JP2015194715A - 厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)酸発生剤と、(S)有機溶剤とを含む、厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物について、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂として、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂を加える。
【選択図】なし
Description
(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂が、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂を含み、
前記厚膜用化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物に含まれる樹脂成分の全質量に対する、前記(B−3)アクリル樹脂の質量の割合が70質量%以上であり、膜厚10μm以上の厚膜レジストパターンの形成に用いられる、厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物である。
厚膜の感光性樹脂層が第一の態様にかかる厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる厚膜感光性ドライフィルムである。
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像する現像工程と、
を含む、厚膜レジストパターンの製造方法である。
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成する現像工程と、
を含む、鋳型付き基板の製造方法である。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物(以下、感光性樹脂組成物とも記す。)は、(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(以下(A)酸発生剤とも記す。)と、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(以下(B)樹脂とも記す。)と、(S)有機溶剤と、を含有する。感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(C)アルカリ可溶性樹脂、及び(D)酸拡散抑制剤から選択される1以上の成分を含んでいてもよい。
(A)酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されない。(A)酸発生剤としては、以下に説明する、第一〜第五の態様の酸発生剤が好ましい。以下、感光性樹脂組成物において好適に使用される(A)酸発生剤のうち好適なものについて、第一から第五の態様として説明する。
(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂は、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂(以下、(B−3)アクリル樹脂とも記す。)を含む。感光性樹脂組成物が(B−3)アクリル樹脂を含有することにより、断面形状が良好である、膜厚が10μm以上の厚膜のパターンを形成することができる。なお、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂は、従来からポジ型感光性樹脂組成物に配合されている、上記の(B−3)アクリル樹脂以外の樹脂を含んでいてもよい。
(B1)ノボラック樹脂としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
(B2)ポリヒドロキシスチレン樹脂としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
上述の通り、感光性樹脂組成物は、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂を必須に含有する。このため、(B3)アクリル樹脂としては、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂が好ましい。以下、(B3)アクリル樹脂として、好適な樹脂である(B−3)アクリル樹脂について説明する。
(B−3)アクリル樹脂は、−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含む。このため、(B−3)アクリル樹脂は、−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含む構成単位(b−3)を必須に含む。
構成単位(b−3−S)の例として、より具体的には、下記式(b−S1)で表される構成単位が挙げられる。
R11bは、前記で挙げた−SO2−含有環式基と同様である。
R12bは、単結合、2価の連結基のいずれであってもよい。本発明の効果に優れることから、2価の連結基であることが好ましい。
2価の連結基としての炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。当該脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよい。通常は飽和炭化水素基が好ましい。当該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子及び水素原子以外の原子であり、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。
R13bの2価の連結基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、構造中に環を含む脂肪族炭化水素基、又はヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、又はヘテロ原子として酸素原子を含む2価の連結基が好ましい。
構成単位(b−3−L)の例としては、例えば前述の式(b−S1)中のR11bをラクトン含有環式基で置換したものが挙げられ、より具体的には、下記式(b−L1)〜(b−L5)で表される構成単位が挙げられる。
R’におけるアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基としては、それぞれ、−SO2−含有環式基が有していてもよい置換基として挙げたアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、−COOR”、−OC(=O)R”、ヒドロキシアルキル基について前述したものと同様のものが挙げられる。
R”におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。
R”が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の場合は、炭素原子数1〜10であることが好ましく、炭素原子数1〜5であることがさらに好ましい。
R”が環状のアルキル基の場合は、炭素原子数3〜15であることが好ましく、炭素原子数4〜12であることがさらに好ましく、炭素原子数5〜10が最も好ましい。具体的には、フッ素原子又はフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基等が挙げられる。
A”としては、前述の式(3−1)中のA’と同様のものが挙げられる。A”は、炭素数1〜5のアルキレン基、酸素原子(−O−)又は硫黄原子(−S−)であることが好ましく、炭素原子数1〜5のアルキレン基、又は−O−がより好ましい。炭素原子数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、又はジメチルメチレン基がより好ましく、メチレン基が最も好ましい。
式(b−L1)中、s”は1〜2であることが好ましい。
以下に、前述の式(b−L1)〜(b−L3)で表される構成単位の具体例を例示する。以下の各式中、Rαは、水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。
なかでも、前述の式(b−L1−1)、(b−L1−2)、(b−L2−1)、(b−L2−7)、(b−L2−12)、(b−L2−14)、(b−L3−1)、及び(b−L3−5)で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
感光性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるため、必要に応じて(C)アルカリ可溶性樹脂を含んでいてもよい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。
(C1)ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
(C2)ポリヒドロキシスチレン樹脂を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
(C3)アクリル樹脂としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシル基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
感光性樹脂組成物は、形状の良好なパターンの形状や、感光性樹脂膜の引き置き安定性等の向上のため、さらに(D)酸拡散制御剤を含有することが好ましい。(D)酸拡散制御剤としては、(D1)含窒素化合物が好ましく、さらに必要に応じて、(D2)有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。
(D1)含窒素化合物としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D2)有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性樹脂組成物は、塗布性の調製の目的等で(S)有機溶剤を含有してもよい。(S)有機溶剤の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来よりポジ型の感光性樹脂組成物に使用されている有機溶剤から適宜選択して使用することができる。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、上記の各成分を通常の方法で混合、撹拌して調製される。上記の各成分を、混合、撹拌する際に使用できる装置としては、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等が挙げられる。上記の各成分を均一に混合した後に、得られた混合物を、さらにメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
以上説明した、感光性樹脂組成物は、厚膜感光性ドライフィルムの感光性樹脂層の材料としても好適に使用できる。厚膜感光性ドライフィルムは、基材フィルムと、該基材フィルムの表面に形成された厚膜の感光性樹脂層とを有し、この厚膜の感光性樹脂層が前述の感光性樹脂組成物からなるものである。
上記説明した感光性樹脂組成物を用いる厚膜レジストパターンの形成方法は特に限定されないが、好ましい方法としては
基板上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の前記感光性樹脂層を現像する現像工程と、
を含む方法が挙げられる。
また、基板上に前述の厚膜感光性ドライフィルムを貼り付けることによっても、基板上に感光性樹脂層を積層することができる。
めっき造形物を形成するための鋳型を備える鋳型付き基板では、感光性樹脂組成物を用いて形成されるレジストパターンが鋳型として使用される。レジストパターン中の非レジスト部に、めっきにより金属が充填され、めっき造形物が形成される。
上記の方法により形成された鋳型付き基板の鋳型中の非レジスト部(現像液で除去された部分)に、めっきにより金属等の導体を埋め込むことにより、例えば、バンプやメタルポスト等の接続端子のようなめっき造形物を形成することができる。なお、めっき処理方法は特に制限されず、従来から公知の各種方法を採用することができる。めっき液としては、特にハンダめっき、銅めっき、金めっき、ニッケルめっき液が好適に用いられる。残っている鋳型は、最後に、常法に従って剥離液等を用いて除去される。
実施例1〜13、及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて8インチの銅基板上に塗布し、膜厚10μm、65μm、又は100μmのレジストパターンを形成できる膜厚の感光性樹脂層を形成した。そして、この感光性樹脂層を140℃で5分間プリベークした。プリベーク後、所定の形状のホールパターンのマスクと、露光装置Prisma GHI(ウルトラテック社製)とを用いて、露光量を段階的に変化させながらghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して100℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、2.38%テトラメチルアンモニウム水酸化物(TMAH)水溶液を感光性樹脂層に滴下して、23℃で60秒間放置し、これを4回繰り返して現像した。その後、流水洗浄し、窒素ブローして60μm径のコンタクトホールパターンを有する厚膜レジストパターンを得た。
そして、パターン残渣が認められなくなる露光量、すなわち厚膜レジストパターンを形成するのに必要な最低露光量を求め、感度の指標とした。結果を下記表2に示す。
露光量を上記最低露光量の1.2倍とした他は、実施例1〜13、及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を用いて、感度の評価と同様にして、60μm径のコンタクトホールパターンを有する厚膜レジストパターンを形成した。なお、厚膜レジストパターンとしては、1つの感光性組成物樹脂について、膜厚10μm、65μm、及び100μmの3種を形成した。形成されたレジストパターン中の非レジスト部(ホール)の断面における、CDmax及びCDminを測定し、CDmax/CDminの値によりホールの断面の矩形性を以下の基準に従って評価した。CDmax及びCDminは、レジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡で観察して、非レジスト部の最大幅(CDmax)と、最小幅(CDmin)として測定した。CDmax/CDminの値が1に近いほど、ホールの断面形状が良好な矩形である。非レジスト部の断面形状の評価結果を、下記表2に記す。
◎:CDmax/CDminが1.1未満である。
○:CDmax/CDminが1.1以上1.2未満である。
△:CDmax/CDminが1.2以上1.3未満である。
×:CDmax/CDminが1.3以上である
実施例1の感光性樹脂組成物を、PETフィルム上にアプリケーターにより塗布した後、塗布膜を乾燥させて、膜厚120μmの感光性樹脂層を備える実施例14の厚膜感光性ドライフィルムを得た。
Claims (7)
- (A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂と、(S)有機溶剤と、を含有する厚膜用化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物であって、
前記(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂が、(B−3)−SO2−含有環式基、又はラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位を含有するアクリル樹脂を含み、
前記厚膜用化学増幅ポジ型感光性樹脂組成物に含まれる樹脂成分の全質量に対する、前記(B−3)アクリル樹脂の質量の割合が70質量%以上であり、膜厚10μm以上の厚膜レジストパターンの形成に用いられる、厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。 - 金属基板上に、めっき造形物を形成するための鋳型を作成するために用いられる、請求項1に記載の厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 基材フィルムと、前記基材フィルムの表面に形成された厚膜の感光性樹脂層とを有し、
前記厚膜の感光性樹脂層が請求項1又は2に記載の厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる厚膜感光性ドライフィルム。 - 前記厚膜の感光性樹脂層の膜厚が5〜300μmである、請求項3に記載の厚膜感光性
ドライフィルム。 - 基板上に、請求項1に記載の厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の前記感光性樹脂層を現像する現像工程と、
を含む、厚膜レジストパターンの製造方法。 - 金属基板上に、請求項2に記載の厚膜用化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する積層工程と、
前記感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射する露光工程と、
露光後の前記感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成する現像工程と、
を含む、鋳型付き基板の製造方法。 - 請求項6に記載の方法により製造される前記鋳型付き基板にめっきを施して、前記鋳型内にめっき造形物を形成する工程を含む、めっき造形物の製造方法。
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