JP2015227436A - 水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合による水性エマルションの製造方法 - Google Patents
水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合による水性エマルションの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015227436A JP2015227436A JP2014193017A JP2014193017A JP2015227436A JP 2015227436 A JP2015227436 A JP 2015227436A JP 2014193017 A JP2014193017 A JP 2014193017A JP 2014193017 A JP2014193017 A JP 2014193017A JP 2015227436 A JP2015227436 A JP 2015227436A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- acrylate
- methacrylate
- polyol
- emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
- C08F283/008—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00 on to unsaturated polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
特に、水分散性ポリウレタンの側鎖にアクリルモノマーをグラフトする共重合方法に関し、PU及びアクリルの特性を持っている環境に優しい無公害の水分散性ポリウレタンアクリル共重合エマルションを提供する。その樹脂エマルションは、分子量が高く、均一に分散され、外観が優れ、比重が水よりやや大きく、貯蔵安定性に優れ、浸透性が良好で、施工しやすい。その乾燥塗膜は、耐水性が良好で、伸度が高く、引張強度、密着性及び耐摩耗性に優れている。
然しながら、固体ポリマーを得ようとする場合は、解乳化、洗浄、脱水、乾燥等の多工程が必要となるため、生産コストが高くなるだけでなく、得られたポリマーエマルションにおける不純物の完全な除去が困難であるため、電気的性能に影響を与え、低温で脆化しやすく、高温でべたつきを生じやすいという短所を持っており、望ましくない。
この高分子量エマルションのグラフト共重合体の分子量は20万に達し、その乾燥塗膜は、吸水率が低く、耐水性に優れており、3日間後の吸水率が1.2%以下であり、伸度が1000%以上で高く、引張強度が100kgf/cm2以上、耐摩耗性が少なくとも1.5mgで優れている。
1.ガラス転移温度Tg(℃)
示差走査熱量計(Differential scanning calorimeters、DSC)(METTLER−TOLEDO計器社製)でTg点を測定した。
2.比重
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K7232に規定された方法によって試料を調製して測定した。
3.pH値
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K0400第12部第10節に規定された方法によって試料を調製して測定した。
4.貯蔵安定性
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K5600第2部第7節に規定された方法によって試料を調製して測定した。
5.凍結安定性
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K5600第2部第6節に規定された方法によって試料を調製して測定した。
NCO値
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K1556−2006に規定された方法によって試料を調製して測定した。
1.引張強度
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K6251に規定された方法によって試料を調製して測定した。
2.引裂強度
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K6252に規定された方法によって試料を調製して測定した。
3.伸度
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K6251に規定された方法によって試料を調製して測定した。
4.塗膜の硬度
得られたエマルションを用いて、日本工業規格(JIS)K6253に規定された方法によって試料を調製して測定した。
5.吸水率
得られたエマルション用いて、日本工業規格(JIS)K7112に規定された方法によって試料を調製して測定した。
6.耐摩耗性
得られたエマルション用いて、日本工業規格(JIS)K5600に規定された方法によって試料を調製して測定した。
実施例1〜2において、同じイソシアネートを用いたが、ガラス転移温度(Tg)が異なる。
実施例2〜3において、ガラス転移温度(Tg)が同じであるが、異なるイソシアネートを用いた。
実施例2、4において、ガラス転移温度(Tg)が同じであるが、混合イソシアネートを用いた。
以上の得られた水分散性ポリウレタンアクリルエマルションの基本組成及びエマルションの物性、塗膜の物性及びエマルションの作業性を表1に示した。
表1に示す基本組成に基づき、イソシアネート(実施例1及び2においてはIPDI(BAYER製DESMODUR I)、実施例3においてはH−12MDI(BAYER製DESMODUR W)、実施例4においては混合イソシアネート)、ポリオール(BAYER製DIOL1021)、ポリオールを有する親水性カルボキシルモノマー(GEO SPECIALITY CHEMICALS Inc.製DMPA)、水酸基含有アクリレートモノマー(モノマーAはKAO HSIUNG MODUMER CO.LTD製HEMAを用いた)を秤取して攪拌し、80℃〜100℃に維持した後、NCO実測値がNCO理論値に近くなるまで反応させた後、50〜70℃まで降温させ、中和剤を添加して引き続き30分間反応させ、再度30〜40℃まで降温させ、回転速度を上げて攪拌し、脱イオン水を添加して水分散させ、脱イオン水の添加が終了後、鎖延長剤を徐々に滴下して1時間反応させ、その後、水と開始剤を添加し、約150〜300RPMの回転速度で攪拌し、70〜90℃まで昇温させ、アルキルアクリレート又はアルキルメタクリレートモノマーを50〜180分間で滴下し、約30〜50分間反応させた。加熱器を停止させ、引き続き攪拌して室温まで降温させ、ポリウレタンアクリル共重合体エマルションを得た。
得られた水分散性ポリウレタンアクリルエマルションの分子量分布曲線から分子量の分布状況が直接的に得られる。代表図を図1に示した。
この高分子量エマルションのグラフト共重合体の分子量は20万に達し、その乾燥塗膜は、吸水率が低く、耐水性に優れており、3日間後の吸水率が1.2%以下であり、伸度が1000%以上で高く、引張強度が100kgf/cm2以上、耐摩耗性が少なくとも1.5mgで優れている。
Claims (10)
- (1)イソシアネート2〜8wt%、ポリオール7〜15wt%、ポリオールを有する親水性カルボキシルモノマー0.3〜1.0wt%及び水酸基含有アクリレート0.1〜2.0wt%を反応させて、不飽和二重結合を有するポリウレタンプレポリマー(NCO含有量が約2〜8%)を生成する工程と、
(2)アルカリ中和剤0.3〜1.0wt%を添加して中和反応させ、純水25〜40wt%で水分散させた後、鎖延長剤0.1〜0.5wt%を添加して、エチレン性不飽和水分散性ポリウレタンを形成する工程と、
(3)前記エチレン性不飽和水分散性ポリウレタン10〜20wt%に脱イオン水40〜60wt%、アルキルメタクリレート又はアルキルアクリレートモノマー20〜30wt%を添加してなる反応系を、過硫酸塩開始剤0.1〜2.0wt%で乳化重合して、水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合により製造された水性樹脂エマルションを得る工程とを含む、水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合による水性エマルションの製造方法。 - 前記イソシアネートが、トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ポリフェニレンポリイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネート、4,4−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4,6−キシレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネートからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記アルキルメタクリレート又はアルキルアクリレートモノマーが、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリルからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記ポリオールが、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、アミンポリエーテルポリオール、ポリエチレングリコール、ポリオレフィングリコールからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記ポリオールを有する親水性カルボキシルモノマーが、ジメチロールプロピオン酸、ジエチレントリアミン、メチルジエタノールアミンからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記水酸基含有アクリレートモノマーが、メタクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸グリシジルからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記中和剤が、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリプロピルアミン、水酸化ナトリウム、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、アルコールアミンからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記鎖延長剤が、ヒドラジン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、1,4−シクロヘキサンジアミン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンからなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記ラジカル重合のための開始剤が、過酸化ベンゾイル、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過酸化水素からなる群より選ばれる1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
- 前記乳化剤が、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシルスルホン酸カリウム、ドデシルスルホン酸アンモニウム等のアニオン性乳化剤からなる群より選ばれた1種又は1種以上である請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW103118947 | 2014-05-30 | ||
TW103118947A TWI496794B (zh) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | 以水分散性聚胺酯樹脂與丙烯酸酯類單體利用接枝共聚合技術製備水性乳液之方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5828605B1 JP5828605B1 (ja) | 2015-12-09 |
JP2015227436A true JP2015227436A (ja) | 2015-12-17 |
Family
ID=53491913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014193017A Active JP5828605B1 (ja) | 2014-05-30 | 2014-09-22 | 水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合による水性エマルションの製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9074036B1 (ja) |
JP (1) | JP5828605B1 (ja) |
TW (1) | TWI496794B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110511312A (zh) * | 2018-05-21 | 2019-11-29 | 北京化工大学 | 有机功能性微球及用其改性的无溶剂型单组分聚氨酯胶黏剂 |
KR20200059355A (ko) * | 2018-11-20 | 2020-05-29 | (주)건양 | 내썬크림성이 우수한 수계형 표면처리제 및 이의 제조방법 |
CN111286288A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-16 | 福建华夏蓝新材料科技有限公司 | 一种高粘结力净味水性真空吸塑胶乳液及其制备方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106279615B (zh) * | 2016-08-31 | 2019-11-15 | 立邦涂料(中国)有限公司 | 一种聚酯聚醚混合改性的聚氨酯水分散体及其制备方法 |
CN108948316B (zh) * | 2018-06-19 | 2021-03-30 | 广州康狄夫环保科技有限公司 | 有机硅改性聚氨酯乳液、木器漆及其制备方法和应用 |
CN109295766B (zh) * | 2018-10-09 | 2021-06-25 | 浙江科峰有机硅有限公司 | 一种水性聚氨酯丙烯酸酯印花粘合剂 |
CN109338752B (zh) * | 2018-10-09 | 2021-06-22 | 浙江科峰有机硅有限公司 | 一种水性聚氨酯丙烯酸酯印花粘合剂的制备方法 |
CN110181806B (zh) * | 2019-06-03 | 2021-05-04 | 北京科技大学 | 具有生物适配性的可降解水性聚氨酯的低温3d打印方法 |
CN110317490A (zh) * | 2019-07-17 | 2019-10-11 | 上海应用技术大学 | 一种纯水性油墨及其制备方法 |
CN110407969A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-05 | 广东诚铭化工科技有限公司 | 一种高效表面施胶剂及其制备方法和应用 |
CN110527034B (zh) * | 2019-10-12 | 2022-05-20 | 佛山市湾厦新材料科技有限公司 | 水性聚氨酯树脂及其制备方法、水性烤漆 |
CN111471416A (zh) * | 2020-01-07 | 2020-07-31 | 广东东方一哥新材料股份有限公司 | 一种单组份聚氨酯家具用不粉化喷胶及其制备方法 |
CN111675793B (zh) * | 2020-05-13 | 2022-08-16 | 广东深展实业有限公司 | 一种水性聚氨酯改性丙烯酸树脂及其制备方法与应用 |
CN114058316B (zh) * | 2020-08-03 | 2023-08-25 | 卫星化学股份有限公司 | 一种具有良好润湿性的水性聚氨酯分散液及其制备方法 |
CN111825808A (zh) * | 2020-08-13 | 2020-10-27 | 广州市祥枫化工科技有限公司 | 一种水性聚氨酯-丙烯酸接枝树脂的制备方法及其应用 |
CN112321774B (zh) * | 2020-11-03 | 2023-01-24 | 湖北双键精细化工有限公司 | 一种用于单组份塑胶银粉漆的水性聚氨酯/丙烯酸酯复合乳液及其制备方法 |
CN112430308B (zh) * | 2020-11-24 | 2021-12-21 | 中南大学 | 一种生物基高性能水性聚氨酯树脂的制备方法及其产品 |
CN112708099B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-05-03 | 北京化工大学 | 带有可光固化双键基团的纳米硅溶胶杂化聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法 |
CN112851902B (zh) * | 2021-01-11 | 2022-05-03 | 北京化工大学 | 带感光基团纳米碳酸钙改性水性聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法 |
CN113461868B (zh) * | 2021-06-08 | 2023-07-25 | 广州市雅欧森姆皮革原料有限公司 | 一种聚氨酯-含氟丙烯酸酯乳液及其制备方法和应用 |
CN113912784A (zh) * | 2021-10-20 | 2022-01-11 | 广东彩格科技有限公司 | 一种水性聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法及其应用 |
CN115926570B (zh) * | 2022-12-09 | 2023-12-26 | 广东嘉宝莉科技材料有限公司 | 一种水性二氧化碳基聚氨酯-丙烯酸内墙涂料及制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10273516A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-13 | Kansai Paint Co Ltd | 乳化重合体、及び乳化重合体の製造方法 |
JPH1150002A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-02-23 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料用樹脂組成物 |
JP2006104315A (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-20 | Seikoh Chem Co Ltd | 水性アクリル変性ウレタン樹脂およびその製造方法 |
JP2009057451A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | アクリル・ウレタンブロック共重合体水性エマルジョンおよびその製造方法ならびに水性コーティング材 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1146061A4 (en) * | 1999-08-30 | 2003-06-18 | Toyo Ink Mfg Co | URETHANE-UREA RESIN BY MICHAEL-ADDITION, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, ADHESIVE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, COATING MATERIAL FOR PRODUCING AN INK-ABSORBING LAYER AND RECORDING DEVICE |
US9234068B2 (en) * | 2007-10-02 | 2016-01-12 | The Hong Kong University of Science and Technologhy | Method for preparing aqueous polyacrylate modified polyurethane dispersions |
-
2014
- 2014-05-30 TW TW103118947A patent/TWI496794B/zh active
- 2014-09-22 JP JP2014193017A patent/JP5828605B1/ja active Active
- 2014-12-23 US US14/580,542 patent/US9074036B1/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10273516A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-13 | Kansai Paint Co Ltd | 乳化重合体、及び乳化重合体の製造方法 |
JPH1150002A (ja) * | 1997-08-01 | 1999-02-23 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料用樹脂組成物 |
JP2006104315A (ja) * | 2004-10-05 | 2006-04-20 | Seikoh Chem Co Ltd | 水性アクリル変性ウレタン樹脂およびその製造方法 |
JP2009057451A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | アクリル・ウレタンブロック共重合体水性エマルジョンおよびその製造方法ならびに水性コーティング材 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110511312A (zh) * | 2018-05-21 | 2019-11-29 | 北京化工大学 | 有机功能性微球及用其改性的无溶剂型单组分聚氨酯胶黏剂 |
CN110511312B (zh) * | 2018-05-21 | 2020-07-07 | 北京化工大学 | 有机功能性微球及用其改性的无溶剂型单组分聚氨酯胶黏剂 |
KR20200059355A (ko) * | 2018-11-20 | 2020-05-29 | (주)건양 | 내썬크림성이 우수한 수계형 표면처리제 및 이의 제조방법 |
KR102130377B1 (ko) | 2018-11-20 | 2020-07-07 | (주)건양 | 내썬크림성이 우수한 수계형 표면처리제 및 이의 제조방법 |
CN111286288A (zh) * | 2020-03-16 | 2020-06-16 | 福建华夏蓝新材料科技有限公司 | 一种高粘结力净味水性真空吸塑胶乳液及其制备方法 |
CN111286288B (zh) * | 2020-03-16 | 2021-07-20 | 福建华夏蓝新材料科技有限公司 | 一种高粘结力净味水性真空吸塑胶乳液及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9074036B1 (en) | 2015-07-07 |
JP5828605B1 (ja) | 2015-12-09 |
TW201544514A (zh) | 2015-12-01 |
TWI496794B (zh) | 2015-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5828605B1 (ja) | 水分散性ポリウレタン樹脂とアクリレートモノマーのグラフト共重合による水性エマルションの製造方法 | |
CN106795266B (zh) | 制备和使用水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体的方法和所述水性聚氨酯/聚丙烯酸酯复合分散体在涂层剂中的用途 | |
US9963613B2 (en) | Process for making crosslinkable polyurethane/acrylic hybrid dispersions | |
US6730733B2 (en) | Aqueous polymer compositions | |
CN106221546B (zh) | 用作涂料的多重自交联的水性聚氨酯分散液,制备方法及其用途 | |
CN101434133B (zh) | 表面处理金属板 | |
ES2899309T3 (es) | Composición acuosa de recubrimiento | |
BR112014022210B1 (pt) | processo para a produção de dispersões híbridas de poliuretano/acrílico, e, composição de revestimento de concentrado | |
DE102012007823A1 (de) | Polymerisate, die durch emulsionspolymerisation von funktionalisierten polyurethan-nanopartikeln und radikalisch härtbaren monomeren herstellbar sind, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
CN109180873A (zh) | 一种丙烯酸酯接枝聚氨酯乳液的制备方法 | |
JP3598623B2 (ja) | 水性ウレタン化合物の製造方法 | |
JPH10237138A (ja) | 水性ウレタン複合樹脂の製造方法 | |
JPH10338732A (ja) | 水性ウレタン複合樹脂の製造方法 | |
JPH10292024A (ja) | 水性ウレタン複合樹脂の製造方法 | |
JP5504062B2 (ja) | 水性樹脂組成物、水性樹脂組成物の製造方法および金属塗料 | |
JPH09165425A (ja) | 水性ウレタン化合物の製造方法 | |
JP2016060852A (ja) | 水性樹脂組成物、水性樹脂組成物の製造方法およびコーティング剤 | |
JPH09143211A (ja) | 水性ウレタン化合物の製造方法 | |
JP2002302524A (ja) | ポリウレタン樹脂水分散液の製造方法 | |
JP2006104315A (ja) | 水性アクリル変性ウレタン樹脂およびその製造方法 | |
JP2016204571A (ja) | ポリウレタンウレア−アクリル複合樹脂の水分散体 | |
JP6628628B2 (ja) | ポリウレタン水分散体ならびにポリウレタン水分散体の製造方法 | |
JP2003105258A (ja) | 水性塗料用樹脂組成物 | |
JPH10324723A (ja) | 水性ウレタン複合樹脂の製造方法 | |
JPH10338731A (ja) | 水性ウレタン複合樹脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150918 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151019 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151019 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5828605 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |