JP7078675B2 - プロセス - Google Patents
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Description
約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルカン不純物(すなわち塩素化アルケン出発材料以外の塩素化アルカン化合物)、
約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルケン不純物(すなわち塩素化アルケン目的化合物以外の塩素化アルケン化合物)、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、又は約20ppm未満の水、
約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、
約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の臭素化化合物、及び/又は
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、又は約20ppm未満の金属、
を含む。
約95%以上、約97%以上、約99%以上、約99.2%以上、約99.5%以上、又は約99.7%以上の塩素化アルケン、
約50000ppm未満、約20000ppm未満、約10000ppm未満、約5000ppm未満、約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルカン出発材料、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化C5-6アルカン不純物、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルケン不純物(すなわち目的の化合物以外の塩素化アルケン)、
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、又は約20ppm未満、約10ppm未満、又は約5ppm未満の金属、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約250ppm未満、又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、及び/又は
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の水、
を含む高純度塩素化アルケンを製造することができる。
2 塩化第二鉄供給流れ
3 連続攪拌型タンク反応器
4 反応残留物
5 フィルタ
6 濾過ケーキ
7 濾液
8 蒸留塔
9 1,1,3-トリクロロプロペンリッチ流れ
10 パーシャルコンデンサ
11 気体状塩化水素流れ
12 1,1,3-トリクロロプロペンリッチ流れ
13 還流ディバイダ
14 還流流れ
15 精製済1,1,3-トリクロロプロペン生成物流れ
101 水性塩酸供給流れ
102 残留物供給流れ (図1の反応器から、流れ4)
103 ハロアルカン抽出剤供給流れ
104
105 洗浄タンク
106 洗浄タンク出口
107 フィルタ
108 濾過ケーキ
109 有機相流れ
110 水相流れ
111 蒸留塔
112 塩素化アルカン流れ
113 凝縮器
114 中間ライン
115 還流液-液分離器
116 水相(還流)流れ
117 有機相 (1,1,1,3-テトラクロロプロパン)流れ
201 有機相供給流れ
202 蒸留ボイラ
203 重質最終残留物流れ
204 フィルタ
205 濾過ケーキ
206 液体残留物
207 蒸留塔
208 蒸留物流れ
209 凝縮器
210 中間ライン
211 還流ディバイダ
212 還流流れ
213.1 1,1,3-トリクロロプロペン留分
213.2 1,1,1,3-テトラクロロプロパン留分
使用される略語
TeCPa=1,1,1,3-テトラクロロプロパン
TCPe=トリクロロプロペン
図1は、本発明の方法を実施するために使用することができるシステムを示す概略図である。1,1,1,3-テトラクロロプロパン及び塩化第二鉄を、ライン1及び2を介して連続攪拌型タンク反応器3内に添加する。塩化第二鉄の添加は、制御された供給を用いて行われる。連続攪拌型タンク反応器は140~145℃の温度及び大気圧で操作される。
この例は、特に明記される場合を除けば、上記例1において採用された装置及び技術を用いて実施された。連続攪拌型タンク反応器は約149℃の温度及び大気圧で操作された。反応器内の1,1,3-トリクロロプロペン:1,1,1,3-テトラクロロプロパンのモル比は30:70を超えないように制御された。上記の装置・プロセス条件を用いて、平均毎時ローディング量47.5kg/hで、1543.8kgの1,1,1,3-テトラクロロプロパン(1113TeCPa、99.901%純度)を連続的に処理することにより、1,1,3-トリクロロプロペン(113TCPe)を製造した。触媒をFeCl3水溶液の形態で添加することにより、1113TeCPaに基づいて触媒含有率66ppmを提供した。例1に基づいて実施された、開示されたプロセスの基本パラメータは次の通りである。
これらの例は、特に明記される場合を除けば、上記例1において採用された装置及び技術を用いて実施された。これらの試験のそれぞれにおいて、反応器(設備3)反応混合物(流れ7)内に存在する反応混合物中の1,1,3-トリクロロプロペン:1,1,1,3-テトラクロロプロパンの比がそれぞれの試験で異なるように、反応進行は制御された。調量される触媒FeCl3の量は、反応転化速度を約90%で維持するように制御された。反応混合物中の113TCPeの異なるレベルが、重質オリゴマー形成及び触媒失活に及ぼす影響は下記表に示されている。
三角ガラスフラスコに、純度>99%の純粋な蒸留済1,1,3-トリクロロプロペンを満たした。テスト構成材料試料を液中に浸し、そして系をプラスチック栓で閉じた。
塩素化アルケンが出発材料として使用される多くの下流側反応において、酸素化有機不純物の存在が問題をはらむ。この例は、ある特定の不純物がこのような化合物を形成する驚くべき傾向を有することを実証する。
本開示には、以下に例示する実施形態も開示される。
[実施形態1]
脱塩化水素ゾーン内で塩素化アルカンと触媒とを接触させて、塩素化アルカンと塩素化アルケンとを含む液体反応混合物を製造すること、及び、前記反応混合物から塩素化アルケンを抽出することを含む、塩素化アルケンを調製する方法であって、前記脱塩化水素ゾーン内に存在する反応混合物中の塩素化アルケンの濃度が、塩素化アルケン:塩素化アルカンのモル比が1:99~50:50であるように制御される、塩素化アルケンを調製する方法。
[実施形態2]
前記反応混合物中の塩素化アルケン:塩素化アルカンのモル比が5:95~50:50である、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
前記反応混合物中の塩素化アルケン:塩素化アルカンのモル比が5:95~30:70である、実施形態1又は2に記載の方法。
[実施形態4]
前記脱塩化水素ゾーン内の触媒と接触させる前記塩素化アルカンの純度が約98.5%以上である、実施形態1から4までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態5]
前記塩素化アルケンが、前記反応混合物から連続的に抽出される、実施形態1から4までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態6]
前記反応混合物からの前記塩素化アルケンの抽出が蒸留によって達成される、実施形態1から5までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態7]
前記塩素化アルケンが、前記脱塩化水素ゾーン内で生成された塩素化アルケンを含む気体状混合物から凝縮される、実施形態1から6までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態8]
前記蒸留が、脱塩化水素ゾーンと流体連通する蒸留装置内で実施される、実施形態7に記載の方法。
[実施形態9]
前記蒸留装置が前記脱塩化水素ゾーンに結合している、実施形態8に記載の方法。
[実施形態10]
前記液体反応混合物が前記脱塩化水素ゾーンから抽出され、そして該脱塩化水素ゾーンから離れた装置を使用して蒸留を施される、実施形態1から9までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態11]
前記蒸留物が、該蒸留物から抽出される不純物として、気体状塩酸を含む、実施形態6から10までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態12]
前記脱塩化水素ゾーン内の運転温度が約70℃~約250℃である、実施形態1から11までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態13]
前記脱塩化水素ゾーン内の運転温度が約120℃~約170℃である、実施形態1から12までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態14]
さらに、塩素化アルケン、触媒、及び塩素化アルカン出発材料を含む混合物を、水性処理ゾーン内で水性媒体と接触させることを含む、実施形態1から13までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態15]
塩素化アルケン、酸素化不純物、及び任意に触媒、及び/又は塩素化アルカンを含む混合物から酸素化不純物を除去する方法であって、前記混合物を水性媒体と接触させて二相混合物を形成すること、及び、前記二相混合物から有機相を抽出すること、を含む方法。
[実施形態16]
前記混合物が、実施形態15に記載の方法で脱塩化水素ゾーンから抽出された混合物を含む、実施形態15に記載の方法。
[実施形態17]
水性処理ゾーン内の混合物のpHが、酸の添加後には約4以下である、実施形態13から16までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態18]
前記混合物がハロアルカン抽出剤と接触させられる、実施形態13から17までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態19]
水性処理ゾーン内で二相混合物が形成され、そして、塩素化アルカンと塩素化アルケンとを含む有機相が前記二相混合物から抽出される、実施形態13から18までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態20]
前記有機相から塩素化アルケンが抽出される、実施形態19に記載の方法。
[実施形態21]
触媒が金属鉄、塩化第一鉄、及び/又は塩化第二鉄を含む、実施形態1から20までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態22]
塩素化アルケンが1,1,3-トリクロロプロペンである、実施形態1から21までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態23]
前記塩素化アルカンが1,1,1,3-テトラクロロプロパンである、実施形態1から22までのいずれか一項に記載の方法。
[実施形態24]
実施形態1から23までのいずれか一項に記載の方法であって、前記方法が実施される装置における、当該装置の使用中に任意の塩素化アルケン含有混合物が接触する表面のすべてが、約20%以下、約10%以下、又は約5%以下の鉄含有量を有し、及び/又は、非金属材料、例えばエナメル、ガラス、(例えばフェノール樹脂で含浸された)含浸グラファイト、炭化ケイ素、及び/又はプラスチック材料、例えばポリテトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルコキシ及び/又はポリビニリデンフルオリド、から形成される、方法。
[実施形態25]
実施形態1から24までのいずれか一項に記載の方法から得ることができる塩素化アルケン組成物。
[実施形態26]
約95%以上、約97%以上、約99%以上、約99.2%以上、約99.5%以上、又は約99.7%以上の塩素化アルケン、
約50000ppm未満、約20000ppm未満、約10000ppm未満、約5000ppm未満、約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルカン出発材料、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化C 5-6 アルカン不純物、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルケン不純物(すなわち目的の化合物以外の塩素化アルケン)、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約250ppm未満、又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、
約500ppm未満、約250ppm以下、約100ppm以下、又は約50ppm以下の水、及び/又は
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、約20ppm未満、約10ppm未満、又は約5ppm未満の金属、
を含む、実施形態25に記載の組成物。
[実施形態27]
約95%以上、約97%以上、約99%以上、約99.2%以上、約99.5%以上、又は約99.7%以上の塩素化アルケン、
約50000ppm未満、約20000ppm未満、約10000ppm未満、約5000ppm未満、約2000ppm未満、約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルカン出発材料、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化C 5-6 アルカン不純物、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の塩素化アルケン不純物(すなわち目的の化合物以外の塩素化アルケン)、
約1000ppm未満、約500ppm未満、約250ppm未満、又は約100ppm未満の酸素化有機化合物、
約500ppm未満、約250ppm未満、約100ppm未満、又は約50ppm未満の水、及び/又は
約500ppm未満、約200ppm未満、約100ppm未満、約50ppm未満、約20ppm未満、約10ppm未満、又は約5ppm未満の金属、
を含む、塩素化アルケン組成物。
[実施形態28]
前記塩素化アルケンが1,1,3-トリクロロプロペンである、実施形態25から27までのいずれか一項に記載の組成物。
[実施形態29]
約1000ppm未満、約500ppm未満、約200ppm未満、又は約100ppm未満の3,3,3-トリクロロプロペンを含む、実施形態28に記載の組成物。
[実施形態30]
ハロゲン化アルケン又はハロゲン化アルカンの合成時の供給原料としての、実施形態25から29までのいずれか一項に記載の組成物の使用。
[実施形態31]
ハロゲン化アルケン又はハロゲン化アルカンが、フッ素化若しくは塩素化アルケンであるか、又は、フッ素化若しくは塩素化アルカンである、実施形態30に記載の使用。
Claims (2)
- 脱塩化水素ゾーン内で1,1,1,3-テトラクロロプロパンと、金属鉄、塩化第一鉄、塩化第二鉄、又はそれらの任意の組み合わせを含む触媒とを接触させて、前記触媒と1,1,1,3-テトラクロロプロパンと1,1,3-トリクロロプロペンとを含む反応混合物を製造すること、前記反応混合物を水性処理ゾーン内で水性媒体及び酸と接触させることによって、水相と有機相とを含む二相混合物を形成すること、並びに、前記二相混合物の有機相から1,1,3-トリクロロプロペンを抽出することを含む、1,1,3-トリクロロプロペンを調製する方法であって、
前記脱塩化水素ゾーン内に存在する反応混合物中の1,1,3-トリクロロプロペンの濃度が、1,1,3-トリクロロプロペン:1,1,1,3-テトラクロロプロパンのモル比が1:99~50:50であるように制御され、そして
前記方法は、1,1,3-トリクロロプロペンが、生成するすべてのアルケン異性体の合計に基づいて、他の異性体の形成が5%未満であるように選択的に生成できる反応条件下で行われ、
前記二相混合物の有機相からの1,1,3-トリクロロプロペンの抽出が蒸留によって達成される、1,1,3-トリクロロプロペンを調製する方法。 - 前記蒸留の蒸留物が、該蒸留物から抽出される不純物として、気体状塩酸を含む、請求項1に記載の方法。
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