンタ、ブラックの順で記録媒体上に付与することが好ましい。また、これにホワイトを加えて使用する場合にはホワイト、イエロー、シアン、マゼンタ、ブラックの順で記録媒体上に付与することが好ましい。更に、本開示はこれに限定されず、イエロー、ライトシアン、ライトマゼンタ、シアン、マゼンタ、ブラック、ホワイトのインク組成物との計7色が少なくとも含まれるインクセットを好ましく使用することもでき、その場合には、ホワイト、ライトシアン、ライトマゼンタ、イエロー、シアン、マゼンタ、ブラックの順で記録媒体上に付与することが好ましい。
本開示に係る重合性組成物を適用し得る記録媒体としては、特に制限はなく、通常の非コート紙、コート紙などの紙類、いわゆる軟包装に用いられる各種非吸収性樹脂材料あるいは、それをフィルム状に成形した樹脂フィルムを用いることができる。
各種プラスチックフィルムとしては、例えば、PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム、OPS(二軸延伸ポリスチレン)フィルム、OPP(二軸延伸ポリプロピレン)フィルム、ONy(二軸延伸ナイロン)フィルム、PVC(ポリ塩化ビニル)フィルム、PE(ポリエチレン)フィルム、TAC(セルローストリアセテート)フィルム等が挙げられる。
その他、記録媒体材料として使用し得るプラスチックとしては、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)、ポリアセタール、PVA(ポリビニルアルコール)、ゴム類などが挙げられる。また、金属類や、ガラス類も記録媒体として使用可能である。
本開示に係る重合性組成物は、本開示に係る重合開始剤を含有することにより低露光量でも硬化し得る。このため、低露光強度の安価な光源を用いることによるシステムやランニングコストの削減、露光時間を短縮することによる印刷速度の向上に寄与するものと思われる。更に、露光後の硬化速度が速いことにより画像のにじみを抑制ができ、鮮明な画像を形成することができる。
本開示に係るアシルホスフィンオキシド化合物は、下記式1−1又は式2−1で表される。
本開示に係るアシルホスフィンオキシド化合物は、光重合開始剤として好適に用いることができる。
また、実施例で使用する実施化合物1〜7はそれぞれ、上述したA−1〜A−7であり、実施化合物8は、上述したA−16である。
TPO(100質量部,287モル当量、チバ・ジャパン(株)製LUCIRIN(登録商標) TPO)に対してジクロロメタン(CH2Cl2)133質量部を加えて溶解させた後、臭化亜鉛(II)(ZnBr2,194質量部,432モル当量)を分割添加し、撹拌して溶解させた。その後、ブロモメチルメチルエーテル(43.05質量部,344モル当量)を滴下して室温(rt、10℃〜35℃、以下同様)で10時間撹拌した。反応液を氷水中に徐々に滴下して反応を停止した後、ジクロロメタンで抽出、水で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、これをろ別し、ろ液を濃縮した後にシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=40/60(体積比))で精製した。これをヘキサンで分散させて得た固体をろ過、ヘキサンで洗浄して白色の中間体1(110質量部,87%)を得た。
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.93 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.38 (3H, s), 4.46 (2H, s), 6.85 (1H, s), 7.48-7.61 (6H, m), 7.97-8.01 (4H, m).
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.94 (12H, s), 2.05 (12H, s), 2.30 (12H, s), 2.46 (8H, J = 8.0Hz, t), 3.21 (8H, s), 3.52 (8H, J = 8.0 Hz, t), 5.09 (8H, s), 6.85 (4H, m), 7.48-7.59 (24H, m), 7.97-8.02 (16H, m).
テトラアシッドの代わりにヘミメリット酸、トリメシン酸、1,3,5−ベンゼン三酢酸、又は、2,3,6,7,10,11−トリフェニレンヘキサカルボン酸を用い、カルボン酸基1モル当量に対して1.25モル当量の中間体1を添加した以外は実施化合物1と同様にして実施化合物2〜実施化合物5を合成した。
TPOの代わりにIRGACURE(登録商標) 819(BASF社)を用いた以外は実施化合物1と同様にして実施化合物6を合成した。
テトラアシッドの代わりにグリコールエーテルジアミン四酢酸を用いた以外は、実施化合物1と同様にして実施化合物7を合成した。
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.94 (12H, s), 2.02 (12H, s), 2.30 (12H, s), 2.87 (4H, J = 6.0Hz, t), 3.42 (4H, s), 3.51 (4H, J = 6.0 Hz, t), 3.53 (8H, s), 5.11 (8H, s), 6.85 (4H, m), 7.48-7.59 (24H, m), 7.97-8.02 (16H, m).
テトラアシッドの代わりに2−[(カルボキシメチル)チオ]ブタン二酸を用いた以外は、実施化合物1と同様にして実施化合物8を合成した。
比較化合物1は特開2014−185319号公報を参考にして、比較化合物2及び3は国際公開第2013/091521号を参考にして、それぞれ合成した。
−インク組成物(重合性組成物)の作製方法−
重合性化合物として3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート(SR341、Sartomer社製)を80質量部、光重合開始剤として表1に記載の化合物を8質量部、増感剤としてSP7010(LAMBSON社製)を2質量部、シアンミルベースAを10質量部、界面活性剤(BYK307、シリコーン系界面活性剤、BYK Chemie社製)を0.1質量部加えて混合、撹拌することで、各インク組成物を得た。
また、シアンミルベースAは下記のようにして調製した。
Heliogen Blue D 7110 F(シアン顔料、BASF社製)を300質量部と、SR9003(PO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、Sartomer社製)を620質量部と、SOLSPERSE(登録商標)32000(Noveon社製分散剤)を80質量部とを撹拌混合し、シアンミルベースAを得た。なお、シアンミルベースAの調製は分散機モーターミルM50(アイガー社製)に入れて、直径0.65mmのジルコニアビーズを用い、周速9m/sで4時間分散を行った。
ピエゾ型インクジェットノズルを有するインクジェット記録装置及び上記で得られたインク組成物を用いて、記録媒体への記録を行った。インク供給系は、元タンク、供給配管、インクジェットヘッド直前のインク供給タンク、フィルター、ピエゾ型のインクジェットヘッド(ノズルの開口部の直径25μm)からなる。また、インク供給系において、インク供給タンクからインクジェットヘッド部分までを断熱及び加温を行った。温度センサーは、インク供給タンク及びインクジェットヘッドのノズル付近にそれぞれ設け、ノズル部分が常に40℃±2℃となるよう、温度制御を行った。ピエゾ型のインクジェットヘッドは、1〜10pl(ピコリットル)のマルチサイズドットを4,800×4,800dpiの解像度で射出できるよう駆動した。着弾後はUV光を露光面照度700mW/cm2に集光し、記録媒体上にインク組成物が着弾した0.1秒後に照射が始まるよう露光系、主走査速度及び射出周波数を調整した。また、露光時間を可変とし、露光エネルギーを照射した。紫外線ランプには、HAN250NLハイキュア水銀ランプ((株)ジーエス・ユアサ コーポレーション製)を使用した。なお、本開示でいうdpiとは、2.54cm当たりのドット数を表す。記録媒体として、エステルフィルムE5000(膜厚125μm、東洋紡績(株)製)を用いた。
得られたインク組成物を使用し、上記インクジェット画像記録によって得られた平均膜厚が6μmのベタ画像を1平方デシメートルの大きさに切り取り、印刷表面に水:エタノール=20:80(質量比)混合液10mlを滴下し、印刷物をガラス密閉容器に入れて、混合液が揮発しないように40℃で10日間放置した。その後、混合液中に含まれる印刷物からの光重合開始剤(アシルホスフィン化合物)及び光重合開始剤の分解物の溶出量の合計量を高速液体クロマトグラフィ(HPLC)にて定量し、下記5段階により評価した。
A:10ppb未満
B:10ppb以上30ppb未満
C:30ppb以上100ppb未満
D:100ppb以上300ppb未満
E:300ppb以上
上記インクジェット記録方法に従い、平均膜厚が6μmのベタ画像の描画を行い、紫外線照射後の画像面において、粘着感の無くなる露光エネルギー量(mJ/cm2)を硬化感度と定義した。数値が小さいものほど高感度であることを表す。
また、硬化感度は以下の基準で評価した。
A+:500mJ/cm2未満
A:500mJ/cm2以上1,000mJ/cm2未満
B:1,000mJ/cm2以上1,500mJ/cm2未満
C:1,500mJ/cm2以上2,000mJ/cm2未満
D:2,000mJ/cm2以上2,500mJ/cm2未満
E:2,500mJ/cm2以上
得られたインク組成物をピエゾ型インクジェットヘッドQS−256/30(FUJIFILM DIMATIX製)でノズル256本、各吐出液滴量30pL、周波数33kHz、25℃で10分間吐出を行い、吐出後のノズル詰まり評価を行った。下記5段階により評価した。
A:詰まり無し
B:詰まり本数が1〜2本
C:詰まり本数が3〜5本
D:詰まり本数が6〜20本
E:詰まり本数が21本以上
得られたインク組成物を室温(25℃)3ヶ月保存した後、0.4μmのフィルターでろ過した後のインク組成物中の光重合開始剤比率をHPLCの面積%で算出し、以下のように評価した。
A:光重合開始剤のHPLCの面積%がインク組成物作製時と比較して3ヶ月保存した後の変化量が2%未満
B:光重合開始剤のHPLCの面積%がインク組成物作製時と比較して3ヶ月保存した後の変化量が2%以上5%未満
C:光重合開始剤のHPLCの面積%がインク組成物作製時と比較して3ヶ月保存した後の変化量が5%以上7%未満
D:光重合開始剤のHPLCの面積%がインク組成物作製時と比較して3ヶ月保存した後の変化量が7%以上10%未満
E:光重合開始剤のHPLCの面積%がインク組成物作製時と比較して3ヶ月保存した後の変化量が10%以上
重合性化合物として、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート及びトリエチレングリコールジビニルエーテルを下記質量部添加した以外は、実施例1と同様にインク組成物をそれぞれ調製し、また、各評価を行った。
実施例8:3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート65質量部及びトリエチレングリコールジビニルエーテル15質量部
実施例9:3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート75質量部及びトリエチレングリコールジビニルエーテル5質量部
光重合開始剤として、実施化合物8を用いた以外は、実施例1と同様にインク組成物をそれぞれ調製し、また、各評価を行った。
また、本開示に係る光重合開始剤を用いた場合、インク組成物としての保存安定性にも優れる。
また、実施例1〜実施例4に示すように、C3対称性、C4対称性等のCn対称性を有するアシルホスフィン化合物を使用した場合、マイグレーション量がより少なくなる。
実施例1〜実施例5に示すように、上記mが3以上5以下の整数であるアシルホスフィン化合物を使用した場合、吐出性及び保存安定性により優れる。
実施例1及び実施例6に示すように、式1−1で表されるアシルホスフィン化合物であると、マイグレーション量がより少なく、式2−1で表されるアシルホスフィン化合物であると、硬化感度により優れる。
実施例1、実施例7及び実施例10に示すように、上記Aが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しないm価の基であり、かつ上記Lが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しない2価の連結基、又は、単結合であると、マイグレーション量がより少なく、保存安定性により優れる。
実施例1、実施例8及び実施例9に示すように、重合性化合物として、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート及びトリエチレングリコールジビニルエーテルを併用した場合、硬化感度により優れる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び、技術規格は、個々の文献、特許出願、及び、技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (15)
- 下記式1−1又は式2−1で表されるアシルホスフィンオキシド化合物である
光重合開始剤。
式1−1及び式2−1中、Aはm価の基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は、2価の連結基を表し、R1はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アルコキシ基を表し、mは3以上の整数を表し、n1はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表し、n2はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。 - 前記Aが、炭素原子、炭素数1〜30でありかつm価の炭化水素基、又は、炭素数1〜30でありかつ1価以上の炭化水素基、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれた構造を2以上結合したm価の基である請求項1に記載の光重合開始剤。
- 前記Aが、環構造を有するm価の基、炭素数1〜3のm価の炭化水素基、又は、炭素原子である請求項1又は請求項2に記載の光重合開始剤。
- 前記Aが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しないm価の基であり、前記Lが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しない2価の連結基、又は、単結合である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の光重合開始剤。
- 下記式1−2又は式2−2で表されるアシルホスフィンオキシド化合物である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の光重合開始剤。
式1−2及び式2−2中、Aはm価の基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は、2価の連結基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アルコキシ基を表し、R11〜R13はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、mは3以上の整数を表す。 - 前記mが、3〜5の整数である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の光重合開始剤。
- 前記アシルホスフィンオキシド化合物が、Cn対称性を有する化合物である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の光重合開始剤。ただし、nは3〜24の整数を表す。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の光重合開始剤、及び、
重合性化合物を含む
重合性組成物。 - 記録媒体上に、請求項8に記載の重合性組成物をインクジェット法により吐出する工程、及び、
吐出された重合性組成物に活性放射線を照射して、前記重合性組成物を硬化する工程を含む
インクジェット記録方法。 - 下記式1−1又は式2−1で表される
アシルホスフィンオキシド化合物。
式1−1及び式2−1中、Aはm価の基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は、2価の連結基を表し、R1はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アルコキシ基を表し、mは3以上の整数を表し、n1はそれぞれ独立に、0〜4の整数を表し、n2はそれぞれ独立に、0〜5の整数を表す。 - 前記Aが、環構造を有するm価の基、炭素数1〜3のm価の炭化水素基、又は、炭素原子である請求項10に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
- 前記Aが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しないm価の基であり、前記Lが、アミノ結合、チオエーテル結合、及び、ハロゲン原子のいずれも有しない2価の連結基、又は、単結合である請求項10又は請求項11に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
- 下記式1−2又は式2−2で表される請求項10〜請求項12のいずれか1項に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
式1−2及び式2−2中、Aはm価の基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は、2価の連結基を表し、R2及びR3はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又は、アルコキシ基を表し、R11〜R13はそれぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は、炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、mは3以上の整数を表す。 - 前記mが、3〜5の整数である請求項10〜請求項13のいずれか1項に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。
- Cn対称性を有する請求項10〜請求項14のいずれか1項に記載のアシルホスフィンオキシド化合物。ただし、nは3〜24の整数を表す。
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