JP2015120764A - ペルフルオロアシル過酸化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ペルフルオロアシルハライド含有有機溶剤溶液、過酸化水素または金属過酸化物の水溶液および塩基性アルカリ金属化合物水溶液の流量比を、前記各溶液中の化合物のモル比で表して、ペルフルオロアシルハライド1に対して、塩基性アルカリ金属化合物を1.00〜1.35、過酸化水素または金属過酸化物を0.60〜40、の範囲で管型反応器に供給して反応させることで、原料ペルフルオロアシルハライドを基にしたペルフオロアシル過酸化物の収率を従来技術に比較して大幅に向上せしめることができる。
【選択図】図1
Description
G(CF2)v[CF(CF3)CF2]w[OCF(CF3)CF2]y[OCF(CF3)]z-(C=O)X・・・・・・・・(1)
(但し、Gはフッ素原子またはペンタフルオロフェノキシ基、Xはハロゲン原子、vは0〜10の整数、wは0または1、yは0〜7の整数、zは0または1でありかつv+w≧1、を表す]。
Gはフッ素原子が好ましく、Xはフッ素原子または塩素原子が好ましい。vは1〜5の整数が好ましく、yは0〜2の整数が好ましい。特に、Gはフッ素原子、Xはフッ素原子または塩素原子、vは2または4、およびw+y+zは0であることが好ましい。
内容積100mlの三角フラスコに酢酸25ml、飽和ヨウ化カリウム水溶液2mlをこの順序に取り、ここに試料約0.2gを正確に秤量し、加える。密栓して内容物を混合し、暗所で10分間反応させる。0.025mol/Lのチオ硫酸ナトリウム水溶液にて、ヨウ素の色が消えるまで滴定する。同様の操作で試料を加えない条件でも行う(ブランク測定)。下式1により、サンプル中に含まれる生成物の重量100分率を算出した。
[式1]
重量%={(V−Vb)×Mw}/(800×Sa)
V:試料滴定に要した0.025mol/Lのチオ硫酸ナトリウム水溶液の体積(ml)
Vb:ブランク測定時に要した0.025mol/Lのチオ硫酸ナトリウム水溶液の体積(ml)
Mw:生成物の分子量326
Sa:試料の重量(g)。
・(C2F5COCl)転化率
組成分析の結果を用い、下式から(C2F5COCl)転化率を求めた。
(C2F5COCl)転化率(%)={1−(反応器出口C2F5COCl濃度(g/g)/(反応器入口C2F5COCl濃度(g/g))×100
・(C2F5COO)2選択率
組成分析の結果を用い、下式から(C2F5COO)2選択率を求めた。
(C2F5COO)2選択率(%)={(C2F5COO)2生成量(モル)×2/C2F5COCl消費量(モル)}×100
・(C2F5COO)2収率
下式から(C2F5COO)2収率を求めた。
(C2F5COO)2収率(%)=(C2F5COCl転化率)×((C2F5COO)2選択率)
・精製後の(C2F5COO)2収率
精製後の(C2F5COO)2収率は、下式により求めた。
精製後の(C2F5COO)2収率(%)={(C2F5COO)2生成速度(モル/hr)×2×反応時間(hr)}/{C2F5COCl供給速度(モル/hr)×反応時間(hr)}×100
合成原料として、ペルフルオロアシルハライドC2F5COClのCClF2CF2CHClF溶液(図1符号1)、過酸化水素水溶液(図1符号2)、およびKOH水溶液(図1符号3)を用いた。管型反応器(図1符号4)としては、ジャケットで外周を覆った樹脂管を用いた。この樹脂管は、内部に静止型混合器(ノリタケカンパニーリミテド社製ディスポーザブルミキサー、型式DSP−MXA3−17)を伴ったものとし、内径0.003m、長さ1.2mとした。管型反応器の数は1個とした。ジャケット温度は0〜5℃であった。C2F5COClはCClF2CF2CHClFの50質量%溶液とし、その流量は16g/minであった。過酸化水素水溶液の濃度は35質量%、KOH水溶液の濃度は15質量%とし、それぞれC2F5COClに対してモル比で1.02となるよう供給した。これら原料を、上で述べた管型反応器に供給することにより、反応を行った。管型反応器出口で得られる液は、CClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され(図1符号5)、このうち有機相を回収することにより、(C2F5COO)2のCClF2CF2CHClF溶液を得た(図1符号6)。水相は廃液とした(図1符号7)。
このとき、C2F5COCl転化率は90%、(C2F5COO)2選択率91%、(C2F5COO)2収率は82%であった。
過酸化水素およびKOHを、それぞれC2F5COClに対してモル比で、それぞれ0.89〜1.71となるよう供給した。上記以外は、例1と同様にした。原料モル比とそのときの転化率、選択率、収率を表1に示す。
C2F5COClに対するKOHのモル比を1.05、過酸化水素を、C2F5COClに対してモル比でそれぞれ0.57、1.13、10.02となるよう供給した。上記以外は、例1と同様にした。原料モル比とそのときの転化率、選択率、収率を表1に示す。
C2F5COClに対するKOHのモル比を1.13、過酸化水素を、C2F5COClに対してモル比でそれぞれ0.57、1.71、10.02、32.79となるよう供給した。上記以外は、例1と同様にした。原料モル比とそのときの転化率、選択率、収率を表1に示す。
C2F5COClに対するKOHのモル比を1.20、過酸化水素を、C2F5COClに対してモル比でそれぞれ0.57、1.13、10.02となるよう供給した。上記以外は、例1と同様にした。原料モル比とそのときの転化率、選択率、収率を表1に示す。
C2F5COClはCClF2CF2CHClFの37質量%溶液とし、その流量は20g/minであった。過酸化水素およびKOHは、それぞれC2F5COClに対してモル比で1.20となるよう供給した。これら以外は例1と同様にした。このとき、C2F5COCl転化率は100%、(C2F5COO)2選択率は85%、(C2F5COO)2収率は85%であった。
管型反応器の樹脂管内部に、静止型混合器(ノリタケカンパニーリミテド社製ディスポーザブルミキサー、型式DSP−MXA3−17)の代わりに樹脂ペレット(フロン工業社製PFAペレット、直径2.0mm)を用いた以外は、例1と同様にした。このとき、C2F5COCl転化率は96%、(C2F5COO)2選択率は90%、(C2F5COO)2収率は87%であった。
図2に本実施例の概略を示す。
管型反応器の数は6個とした(図2符号4)。C2F5COClはCClF2CF2CHClFの44質量%溶液とし、その流量は60g/minであった。C2F5COClのCClF2CF2CHClF溶液、過酸化水素水溶液、KOH水溶液は、それぞれ6本の反応器に並列で供給した。上記以外は、例1と同様にした。このとき、C2F5COCl転化率は91%、(C2F5COO)2選択率86%、(C2F5COO)2収率は79%であった。
C2F5COClに対するKOHのモル比を2.00、過酸化水素が1.00となるよう供給した。上記以外は、例1と同様にした。このとき、C2F5COCl転化率は98%、(C2F5COO)2選択率14%、(C2F5COO)2収率は13%であった。
[例26]
例6で得られた有機相を水で洗浄した後に、静置することでCClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され、このうち有機相を回収したところ、精製後の(C2F5COO)2収率は64%であった。
管型反応器を内径0.003m、長さ2.4mとし、管型反応器の数は1個とした。ジャケット温度は0〜5℃であった。C2F5COClはCClF2CF2CHClFの44質量%溶液とし、その流量は17.6g/minであった。過酸化水素水溶液の濃度は35質量%、KOH水溶液の濃度は15質量%とし、それぞれC2F5COClに対してモル比で1.13となるよう供給した。これら原料を、上で述べた管型反応器に供給することにより、反応を行った。管型反応器出口で得られる液は、CClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され、このうち有機相を回収した。
回収した有機相を水で洗浄した後に、静置することでCClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され、このうち有機相を回収したところ、精製後の(C2F5COO)2収率は65%であった。
管型反応器を内径0.003m、長さ1.2mとし、管型反応器の数は1個とした。ジャケット温度は7℃であった。C2F5COClはCClF2CF2CHClFの44質量%溶液とし、その流量は10g/minであった。過酸化水素水溶液の濃度は35質量%、KOH水溶液の濃度は15質量%とし、それぞれC2F5COClに対してモル比で1.13となるよう供給した。これら原料を、上で述べた管型反応器に供給することにより、反応を行った。管型反応器出口で得られる液は、CClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され、このうち有機相を回収した。
回収した有機相を水で洗浄した後に、静置することでCClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され、このうち有機相を回収したところ、精製後の(C2F5COO)2収率は64%であった。
なお、2009年4月8日に出願された日本特許出願2009−094170号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
2 過酸化水素水溶液
3 塩基性アルカリ金属化合物水溶液
4 ジャケットおよび静的混合器を備えた管型反応器
5 二相分離槽
6 有機相回収槽
7 水相回収槽
G(CF2)v[CF(CF3)CF2]w[OCF(CF3)CF2]y[OCF(CF3)]z-(C=O)X・・・・・・・・(1)
(但し、Gはフッ素原子またはペンタフルオロフェノキシ基、Xはハロゲン原子、vは0〜10の整数、wは0または1、yは0〜7の整数、zは0または1でありかつv+w≧1、を表す。)
Gはフッ素原子が好ましく、Xはフッ素原子または塩素原子が好ましい。vは1〜5の整数が好ましく、yは0〜2の整数が好ましい。特に、Gはフッ素原子、Xはフッ素原子または塩素原子、vは2または4、およびw+y+zは0であることが好ましい。
合成原料として、ペルフルオロアシルハライドC2F5COClのCClF2CF2CHClF溶液(図1符号1)、過酸化水素水溶液(図1符号2)、およびKOH水溶液(図1符号3)を用いた。管型反応器(図1符号4)としては、ジャケットで外周を覆った樹脂管を用いた。この樹脂管は、内部に静的混合器(ノリタケカンパニーリミテド社製ディスポーザブルミキサー、型式DSP−MXA3−17)を伴ったものとし、内径0.003m、長さ1.2mとした。管型反応器の数は1個とした。ジャケット温度は0〜5℃であった。C2F5COClはCClF2CF2CHClFの50質量%溶液とし、その流量は16g/minであった。過酸化水素水溶液の濃度は35質量%、KOH水溶液の濃度は15質量%とし、それぞれC2F5COClに対してモル比で1.02となるよう供給した。これら原料を、上で述べた管型反応器に供給することにより、反応を行った。管型反応器出口で得られる液は、CClF2CF2CHClFを溶媒とする有機相と水相の二相に分離され(図1符号5)、このうち有機相を回収することにより、(C2F5COO)2のCClF2CF2CHClF溶液を得た(図1符号6)。水相は廃液とした(図1符号7)。
このとき、C2F5COCl転化率は90%、(C2F5COO)2選択率91%、(C2F5COO)2収率は82%であった。
管型反応器の樹脂管内部に、静的混合器(ノリタケカンパニーリミテド社製ディスポーザブルミキサー、型式DSP−MXA3−17)の代わりに樹脂ペレット(フロン工業社製PFAペレット、直径2.0mm)を用いた以外は、例1と同様にした。このとき、C2F5COCl転化率は96%、(C2F5COO)2選択率は90%、(C2F5COO)2収率は87%であった。
2 過酸化水素または金属過酸化物の水溶液
3 塩基性アルカリ金属化合物の水溶液
4 ジャケットおよび静的混合器を備えた管型反応器
5 二相分離槽
6 有機相回収槽
7 水相回収槽
Claims (12)
- ペルフルオロアシルハライド含有有機溶剤溶液、過酸化水素または金属過酸化物の水溶液および塩基性アルカリ金属化合物の水溶液を管型反応器の入口に導入し、管型反応器内で前記溶液を混合して反応させ、ペルフルオロアシル過酸化物を含む液を管型反応器の出口から導出するペルフルオロアシル過酸化物の連続製造方法において、管型反応器に導入する、ペルフルオロアシルハライド含有有機溶剤溶液、過酸化水素または金属過酸化物の水溶液および塩基性アルカリ金属化合物水溶液の流量比を、前記各溶液中の化合物のモル比で表して、ペルフルオロアシルハライド1に対して、塩基性アルカリ金属化合物を1.00〜1.35、過酸化水素または金属過酸化物を0.60〜40、の範囲とすることを特徴とするペルフルオロアシル過酸化物の製造方法。
- 前記ペルフルオロアシルハライドが下式(1)で表される化合物からなる、請求項1に記載の製造方法。
G(CF2)v[CF(CF3)CF2]w[OCF(CF3)CF2]y[OCF(CF3)]z-(C=O)X・・・・・・・・(1)
(但し、Gはフッ素原子またはペンタフルオロフェノキシ基、Xはハロゲン原子、vは0〜10の整数、wは0または1、yは0〜7の整数、zは0または1でありかつv+w≧1、を表す] - 前記ペルフルオロアシルハライドがC2F5(CO)Clである、請求項1または2に記載の製造方法。
- 過酸化水素または金属過酸化物の水溶液が過酸化水素水溶液である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 塩基性アルカリ金属化合物の水溶液が水酸化カリウム水溶液である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 管型反応器の内部断面積が1.0×10−7〜5.0×10−4m2である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 管型反応器がその内部反応域に静的混合器を有する、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 反応温度が−10℃〜30℃である、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
- ペルフルオロアシルハライド含有有機溶剤溶液中のペルフルオロアシルハライドの濃度が3〜60質量%である、請求項1〜8のいずれかに記載の製造方法。
- 過酸化水素または金属過酸化物の水溶液中の過酸化水素または金属過酸化物の濃度が5〜50質量%である、請求項1〜9のいずれかに記載の製造方法。
- 塩基性アルカリ金属化合物の水溶液中の塩基性アルカリ金属化合物の濃度が5〜50質量%である、請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法。
- 管型反応器の反応部の管長が0.05〜10mである、請求項1〜11のいずれかに記載の製造方法。
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