JP2015180749A - 硬化性組成物及び接続構造体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明に係る硬化性組成物は、加水分解性基を側鎖に有するフェノキシ樹脂と、導電性粒子と、ラジカル重合性化合物と、熱ラジカル重合開始剤とを含む。
【選択図】図1
Description
本発明に係る硬化性組成物に含まれるフェノキシ樹脂(以下、フェノキシ樹脂(A)と記載することがある)は、加水分解性基を側鎖に有する。上記フェノキシ樹脂は、加水分解性基を有するので、フェノキシ樹脂(A)の使用により、高温高湿下での接着性が高い硬化物を与える硬化性組成物を得ることができる。特に、導電性粒子を含む硬化性組成物においては、導電性粒子が接着対象物に接触するため、接着性が低くなりやすい傾向がある。さらに、導電性粒子を含む硬化性組成物を用いた接続構造体においては、かなり高いレベルで高温高湿下での接着性が求められる。高温高湿下での接着性が高いと、高い導通信頼性が得られる。本発明では、導電性粒子を含む硬化性組成物において、高温高湿下での接着性を効果的に高めることができる。
本発明に係る硬化性組成物は、加水分解性基を側鎖に有するフェノキシ樹脂(A)と、導電性粒子とを含む。本発明に係る硬化性組成物は、加水分解性基を側鎖に有するフェノキシ樹脂(A)と、該フェノキシ樹脂(A)の湿気硬化を促進させる湿気硬化促進剤とを含むことが好ましい。本発明に係る硬化性組成物は、湿気により硬化可能であることが好ましい。本発明に係る硬化性組成物は、上記湿気硬化促進剤を含んでいなくてもよい。本発明に係る硬化性組成物は、上記湿気硬化促進剤以外の硬化剤又は重合開始剤を含んでいてもよく、使用時に、上記湿気硬化促進剤が添加されてもよい。硬化性組成物は、使用時に硬化させて用いられる組成物である。上記フェノキシ樹脂(A)は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。上記導電性粒子は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。上記湿気硬化促進剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上述した硬化性組成物を用いて、接続対象部材を接続することにより、接続構造体を得ることができる。
以下のフェノキシ樹脂(A1),(A2),(A3)を合成した。
(1)ビスフェノールFと1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、及びビスフェノールF型エポキシ樹脂との第1の反応物の合成:
ビスフェノールF(4,4’−メチレンビスフェノールと2,4’−メチレンビスフェノールと2,2’−メチレンビスフェノールとを重量比で2:3:1で含む)72重量部、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル70重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製「EPICLON EXA−830CRP」)30重量部を、3つ口フラスコに入れ、窒素フロー下にて、150℃で溶解させた。その後、水酸基とエポキシ基との付加反応触媒であるテトラーn−ブチルスルホニウムブロミド0.1重量部を添加し、窒素フロー下にて、150℃で6時間、付加重合反応させることにより第1の反応物を得た。
合成例1で得られた上記第1の反応物100重量部を、3つ口フラスコに入れ、窒素フロー下にて、120℃で溶解させた。その後、信越シリコーン社製「KBE−9007」(3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン)2重量部を添加し、第1の反応物の側鎖水酸基と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランのイソシアネート基との反応触媒であるジラウリン酸ジブチルすず0.002重量部を添加し、窒素フロー下にて、120℃で4時間反応させた。その後、110℃にて5時間真空乾燥し、未反応のKBE−9007を除去した。
合成例1で得られた上記第1の反応物100重量部を、3つ口フラスコに入れ、窒素フロー下にて、120℃で溶解させた。その後、信越シリコーン社製「KBE−403」(3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン)3重量部を添加し、第1の反応物の側鎖水酸基と3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランのエポキシ基との反応触媒であるテトラーn−ブチルスルホニウムブロミド0.1重量部を添加し、窒素フロー下にて、120℃で4時間反応させた。その後、110℃にて5時間真空乾燥し、未反応のKBE−403を除去した。
他のフェノキシ樹脂(新日鐵住金化学社製「YP−50S」)
リン酸アクリレート(ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL168」、pH=2.8)
リン酸メタクリレート:2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製「ライトエステルP−1M」、pH=3)
リン酸アクリレート2:2−アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(共栄社化学社製「ライトアクリレートP−1A(N)」、pH=3)
ラジカル重合性化合物1(アクリロイルモルフォリン、KOHJIN社製「ACMO」、pH=11.5、上記式(1)で表される化合物、Rは水素原子)
熱硬化性化合物(エポキシ樹脂、DIC社製「EPICLON EAX−4850−150」)
有機過酸化物(日油社製「パーオクタO」)
熱硬化剤(旭化成イーマテリアルズ社製「HXA3922HP」、マイクロカプセル化されたアミン系型硬化剤)
はんだ粒子(三井金属社製「DS−10」、平均粒子径10μm)
(メタ)アクリル変性フェノキシ樹脂(上記第2の反応物)
カプロラクトン変性エポキシ(メタ)アクリレート1(ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL3708」)
脂肪族ウレタンアクリレート(ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL8413」)
イミドアクリレート(東亜合成社製「M−140」)
シランカップリング剤(信越シリコーン社製「KBE−9007」、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン)
(1)硬化性組成物の調製
下記の表1に示す成分を下記の表1に示す配合量で配合して、遊星式攪拌機を用いて2000rpmにて、ペーストの温度が30℃以下になるように管理し、10分間攪拌することにより、異方性導電ペーストを得た。
L/Sが100μm/100μmの銅電極にNi/Auメッキを行った電極パターン(幅3mm、電極数70本)を上面に有するガラスエポキシ基板(FR−4基板)を用意した。また、L/Sが100μm/100μmの銅電極にNi/Auメッキを行った電極パターン(幅3mm、電極数70本)を下面に有するフレキシブルプリント基板を用意した。
(1)pH
得られた硬化性組成物のpHを、硬化性組成物1gを純水10gに溶解させた後、pH計(HORIBA社製「D−72」)、電極ToupH 電極 9615−10Dを用いて測定した。
硬化性組成物の初期粘度を測定した。さらに、硬化性組成物を23℃にて48時間静置した後、48時間静置後の粘度を測定した。粘度の測定は、E型粘度計 TV−33(東機産業社製)を用いて行い、硬化性組成物の保存安定性を評価した。保存安定性を下記の基準で判定した。
○○:48時間静置後の粘度/初期粘度が1.2倍未満
○:48時間静置後の粘度/初期粘度が1.2倍以上、1.5倍未満
△:48時間静置後の粘度/初期粘度が1.5倍以上、2倍未満
×:48時間静置後の粘度/初期粘度が2倍以上
示差走査熱測定装置SII社製「DSC200」を用い、硬化性組成物を2mg採取し、窒素フロー下、昇温速度10℃/分にて、30℃〜300℃まで測定し、発熱ピーク面積Aを求めた。
○○:130℃で圧着した際の、反応率が80%以上
○:○○に相当せず、かつ140℃で圧着した際の、反応率が80%以上
△:○○及び○に相当せず、かつ150℃で圧着した際の、反応率が80%以上
×:○○及び○に相当せず、かつ150℃で圧着した際の、反応率が80%未満
得られた接続構造体の上下の電極間の接続抵抗をそれぞれ、4端子法により測定した。2つの接続抵抗の平均値を算出した。なお、電圧=電流×抵抗の関係から、一定の電流を流した時の電圧を測定することにより接続抵抗を求めることができる。上下の電極間の導通性を下記の基準で判定した(得られた抵抗値は、電極面積3mm×100μmの上下電極間の接続抵抗×70本分の合計値)。
○○:接続抵抗の平均値が8.0Ω以下
○:接続抵抗の平均値が8.0Ωを超え、10.0Ω以下
△:接続抵抗の平均値が10.0Ωを超え、15.0Ω以下
×:接続抵抗の平均値が15.0Ωを超える
得られた接続構造体を用いて、島津製作所社製「マイクロオートグラフMST−I」を用い、90°ピール強度Cを引っ張り速度50mm/分にて23℃雰囲気下で測定した。85℃及び湿度85%雰囲気下で500時間静置した後、同様にして90°ピール強度Dを測定した。高温高湿下での接着性を下記の基準で判定した。
○○:90°ピール強度D20N/cm以上であり、D/C×100が80%以上
○:90°ピール強度D15N/cm以上、20N/cm未満であり、D/C×100が80%以上
△:90°ピール強度D10N/cm以上、15N/cm未満であり、D/C×100が80%以上
×:90°ピール強度D10N/cm未満
2…基材粒子
3…導電層
3A…第2の導電層
3B…はんだ層
3Ba…溶融したはんだ層部分
11…導電性粒子
12…はんだ層
21…導電性粒子
51…接続構造体
52…第1の接続対象部材
52a…第1の電極
53…第2の接続対象部材
53a…第2の電極
54…接続部
Claims (11)
- 加水分解性基を側鎖に有するフェノキシ樹脂と、導電性粒子と、ラジカル重合性化合物と、熱ラジカル重合開始剤とを含む、硬化性組成物。
- 前記加水分解性基が水酸基と反応性を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記加水分解性基がアルコキシシリル基である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記フェノキシ樹脂は、シランカップリング剤と反応する反応性官能基を有しかつ加水分解性基を側鎖に有さないフェノキシ樹脂と、シランカップリング剤とを反応させることで、前記シランカップリング剤に由来する加水分解性基を側鎖に導入することで得られる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フェノキシ樹脂は、エポキシ基又は(メタ)アクリロイル基を末端に有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記フェノキシ樹脂の湿気硬化を促進させる湿気硬化促進剤を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記湿気硬化促進剤のpHが4以下であり、前記湿気硬化促進剤が、前記フェノキシ樹脂における前記加水分解性基と反応性を有する、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 電子部品の接続に用いられる、請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記導電性粒子が、少なくとも外表面がはんだである導電性粒子である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 導電材料であり、電極間の電気的な接続に用いられる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 第1の電極を表面に有する第1の接続対象部材と、
第2の電極を表面に有する第2の接続対象部材と、
前記第1の接続対象部材と、前記第2の接続対象部材を接続している接続部とを備え、
前記接続部が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化させることにより形成されており、
前記第1の電極と前記第2の電極とが、前記導電性粒子により電気的に接続されている、接続構造体。
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