JP5899117B2 - エポキシ化合物、エポキシ化合物の混合物、硬化性組成物及び接続構造体 - Google Patents

Description

本発明は、例えば、速やかに硬化させることができ、さらに硬化物の接着性及び耐湿性に優れているエポキシ化合物に関する。また、本発明は、該エポキシ化合物を含むエポキシ化合物の混合物、該エポキシ化合物を用いた硬化性組成物、並びに該硬化性組成物を用いた接続構造体に関する。

エポキシ樹脂組成物は、硬化後の硬化物の接着力が高く、硬化物の耐水性及び耐熱性にも優れている。このため、エポキシ樹脂組成物は、電気、電子、建築及び車両等の各種用途に広く用いられている。また、様々な接続対象部材を電気的に接続するために、上記エポキシ樹脂組成物に、導電性粒子が配合されることがある。導電性粒子を含むエポキシ樹脂組成物は、異方性導電材料と呼ばれている。

上記異方性導電材料は、具体的には、ＩＣチップとフレキシブルプリント回路基板との接続、及びＩＣチップとＩＴＯ電極を有する回路基板との接続等に使用されている。例えば、ＩＣチップの電極と回路基板の電極との間に異方性導電材料を配置した後、加熱及び加圧することにより、これらの電極同士を接続できる。

上記異方性導電材料の一例として、下記の特許文献１には、熱硬化性絶縁接着剤と、導電性粒子と、イミダゾール系潜在性硬化剤と、アミン系潜在性硬化剤とを含む異方性導電接着フィルムが開示されている。上記熱硬化性絶縁接着剤は、好ましくは可撓性エポキシ樹脂を含む。特許文献１には、この異方性導電接着フィルムを比較的低温で硬化させた場合であっても、接続信頼性に優れていることが記載されている。

また、下記の特許文献２には、ビスフェノールＡ−アルキレンオキサイド付加物のジグリシジルエーテルと、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、エポキシ基を有さない希釈剤と、カルボキシル基末端ブタジエン−アクリロニトリル共重合体と、ドデセニル無水コハク酸と、無機充填剤とを含むエポキシ樹脂組成物が開示されている。

特開平９−１１５３３５号公報 特開平９−２３５３５０号公報

近年、電子部品の電極間を効率的に接続するために、エポキシ樹脂組成物の硬化に要する加熱時間を短くすることが求められている。また、加熱時間を短くすることにより、得られる電子部品の熱劣化を抑制できる。

特許文献１に記載の異方性導電接着フィルムでは、加熱時間を短くすると、十分に硬化しないことがある。このため、異方性導電接着フィルムを用いて電子部品の電極間を接続するために、長時間加熱しなければならないことがある。従って、電極間を効率的に接続できないことがある。また、特許文献２に記載のエポキシ樹脂組成物でも、十分に硬化させるために、長時間の加熱が必要である。

また、特許文献１に記載の異方性導電接着フィルム及び特許文献２に記載のエポキシ樹脂組成物では、硬化物の接着性及び耐湿性が低いことがある。

一方で、加熱時間を短くすることが可能な新規な硬化性化合物の開発が求められている。新規な硬化性化合物の開発は、硬化性組成物を多様化させる。

本発明の目的は、硬化性組成物に用いることができる新規なエポキシ化合物を提供することである。

また、本発明の限定的な目的は、速やかに硬化させることができ、さらに硬化物の接着性及び耐湿性に優れているエポキシ化合物、該エポキシ化合物を含むエポキシ化合物の混合物、該エポキシ化合物を用いた硬化性組成物、並びに該硬化性組成物を用いた接続構造体を提供することである。

本発明の広い局面によれば、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基又はエポキシ基を有し、重量平均分子量が５００以上、１５００００以下である、エポキシ化合物が提供される。

本発明に係るエポキシ化合物のある特定の局面では、該エポキシ化合物は、側鎖にビニル基を合計で２個以上有するか、又は側鎖にエポキシ基を合計で２個以上有する。

本発明に係るエポキシ化合物の他の特定の局面では、該エポキシ化合物は、ビスフェノールＦ又はレゾルシノールと、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル又はレゾルシノールジグリシジルエーテルとの反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる。

本発明に係るエポキシ化合物のさらに他の特定の局面では、上記反応物は、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物であるか、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物であるか、又はレゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物である。

本発明に係るエポキシ化合物のさらに他の特定の局面では、上記反応物が上記第１の反応物である場合に、エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在し、上記反応物が上記第２の反応物である場合に、エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在する。

上記反応物は、上記第１の反応物であることが好ましく、上記第２の反応物であることも好ましく、更に上記第３の反応物であることも好ましい。また、上記反応物と反応される化合物は、（メタ）アクリル酸、又は２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートであることが好ましく、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートであることも好ましい。

本発明に係るエポキシ化合物の混合物は、上述したエポキシ化合物を少なくとも２種含む。

本発明に係るエポキシ化合物の混合物のある特定の局面では、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第１のエポキシ化合物と、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物とが含まれている。

本発明に係るエポキシ化合物の混合物の他の特定の局面では、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物と、レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第３のエポキシ化合物とが含まれている。

本発明に係るエポキシ化合物の混合物の別の特定の局面では、２３℃での粘度は５０Ｐａ・ｓ以上である。

本発明に係る硬化性組成物は、上述したエポキシ化合物と、熱硬化剤とを含む。

本発明に係る硬化性組成物のある特定の局面では、上記エポキシ化合物を少なくとも２種含む。

本発明に係る硬化性組成物の他の特定の局面では、光硬化性化合物と、光重合開始剤とがさらに含まれている。

本発明に係る硬化性組成物の別の特定の局面では、導電性粒子がさらに含まれている。

本発明に係る硬化性組成物の他の特定の局面では、上記エポキシ化合物に加えて、該エポキシ化合物の両末端の２つのエポキシ基の内の少なくとも一方に（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレートがさらに含まれている。

本発明に係る接続構造体は、第１の接続対象部材と、第２の接続対象部材と、該第１，第２の接続対象部材を接続している接続部とを備えており、該接続部が、上述した硬化性組成物により形成されている。

本発明に係る接続構造体のある特定の局面では、上記硬化性組成物が導電性粒子を含み、上記第１，第２の接続対象部材は、上記導電性粒子により電気的に接続されている。

本発明に係るエポキシ化合物は、硬化性組成物を多様化させる。また、本発明に係るエポキシ化合物は、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基又はエポキシ基を有し、重量平均分子量が５００以上、１５００００以下であるので、速やかに硬化させることができ、更に硬化物の接着性及び耐湿性を高くすることができる。

図１は、本発明の一実施形態に係る硬化性組成物を用いた接続構造体の一例を模式的に示す部分切欠断面図である。

以下、本発明を詳細に説明する。

（エポキシ化合物）
本発明に係るエポキシ化合物は、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基又はエポキシ基を有する。本発明に係るエポキシ化合物の重量平均分子量は５００以上、１５００００以下である。

上記のような構成を有するエポキシ化合物は、速やかに硬化させることができる。例えば、上記エポキシ化合物と熱硬化剤とを配合した硬化性組成物を、速やかに硬化させることができる。例えば、１５０℃以上の加熱温度で５秒以内に硬化させることが可能である。さらに、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性及び耐湿性を高くすることができる。従って、上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いて第１，第２の接続対象部材を接続した接続構造体の信頼性を高めることができる。

本発明に係るエポキシ化合物は、ジオール化合物と２つのエポキシ基を有する化合物とを用いた反応物であることがより好ましい。本発明に係るエポキシ化合物は、ジオール化合物と２つのエポキシ基を有する化合物との反応物に、ビニル基を有する化合物又はエポキシ基を有する化合物を反応させることにより得られるエポキシ化合物であることが好ましい。

本発明に係るエポキシ化合物の重量平均分子量は５００以上、１５００００以下である。本発明に係るエポキシ化合物の重量平均分子量は好ましくは１０００以上、好ましくは５００００以下、より好ましくは１５０００以下である。

本発明に係るエポキシ化合物は、側鎖にビニル基を１個以上有するか、又は側鎖にエポキシ基を１個以上有する。本発明に係るエポキシ化合物は、側鎖にビニル基を１個以上有していてもよく、側鎖にエポキシ基を１個以上有していてもよい。

本発明に係るエポキシ化合物は、側鎖にビニル基を合計で２個以上有するか、又は側鎖にエポキシ基を合計で２個以上有することが好ましい。ビニル基又はエポキシ基の数が多いほど、加熱時間をより一層短縮でき、更に硬化物の接着性及び耐湿性をより一層高めることができる。本発明に係るエポキシ化合物は、側鎖にビニル基を合計で２個以上有していてもよく、側鎖にエポキシ基を合計で２個以上有していてもよい。

本発明に係るエポキシ化合物は、フェノール性水酸基を２個以上有する化合物と、エポキシ基を２個以上有する化合物との反応物であることが好ましい。

上記フェノール性水酸基を２個以上有する化合物としては、ビスフェノール化合物、レゾルシノール及びナフタレノール等が挙げられる。上記ビスフェノール化合物としては、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＳＡ及びビスフェノールＥ等が挙げられる。

上記エポキシ基を２個以上有する化合物としては、脂肪族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物等が挙げられる。上記脂肪族エポキシ化合物としては、炭素数３〜１２のアルキル鎖の両末端にグリシジルエーテル基又はオキセタニル基を有する化合物、並びに炭素数２〜４のポリエーテル骨格を有し、該ポリエーテル骨格２〜１０個が連続して結合した構造単位を有するポリエーテル型エポキシ化合物が挙げられる。

本発明に係るエポキシ化合物は、ビスフェノールＦ又はレゾルシノールと、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル又はレゾルシノールジグリシジルエーテルとの反応物（以下、反応物Ｘと記載することがある）に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られるエポキシ化合物であることが好ましい。このような化合物を用いて合成されたエポキシ化合物は、速やかに硬化させることができ、更に硬化物の接着性及び耐湿性を高くすることができる。

上記反応物Ｘは、下記式（１）で表されるビスフェノールＦ又は下記式（２）で表されるレゾルシノールと、下記式（１１）で表される１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル又は下記式（１２）で表されるレゾルシノールジグリシジルエーテルとの反応物である。

上記式（１）中の１つのベンゼン環に対する１つの水酸基の結合部位は特に限定されない。上記ビスフェノールＦとしては、例えば、下記式（１−１）で表される４，４’−メチレンビスフェノール、下記式（１−２）で表される２，４’−メチレンビスフェノール、及び下記式（１−３）で表される２，２’−メチレンビスフェノール等が挙げられる。一般に、これらを総称して、ビスフェノールＦと呼ぶ。上記ビスフェノールＦは、１つのベンゼン環に対する１つの水酸基の結合部位が異なる２種以上の化合物を含んでいてもよい。上記ビスフェノールＦは、４，４’−メチレンビスフェノール、２，４’−メチレンビスフェノール又は２，２’−メチレンビスフェノールであることが好ましい。

上記反応物Ｘとしては、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物、レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物、ビスフェノールＦとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第４の反応物が挙げられる。

上記第１の反応物は、ビスフェノールＦに由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつ１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有する。上記第２の反応物は、レゾルシノールに由来する構造単位と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する構造単位とを主鎖に有し、かつ１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有する。上記第３の反応物は、レゾルシノールに由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とを主鎖に有し、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有する。上記第４の反応物は、ビスフェノールＦに由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とを主鎖に有し、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有する。

合成が容易であり、エポキシ化合物をより一層速やかに硬化させることを可能にし、更に硬化物の接着性及び耐湿性をより一層高める観点からは、上記第１，第２，第３，第４の反応物のうち、上記第１の反応物、上記第２の反応物又は上記第３の反応物が好ましい。上記反応物Ｘは、上記第１の反応物であることが好ましく、上記第２の反応物であることも好ましく、更に上記第３の反応物であることも好ましい。

上記第１の反応物は、下記式（５１）で表される構造を有することが好ましい。

上記式（５１）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５１）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記第２の反応物は、下記式（５２）で表される構造を有することが好ましい。

上記式（５２）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５２）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記第３の反応物は、下記式（５３）で表される構造を有することが好ましい。

上記式（５３）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５３）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記第４の反応物は、下記式（５４）で表される構造を有することが好ましい。

上記式（５４）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５４）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５１）、式（５２）、式（５３）及び式（５４）において、ｎはそれぞれ、上記エポキシ化合物の重量平均分子量が１０００以上、５００００以下となる整数であることが好ましく、上記エポキシ化合物の重量平均分子量が１０００以上、１５０００以下となる整数であることがより好ましい。

エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在する場合、高分子量側のピークは、低分子量側のピークよりも大きく、好ましくは１００００以上、好ましくは１５００００以下、より好ましくは５００００以下、更に好ましくは１５０００以下である。エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在する場合、低分子量側のピークは、高分子量側のピークよりも小さく、好ましくは１０００以上、より好ましくは２０００以上、好ましくは１００００以下、より好ましくは６０００以下である。

上記式（５１）及び式（５４）中の１つのベンゼン環に対する１つの酸素原子の結合部位は特に限定されない。この結合部位は、ビスフェノールＦの種類（例えば、上記式（１−１）〜（１−３））により決まる。

ビスフェノールＦ又はレゾルシノールと、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル又はレゾルシノールジグリシジルエーテルとを反応させるための具体的な反応としては、付加重合反応が挙げられる。

上記式（１）で表されるビスフェノールＦは２核体と呼ばれている。また、ビスフェノールＦは市販されている。この市販品には、２核体であるビスフェノールＦに加えて、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体が含まれていることがある。該多核体は、３核体であったり、４以上の核を有する多核体であったりする。上記核は、ベンゼン環の数でもある。上記反応物Ｘを得る際に、ビスフェノールＦとともに、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体を用いてもよい。

上記多核体は、例えば、下記式（Ｘ）で表される。上記反応物Ｘを得るために、２核体であるビスフェノールＦと、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体との混合物を使用する場合に、該混合物１００重量％中、２核体であるビスフェノールＦの含有量は好ましくは７０重量％以上、より好ましくは８５重量％以上、好ましくは９９．９重量％以下、より好ましくは９９重量％以下である。上記混合物１００重量％中の２核体であるビスフェノールＦの含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性がより一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性がより一層高くなる。

上記式（Ｘ）中、ｍは１以上の整数を表す。ｍは好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、特に好ましくは３以下である。例えば、上記式（Ｘ）においてｍが１である多核体は、ビスフェノールＦ骨格を有する３核体である。上記式（Ｘ）中の１つのベンゼン環に対する１つの水酸基の結合部位は特に限定されない。

また、２核体であるビスフェノールＦと、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体との混合物を使用する場合に、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物には、２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位に加えて、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位が主鎖に含まれていてもよい。２核体であるビスフェノールＦと、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体との混合物を使用する場合に、上記第４の反応物には、２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位に加えて、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位が主鎖に含まれていてもよい。

すなわち、上記第１の反応物は、下記式（５１Ｘ）で表される構造を有していてもよい。

上記式（５１Ｘ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５１Ｘ）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記第４の反応物は、下記式（５４Ｘ）で表される構造を有していてもよい。

上記式（５４Ｘ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（５４Ｘ）で表されるエポキシ化合物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させてエポキシ化合物を得たときに、該エポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５１Ｘ）及び上記式（５４Ｘ）中のＸは、下記式（Ｘａ）で表される構造単位である。

上記式（Ｘａ）中、ｐは０以上の整数を表す。ｐは好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、特に好ましくは３以下である。なお、上記式（Ｘａ）においてｐが０である場合には、２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格を表し、上記式（Ｘａ）においてｐが１以上の整数である場合には、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表す。上記式（Ｘａ）中の１つのベンゼン環に対する１つの水酸基の結合部位は特に限定されない。上記式（Ｘａ）中の１つのベンゼン環１つの酸素原子（−Ｏ−基）の結合部位は特に限定されない。

上記第１，第２，第３，第４の反応物などの上記反応物Ｘに、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、側鎖にビニル基又はエポキシ基を導入することができる。すなわち、上記反応物Ｘと反応される化合物は、下記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、下記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は下記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルであることが好ましい。上記反応物Ｘと反応される化合物は、（メタ）アクリル酸であってもよく、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートであってもよく、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルであってもよい。なお、上記「（メタ）アクリル」はアクリルとメタクリルとを示す。上記「（メタ）アクリロイル」はアクリロイルとメタクリロイルとを示す。

上記式（Ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。

上記式（Ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。

本発明に係るエポキシ化合物の側鎖にビニル基を導入するためには、上記反応物Ｘと反応される化合物は、（メタ）アクリル酸又は２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートであることが好ましい。上記反応物Ｘと反応される化合物は、（メタ）アクリル酸であることが好ましく、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートであることも好ましい。本発明に係るエポキシ化合物が側鎖にビニル基を有する場合には、本発明に係るエポキシ化合物を光硬化させ、かつ熱硬化させることができる。従って、例えば、エポキシ化合物を含む硬化性組成物を、光を照射してＢステージ化（半硬化）させた後、加熱することにより本硬化させることができる。エポキシ化合物をより一層速やかに硬化させることを可能にし、更に硬化物の接着性及び耐湿性をより一層高める観点からは、本発明に係るエポキシ化合物は、ウレタン結合を有することが好ましい。また、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用により、エポキシ化合物、エポキシ化合物の混合物及び硬化性組成物の貯蔵安定性をより一層高めることができる。

本発明に係るエポキシ化合物の側鎖にエポキシ基を導入するためには、上記反応物Ｘと反応される化合物は、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルであることが好ましい。このように側鎖にエポキシ基を導入することで、硬化物の架橋密度を高くし、更に硬化物の耐熱性をより一層良好にすることができる。

上記式（５１）で表される第１の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６１Ａ）、（６１Ｂ）又は（６１Ｃ）で表される第１のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６１Ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１Ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１Ｃ）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）及び式（６１Ｃ）中の１つのベンゼン環に対する１つの酸素原子の結合部位は特に限定されない。この結合部位は、ビスフェノールＦの種類（例えば、上記式（１−１）〜（１−３））により決まる。

上記式（５１Ｘ）で表される第１の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６１ＸＡ）、（６１ＸＢ）又は（６１ＸＣ）で表される第１のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６１ＸＡ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１ＸＡ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１ＸＢ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１ＸＢ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１ＸＣ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６１ＸＣ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６１ＸＡ）、上記式（６１ＸＢ）及び上記式（６１ＸＣ）中のＸは、上記式（Ｘａ）で表される構造単位である。

上記式（５２）で表される第２の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６２Ａ）、（６２Ｂ）又は（６２Ｃ）で表される第２のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６２Ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６２Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６２Ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６２Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６２Ｃ）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６２Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５３）で表される第３の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６３Ａ）、（６３Ｂ）又は（６３Ｃ）で表される第３のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６３Ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６３Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６３Ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６３Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６３Ｃ）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６３Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５４）で表される第４の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６４Ａ）、（６４Ｂ）又は（６４Ｃ）で表される第４のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６４Ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４Ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４Ｃ）中、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４Ａ）、式（６４Ｂ）及び式（６４Ｃ）中の１つのベンゼン環に対する１つの酸素原子の結合部位は特に限定されない。この結合部位は、ビスフェノールＦの種類（例えば、上記式（１−１）〜（１−３））により決まる。

上記式（５４Ｘ）で表される第４の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（６４ＸＡ）、（６４ＸＢ）又は（６４ＸＣ）で表される第４のエポキシ化合物が得られる。

上記式（６４ＸＡ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４ＸＡ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４ＸＢ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｒは水素原子又はメチル基を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４ＸＢ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４ＸＣ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（６４ＸＣ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（６４ＸＡ）、上記式（６４ＸＢ）及び上記式（６４ＸＣ）中のＸは、上記式（Ｘａ）で表される構造単位である。

上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）、式（６１Ｃ）、式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）、式（６３Ｃ）、式（６４Ａ）、式（６４Ｂ）、式（６４Ｃ）、式（６４ＸＡ）、式（６４ＸＢ）及び式（６４ＸＣ）のうち、上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）、式（６１Ｃ）、式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）及び式（６３Ｃ）が好ましく、上記式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）及び式（６３Ｃ）がより好ましい。上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）、式（６１Ｃ）、式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）、式（６３Ｃ）、式（６４Ａ）、式（６４Ｂ）、式（６４Ｃ）、式（６４ＸＡ）、式（６４ＸＢ）及び式（６４ＸＣ）において、ｎは、これらの式で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が、１０００以上、５００００以下となる整数であることが好ましく、１０００以上、１５０００以下となる整数であることがより好ましい。また、ｎは１以上であってもよく、２以上であってもよい。上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）、式（６１Ｃ）、式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）、式（６３Ｃ）、式（６４Ａ）、式（６４Ｂ）、式（６４Ｃ）、式（６４ＸＡ）、式（６４ＸＢ）及び式（６４ＸＣ）におけるエポキシ化合物の重量平均分子量は、５００以上かつｎが１である場合の重量平均分子量の値以上であることが好ましく、５００以上かつｎが２である場合の重量平均分子量の値以上であることがより好ましい。

上記式（６１Ａ）、式（６１Ｂ）、式（６１Ｃ）、式（６１ＸＡ）、式（６１ＸＢ）、式（６１ＸＣ）、式（６２Ａ）、式（６２Ｂ）、式（６２Ｃ）、式（６３Ａ）、式（６３Ｂ）、式（６３Ｃ）、式（６４Ａ）、式（６４Ｂ）、式（６４Ｃ）、式（６４ＸＡ）、式（６４ＸＢ）及び式（６４ＸＣ）において、代表的に、水酸基の全て（１００％）を反応させた場合の構造式を示しているが、反応していない水酸基が残っていてもよい。反応前の水酸基の全個数１００％中、反応した水酸基（水酸基ではなくなった基（後述する式（ａ），（ｂ），（ｃ））の個数の割合は、０．１％以上であってもよく、１％以上であってもよく、３％以上であってもよく、５％以上であってもよく、１００％であってもよく、好ましくは８０％以下、より好ましくは６０％以下、更に好ましくは４０％以下、特に好ましくは３０％以下である。上記水酸基の個数の割合は、ＮＭＲで測定可能である。

上記式（５１）で表される第１の反応物の水酸基の一部に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７１Ａ）、（７１Ｂ）又は（７１Ｃ）で表される第１のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７１Ａ）中、Ｚは水酸基又は下記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは下記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（ａ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。

上記式（７１Ｂ）中、Ｚは水酸基又は下記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは下記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（ｂ）中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。

上記式（７１Ｃ）中、Ｚは水酸基又は下記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは下記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７１Ａ）、式（７１Ｂ）及び式（７１Ｃ）中の１つのベンゼン環に対する１つの酸素原子の結合部位は特に限定されない。この結合部位は、ビスフェノールＦの種類（例えば、上記式（１−１）〜（１−３））により決まる。

上記式（５１Ｘ）で表される第１の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７１ＸＡ）、（７１ＸＢ）又は（７１ＸＣ）で表される第１のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７１ＸＡ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１ＸＡ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７１ＸＢ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１ＸＢ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７１ＸＣ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７１ＸＣ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７１ＸＡ）、上記式（７１ＸＢ）及び上記式（７１ＸＣ）中のＸは、上記式（Ｘａ）で表される構造単位である。

上記式（５２）で表される第２の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７２Ａ）、（７２Ｂ）又は（７２Ｃ）で表される第２のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７２Ａ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７２Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７２Ｂ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７２Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７２Ｃ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７２Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５３）で表される第３の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７３Ａ）、（７３Ｂ）又は（７３Ｃ）で表される第３のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７３Ａ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７３Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７３Ｂ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７３Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７３Ｃ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７３Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（５４）で表される第４の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７４Ａ）、（７４Ｂ）又は（７４Ｃ）で表される第４のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７４Ａ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４Ａ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４Ｂ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４Ｂ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４Ｃ）中、Ｚは水酸基又は上記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４Ｃ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４Ａ）、式（７４Ｂ）及び式（７４Ｃ）中の１つのベンゼン環に対する１つの酸素原子の結合部位は特に限定されない。この結合部位は、ビスフェノールＦの種類（例えば、上記式（１−１）〜（１−３））により決まる。

上記式（５４Ｘ）で表される第４の反応物に、上記式（Ａ）で表される（メタ）アクリル酸、上記式（Ｂ）で表される２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は上記式（Ｃ）で表される４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより、下記式（７４ＸＡ）、（７４ＸＢ）又は（７４ＸＣ）で表される第４のエポキシ化合物が得られる。

上記式（７４ＸＡ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ａ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ａ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４ＸＡ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４ＸＢ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ｂ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｂ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４ＸＢ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４ＸＣ）中、Ｘは２核体であるビスフェノールＦに由来する骨格又はビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する骨格を表し、Ｚは水酸基又は上記式（ｃ）で表される基を表し、複数のＺは上記式（ｃ）で表される基を含み、ｎは整数を表す。但し、ｎは、上記式（７４ＸＣ）で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が５００以上、１５００００以下となる整数である。

上記式（７４ＸＡ）、上記式（７４ＸＢ）及び上記式（７４ＸＣ）中のＸは、上記式（Ｘａ）で表される構造単位である。

上記式（７１Ａ）、式（７１Ｂ）、式（７１Ｃ）、式（７１ＸＡ）、式（７１ＸＢ）、式（７１ＸＣ）、式（７２Ａ）、式（７２Ｂ）、式（７２Ｃ）、式（７３Ａ）、式（７３Ｂ）、式（７３Ｃ）、式（７４Ａ）、式（７４Ｂ）、式（７４Ｃ）、式（７４ＸＡ）、式（７４ＸＢ）及び式（７４ＸＣ）のうち、上記式（７１Ａ）、式（７１Ｂ）、式（７１Ｃ）、式（７１ＸＡ）、式（７１ＸＢ）、式（７１ＸＣ）、式（７２Ａ）、式（７２Ｂ）、式（７２Ｃ）、式（７３Ａ）、式（７３Ｂ）及び式（７３Ｃ）が好ましく、上記式（７１ＸＡ）、式（７１ＸＢ）、式（７１ＸＣ）、式（７２Ａ）、式（７２Ｂ）、式（７２Ｃ）、式（７３Ａ）、式（７３Ｂ）及び式（７３Ｃ）がより好ましい。上記式（７１Ａ）、式（７１Ｂ）、式（７１Ｃ）、式（７１ＸＡ）、式（７１ＸＢ）、式（７１ＸＣ）、式（７２Ａ）、式（７２Ｂ）、式（７２Ｃ）、式（７３Ａ）、式（７３Ｂ）、式（７３Ｃ）、式（７４Ａ）、式（７４Ｂ）、式（７４Ｃ）、式（７４ＸＡ）、式（７４ＸＢ）及び式（７４ＸＣ）において、ｎは、これらの式で表されるエポキシ化合物の重量平均分子量が、１０００以上、５００００以下となる整数であることが好ましく、１０００以上、１５０００以下となる整数であることがより好ましい。また、ｎは１以上であってもよく、２以上であってもよい。上記式（７１Ａ）、式（７１Ｂ）、式（７１Ｃ）、式（７１ＸＡ）、式（７１ＸＢ）、式（７１ＸＣ）、式（７２Ａ）、式（７２Ｂ）、式（７２Ｃ）、式（７３Ａ）、式（７３Ｂ）、式（７３Ｃ）、式（７４Ａ）、式（７４Ｂ）、式（７４Ｃ）、式（７４ＸＡ）、式（７４ＸＢ）及び式（７４ＸＣ）におけるエポキシ化合物の重量平均分子量は、５００以上かつｎが１である場合の重量平均分子量の値以上であることが好ましく、５００以上かつｎが２である場合の重量平均分子量の値以上であることがより好ましい。

硬化物の接着性をより一層良好にする観点からは、上記第１の反応物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第１のエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは、２つ存在することが好ましい。硬化物の接着性をより一層良好にする観点からは、上記第２の反応物に（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは、２つ存在することが好ましい。

上記反応物Ｘと、（メタ）アクリル酸とを反応させる具体的な反応としては、縮合反応が挙げられる。

上記反応物Ｘと、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させる具体的な反応としては、付加反応が挙げられる。

上記反応物Ｘと、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルとを反応させる具体的な反応としては、縮合反応が挙げられる。

本発明に係るエポキシ化合物を得るために、２核体であるビスフェノールＦと、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体との混合物を用いた反応物を用いる場合に、得られるエポキシ化合物において、２核体であるビスフェノールＦに由来する構造単位と、ビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体に由来する構造単位との合計１００重量％中、２核体であるビスフェノールＦに由来する構造単位の割合は好ましくは７０重量％以上、より好ましくは８５重量％以上、好ましくは９９．９重量％以下、より好ましくは９９重量％以下である。上記構造単位の合計１００重量％中の２核体であるビスフェノールＦに由来する構造単位の割合が上記下限以上及び上記上限以下であると、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性がより一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性がより一層高くなる。

（エポキシ化合物の混合物）
本発明に係るエポキシ化合物の混合物は、上述したエポキシ化合物を少なくとも２種含む。このように、上述したエポキシ化合物は２種以上併用してもよい。上述したエポキシ化合物を２種以上併用することにより、エポキシ化合物の混合物の粘度を容易に調整できる。

エポキシ化合物をより一層速やかに硬化させることを可能にし、更に硬化物の接着性及び耐湿性をより一層高めたり、接続構造体におけるボイドの発生を抑制したりする観点からは、本発明に係るエポキシ化合物の混合物は、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第１のエポキシ化合物と、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物とを含むことが好ましい。

エポキシ化合物をより一層速やかに硬化させることを可能にし、更に硬化物の接着性及び耐湿性をより一層高めたり、接続構造体におけるボイドの発生を抑制したりする観点からは、本発明に係るエポキシ化合物の混合物は、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物と、レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第３のエポキシ化合物とを含むことも好ましい。

本発明に係るエポキシ化合物の混合物は、上記第１のエポキシ化合物と上記第２のエポキシ化合物とを含むか、又は上記第２のエポキシ化合物と上記第３のエポキシ化合物とを含むことが好ましい。

塗工性を高め、接続構造体におけるボイドを生じ難くする観点からは、エポキシ化合物の混合物の２３℃での粘度は、好ましくは５０Ｐａ・ｓ以上、より好ましくは１００Ｐａ・ｓ以上、好ましくは１２００Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは６００Ｐａ・ｓ以下、更に好ましくは４００Ｐａ・ｓ以下である。

（硬化性組成物）
本発明に係る硬化性組成物は、上述したエポキシ化合物と、熱硬化剤とを含む。すなわち、本発明に係る硬化性組成物は、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基又はエポキシ基を有し、重量平均分子量が５００以上、１５００００以下であるエポキシ化合物と、熱硬化剤とを含む。本発明に係る硬化性組成物は、速やかに硬化させることができ、さらに硬化物の接着性及び耐湿性を高くすることができる。

本発明に係る硬化性組成物は、少なくとも２種のエポキシ化合物を含むことが好ましい。上述したエポキシ化合物を２種以上併用することにより、硬化性組成物の粘度を容易に調整できる。

塗工性を高め、接続構造体におけるボイドを生じ難くする観点からは、硬化性組成物の２３℃での粘度は、好ましくは５０Ｐａ・ｓ以上、より好ましくは１００Ｐａ・ｓ以上、好ましくは１２００Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは６００Ｐａ・ｓ以下、更に好ましくは４００Ｐａ・ｓ以下である。

本発明に係る硬化性組成物は、（１）上記エポキシ化合物が、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第１のエポキシ化合物を含み、かつビスフェノールＦジグリシジルエーテルもしくは１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを含むか、（２）上記エポキシ化合物が、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物を含み、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルもしくは１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを含むか、（３）上記エポキシ化合物が、レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第３のエポキシ化合物を含み、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルを含むか、又は（４）上記ビスフェノールＦとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第４の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第４のエポキシ化合物を含み、かつビスフェノールＦジグリシジルエーテル又はレゾルシノールジグリシジルエーテルを含むことがより好ましい。この場合には、硬化性組成物の硬化物の架橋密度が高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性がより一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性がより一層高くなる。

本発明に係る硬化性組成物は、（１）上記エポキシ化合物が上記第１のエポキシ化合物を含み、かつビスフェノールＦジグリシジルエーテルもしくは１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを含むか、（２）上記エポキシ化合物が上記第２のエポキシ化合物を含み、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルもしくは１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを含むか、又は、（３）上記エポキシ化合物が上記第３のエポキシ化合物を含み、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルを含むことがより好ましい。この場合には、硬化性組成物の硬化物の架橋密度が高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性がより一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性がより一層高くなる。

本発明に係る硬化性組成物が、上記第１，第２，第３，第４のエポキシ化合物とビスフェノールＦジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテルもしくは１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとを含む場合に、上記第１，第２，第３，第４のエポキシ化合物の合計１００重量部に対して、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル及び１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの合計の含有量は、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは１重量部以上、好ましくは１００重量部以下、より好ましくは２０重量部以下である。ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル及び１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの合計の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、硬化性組成物の硬化物の架橋密度がより一層高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性が更に一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性が更に一層高くなる。

本発明に係る硬化性組成物は、上述したエポキシ化合物（本発明に係るエポキシ化合物）に加えて、該エポキシ化合物の両末端の２つのエポキシ基の内の少なくとも一方に（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレートをさらに含むことが好ましい。この場合には、硬化性組成物の硬化物の架橋密度が高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性がより一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性がより一層高くなる。

また、上述したエポキシ化合物と、該エポキシ化合物の両末端の２つのエポキシ基の内の少なくとも一方に（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレートとは、両末端部分（エポキシ基であるか又は（メタ）アクリロイル基であるか）を除いて、同一の構造を有することが好ましい。上記エポキシ化合物と上記エポキシ（メタ）アクリレートとは共に、ビスフェノールＦに由来する骨格を有することが好ましく、レゾルシノールに由来することが好ましい。上記エポキシ化合物と上記エポキシ（メタ）アクリレートとは共に、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格を有することが好ましく、レゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格を有することが好ましい。このようにエポキシ化合物とエポキシ（メタ）アクリレートとの使用により、硬化性組成物の硬化物の架橋密度がより一層高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性が更に一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性が更に一層高くなる。

本発明に係る硬化性組成物が、上記エポキシ化合物と上記エポキシ（メタ）アクリレートとを含む場合に、上記エポキシ化合物１００重量部に対して、上記エポキシ（メタ）アクリレートの含有量は、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは１重量部以上、好ましくは１００重量部以下、より好ましくは２０重量部以下である。上記エポキシ（メタ）アクリレートの含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、硬化性組成物の硬化物の架橋密度がより一層高くなり、上記エポキシ化合物を用いた硬化物の接着性が更に一層高くなり、かつ上記エポキシ化合物を含む上記硬化性組成物を用いた接続構造体の信頼性が更に一層高くなる。

本発明に係る硬化性組成物に含まれている熱硬化剤は特に限定されない。該熱硬化剤は、本発明に係るエポキシ化合物、又は本発明に係るエポキシ化合物の混合物を硬化させる。該熱硬化剤として、従来公知の熱硬化剤を用いることができる。該熱硬化剤には、熱ラジカル開始剤が含まれる。該熱硬化剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記熱硬化剤としては、カチオン硬化剤、イミダゾール硬化剤、アミン硬化剤、フェノール硬化剤、ポリチオール硬化剤、酸無水物及び熱ラジカル開始剤等が挙げられる。なかでも、硬化性組成物をより一層速やかに硬化させることができるので、カチオン硬化剤、イミダゾール硬化剤、ポリチオール硬化剤又はアミン硬化剤が好ましい。また、硬化性組成物の保存安定性を高めることができるので、潜在性の硬化剤が好ましい。潜在性の硬化剤は、潜在性イミダゾール硬化剤、潜在性ポリチオール硬化剤又は潜在性アミン硬化剤であることが好ましい。なお、上記熱硬化剤は、ポリウレタン樹脂又はポリエステル樹脂等の高分子物質で被覆されていてもよい。

上記イミダゾール硬化剤としては、特に限定されないが、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン及び２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物等が挙げられる。

上記ポリチオール硬化剤としては、特に限定されないが、トリメチロールプロパントリス−３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート及びジペンタエリスリトールヘキサ−３−メルカプトプロピオネート等が挙げられる。

上記アミン硬化剤としては、特に限定されないが、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラスピロ［５．５］ウンデカン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、メタフェニレンジアミン及びジアミノジフェニルスルホン等が挙げられる。

上記熱硬化剤の中でもポリチオール化合物又は酸無水物等が好ましい。硬化性組成物の硬化速度をより一層速くできるので、ポリチオール化合物が好ましい。

上記ポリチオール化合物の中でもペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネートがより好ましい。このポリチオール化合物の使用により、硬化性組成物の硬化速度をより一層速くすることができる。

上記熱ラジカル開始剤としては、特に限定されず、アゾ化合物及び過酸化物等が挙げられる。上記過酸化物としては、ジアシルパーオキサイド化合物、パーオキシエステル化合物、ハイドロパーオキサイド化合物、パーオキシジカーボネート化合物、パーオキシケタール化合物、ジアルキルパーオキサイド化合物、及びケトンパーオキサイド化合物等が挙げられる。

上記アゾ化合物としては、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、１，１’−アゾビス−１−シクロヘキサンカルボニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレート、ジメチル−２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、ジメチル−１，１’−アゾビス（１−シクロヘキサンカルボキシレート）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２−ｔｅｒｔ−ブチルアゾ−２−シアノプロパン、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミド）二水和物、及び２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等が挙げられる。

上記ジアシルパーオキサイド化合物としては、過酸化ベンゾイル、ジイソブチリルパーオキサイド、ジ（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、及びＤｉｓｕｃｃｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｐｅｒｏｘｉｄｅ等が挙げられる。上記パーオキシエステル化合物としては、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシピバレート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、２，５−ジメチル−２，５―ジ（２−エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔｅｒｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシオクトエート及びｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げられる。上記ハイドロパーオキサイド化合物としては、キュメンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。上記パーオキシジカーボネート化合物としては、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、及びジ（２−エチルヘキシル）パーオキシカーボネート等が挙げられる。また、上記過酸化物の他の例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、カリウムパーサルフェイト、及び１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等が挙げられる。

上記熱ラジカル開始剤の１０時間半減期を得るための分解温度は、好ましくは３０℃以上、より好ましくは４０℃以上、好ましくは９０℃以下、より好ましくは８０℃以下、更に好ましくは７０℃以下である。上記熱ラジカル開始剤の１０時間半減期を得るための分解温度が、３０℃未満であると、硬化性組成物の貯蔵安定性が低下する傾向があり、９０℃を超えると、硬化性組成物を充分に熱硬化させることが困難になる傾向がある。

上記熱硬化剤の含有量は特に限定されない。本発明に係る硬化性組成物では、上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、熱硬化剤の含有量は、好ましくは０．０１重量部以上、より好ましくは１重量部以上、好ましくは２００重量部以下、より好ましくは１００重量部以下、更に好ましくは７５重量部以下である。熱硬化剤の含有量が上記下限以上であると、硬化性組成物を充分に硬化させることが容易である。熱硬化剤の含有量が上記上限以下であると、硬化後に硬化に関与しなかった余剰の熱硬化剤が残存し難くなり、かつ硬化物の耐熱性がより一層高くなる。

なお、上記熱硬化剤がイミダゾール硬化剤又はフェノール硬化剤である場合、上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、イミダゾール硬化剤又はフェノール硬化剤の含有量は、好ましくは１重量部以上、好ましくは１５重量部以下である。また、上記熱硬化剤がアミン硬化剤、ポリチオール硬化剤又は酸無水物である場合、上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、アミン硬化剤、ポリチオール硬化剤又は酸無水物の含有量は、好ましくは１５重量部以上、好ましくは４０重量部以下である。

上記熱硬化剤が熱ラジカル開始剤である場合に、上記熱ラジカル開始剤の含有量は特に限定されない。上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、上記熱ラジカル開始剤の含有量は、好ましくは０．０１重量部以上、より好ましくは０．０５重量部以上、好ましくは１０重量部以下、より好ましくは５重量部以下である。上記熱ラジカル硬化剤の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、硬化性組成物を充分に熱硬化させることができる。

〔他の成分〕
本発明に係る硬化性組成物は、硬化促進剤をさらに含むことが好ましい。硬化促進剤の使用により、硬化性組成物の硬化速度をより一層速くすることができる。硬化促進剤は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記硬化促進剤の具体例としては、イミダゾール硬化促進剤及びアミン硬化促進剤等が挙げられる。なかでも、イミダゾール硬化促進剤が好ましい。なお、イミダゾール硬化促進剤又はアミン硬化促進剤は、イミダゾール硬化剤又はアミン硬化剤としても用いることができる。

上記イミダゾール硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾリウムトリメリテート、２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジン及び２，４−ジアミノ−６−［２’−メチルイミダゾリル−（１’）］−エチル−ｓ−トリアジンイソシアヌル酸付加物等が挙げられる。

上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、上記硬化促進剤の含有量は、好ましくは０．５重量部以上、より好ましくは１重量部以上、好ましくは６重量部以下、より好ましくは４重量部以下である。硬化促進剤の含有量が上記下限以上であると、硬化性組成物を充分に硬化させることが容易である。硬化促進剤の含有量が上記上限以下であると、硬化後に硬化に関与しなかった余剰の硬化促進剤が残存し難くなる。

本発明に係る硬化性組成物は、光照射によっても硬化するように、光硬化性化合物と、光重合開始剤とをさらに含んでいてもよい。上記光硬化性化合物と上記光重合開始剤との使用により、光の照射により硬化性組成物を硬化させることができる。さらに、硬化性組成物を半硬化させ、硬化性組成物の流動性を低下させることができる。

上記光硬化性化合物は特に限定されない。該光硬化性化合物として、（メタ）アクリル樹脂又は環状エーテル基含有樹脂等が好適に用いられ、（メタ）アクリル樹脂がより好適に用いられる。上記（メタ）アクリル樹脂は、メタクリル樹脂とアクリル樹脂とを示す。上記（メタ）アクリル樹脂は、（メタ）アクリロイル基を有する。上記（メタ）アクリロイル基は、メタクリロイル基とアクリロイル基とを示す。

上記（メタ）アクリル樹脂として、（メタ）アクリル酸と水酸基を有する化合物とを反応させて得られるエステル化合物、（メタ）アクリル酸とエポキシ化合物とを反応させて得られるエポキシ（メタ）アクリレート、又はイソシアネートに水酸基を有する（メタ）アクリル酸誘導体を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレート等が好適に用いられる。

上記（メタ）アクリル酸と水酸基を有する化合物とを反応させて得られるエステル化合物は特に限定されない。該エステル化合物として、単官能のエステル化合物、２官能のエステル化合物及び３官能以上のエステル化合物のいずれも用いることができる。

上記光硬化性化合物は、エポキシ基又はチイラン基と（メタ）アクリロイル基とを有する光硬化性化合物を含むことが好ましい。

上記エポキシ基又はチイラン基と（メタ）アクリロイル基を有する光硬化性化合物は、エポキシ基を２個以上又はチイラン基を２個以上有する化合物の一部のエポキシ基又は一部のチイラン基を、（メタ）アクリロイル基に変換することにより得られた光硬化性化合物であることが好ましい。このような光硬化性化合物は、部分（メタ）アクリレート化エポキシ化合物又は部分（メタ）アクリレート化エピスルフィド化合物である。

上記光硬化性化合物は、エポキシ基を２個以上又はチイラン基を２個以上有する化合物と、（メタ）アクリル酸との反応物であることが好ましい。この反応物は、エポキシ基を２個以上又はチイラン基を２個以上有する化合物と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒などの触媒の存在下で反応することにより得られる。エポキシ基又はチイラン基の２０％以上が（メタ）アクリロイル基に変換（転化率）されていることが好ましい。該転化率は、より好ましくは３０％以上、好ましくは８０％以下、より好ましくは７０％以下である。エポキシ基又はチイラン基の４０％以上、６０％以下が（メタ）アクリロイル基に変換されていることが最も好ましい。

上記エポキシ基又はチイラン基と（メタ）アクリロイル基とを有する光硬化性化合物としては、ビスフェノール型エポキシ（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、カルボン酸無水物変性エポキシ（メタ）アクリレート、及びフェノールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記光硬化性化合物として、エポキシ基を２個以上又はチイラン基を２個以上有するフェノキシ樹脂の一部のエポキシ基又は一部のチイラン基を（メタ）アクリロイル基に変換した変性フェノキシ樹脂を用いてもよい。すなわち、エポキシ基又はチイラン基と（メタ）アクリロイル基とを有する変性フェノキシ樹脂を用いてもよい。

上述した光硬化性化合物以外の光硬化性化合物が含まれる場合には、該光硬化性化合物は、架橋性化合物であってもよく、非架橋性化合物であってもよい。

上記架橋性化合物の具体例としては、例えば、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、グリセリンメタクリレートアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ビニル、ジビニルベンゼン、ポリエステル（メタ）アクリレート、及びウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記非架橋性化合物の具体例としては、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、及びテトラデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

上記硬化性組成物を効率的に光硬化させる観点からは、上記エポキシ化合物の全量１００重量部に対して、上記光硬化性化合物の含有量は、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは１重量部以上、更に好ましくは１０重量部以上、特に好ましくは５０重量部以上、好ましくは１００００重量部以下、より好ましくは１０００重量部以下、更に好ましくは５００重量部以下である。

上記光重合開始剤は特に限定されない。上記光重合開始剤には、光ラジカル開始剤が含まれる。上記光重合開始剤は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記光重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン光重合開始剤（アセトフェノン光ラジカル開始剤）、ベンゾフェノン光重合開始剤（ベンゾフェノン光ラジカル開始剤）、チオキサントン、ケタール光重合開始剤（ケタール光ラジカル開始剤）、ハロゲン化ケトン、アシルホスフィノキシド及びアシルホスフォナート等が挙げられる。これら以外の光重合開始剤を用いてもよい。

上記アセトフェノン光重合開始剤の具体例としては、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、メトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、及び２−ヒドロキシ−２−シクロヘキシルアセトフェノン等が挙げられる。上記ケタール光重合開始剤の具体例としては、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。

上記光重合開始剤の含有量は特に限定されない。上記光硬化性組成物１００重量部に対して、上記光重合開始剤の含有量は、好ましくは０．１重量部以上、より好ましくは０．２重量部以上、更に好ましくは２重量部以上、好ましくは１０重量部以下、より好ましくは５重量部以下である。光重合開始剤の含有量が上記下限以上であると、光重合開始剤を添加した効果を充分に得ることが容易である。光重合開始剤の含有量が上記上限以下であると、硬化性組成物の硬化物の接着力が充分に高くなる。

本発明に係る硬化性組成物は、フェノール性化合物をさらに含むことが好ましい。該フェノール性化合物は、ベンゼン環に水酸基が結合したフェノール性水酸基を有する。上記フェノール性化合物としては、ポリフェノール、トリオール、ハイドロキノン、及びトコフェロール（ビタミンＥ）等が挙げられる。上記フェノール性化合物は、１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

本発明に係る硬化性組成物は、フィラーをさらに含むことが好ましい。フィラーの使用により、硬化性組成物の硬化物の潜熱膨張を抑制できる。上記フィラーの具体例としては、シリカ、窒化アルミニウム又はアルミナ等が挙げられる。フィラーは１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記フィラーの含有量は特に限定されない。硬化性化合物の合計１００重量部に対して、上記フィラーの含有量は好ましくは５重量部以上、より好ましくは１５重量部以上、好ましくは２００重量部以下、より好ましくは１００重量部以下である。上記フィラーの含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、硬化物の潜熱膨張を充分に抑制でき、更に硬化性組成物中にフィラーを充分に分散させることができる。上記硬化性化合物には、上記エポキシ化合物と上記光硬化性化合物とが含まれる。

本発明に係る硬化性組成物は、溶剤を含んでいてもよい。該溶剤の使用により、硬化性組成物の粘度を容易に調整できる。

上記溶剤としては、例えば、酢酸エチル、メチルセロソルブ、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテル等が挙げられる。

本発明に係る硬化性組成物は、必要に応じて、貯蔵安定剤、イオン捕捉剤又はシランカップリング剤等をさらに含んでいてもよい。

〔導電性粒子を含む硬化性組成物〕
本発明に係る硬化性組成物が導電性粒子をさらに含む場合には、硬化性組成物を導電材料として用いることができる。該導電材料は、異方性導電材料であることが好ましい。上記エポキシ化合物及び上記エポキシ化合物の混合物は、導電性粒子とともに導電材料として用いられることが好ましく、導電性粒子とともに異方性導電材料として用いられることがより好ましい。

上記導電性粒子は、第１，第２の接続対象部材の電極間を電気的に接続する。具体的には、上記導電性粒子は、例えば回路基板と半導体チップとの電極間を電気的に接続する。上記導電性粒子は、導電性を有する粒子であれば特に限定されない。上記導電性粒子は、導電部を導電性の表面に有していればよい。導電性粒子の導電部の表面が絶縁層により被覆されていてもよい。この場合には、接続対象部材の接続時に、導電部と電極との間の絶縁層が排除される。上記導電性粒子としては、例えば、有機粒子、金属を除く無機粒子、有機無機ハイブリッド粒子もしくは金属粒子等の表面を導電層（金属層）で被覆した導電性粒子、又は実質的に金属のみで構成される金属粒子等が挙げられる。上記導電部は特に限定されない。上記導電部を構成する金属としては、金、銀、銅、ニッケル、パラジウム及び錫等が挙げられる。上記導電層としては、金層、銀層、銅層、ニッケル層、パラジウム層又は錫を含有する導電層等が挙げられる。

電極と導電性粒子との接触面積を大きくし、電極間の導通信頼性をより一層高める観点からは、上記導電性粒子は、樹脂粒子と、該樹脂粒子の表面上に配置された導電層（第１の導電層）とを有することが好ましい。電極間の導通信頼性をより一層高める観点からは、上記導電性粒子は、少なくとも導電性の外側の表面が低融点金属層である導電性粒子であることが好ましい。上記導電性粒子は、樹脂粒子と、該樹脂粒子の表面上に配置された導電層とを有し、該導電層の少なくとも外側の表面が、低融点金属層であることがより好ましい。

上記低融点金属層は、低融点金属を含む層である。該低融点金属とは、融点が４５０℃以下の金属を示す。低融点金属の融点は好ましくは３００℃以下、より好ましくは１６０℃以下である。また、上記低融点金属層は錫を含むことが好ましい。低融点金属層に含まれる金属１００重量％中、錫の含有量は好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上、更に好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは９０重量％以上である。上記低融点金属層の含有量が上記下限以上であると、低融点金属層と電極との接続信頼性がより一層高くなる。なお、上記錫の含有量は、高周波誘導結合プラズマ発光分光分析装置（堀場製作所社製「ＩＣＰ−ＡＥＳ」）、又は蛍光Ｘ線分析装置（島津製作所社製「ＥＤＸ−８００ＨＳ」）等を用いて測定可能である。

導電部の外側の表面が低融点金属層である場合には、低融点金属層が溶融して電極に接合し、低融点金属層が電極間を導通させる。例えば、低融点金属層と電極とが点接触ではなく面接触しやすいため、接続抵抗が低くなる。また、少なくとも導電性の外側の表面が低融点金属層である導電性粒子の使用により、低融点金属層と電極との接合強度が高くなる結果、低融点金属層と電極との剥離がより一層生じ難くなり、導通信頼性が効果的に高くなる。

上記低融点金属層を構成する低融点金属は特に限定されない。該低融点金属は、錫、又は錫を含む合金であることが好ましい。該合金は、錫−銀合金、錫−銅合金、錫−銀−銅合金、錫−ビスマス合金、錫−亜鉛合金、錫−インジウム合金等が挙げられる。なかでも、電極に対する濡れ性に優れることから、上記低融点金属は、錫、錫−銀合金、錫−銀−銅合金、錫−ビスマス合金、錫−インジウム合金であることが好ましい。錫−ビスマス合金、錫−インジウム合金であることがより好ましい。

また、上記低融点金属層は、はんだ層であることが好ましい。上記はんだ層を構成する材料は特に限定されないが、ＪＩＳ Ｚ３００１：溶接用語に基づき、液相線が４５０℃以下である溶加材であることが好ましい。上記はんだの組成としては、例えば亜鉛、金、鉛、銅、錫、ビスマス、インジウムなどを含む金属組成が挙げられる。なかでも低融点で鉛フリーである錫−インジウム系（１１７℃共晶）、又は錫−ビスマス系（１３９℃共晶）が好ましい。すなわち、はんだ層は、鉛を含まないことが好ましく、錫とインジウムとを含むはんだ層、又は錫とビスマスとを含むはんだ層であることが好ましい。

上記低融点金属層と電極との接合強度をより一層高めるために、上記低融点金属層は、ニッケル、銅、アンチモン、アルミニウム、亜鉛、鉄、金、チタン、リン、ゲルマニウム、テルル、コバルト、ビスマス、マンガン、クロム、モリブデン、パラジウム等の金属を含んでいてもよい。低融点金属と電極との接合強度をさらに一層高める観点からは、上記低融点金属は、ニッケル、銅、アンチモン、アルミニウム又は亜鉛を含むことが好ましい。低融点金属層と電極との接合強度をより一層高める観点からは、接合強度を高めるためのこれらの金属の含有量は、低融点金属層１００重量％中、好ましくは０．０００１重量％以上、好ましくは１重量％以下である。

上記導電性粒子は、樹脂粒子と、該樹脂粒子の表面上に配置された導電層とを有し、該導電層の外側の表面が低融点金属層であり、上記樹脂粒子と上記低融点金属層（はんだ層など）との間に、上記低融点金属層とは別に第２の導電層を有することが好ましい。この場合に、上記低融点金属層は上記導電層全体の一部であり、上記第２の導電層は上記導電層全体の一部である。

上記低融点金属層とは別の上記第２の導電層は、金属を含むことが好ましい。該第２の導電層を構成する金属は、特に限定されない。該金属としては、例えば、金、銀、銅、白金、パラジウム、亜鉛、鉛、アルミニウム、コバルト、インジウム、ニッケル、クロム、チタン、アンチモン、ビスマス、ゲルマニウム及びカドミウム、並びにこれらの合金等が挙げられる。また、上記金属として、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）を用いてもよい。上記金属は１種のみが用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記第２の導電層は、ニッケル層、パラジウム層、銅層又は金層であることが好ましく、ニッケル層又は金層であることがより好ましく、銅層であることが更に好ましい。導電性粒子は、ニッケル層、パラジウム層、銅層又は金層を有することが好ましく、ニッケル層又は金層を有することがより好ましく、銅層を有することが更に好ましい。これらの好ましい導電層を有する導電性粒子を電極間の接続に用いることにより、電極間の接続抵抗がより一層低くなる。また、これらの好ましい導電層の表面には、低融点金属層をより一層容易に形成できる。なお、上記第２の導電層は、はんだ層などの低融点金属層であってもよい。導電性粒子は、複数層の低融点金属層を有していてもよい。

上記低融点金属層の厚みは、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．５μｍ以上、更に好ましくは１μｍ以上、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、更に好ましくは５μｍ以下、特に好ましくは３μｍ以下である。上記低融点金属層の厚みが上記下限以上であると、導電性が十分に高くなる。上記低融点金属層の厚みが上記上限以下であると、樹脂粒子と低融点金属層との熱膨張率の差が小さくなり、低融点金属層の剥離が生じ難くなる。

導電層が低融点金属層以外の導電層である場合、又は導電層が多層構造を有する場合には、導電層の全体厚みは、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは０．５μｍ以上、更に好ましくは１μｍ以上、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、更に好ましくは５μｍ以下、特に好ましくは３μｍ以下である。

導電性粒子の平均粒子径は、好ましくは１００μｍ以下、より好ましくは２０μｍ以下、より一層好ましくは２０μｍ未満、更に好ましくは１５μｍ以下、特に好ましくは１０μｍ以下である。導電性粒子の平均粒子径は、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上である。熱履歴を受けた場合の接続構造体の接続信頼性をより一層高める観点からは、導電性粒子の平均粒子径は、１μｍ以上、１０μｍ以下であることが特に好ましく、１μｍ以上、４μｍ以下であることが最も好ましい。

異方性導電材料における導電性粒子に適した大きさであり、かつ電極間の間隔をより一層小さくすることができるので、導電性粒子の平均粒子径は、１μｍ〜１００μｍの範囲内であることが特に好ましい。

上記樹脂粒子は、実装する基板の電極サイズ又はランド径によって使い分けることができる。

上下の電極間をより一層確実に接続し、かつ横方向に隣接する電極間の短絡をより一層抑制する観点からは、導電性粒子の平均粒子径Ｃの樹脂粒子の平均粒子径Ａに対する比（Ｃ／Ａ）は、１．０を超え、好ましくは３．０以下である。また、上記樹脂粒子と上記はんだ層との間に上記第２の導電層がある場合に、はんだ層を除く導電性粒子部分の平均粒子径Ｂに対する樹脂粒子の平均粒子径Ａに対する比（Ｂ／Ａ）は、１．０を超え、好ましくは２．０以下である。さらに、上記樹脂粒子と上記はんだ層との間に上記第２の導電層がある場合に、はんだ層を含む導電性粒子の平均粒子径Ｃのはんだ層を除く導電性粒子部分の平均粒子径Ｂに対する比（Ｃ／Ｂ）は、１．０を超え、好ましくは２．０以下である。上記比（Ｂ／Ａ）が上記範囲内であったり、上記比（Ｃ／Ｂ）が上記範囲内であったりすると、上下の電極間をより一層確実に接続し、かつ横方向に隣接する電極間の短絡をより一層抑制できる。

ＦＯＢ及びＦＯＦ用途向け導電材料（異方性導電材料）：
上記導電材料は、フレキシブルプリント基板とガラスエポキシ基板との接続（ＦＯＢ（Ｆｉｌｍ ｏｎ Ｂｏａｒｄ））との接続、又はフレキシブルプリント基板とフレキシブルプリント基板との接続（ＦＯＦ（Ｆｉｌｍ ｏｎ Ｆｉｌｍ））に好適に用いられる。

ＦＯＢ及びＦＯＦ用途では、電極がある部分（ライン）と電極がない部分（スペース）との寸法であるＬ＆Ｓは、一般に１００〜５００μｍである。ＦＯＢ及びＦＯＦ用途で用いる樹脂粒子の平均粒子径は１０〜１００μｍであることが好ましい。樹脂粒子の平均粒子径が１０μｍ以上であると、電極間に配置される導電材料及び接続部の厚みが十分に厚くなり、接着力がより一層高くなる。樹脂粒子の平均粒子径が１００μｍ以下であると、隣接する電極間で短絡がより一層生じ難くなる。

フリップチップ用途向け導電材料（異方性導電材料）：
上記導電材料は、フリップチップ用途に好適に用いられる。

フリップチップ用途では、一般にランド径が１５〜８０μｍである。フリップチップ用途で用いる樹脂粒子の平均粒子径は１〜１５μｍであることが好ましい。樹脂粒子の平均粒子径が１μｍ以上であると、該樹脂粒子の表面上に配置されるはんだ層の厚みを十分に厚くすることができ、電極間をより一層確実に電気的に接続することができる。樹脂粒子の平均粒子径が１０μｍ以下であると、隣接する電極間で短絡がより一層生じ難くなる。

ＣＯＦ向け導電材料（異方性導電材料）：
上記導電材料は、半導体チップとフレキシブルプリント基板との接続（ＣＯＦ（Ｃｈｉｐ ｏｎ Ｆｉｌｍ））に好適に用いられる。

ＣＯＦ用途では、電極がある部分（ライン）と電極がない部分（スペース）との寸法であるＬ＆Ｓは、一般に１０〜５０μｍである。ＣＯＦ用途で用いる樹脂粒子の平均粒子径は１〜１０μｍであることが好ましい。樹脂粒子の平均粒子径が１μｍ以上であると、該樹脂粒子の表面上に配置されるはんだ層の厚みを十分に厚くすることができ、電極間をより一層確実に電気的に接続することができる。樹脂粒子の平均粒子径が１０μｍ以下であると、隣接する電極間で短絡がより一層生じ難くなる。

上記導電性粒子の「平均粒子径」は、数平均粒子径を示す。導電性粒子の平均粒子径は、任意の導電性粒子５０個を電子顕微鏡又は光学顕微鏡にて観察し、平均値を算出することにより求められる。

導電性粒子の表面は、絶縁性粒子などの絶縁材料、フラックス等により絶縁処理されていてもよい。絶縁性材料、フラックス等は、接続時の熱により軟化、流動することで接続部から排除されることが好ましい。これにより、電極間での短絡を抑制することができる。

上記導電性粒子の含有量は特に限定されない。硬化性組成物１００重量％中、上記導電性粒子の含有量は好ましくは０．１重量％以上、より好ましくは０．５重量％以上、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは２０重量％以下、更に好ましくは１５重量％以下である。上記導電性粒子の含有量が上記下限以上及び上記上限以下であると、接続されるべき上下の電極間に導電性粒子を容易に配置できる。さらに、接続されてはならない隣接する電極間が複数の導電性粒子を介して電気的に接続され難くなる。すなわち、隣り合う電極間の短絡を防止できる。

（硬化性組成物の用途）
本発明に係る硬化性組成物は、様々な接続対象部材を接着するために使用できる。

本発明に係る硬化性組成物が、導電性粒子を含む導電材料である場合、該導電材料は、導電ペースト、又は導電フィルム等として使用され得る。導電材料が、導電フィルムとして使用される場合、導電性粒子を含有する該導電フィルムに、導電性粒子を含有しないフィルムが積層されていてもよい。なお、フィルムにはシートが含まれる。本発明に係る硬化性組成物は、ペースト状の導電ペーストであることが好ましい。上記導電ペーストは異方性導電ペーストであることが好ましい。上記導電フィルムは異方性導電フィルムであることが好ましい。

上記導電材料は、第１，第２の接続対象部材が電気的に接続されている接続構造体を得るために好適に用いられる。

図１に、本発明の一実施形態に係る硬化性組成物を用いた接続構造体の一例を模式的に断面図で示す。

図１に示す接続構造体１は、第１の接続対象部材２と、第２の接続対象部材４と、第１，第２の接続対象部材２，４を接続している接続部３とを備える。接続部３は、導電性粒子５を含む硬化性組成物、すなわち導電材料を硬化させることにより形成されている。

第１の接続対象部材２は上面２ａ（表面）に、複数の電極２ｂを有する。第２の接続対象部材４は下面４ａ（表面）に、複数の電極４ｂを有する。電極２ｂと電極４ｂとが、１つ又は複数の導電性粒子５により電気的に接続されている。従って、第１，第２の接続対象部材２，４が導電性粒子５により電気的に接続されている。

本発明に係る硬化性組成物は、ペースト状の導電ペーストであり、ペースト状の状態で第１の接続対象部材上に塗布される導電ペーストであることが好ましい。

上記第１，第２の接続対象部材は、特に限定されない。該第１，第２の接続対象部材としては、具体的には、半導体チップ、コンデンサ及びダイオード等の電子部品、並びにプリント基板、フレキシブルプリント基板及びガラス基板等の回路基板などの電子部品等が挙げられる。第１，第２の接続対象部材は、電子部品であることが好ましい。本発明に係る硬化性組成物は電子部品を接続するための硬化性組成物であることが好ましい。

上記接続構造体の製造方法は特に限定されない。接続構造体の製造方法の一例として、第１の接続対象部材と第２の接続対象部材との間に上記硬化性組成物を配置し、積層体を得た後、該積層体を加熱及び加圧する方法等が挙げられる。

なお、上記硬化性組成物は、導電性粒子を含んでいなくてもよい。この場合には、第１，第２の接続対象部材を電気的に接続することなく、第１，第２の接続対象部材を接着して接続するために、上記硬化性組成物が用いられる。

本発明に係る硬化性組成物が導電材料である場合に、該導電材料は、例えば、フレキシブルプリント基板とガラス基板との接続（ＦＯＧ（Ｆｉｌｍ ｏｎ Ｇｌａｓｓ））、半導体チップとフレキシブルプリント基板との接続（ＣＯＦ（Ｃｈｉｐ ｏｎ Ｆｉｌｍ））、半導体チップとガラス基板との接続（ＣＯＧ（Ｃｈｉｐ ｏｎ Ｇｌａｓｓ））、又はフレキシブルプリント基板とガラスエポキシ基板との接続（ＦＯＢ（Ｆｉｌｍ ｏｎ Ｂｏａｒｄ））等に使用できる。なかでも、上記導電材料は、ＦＯＧ用途又はＣＯＧ用途に好適であり、ＣＯＧ用途により好適である。本発明に係る硬化性組成物は、フレキシブルプリント基板とガラス基板との接続、又は半導体チップとフレキシブルプリント基板との接続に用いられる導電材料であることが好ましく、半導体チップとフレキシブルプリント基板との接続に用いられる導電材料であることがより好ましい。

本発明に係る接続構造体では、上記第２の接続対象部材及び上記第１の接続対象部材として、フレキシブルプリント基板とガラス基板とを用いるか、又は半導体チップとガラス基板とを用いることが好ましく、半導体チップとガラス基板とを用いることがより好ましい。

ＦＯＧ用途では、Ｌ／Ｓが比較的広いため、導電性粒子の粒径も大きく濃度も低いので、接続時の圧力が低く、充分な圧痕や樹脂充填性が得られず、電極間の導通信頼性、及び硬化物層における空隙（ボイド）の発生が問題となることが多い。これに対して、本発明に係る硬化性組成物の使用により、ＦＯＧ用途において、電極間の導通信頼性を効果的に高めることができ、硬化物層における空隙（ボイド）の発生を効果的に抑制することが可能である。

ＣＯＧ用途では、Ｌ／Ｓが比較的狭ピッチなことから、導電材料を加熱したときの流動性が不足すると、電極ライン間に導電材料が十分に充填されないため、電極間の導通信頼性、及び硬化物層におけるボイドの発生が問題となることが多い。これに対して、本発明に係る硬化性組成物の使用により、ＣＯＧ用途において、電極間の導通信頼性を効果的に高めることができ、硬化物層におけるボイドの発生を効果的に抑制することが可能である。

以下、本発明について、実施例および比較例を挙げて具体的に説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されない。

なお、以下の合成例において得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されたポリスチレン換算での重量平均分子量を示す。

また、以下の実施例において得られたエポキシ化合物の混合物及び硬化性組成物の粘度は、粘度測定装置（東機産業社製）を用いて測定された２３℃及び２．５ｒｐｍでの粘度を示す。

（合成例１）
（１）ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物の合成：
ビスフェノールＦ（４，４’−メチレンビスフェノールと２，４’−メチレンビスフェノールと２，２’−メチレンビスフェノールとを重量比で３１：５２：１７で含む）７２重量部、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル１００重量部、及びトリフェニルフォスフィン１重量部を３つ口フラスコに入れ、１５０℃で溶解させた。その後、１８０℃で６時間、付加重合反応させることにより第１の反応物を得た。

付加重合反応が進行したことを確認して、第１の反応物が、ビスフェノールＦに由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつ１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有することを確認した。

（２）上記第１の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
得られた第１の反応物１００重量部とアクリル酸４重量部とを配合し、８０℃まで昇温した。昇温後、触媒であるジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート１重量部を入れ、４時間縮合反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は８０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみでアクリル酸由来の低分子は観察されなかった。また、ＮＭＲにより、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例２）
合成例１で得られた上記第１の反応物と、２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたエポキシ化合物の合成：
合成例１で得られた上記第１の反応物１００重量部と、２−メタクロイルオキシエチルイソシアネート４重量部と、ラウリル酸ジブチル錫０．３重量部とを配合した後、８０℃で４時間付加反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１２０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみでメタクリル酸化合物由来の低分子のピークは観察されなかった。また、ＮＭＲにより、水酸基に２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例３）
合成例１で得られた上記第１の反応物と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルとを反応させたエポキシ化合物の合成：
合成例１で得られた上記第１の反応物１００重量部と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル４重量部と、ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート０．２重量部とを配合した後、８０℃で４時間縮合反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にエポキシ基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１２０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみで４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル化合物由来の低分子のピークは観察されなかった。また、縮合反応が進行したことを確認して、水酸基に４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが反応して、側鎖にエポキシ基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例４）
（１）レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物の合成：
レゾルシノール４８重量部、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル１００重量部、及びトリフェニルフォスフィン１重量部を３つ口フラスコに入れ、１５０℃で溶解させた。その後、１８０℃で６時間、付加重合反応させることにより第２の反応物を得た。

付加重合反応が進行したことを確認して、第２の反応物が、レゾルシノールに由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつ１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有することを確認した。

（２）上記第２の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて得られた上記第２の反応物を用いて、合成例１と同様にして縮合反応することにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１５０００であり、エポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、ＮＭＲにより、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例５）
合成例４で得られた上記第２の反応物と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例４で得られた上記第２の反応物を用いて、合成例３と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にエポキシ基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１５０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、ＮＭＲにより、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが縮合反応して、側鎖にエポキシ基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例６）
合成例４で得られた上記第２の反応物と、２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例４で得られた上記第２の反応物を用いて、合成例２と同様の手法にて付加反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１５０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、付加反応により、２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例７）
（１）レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物の合成：
レゾルシノール３３重量部、レゾルシノールジグリシジルエーテル１００重量部、及びトリフェニルフォスフィン１重量部を３つ口フラスコに入れ、１５０℃で溶解させた。その後、１８０℃で６時間付加重合反応させることにより、第３の反応物を得た。

付加重合反応が進行したことを確認して、第３の反応物が、レゾルシノールに由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有することを確認した。

（２）上記第３の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて得られた上記第３の反応物を用いて、合成例１と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１１０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、縮合反応により、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例８）
合成例７で得られた上記第３の反応物と、２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させたビニル化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例７で得られた上記第３の反応物を用いて、合成例２と同様の手法にて付加反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１１０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、ＮＭＲにより、水酸基に２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（合成例９）
合成例７で得られた上記第３の反応物と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルとを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例７で得られた上記第３の反応物を用いて、合成例３と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にエポキシ基を反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１１０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つ存在していた。また、ＮＭＲにより、水酸基に４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが反応して、側鎖にエポキシ基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して２０％導入されていることを確認した。

（実施例１）
合成例１で得られたエポキシ化合物と合成例２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（１）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

次に、得られたエポキシ化合物の混合物（１）３３重量部に、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、平均粒子径３μｍの導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物（１）を得た。なお、用いた導電性粒子は、ジビニルベンゼン樹脂粒子の表面にニッケルめっき層が形成されており、かつ該ニッケルめっき層の表面に金めっき層が形成されている金属層を有する導電性粒子である。得られた硬化性組成物（１）の粘度は３５０Ｐａ・ｓであった。

（実施例２）
合成例２で得られたエポキシ化合物と合成例３で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（２）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（２）の粘度は３００Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（２）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（２）を得た。得られた硬化性組成物（２）の粘度は３４０Ｐａ・ｓであった。

（実施例３）
合成例３で得られたエポキシ化合物と合成例４で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（３）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（３）の粘度は２８０Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（３）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（３）を得た。得られた硬化性組成物（３）の粘度は３１０Ｐａ・ｓであった。

（実施例４）
合成例４で得られたエポキシ化合物と合成例５で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（４）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（４）の粘度は３３０Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（４）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（４）を得た。得られた硬化性組成物（４）の粘度は３６０Ｐａ・ｓであった。

（実施例５）
合成例５で得られたエポキシ化合物と合成例６で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（５）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（５）の粘度は２６０Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（５）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（５）を得た。得られた硬化性組成物（５）の粘度は２９０Ｐａ・ｓであった。

（実施例６）
ペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部とを、カチオン硬化剤（サンエイドＳｉ−６０（三新化学製）０．６重量部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（６）を得た。得られた硬化性組成物（６）の粘度は１８０Ｐａ・ｓであった。

（実施例７）
ペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部を、アミン硬化剤であるエチレンジアミン２０重量部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（７）を得た。得られた硬化性組成物（７）の粘度は１５０Ｐａ・ｓであった。

（実施例８）
光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部を、光硬化性化合物であるウレタンアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ８８０４」）５重量部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（８）を得た。得られた硬化性組成物（８）の粘度は２８０Ｐａ・ｓであった。

（実施例９）
光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）とを配合しなかったこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（９）を得た。得られた硬化性組成物（９）の粘度は２６０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１０）
光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）とを配合しなかったこと以外は実施例２と同様にして、硬化性組成物（１０）を得た。得られた硬化性組成物（１０）の粘度は３１０Ｐａ・ｓであった。

（比較例１）
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂３３重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、平均粒子径３μｍの導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物を得た。

（比較例２）
光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）とを配合しなかったこと以外は比較例１と同様にして、硬化性組成物を得た。

（実施例１〜１０及び比較例１〜２の評価）
（１）硬化時間１
Ｌ／Ｓが１０μｍ／１０μｍのＩＴＯ電極パターンを上面に有する透明ガラス基板を用意した。また、Ｌ／Ｓが１０μｍ／１０μｍの金電極パターンを下面に有する半導体チップを用意した。

上記透明ガラス基板上に、得られた硬化性組成物を厚さ３０μｍとなるように塗工し、更にＵＶ光を照射することで（メタ）アクリル樹脂を硬化させて、硬化性組成物層を形成した。次に、硬化性組成物層上に上記半導体チップを、電極同士が互いに対向し、接続するように積層した。その後、硬化性組成物層の温度が１５０℃となるように加熱ヘッドの温度を調整しながら、半導体チップの上面に加熱ヘッドを載せ、硬化性組成物層を１５０℃で硬化させ、接続構造体Ａを得た。この接続構造体を得る際に、加熱により硬化性組成物層が硬化するまでの時間を測定した。

（２）硬化時間２
Ｌ／Ｓが１０μｍ／１０μｍのＩＴＯ電極パターンを上面に有する透明ガラス基板を用意した。また、Ｌ／Ｓが１０μｍ／１０μｍの金電極パターンを下面に有する半導体チップを用意した。

上記透明ガラス基板上に、得られた硬化性組成物を厚さ３０μｍとなるように塗工し、硬化性組成物層を形成した。次に、硬化性組成物層上に上記半導体チップを、電極同士が互いに対向し、接続するように積層した。その後、硬化性組成物層の温度が１５０℃となるように加熱ヘッドの温度を調整しながら、半導体チップの上面に加熱ヘッドを載せ、硬化性組成物層を１５０℃で硬化させ、接続構造体Ｂを得た。この接続構造体を得る際に、加熱により硬化性組成物層が硬化するまでの時間を測定した。

（３）接着性
上記（１）硬化時間１及び上記（２）硬化時間２の評価で得られた接続構造体Ａ，Ｂを用いて、ピール強度を測定することにより接着性を評価した。接着性を下記の基準で判定した。

［接着性の判定基準］
○：８Ｎ／ｃｍ以上
×：８Ｎ／ｃｍ未満

（４）耐湿性
上記（１）硬化時間１及び上記（２）硬化時間２の評価で得られた接続構造体Ａ，Ｂ（それぞれ１５個）を８５℃及び８５％ＲＨの条件で１０００時間放置した後、導通性を評価した。接続構造体Ａ，Ｂにおける２０箇所の抵抗値を４端子法にて評価した。導通信頼性を下記の基準で判定した。

［耐湿性の判定基準］
○：全ての箇所で抵抗値が３Ω以下である
×：全く導通していない箇所が１箇所以上ある

（５）ボイドの有無
上記（１）硬化時間１及び上記（２）硬化時間２の評価で得られた接続構造体Ａ，Ｂにおいて、硬化性組成物層により形成された硬化物層にボイドが生じているか否かを、透明ガラス基板の下面側から目視により観察した。

結果を下記の表１に示す。

（合成例１０）
（１）ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物の合成：
ビスフェノールＦ（４，４’−メチレンビスフェノールと２，４’−メチレンビスフェノールと２，２’−メチレンビスフェノールとを重量比で３１：５２：１７で含む）７２重量部を、ビスフェノールＦ（４，４’−メチレンビスフェノールと２，４’−メチレンビスフェノールと２，２’−メチレンビスフェノールとを重量比で３１：５２：１７で含む）６４重量部とビスフェノールＦ骨格を有しかつ３以上の核を有する多核体（３核体と４以上の核を有する多核体とを重量比で９：２で含む）８重量部との混合物７２重量部に変更したこと以外は実施例１と同様にして、第１の反応物を得た。

（２）上記第１の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
得られた第１の反応物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、合成例１と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は７０００であった。また、ＮＭＲにより、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が導入されていることを確認した。

（合成例１１）
合成例１０で得られた上記第１の反応物と、２−メタクロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたエポキシ化合物の合成：
合成例１０で得られた上記第１の反応物１００重量部と、２−メタクロイルオキシエチルイソシアネート４重量部と、ラウリル酸ジブチル錫０．３重量部とを配合した後、８０℃で４時間付加反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１００００であった。また、ＮＭＲにより、水酸基に２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が導入されていることを確認した。

（合成例１２）
合成例１０で得られた上記第１の反応物と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルとを反応させたエポキシ化合物の合成：
合成例１０で得られた上記第１の反応物１００重量部と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル４重量部と、ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート０．２重量部とを配合した後、８０℃で４時間縮合反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にエポキシ基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１００００であった。また、縮合反応が進行したことを確認して、水酸基に４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが反応して、側鎖にエポキシ基が導入されていることを確認した。

（合成例１３）
（１）ビスフェノールＦ（４，４’−メチレンビスフェノールと２，４’−メチレンビスフェノールと２，２’−メチレンビスフェノールとを重量比で３１：５２：１７で含む）５４重量部、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル７５重量部、及びトリフェニルフォスフィン０．７５重量部を３つ口フラスコに入れ、１５０℃で溶解させた。その後、１８０℃で４時間、付加重合反応させ、さらに、ビスフェノールＦ２５重量部、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル９．５重量部、及びトリフェニルフォスフィン０．２５重量を追加し、１８０℃で２時間、付加重合反応させることにより第１の反応物を得た。

付加重合反応が進行したことを確認して、第１の反応物が、ビスフェノールＦに由来する骨格と１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつ１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有することを確認した。

（２）上記第１の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
得られた第１の反応物１００重量部とアクリル酸４重量部とを配合し、８０℃まで昇温した。昇温後、触媒であるジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート１重量部を入れ、４時間縮合反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は６０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは２つ存在していた。また、ＮＭＲにより、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が導入されていることを確認した。

（合成例１４）
合成例１３で得られた上記第１の反応物１００重量部と、２−メタクロイルオキシエチルイソシアネート４重量部と、ラウリル酸ジブチル錫０．３重量部とを配合した後、８０℃で４時間付加反応させることにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は７５００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは２つ存在していた。また、ＮＭＲにより、水酸基に２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が導入されていることを確認した。

（実施例１１）
合成例１０で得られたエポキシ化合物と合成例１１で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１１）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（１１）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（１１）を得た。得られた硬化性組成物（１１）の粘度は３９０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１２）
合成例１１で得られたエポキシ化合物と合成例１２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１２）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（１２）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（１２）を得た。得られた硬化性組成物（１２）の粘度は３８０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１３）
実施例１で得られたエポキシ化合物の混合物（１）を用意した。エポキシ化合物の混合物（１）は、合成例１で得られたエポキシ化合物と合成例２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で含む。

上記エポキシ化合物の混合物（１）３３重量部に、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル３重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、実施例１で用いた導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物（１５）を得た。得られた硬化性組成物（１３）の粘度は３３０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１４）
実施例１で得られたエポキシ化合物の混合物（１）を用意した。エポキシ化合物の混合物（１）は、合成例１で得られたエポキシ化合物と合成例２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で含む。

上記エポキシ化合物の混合物（１）３３重量部に、レゾルシノールジグリシジルエーテル３重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、実施例１で用いた導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物（１４）を得た。得られた硬化性組成物（１４）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１５）
実施例１で得られたエポキシ化合物の混合物（１）を用意した。エポキシ化合物の混合物（１）は、合成例１で得られたエポキシ化合物と合成例２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で含む。

上記エポキシ化合物の混合物（１）３３重量部に、ビスフェノールＦグリシジルエーテルエポキシアクリレート３重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、実施例１で用いた導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物（１５）を得た。得られた硬化性組成物（１５）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１６）
実施例１で得られたエポキシ化合物の混合物（１）を用意した。エポキシ化合物の混合物（１）は、合成例１で得られたエポキシ化合物と合成例２で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で含む。

上記エポキシ化合物の混合物（１）３３重量部に、レゾルシノールグリシジルエーテルエポキシアクリレート３重量部と、熱硬化剤であるペンタエリスリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート２０重量部と、硬化促進剤である２−エチル−４−メチルイミダゾール１重量部と、光硬化性化合物であるエポキシアクリレート（ダイセル・サイテック社製「ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２」）５重量部と、光重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド系化合物（チバ・ジャパン社製「ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ」）０．１重量部と、フィラーである平均粒子径０．２５μｍのシリカ２０重量部及び平均粒子径０．５μｍのアルミナ２０重量部と、実施例１で用いた導電性粒子２重量部とを添加し、遊星式攪拌機を用いて２０００ｒｐｍで５分間攪拌することにより、異方性導電ペーストである硬化性組成物（１６）を得た。得られた硬化性組成物（１６）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１７）
合成例１３で得られたエポキシ化合物と合成例１４で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１７）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（１７）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（１７）を得た。得られた硬化性組成物（１７）の粘度は２８０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１８）
合成例４で得られたエポキシ化合物と合成例７で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１８）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（１８）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（１８）を得た。得られた硬化性組成物（１８）の粘度は３１０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１９）
合成例４で得られたエポキシ化合物と合成例８で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（１９）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（１９）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（１９）を得た。得られた硬化性組成物（１９）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

（実施例２０）
合成例４で得られたエポキシ化合物と合成例９で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（２０）を得た。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（２０）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（２０）を得た。得られた硬化性組成物（２０）の粘度は３２０Ｐａ・ｓであった。

（実施例１１〜２０の評価）
実施例１〜１０及び比較例１〜２と同様の評価項目について評価を実施した。

結果を下記の表２に示す。

なお、実施例１〜２０の接着性の評価結果はいずれも「○」であった。ピール強度の測定値に関しては、実施例１よりも実施例１１の方が高く、実施例２よりも実施例１２の方が高く、実施例１よりも実施例１３の方が高く、実施例１よりも実施例１４の方が高く、実施例１よりも実施例１５の方が高く、実施例１よりも実施例１６の方が高かった。

（合成例１５）
（１）ビスフェノールＦとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第４の反応物の合成：
ビスフェノールＦ（４，４’−メチレンビスフェノールと２，４’−メチレンビスフェノールと２，２’−メチレンビスフェノールとを重量比で３１：５２：１７で含む）７２重量部、レゾルシノールジグリシジルエーテル１００重量部、及びトリフェニルフォスフィン１重量部を３つ口フラスコに入れ、１５０℃で溶解させた。その後、１８０℃で６時間、付加重合反応させることにより第４の反応物を得た。

付加重合反応が進行したことを確認して、第４の反応物が、ビスフェノールＦに由来する骨格とレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来する骨格とが結合した構造単位を主鎖に有し、かつレゾルシノールジグリシジルエーテルに由来するエポキシ基を両末端に有することを確認した。

（２）上記第４の反応物と、アクリル酸とを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて得られた上記第３の反応物を用いて、合成例１と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１３２０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみでアクリル酸由来の低分子は観察されなかった。また、ＮＭＲにより、水酸基にアクリル酸が反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して１００％導入されていることを確認した。

（合成例１６）
合成例１５で得られた上記第４の反応物と、２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートとを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例１５で得られた上記第４の反応物を用いて、合成例２と同様の手法にて付加反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１３２０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみでメタクリル酸化合物由来の低分子のピークは観察されなかった。また、ＮＭＲにより、水酸基に２−メタアクリロイルオキシエチルイソシアネートが反応して、側鎖にビニル基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して１００％導入されていることを確認した。

（合成例１７）
合成例１５で得られた上記第４の反応物と、４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルとを反応させたエポキシ化合物の合成：
上記第１の反応物にかえて合成例１５で得られた上記第４の反応物を用いて、合成例３と同様の手法にて縮合反応を行うことにより、両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にエポキシ基を有するエポキシ化合物を得た。

得られたエポキシ化合物の重量平均分子量は１３２０００であった。得られたエポキシ化合物の分子量分布におけるピークは１つのみで４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル化合物由来の低分子のピークは観察されなかった。また、縮合反応が進行したことを確認して、水酸基に４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルが反応して、側鎖にエポキシ基が反応前の水酸基の全個数１００％に対して１００％導入されていることを確認した。

（実施例２１）
合成例１５で得られたエポキシ化合物と合成例１６で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（２１）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（２１）の粘度は１０００Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（２１）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（２１）を得た。得られた硬化性組成物（２１）の粘度は１０７０Ｐａ・ｓであった。

（実施例２２）
合成例１６で得られたエポキシ化合物と合成例１７で得られたエポキシ化合物とを重量比で５：３で混合して、エポキシ化合物の混合物（２２）を得た。得られたエポキシ化合物の混合物（２２）の粘度は１１３０Ｐａ・ｓであった。

エポキシ化合物の混合物（１）を得られたエポキシ化合物の混合物（２２）に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性組成物（２２）を得た。得られた硬化性組成物（２２）の粘度は１２００Ｐａ・ｓであった。

（実施例２１及び２２の評価）
実施例１〜１０と同様の評価項目について評価を実施した。

結果を下記の表３に示す。

なお、各合成例において、上記第１，第２，第３，第４の反応物の水酸基に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させる際に、反応前の水酸基の全個数１００％中、反応した水酸基（水酸基ではなくなった基（上述する式（ａ），（ｂ），（ｃ））の個数の割合を３％〜１００％（全て）に変化させた。その結果、個数の割合が３％〜１００％の範囲内であるときに、上述した実施例と同様に、硬化速度が速く、接着性及び耐湿性に優れており、かつボイドが生じ難くなることを確認した。

１…接続構造体
２…第１の接続対象部材
２ａ…上面
２ｂ…電極
３…接続部
４…第２の接続対象部材
４ａ…下面
４ｂ…電極
５…導電性粒子

Claims (20)

1. 両末端にエポキシ基を有し、かつ側鎖にビニル基又はエポキシ基を有し、
   重量平均分子量が５００以上、１５００００以下であり、
   ビスフェノールＦ又はレゾルシノールと、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル又はレゾルシノールジグリシジルエーテルとの反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる、エポキシ化合物。
2. 側鎖にビニル基を合計で２個以上有するか、又は側鎖にエポキシ基を合計で２個以上有する、請求項１に記載のエポキシ化合物。
3. 前記反応物が、ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物であるか、レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物であるか、又はレゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物である、請求項１又は２に記載のエポキシ化合物。
4. 前記反応物が前記第１の反応物である場合に、エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在し、
   前記反応物が前記第２の反応物である場合に、エポキシ化合物の分子量分布におけるピークが２つ存在する、請求項３に記載のエポキシ化合物。
5. 前記反応物が前記第１の反応物である、請求項３又は４に記載のエポキシ化合物。
6. 前記反応物が前記第２の反応物である、請求項３又は４に記載のエポキシ化合物。
7. 前記反応物が前記第３の反応物である、請求項３に記載のエポキシ化合物。
8. 前記反応物と反応される化合物が、（メタ）アクリル酸、又は２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のエポキシ化合物。
9. 前記反応物と反応される化合物が、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネートである、請求項８に記載のエポキシ化合物。
10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載のエポキシ化合物を少なくとも２種含む、エポキシ化合物の混合物。
11. ビスフェノールＦと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第１の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第１のエポキシ化合物と、
    レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物とを含む、請求項１０に記載のエポキシ化合物の混合物。
12. レゾルシノールと１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルとの第２の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第２のエポキシ化合物と、
    レゾルシノールとレゾルシノールジグリシジルエーテルとの第３の反応物に、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート又は４−ヒドロキシブチルグリシジルエーテルを反応させることにより得られる第３のエポキシ化合物とを含む、請求項１０に記載のエポキシ化合物の混合物。
13. ２３℃での粘度が５０Ｐａ・ｓ以上である、請求項１０〜１２のいずれか１項に記載のエポキシ化合物の混合物。
14. 請求項１〜９のいずれか１項に記載のエポキシ化合物と、熱硬化剤とを含む、硬化性組成物。
15. 前記エポキシ化合物を少なくとも２種含む、請求項１４に記載の硬化性組成物。
16. 光硬化性化合物と、光重合開始剤とをさらに含む、請求項１４又は１５に記載の硬化性組成物。
17. 導電性粒子をさらに含む、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
18. 前記エポキシ化合物に加えて、該エポキシ化合物の両末端の２つのエポキシ基の内の少なくとも一方に（メタ）アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシ（メタ）アクリレートをさらに含む、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
19. 第１の接続対象部材と、第２の接続対象部材と、該第１，第２の接続対象部材を接続している接続部とを備え、
    前記接続部が、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の硬化性組成物により形成されている、接続構造体。
20. 前記硬化性組成物が導電性粒子を含み、
    前記第１，第２の接続対象部材が、前記導電性粒子により電気的に接続されている、請求項１９に記載の接続構造体。

Images