JP2014502960A - 1,1,3−トリクロロ−1−プロペンの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2010年12月1日に提出された米国特許仮出願第61/418、566の優先権の利益を主張する。
実施例1は、気相における鉄触媒による1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩化水素反応を例示する。
実施例2は、液相における1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩化水素反応を例示する。
実施例3は、液相における1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩化水素反応を例示する。
Claims (8)
- 1,1,3−トリクロロ−1−プロペンの製造方法であって、
(a)反応領域において、気相中の1,1,1,3−テトラクロロプロパンを、鉄を含む触媒と接触し、1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを含む生成物の混合物を生成させる工程と、
(b)(a)で製造された生成物の混合物から前記1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを回収する工程と、
を含む方法。 - 前記接触させる工程が、不活性キャリアガスの流れの下で行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記不活性キャリアガスが、窒素であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記反応領域に対する温度の設定点が少なくとも300℃であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記反応領域に対する温度の設定点が少なくとも350℃であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 1,1,3−トリクロロ−1−プロペンの製造方法であって、
(a)液相中の1,1,1,3−テトラクロロプロパンを、少なくとも175℃に少なくとも1時間加熱し、1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを含む生成物の混合物を生成させる工程と、
(b)前記混合物を冷却する工程と、
(c)HClを前記生成物の混合物から分離する工程と、
(d)1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを回収する工程と、
を含む方法。 - 1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを生じる選択性が少なくとも90%であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 1,1,3−トリクロロ−1−プロペンを生じる選択性が少なくとも95%であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2016516687A (ja) * | 2013-03-12 | 2016-06-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩化水素の間の1,1,3−トリクロロプロペンおよび/または3,3,3−トリクロロプロペン選択性を向上させるための方法 |
JP2017531696A (ja) * | 2014-10-16 | 2017-10-26 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | プロセス |
JP2017532380A (ja) * | 2014-10-16 | 2017-11-02 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | 方法 |
JP2022093714A (ja) * | 2010-12-01 | 2022-06-23 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,3-トリクロロ-1-プロペンの合成 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8877991B2 (en) * | 2013-02-19 | 2014-11-04 | Honeywell International Inc. | Methods for the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane to 1,1,3-trichloropropene |
US8889927B2 (en) * | 2013-03-12 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
CN104819590B (zh) | 2014-02-03 | 2019-10-25 | 东普雷股份有限公司 | 冷冻装置及冷冻装置的运转方法 |
CN106380369B (zh) * | 2016-08-17 | 2019-02-15 | 巨化集团技术中心 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
EP3820834A1 (en) * | 2018-07-09 | 2021-05-19 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions and methods for an integrated 2,3,3,3-tetrafluoropropene manufacturing process |
CN111643917B (zh) * | 2020-06-15 | 2021-09-17 | 威海新元化工有限公司 | 一种1,1,3-三氯丙烯的连续生产装置及方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2725411A (en) * | 1948-04-30 | 1955-11-29 | Us Rubber Co | Vapor phase dehydrohalogenation of polyhalogenomethyl compounds |
JPS4966613A (ja) * | 1972-10-27 | 1974-06-27 | ||
JPH0247969B2 (ja) * | 1983-07-06 | 1990-10-23 | Monsanto Co | |
JPH08103657A (ja) * | 1994-10-06 | 1996-04-23 | Jgc Corp | 脱ハロゲン化水素触媒およびこれを用いるハロゲン化炭化水素の脱ハロゲン化水素方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2036018A5 (ja) * | 1969-02-21 | 1970-12-24 | Pechiney Saint Gobain | |
CA1086778A (en) * | 1976-11-18 | 1980-09-30 | Stauffer Chemical Company | Process for the manufacture of 1,1-dihalo-4-methyl-1, 3-pentadienes |
JPS62263134A (ja) * | 1982-04-01 | 1987-11-16 | ヘイロウカ−ボン プロダクツ コ−ポレイシヨン | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの製法 |
US4605802A (en) * | 1982-04-01 | 1986-08-12 | Halocarbon Products Corp. | Production of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
ATE22877T1 (de) * | 1983-07-06 | 1986-11-15 | Monsanto Co | Verfahren zur herstellung von monoaddukten von olefinen und damit reagierfaehigen telogenen. |
BE904251A (fr) * | 1986-02-20 | 1986-08-20 | Solvay | Procede de deshydrochloration en phase liquide d'halogenoalcanes en presence d'un initiateur a base de produit chlore organique. |
JPH0966613A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-03-11 | Hitachi Metals Ltd | ドットプリンタ用鋼製プリントワイヤおよびその製造方法 |
US5705779A (en) * | 1996-08-08 | 1998-01-06 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
US5710352A (en) | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US20040225166A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst |
US7897823B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
US8076521B2 (en) * | 2007-06-27 | 2011-12-13 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
JP2010229047A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
JP5360230B2 (ja) | 2009-04-23 | 2013-12-04 | ダイキン工業株式会社 | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
WO2010131766A2 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound |
KR101671948B1 (ko) * | 2009-08-31 | 2016-11-03 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 1,1,3-트리클로로-1-프로펜의 제조 방법 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
US8586804B2 (en) * | 2010-12-01 | 2013-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1,1,3-trichloro-1-propene |
JP6036428B2 (ja) | 2013-03-18 | 2016-11-30 | 富士通株式会社 | 電子機器冷却システム及び電子機器冷却方法 |
US20190127303A1 (en) * | 2016-04-13 | 2019-05-02 | Arkema France | Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2725411A (en) * | 1948-04-30 | 1955-11-29 | Us Rubber Co | Vapor phase dehydrohalogenation of polyhalogenomethyl compounds |
JPS4966613A (ja) * | 1972-10-27 | 1974-06-27 | ||
JPH0247969B2 (ja) * | 1983-07-06 | 1990-10-23 | Monsanto Co | |
JPH08103657A (ja) * | 1994-10-06 | 1996-04-23 | Jgc Corp | 脱ハロゲン化水素触媒およびこれを用いるハロゲン化炭化水素の脱ハロゲン化水素方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022093714A (ja) * | 2010-12-01 | 2022-06-23 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | 1,1,3-トリクロロ-1-プロペンの合成 |
JP2016516687A (ja) * | 2013-03-12 | 2016-06-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの脱塩化水素の間の1,1,3−トリクロロプロペンおよび/または3,3,3−トリクロロプロペン選択性を向上させるための方法 |
JP2017531696A (ja) * | 2014-10-16 | 2017-10-26 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | プロセス |
JP2017532380A (ja) * | 2014-10-16 | 2017-11-02 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | 方法 |
JP2020186246A (ja) * | 2014-10-16 | 2020-11-19 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | プロセス |
JP2021006541A (ja) * | 2014-10-16 | 2021-01-21 | スポレク プロ ヘミコウ アー フツニ ブイロブ,アクツィオバ スポレチェノスト | 方法 |
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