JP5454567B2 - ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 - Google Patents
ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5454567B2 JP5454567B2 JP2011504812A JP2011504812A JP5454567B2 JP 5454567 B2 JP5454567 B2 JP 5454567B2 JP 2011504812 A JP2011504812 A JP 2011504812A JP 2011504812 A JP2011504812 A JP 2011504812A JP 5454567 B2 JP5454567 B2 JP 5454567B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hfp
- phase
- organic solvent
- hfpo
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 14
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 48
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 46
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 32
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 25
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 17
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 16
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 alkaline earth metal salt Chemical class 0.000 description 9
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- UZZWBUYVTBPQIV-UHFFFAOYSA-N dme dimethoxyethane Chemical compound COCCOC.COCCOC UZZWBUYVTBPQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 description 1
- VLOHVPXXYPXHDM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)C(F)(F)F VLOHVPXXYPXHDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRUGUVACAUAMPJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(Cl)C(F)(F)F WRUGUVACAUAMPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
これは、本発明はいずれの理論によっても拘束されるものではないが、次のような理由によるものと考えられる。
水溶性かつ非プロトン性の有機溶媒と酸化剤水溶液を混合すると、この有機溶媒は水に溶解して溶解相を形成し得、酸化剤に由来するイオンがHFPの二重結合に求核的にアタックしてHFPOを生成するのを促進させ得る。
しかしながら、この反応を常套的なサイズの反応器で実施した場合、酸化剤に由来するイオンとHFPの分子的接触(換言すれば、微視的混合)が起こり難いため、反応の進行が非常に遅く、40%以上のHFP転化率を得るには長い反応時間(例えば100時間)を要する。反応時間が長くなると、その間にHFPOが水と反応して分解され得るので、最終的に得られるHFPOが減少する。また、上記反応は発熱反応であり、除熱が不十分なためにホットスポットが形成されると、副反応が起こり易くなり、その分、HFPが消費されてしまう。これらの結果、高いHFPO選択率を得ることができないものと考えられる。
これに対し、かかる反応を本発明のように微小空間にて実施すると、酸化剤に由来するイオンとHFPの分子的接触(換言すれば、微視的混合)を十分に達成でき、反応を迅速に進行させ得るので、反応時間(または滞留時間)を短くでき、よって、生成したHFPOを瞬時に反応系(微小空間)の外部に排出して、HFPOの分解または更なる反応(オーバーリアクション)を防止できる。また、反応を微小空間にて進行させることによって、効率的な除熱および厳密な温度制御が可能となり、ホットスポットの形成を防止でき、よって、副反応を抑制することができる。これらの結果、本発明により、高いHFPO選択率を得ることができるものと考えられる。
このような有機溶媒の例としては、ニトリル(アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、グライム(モノグライム(1,2−ジメトキシエタン)、ジグライム、トリグライム、テトラグライム)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)、ジオキサン、アセトン、スルホランなどが挙げられる。
なかでも、アセトニトリル、グライム、N,N−ジメチルホルムアミドを単独でまたはこれらの2種以上を組み合わせて用いることが好ましい。
図1を参照して、本実施例は微小空間として細管21(図中、点線にて示す)の内部空間を利用したものに関する。細管21には公称内径1.0mmおよび長さ0.5mのSUS316製チューブを使用した。細管21はジャケット21aを用いて温度制御可能とした。この細管21の入口側をSUS製T型コネクター21b(適合外径1/16インチ、スウェージロック社製)に連結し、有機相と水相との2種の流体をそれぞれライン9および19から細管21へ合わせて供給できるように構成した。尚、接続部にはナットなどを適宜使用した。
有機溶媒として、アセトニトリルに代えて、ジグライムおよびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)をそれぞれ用いたこと以外は、実施例1と同様とした。ジグライムおよびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)は、いずれも水溶性かつ非プロトン性の有機溶媒である。結果を表1に併せて示す。
酸化剤として、次亜塩素酸ナトリウム(NaClO)に代えて、次亜塩素酸カルシウム(Ca(ClO)2)を用いたこと以外は、実施例1と同様とした。結果を表1に併せて示す。尚、本実施例においては、回収した反応混合物中にCaF2が析出していた。
有機溶媒として、アセトニトリルに代えて、1,1−ジクロロ−1−フルオロエタン(HCFC−141b)を用いたこと以外は、実施例1と同様とした。HCFC−141bは、水に溶解しない非極性の有機溶媒である。結果を表1に併せて示す。この比較例1では、転化率0%(ガスクロマトグラフィーの検出限界以下のため)であり、反応の進行は認められず、よって収率は0%であった。
HFPO生成反応を常套のサイズの反応器で実施した。
反応器として、容量200mLのSUS316製オートクレーブ反応器を用い、有機溶媒としてアセトニトリル3.3g、酸化剤水溶液として次亜塩素酸ナトリウム(NaClO)を13wt%含む水溶液77.0g、48wt%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液7.0gを仕込んだ。反応器内を−0.1MPaG(ゲージ圧)および4℃に調整した後、HFP13gを15分かけて仕込んだ。HFP仕込み後に、反応器内の温度および圧力を21〜27℃および0.0〜0.6MPaG(ゲージ圧)に維持し、液相を撹拌しながら反応させた。反応開始後100時間経過した時点で、反応器から反応混合物を取り出した。
回収した反応混合物を実施例1と同様に分析した。結果を表1に併せて示す。
3 有機溶媒槽(水溶性かつ非プロトン性の有機溶媒)
5、9、15、19 ライン
7、17 シリンジポンプ
7a、17a ポンプ室
7b 冷却ジャケット
13 水溶液槽(酸化剤水溶液)
21 細管
21a ジャケット
21b コネクター
25 背圧弁
27 回収槽
Claims (2)
- ヘキサフルオロプロピレンと、水溶性かつ非プロトン性の有機溶媒と、次亜塩素酸ナトリウム水溶液とを、3cm以下の流路幅を有する微小空間に通じて接触させ、ヘキサフルオロプロピレンを酸化剤と反応させてヘキサフルオロプロピレンオキシドを得る、ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
- 水溶性かつ非プロトン性の有機溶媒が、アセトニトリル、グライム、およびN,N−ジメチルホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1種を含んで成る、請求項1に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011504812A JP5454567B2 (ja) | 2009-03-17 | 2010-03-09 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009064137 | 2009-03-17 | ||
JP2009064137 | 2009-03-17 | ||
PCT/JP2010/053858 WO2010106942A1 (ja) | 2009-03-17 | 2010-03-09 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
JP2011504812A JP5454567B2 (ja) | 2009-03-17 | 2010-03-09 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010106942A1 JPWO2010106942A1 (ja) | 2012-09-20 |
JP5454567B2 true JP5454567B2 (ja) | 2014-03-26 |
Family
ID=42739603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011504812A Active JP5454567B2 (ja) | 2009-03-17 | 2010-03-09 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9169225B2 (ja) |
EP (2) | EP2409970B1 (ja) |
JP (1) | JP5454567B2 (ja) |
CN (2) | CN102356072B (ja) |
WO (1) | WO2010106942A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5757126B2 (ja) * | 2011-03-28 | 2015-07-29 | 日産化学工業株式会社 | フローリアクターを用いたシャープレス不斉エポキシ化反応 |
CN103044362A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-04-17 | 浙江大学 | 气相氧化法制备六氟环氧丙烷的方法 |
CN104672177B (zh) * | 2013-12-03 | 2018-05-15 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种六氟环氧丙烷连续生产工艺 |
CN105524030A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-04-27 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 常压下采用两液相缓冲溶液法合成六氟环氧丙烷的方法 |
CN105439981B (zh) * | 2015-12-31 | 2019-03-15 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 一种常压条件下连续制备六氟环氧丙烷的装置及方法 |
CN110845448B (zh) * | 2019-10-25 | 2020-07-24 | 山东东岳未来氢能材料有限公司 | 氧气氧化法制备hfpo中溶剂和副产物的综合利用方法 |
CN114315761A (zh) * | 2021-11-22 | 2022-04-12 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种六氟丙烯三聚体环氧化物的连续化制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001521816A (ja) * | 1997-11-05 | 2001-11-13 | ブリティッシュ・ニュークリア・フューエルズ・パブリック・リミテッド・カンパニー | 化学反応実施方法 |
WO2008050760A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Daikin Industries, Ltd. | Procédé de production d'oxyde d'hexafluoropropylène |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57183773A (en) | 1981-05-06 | 1982-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of hexafluoropropylene oxide |
DE3274643D1 (en) | 1981-05-06 | 1987-01-22 | Asahi Chemical Ind | Process for the production of hexafluoropropylene oxide |
JPS6411021U (ja) | 1987-07-09 | 1989-01-20 | ||
JPH03148270A (ja) * | 1989-08-25 | 1991-06-25 | E I Du Pont De Nemours & Co | ペルフルオロオレフインの3液相エポキシ化 |
JPH04247078A (ja) | 1990-08-29 | 1992-09-03 | E I Du Pont De Nemours & Co | ヘキサフルオロプロピレンのエポキシ化方法 |
JP3075546B2 (ja) | 1992-05-11 | 2000-08-14 | 日本電信電話株式会社 | 触覚センサをもちいた6自由度ポインティング装置 |
DE10020632A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-10-31 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Expodierung von Olefinen |
-
2010
- 2010-03-09 WO PCT/JP2010/053858 patent/WO2010106942A1/ja active Application Filing
- 2010-03-09 EP EP10753434.9A patent/EP2409970B1/en active Active
- 2010-03-09 CN CN201080012185.8A patent/CN102356072B/zh active Active
- 2010-03-09 EP EP14196760.4A patent/EP2857390B1/en active Active
- 2010-03-09 US US13/257,176 patent/US9169225B2/en active Active
- 2010-03-09 CN CN201510337527.8A patent/CN104974111A/zh active Pending
- 2010-03-09 JP JP2011504812A patent/JP5454567B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001521816A (ja) * | 1997-11-05 | 2001-11-13 | ブリティッシュ・ニュークリア・フューエルズ・パブリック・リミテッド・カンパニー | 化学反応実施方法 |
WO2008050760A1 (fr) * | 2006-10-24 | 2008-05-02 | Daikin Industries, Ltd. | Procédé de production d'oxyde d'hexafluoropropylène |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6010017938; 小林洋介 外: 'マイクロリアクターの液相反応における成績評価' 化学工学会第70年会 研究発表講演要旨集 , 2005 * |
JPN6013025483; KOLENKO,I.P. et al: 'Oxides of fluoroolefins 1. New method for the synthesis of perfluorinated epoxyalkanes' Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya No.11, 1979, p.2509-2512 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2409970B1 (en) | 2014-12-17 |
WO2010106942A1 (ja) | 2010-09-23 |
EP2409970A4 (en) | 2012-08-29 |
CN104974111A (zh) | 2015-10-14 |
EP2409970A1 (en) | 2012-01-25 |
JPWO2010106942A1 (ja) | 2012-09-20 |
CN102356072A (zh) | 2012-02-15 |
EP2857390B1 (en) | 2017-12-06 |
EP2857390A1 (en) | 2015-04-08 |
US9169225B2 (en) | 2015-10-27 |
US20120016142A1 (en) | 2012-01-19 |
CN102356072B (zh) | 2016-03-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5454567B2 (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 | |
JP2007105668A (ja) | 気液反応方法及びそのための装置 | |
JP5724874B2 (ja) | ペルフルオロ有機過酸化物の製造方法 | |
JP5528334B2 (ja) | 1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法および精製方法 | |
WO2020057013A1 (zh) | 一种卤代乙酰氯的光氧化制备方法 | |
JPWO2008050760A1 (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 | |
JP6017710B2 (ja) | 流通反応器を用いたケトマロン酸化合物の連続製造方法 | |
EP3613722B1 (en) | Process for the manufacture of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane (hcfc-123) and/or hcfc-122 (1,1,2-trichloro-2,2-difluoroethane) | |
JP5621296B2 (ja) | 3−ハロ−ペンタフルオロプロピレンオキシドの製造方法 | |
CN105439981B (zh) | 一种常压条件下连续制备六氟环氧丙烷的装置及方法 | |
CN105461663A (zh) | 一种温和条件下连续制备六氟环氧丙烷的装置及方法 | |
JP4587464B2 (ja) | グリセリルエーテルの製造方法 | |
JP4738169B2 (ja) | グリセリルエーテルの製造方法 | |
JP2024055301A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 | |
JP2006083152A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法 | |
JP2006206518A (ja) | 液相酸化反応の方法 | |
WO2022160762A1 (en) | New industrial process for manufacturing of perfluoropentane (pfp) | |
RU2157805C2 (ru) | Способ получения перфторированных эпоксидов | |
CN114728873A (zh) | 工业化合成全氟甲基乙烯基醚和1,1,2,2-四氟-1-三氟甲氧基乙烷的新工艺 | |
CN114341085A (zh) | 工业化合成全氟正戊烷的新工艺 | |
JP2024055302A (ja) | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 | |
CN114450269A (zh) | 合成5-氟-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸衍生物及其游离酸的新方法 | |
JP2002179601A (ja) | プロピレンクロルヒドリンの製造方法 | |
JP2002154999A (ja) | クロルヒドリンの製造方法および装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130726 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131113 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20131120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131210 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131223 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5454567 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |