JP6166271B2 - 光活性樹脂、放射線硬化性組成物および放射線硬化性インク - Google Patents
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Description
本発明の第1の態様によると、光活性樹脂は、アルデヒドモノマーと組み合わせて芳香族ケトンモノマーを有すると特徴づけられる。本明細書中で用いられる場合、「モノマー」という用語は、比較的低分子量の材料、すなわち、約500g/モル未満の分子量を有し、1以上の重合性基を有すると定義される。「オリゴマー」は、約500g/モルから約10,000g/モルまでの分子量を有する比較的中程度の分子量の材料として定義される。「ポリマー」は、少なくとも約10,000g/モル、好ましくは10,000〜100,000g/モルの分子量を有する比較的高分子量の材料として定義される。本明細書全体にわたって用いられる「分子量」という用語は、特に明記されない限り、数平均分子量を意味する。
mは0〜50の整数であり、
nは1〜50の整数であり、そして
oは0、1または2の整数である。
本発明の第3の態様にしたがって、放射線硬化性組成物が記載される。1つの実施形態では、本発明の放射線硬化性組成物は低移行性を示す。低移行特性は、少なくともその中の成分の分子量に依存する。低分子量、すなわち500ダルトン未満を有する成分、たとえばタイプI光開始剤は、さらに小さな分子に開裂する可能性があるので、移行の可能性がある。そのような成分は、したがって、移行、臭気および/または食材などの製品の汚染を防止するために、さらに少量で用いられるか、または本発明の放射線硬化性組成物から完全に除外される。
R4は、1〜50個の炭素原子を有する一価、二価、三価、四価、五価、六価または多価アルキルラジカルから選択され、エトキシ化(CH2−CH2−O)部分を含有し得る、
R5は、1〜12個の炭素を有し、酸素、窒素または硫黄で置換されている可能性がある直線状、分枝ラジカル;1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄で置換されている可能性がある直線状、非分枝ラジカル;および1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄で置換されている可能性がある環状ラジカルから選択され、
pは1〜50の整数である。
本発明の第5の態様にしたがって、放射線硬化性インクが記載される。放射線硬化性インクは、放射線硬化性組成物、すなわちワニス、着色剤および添加剤を含む。ワニスは放射線硬化性組成物として詳細に上で記載した。
本発明の第7の態様にしたがって、基体上に施用される本発明の放射線硬化性組成物またはインクを含む印刷製品が記載される。放射線硬化性組成物またはインクをUV放射などのエネルギー源で硬化させる。印刷される基体は、紙またはボール紙などのセルロース系材料、プラスチック、金属、および複合材料などの任意の典型的な基体材料から構成されていてもよい。基体は、出版のために典型的に用いられる印刷素材であってもよく、またはシートの形態の包装材料、瓶もしくは缶などの容器の形態であってもよい。ほとんどの場合、包装材料は、ポリオレフィン、たとえばポリエチレンまたはポリプロピレン、ポリエステル、たとえばポリエチレンテレフタレート、または金属、たとえばアルミ箔、金属化ポリエステル、または金属容器である。コールドホイルラミネーション(cold foil lamination)では、基体は金属箔とは違う可能性があると理解される。すなわち、基体および金属箔は異なる表面特性を有する。任意の種類の液体または固体材料、たとえば食品、飲料、化粧品、生物学的物質または標本、薬剤などを収容するために包装材料を使用することができる。
分析試験のために、本発明の放射線硬化性組成物およびインクをボール紙基体上に12μmワイヤアプリケータでコーティングし、約500から約100mJ/cm2までUV線量を漸減させてUV硬化させた。
(1mlインクを30℃、50rpmで90秒間、次いで300rpmで30秒間保持。次いで粘着性値を150rpmで取得する)
粘度:25℃(D=2〜100 1/s)にてCone & plate Physika 300レオメータ
Claims (11)
- 放射線硬化性組成物およびインクの硬化特性を改善するための光活性樹脂であって:
ビフェニル部分を含む芳香族ケトン;ならびに
水素、メチロール基およびそれらの混合物から選択される鎖末端基
を含み、
式:
R1は、水素、1〜12個の炭素原子を有する分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する非分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する分枝芳香族ラジカル、および1〜12個の炭素原子を有する非分枝芳香族ラジカルから選択され、
R2は、水素、1〜12個の炭素原子を有する分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する非分枝アルキルラジカル、1〜12個の炭素原子を有する分枝芳香族ラジカル、および1〜12個の炭素原子を有する非分枝芳香族ラジカルから選択され、
R3は、1〜20個の炭素原子を有する置換された架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された非架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない非架橋芳香族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された架橋脂肪族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換された非架橋脂肪族ラジカル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていない架橋脂肪族ラジカル、および1〜20個の炭素原子を有する置換されていない非架橋脂肪族ラジカルから選択され、
Yは、水素、メチロール基およびそれらの混合物から選択される前記鎖末端基であり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜50の整数である、
を有する、樹脂。 - 800〜2,000の重量平均分子量を有する請求項1記載の樹脂。
- 前記芳香族ケトンが、4−フェニル−アセトフェノン、4−フェニル−プロピオフェノン、2−アセチルフルオレン、4’−メチル−4−アセチル−ビフェニル、4’−フェニル−4−アセチル−ビフェニルおよびそれらの混合物から選択される、請求項1または2に記載の樹脂。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載の樹脂;
アクリレート;および
アミン
を含む、放射線硬化性組成物。 - 前記アクリレートが:1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノール−Aジアクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−ジアクリレート、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルジアクリレート、エトキシ化ビスフェノール−A−ジアクリレート、ポリ(エチレン)グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化グリセロールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの混合物から選択される、請求項4記載の組成物。
- 前記アクリレートが、エトキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートおよびそれらの混合物から選択される、請求項5記載の組成物。
- 前記アミンが芳香族である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記アミンが、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸メチルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸アミルエステル、N,N−ジメチル−4−アミノ安息香酸エチルヘキシルエステル、オリゴマーアミノベンゾエート、およびそれらの混合物から選択される、請求項7記載の組成物。
- 前記オリゴマーアミノベンゾエートが式:
式中、
R4は、1〜50個の炭素原子を有する一価、二価、三価、四価、五価、六価および多価アルキルラジカルから選択され、そしてエトキシ化(CH2−CH2−O)部分を含有し、
R5は、1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、直線状、分枝ラジカル;1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、直線状、非分枝ラジカル;および1〜12個の炭素原子を有し、酸素、窒素または硫黄によって置換され得る、環状ラジカルから選択され、そして
pは1〜50の整数である、
組成物。 - 前記芳香族ケトンの前記アミンに対する比が約100:1〜1:10の範囲である、請求項4〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- アクリレートの前記光活性樹脂と前記アミンとの合計に対する比が50:1〜1:10の範囲である、請求項4〜10のいずれか1項に記載の組成物。
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US6007877A (en) | 1996-08-29 | 1999-12-28 | Xerox Corporation | Aqueous developable high performance photosensitive curable aromatic ether polymers |
US7232650B2 (en) * | 2002-10-02 | 2007-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Planar inorganic device |
JP4649952B2 (ja) * | 2003-10-28 | 2011-03-16 | Dic株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる印刷インキ |
WO2005085369A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation-curable compositions for inks |
JP4339729B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2009-10-07 | Tdk株式会社 | 芳香族ポリケトン及びその中間体、芳香族ポリケトンの製造方法、電気化学素子用ガスケット、電気化学素子用セパレータ、並びに、電気化学素子 |
JP2006016510A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-01-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アクリルオリゴマーまたはそれを含む活性エネルギー線硬化性組成物およびその印刷物。 |
JP2007056187A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物、それを使用した活性エネルギー線硬化性印刷インキ及びその印刷物 |
ES2334256T3 (es) * | 2006-12-21 | 2010-03-08 | Agfa Graphics N.V. | Metodo de impresion por inyeccion de tinta y conjuntos de tinta de inyeccion. |
CN101610749B (zh) * | 2006-12-28 | 2013-01-02 | 3M创新有限公司 | 牙科填料及方法 |
JP5115002B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2013-01-09 | 大日本印刷株式会社 | 重合性化合物、それを用いた高分子化合物、及び樹脂組成物 |
TWI431034B (zh) * | 2008-03-07 | 2014-03-21 | Nissan Chemical Ind Ltd | 具有芳醯基伸聯苯基架構之高分子化合物及熱硬化膜形成用高分子組成物 |
JP2009292900A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Fujifilm Corp | 水性インク組成物、インクセット及び画像形成方法 |
JP2009102637A (ja) * | 2008-10-16 | 2009-05-14 | Sun Chemical Corp | マレイミド誘導体を含有する水相溶性エネルギー硬化性組成物 |
JP2011052107A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Sakata Corp | 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物 |
JP5675817B2 (ja) | 2009-09-08 | 2015-02-25 | サン ケミカル ビー.ブイ. | 光開始剤組成物 |
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