RU2017116144A - Способ - Google Patents

Способ Download PDF

Info

Publication number
RU2017116144A
RU2017116144A RU2017116144A RU2017116144A RU2017116144A RU 2017116144 A RU2017116144 A RU 2017116144A RU 2017116144 A RU2017116144 A RU 2017116144A RU 2017116144 A RU2017116144 A RU 2017116144A RU 2017116144 A RU2017116144 A RU 2017116144A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
less
million
chlorinated
alkene
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2017116144A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2747936C2 (ru
RU2017116144A3 (ru
Inventor
Зденек ОНДРУС
Павел КУБИЦЕК
Карел ФИЛАС
Петр Сладек
Original Assignee
Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност filed Critical Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност
Publication of RU2017116144A publication Critical patent/RU2017116144A/ru
Publication of RU2017116144A3 publication Critical patent/RU2017116144A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2747936C2 publication Critical patent/RU2747936C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/745—Iron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/42—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04—Chloro-alkenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (49)

1. Способ получения хлорированного алкена, включающий взаимодействие хлорированного алкана с катализатором в зоне дегидрохлорирования с получением жидкой реакционной смеси, содержащей хлорированный алкан и хлорированный алкен, и выделение хлорированного алкена из реакционной смеси, отличающийся тем, что концентрацию хлорированного алкена в реакционной смеси, находящейся в зоне дегидрохлорирования, контролируют таким образом, чтобы молярное соотношение хлорированного алкена к хлорированному алкану составляло от 1:99 до 50:50.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное соотношение хлорированного алкена к хлорированному алкану в реакционной смеси составляет от 5:95 до 50:50
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что молярное соотношение хлорированного алкена к хлорированному алкану в реакционной смеси составляет от 5:95 до 30:70.
4. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что хлорированный алкан, взаимодействующий с катализатором в зоне дегидрохлорирования, имеет чистоту приблизительно 98,5% или выше.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что хлорированный алкен выделяют из реакционной смеси в непрерывном режиме.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что выделение хлорированного алкена из реакционной смеси осуществляют дистилляцией.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что хлорированный алкен конденсируют из газовой смеси, содержащей хлорированный алкен, образованный в зоне дегидрохлорирования.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что дистилляцию осуществляют в дистилляционном устройстве, которое сообщается с зоной дегидрохлорирования с возможностью переноса текучей среды.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что дистилляционное устройство соединено с зоной дегидрохлорирования.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что жидкую реакционную смесь извлекают из зоны дегидрохлорирования и подвергают дистилляции с использованием устройства, которое удалено от зоны дегидрохлорирования.
11. Способ по любому из пп. 6-10, отличающийся тем, что дистиллят содержит газообразный хлористый водород в качестве примеси, выделяемой из него.
12. Способ по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что рабочая температура в зоне дегидрохлорирования составляет от приблизительно 70°C до приблизительно 250°C.
13. Способ по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что рабочая температура в зоне дегидрохлорирования составляет от приблизительно 120°C до приблизительно 170°C.
14. Способ по любому из пп. 1-13, дополнительно включающий взаимодействие смеси, содержащей хлорированный алкен, катализатор и исходный хлорированный алкан, с водной средой в зоне водной обработки.
15. Способ удаления кислородосодержащих примесей из смеси, содержащей хлорированный алкен, кислородосодержащие примеси и необязательно катализатор и/или хлорированный алкан, включающий взаимодействие смеси с водной средой с образованием двухфазной смеси и выделение органической фазы из этой двухфазной смеси.
16. Способ по п. 15, отличающийся тем, что смесь содержит смесь, извлеченную из зоны дегидрохлорирования способом по п. 15.
17. Способ по любому из пп. 13-16, отличающийся тем, что pH смеси в зоне водной обработки после добавления кислоты составляет приблизительно 4 или ниже.
18. Способ по любому из пп. 13-17, отличающийся тем, что смесь взаимодействует с агентом выделения галогеналканов.
19. Способ по любому из пп. 13-18, отличающийся тем, что в зоне водной обработки образуется двухфазная смесь, и органическую фазу, содержащую хлорированный алкан и хлорированный алкен, выделяют из двухфазной смеси.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что хлорированный алкен выделяют из органической фазы.
21. Способ по любому из пп. 1-20, отличающийся тем, что катализатор содержит металлическое железо, хлорид железа (II) и/или хлорид железа (III).
22. Способ по любому из пп. 1-21, отличающийся тем, что хлорированный алкен представляет собой 1,1,3-трихлорпропен.
23. Способ по любому из пп. 1-22, отличающийся тем, что хлорированный алкан представляет собой 1,1,1,3-тетрахлорпропан.
24. Способ по любому из пп. 1-23, отличающийся тем, что все поверхности устройства, в котором осуществляют способ, с которыми любая содержащая хлорированный алкен смесь контактирует во время использования этого устройства, имеют содержание железа приблизительно 20% или менее, приблизительно 10% или менее или приблизительно 5% или менее и/или изготовлены из неметаллических материалов, например: эмали, стекла, пропитанного графита (например пропитанного фенольной смолой), карбида кремния и/или пластмасс, таких как политетрафторэтилен, перфторалкокси и/или поливинилиденфторид.
25. Композиция хлорированного алкена, полученного способом по любому из пп. 1-24.
26. Композиция по п. 25, содержащая:
приблизительно 95% или более, приблизительно 97% или более, приблизительно 99% или более, приблизительно 99,2% или более приблизительно 99,5% или более или приблизительно 99,7% или более хлорированного алкена,
менее чем приблизительно 50000 млн-1, менее чем приблизительно 20000 млн-1, менее чем приблизительно 10000 млн-1, менее чем приблизительно 5000 млн-1, менее чем приблизительно 2000 млн-1, менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 исходного хлорированного алкана,
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 примесей хлорированных С5-6 алканов,
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 примесей хлорированных алкенов (то есть хлорированных алкенов, отличных от целевого соединения),
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 250 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 кислородосодержащих органических соединений,
менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 250 млн-1, менее чем приблизительно 100 млн-1 или менее чем приблизительно 50 млн-1 воды и/или
менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1, менее чем приблизительно 100 млн-1, менее чем приблизительно 50 млн-1, менее чем приблизительно 20 млн-1, менее чем приблизительно 10 млн-1 или менее чем приблизительно 5 млн-1 металла.
27. Композиция по п. 25 или 26, отличающаяся тем, что хлорированный алкен представляет собой 1,1,3-трихлорпропен.
28. Композиция по п. 27, содержащая менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 3,3,3-трихлорпропена.
29. Композиция хлорированного алкена, содержащая:
приблизительно 95% или более, приблизительно 97% или более, приблизительно 99% или более, приблизительно 99,2% или более, приблизительно 99,5% или более или приблизительно 99,7% или более хлорированного алкена,
менее чем приблизительно 50000 млн-1, менее чем приблизительно 20000 млн-1, менее чем приблизительно 10000 млн-1, менее чем приблизительно 5000 млн-1, менее чем приблизительно 2000 млн-1, менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 исходного хлорированного алкана,
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 примесей хлорированных С5-6 алканов,
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1, примесей хлорированных алкенов (то есть хлорированных алкенов, отличных от целевого соединения),
менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 250 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 кислородосодержащих органических соединений,
менее чем приблизительно 500 млн-1, приблизительно 250 млн-1 или менее, приблизительно 100 млн-1 или менее или приблизительно 50 млн-1 или менее воды и/или
менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1, менее чем приблизительно 100 млн-1, менее чем приблизительно 50 млн-1, менее чем приблизительно 20 млн-1, менее чем приблизительно 10 млн-1 или менее чем приблизительно 5 млн-1 металла.
30. Композиция по п. 29, отличающаяся тем, что хлорированный алкен представляет собой 1,1,3-трихлорпропен.
31. Композиция по п. 30, содержащая менее чем приблизительно 1000 млн-1, менее чем приблизительно 500 млн-1, менее чем приблизительно 200 млн-1 или менее чем приблизительно 100 млн-1 3,3,3-трихлорпропена.
32. Применение композиции по любому из пп. 25-28 в качестве исходного сырья в синтезе галогенированного алкена или галогенированного алкана.
33. Применение по п. 32, отличающееся тем, что галогенированный алкен или галогенированный алкан представляет собой фторированный или хлорированный алкен или фторированный или хлорированный алкан.
34. Применение композиции по любому из пп. 29-31 в качестве исходного сырья в синтезе галогенированного алкена или галогенированного алкана.
35. Применение по п. 34, отличающееся тем, что галогенированный алкен или галогенированный алкан представляет собой фторированный или хлорированный алкен или фторированный или хлорированный алкан.
RU2017116144A 2014-10-16 2015-10-15 Способ получения хлорированного алкена, композиции, содержащие хлорированный алкен, и их применение RU2747936C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CZPV2014-706 2014-10-16
CZ2014706 2014-10-16
PCT/CZ2015/000121 WO2016058567A1 (en) 2014-10-16 2015-10-15 Process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017116144A true RU2017116144A (ru) 2018-11-16
RU2017116144A3 RU2017116144A3 (ru) 2019-02-04
RU2747936C2 RU2747936C2 (ru) 2021-05-17

Family

ID=54478525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017116144A RU2747936C2 (ru) 2014-10-16 2015-10-15 Способ получения хлорированного алкена, композиции, содержащие хлорированный алкен, и их применение

Country Status (12)

Country Link
US (4) US9624149B2 (ru)
EP (1) EP3207012B1 (ru)
JP (2) JP6791860B2 (ru)
KR (1) KR102606455B1 (ru)
CN (1) CN107001195B (ru)
BR (1) BR112017007618B1 (ru)
CZ (1) CZ309260B6 (ru)
ES (1) ES2882035T3 (ru)
MX (1) MX2017004848A (ru)
RU (1) RU2747936C2 (ru)
TW (1) TWI693207B (ru)
WO (1) WO2016058567A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2017004848A (es) * 2014-10-16 2017-12-07 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu As Proceso.
WO2017028826A2 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds
US10793496B2 (en) 2016-04-13 2020-10-06 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing a chlorinated alkane
CZ309472B6 (cs) 2016-09-02 2023-02-08 Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost Způsob výroby tetrachlormethanu
US20190300460A1 (en) * 2018-04-03 2019-10-03 Blue Cube Ip Llc Process for improving the production of a chlorinated alkene by caustic deydrochlorination of a chlorinated alkane by recycling
US11358918B2 (en) * 2018-04-03 2022-06-14 Blue Cube Ip Llc Method for the production of a halogenated alkene by catalyzed dehydrohalogenation of a halogenated alkane
CN112384490A (zh) * 2018-07-09 2021-02-19 科慕埃弗西有限公司 用于整合式2，3，3，3-四氟丙烯制造工艺的组合物和方法
WO2020041731A1 (en) 2018-08-24 2020-02-27 Blue Cube Ip Llc Gallium catalyzed dehydrochlorination of a chlorinated alkane
CN111604041B (zh) * 2020-06-18 2023-04-07 大连九信精细化工有限公司 一种γ-氧化铝改性催化剂、其制备方法及在合成1,1,3-三氯丙烯中的应用

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2746985A (en) * 1946-07-12 1956-05-22 Exxon Research Engineering Co Process of recovery of oxygenated hydrocarbons from hydrocarbon synthesis
US3796641A (en) * 1972-07-19 1974-03-12 Lummus Co Vinyl chloride recovery with dichloroethane solvent
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
CN1051071C (zh) * 1994-11-24 2000-04-05 索尔维公司 将氯代烷转化为较低度氯代的烯烃的方法
US5902914A (en) * 1995-08-14 1999-05-11 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of halogenated alkanes
US6037516A (en) * 1997-11-20 2000-03-14 Huntsman Ici Chemicals Llc Method for removal of oxygenate impurities from organic chemical streams
US7094936B1 (en) * 2001-07-20 2006-08-22 Great Lakes Chemical Corporation Process for preparing halogenated alkanes
US8258355B2 (en) * 2007-07-25 2012-09-04 Honeywell International Inc. Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
EP3000802B1 (en) 2007-12-19 2018-07-11 Occidental Chemical Corporation Methods of making clorinated hydrocarbons
JP2010229047A (ja) * 2009-03-26 2010-10-14 Tokuyama Corp トリクロロプロペンの製造方法
JP2010229092A (ja) * 2009-03-27 2010-10-14 Tokuyama Corp トリクロロプロペンの製造方法
WO2010131766A2 (en) * 2009-05-13 2010-11-18 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
WO2010150835A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 株式会社トクヤマ 塩素化炭化水素の製造方法
DK2474517T3 (en) * 2009-08-31 2017-09-18 Sumitomo Chemical Co PROCEDURE FOR MANUFACTURING THE TRICHLOR-1 PROP
US8586804B2 (en) * 2010-12-01 2013-11-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of 1,1,3-trichloro-1-propene
US20120190902A1 (en) * 2011-01-26 2012-07-26 Nyberg Janice M Stabilization of Chloropropenes
CN103946197B (zh) * 2011-09-30 2017-02-22 霍尼韦尔国际公司 制造2,3,3,3‑四氟丙烯的方法
ES2854833T3 (es) * 2011-10-14 2021-09-23 Honeywell Int Inc Proceso para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
US8907147B2 (en) * 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene
US9067858B2 (en) * 2013-02-12 2015-06-30 Occidental Chemical Corporation Methods for recovering 1,1,1,2,3-pentachloropropane
US8877991B2 (en) * 2013-02-19 2014-11-04 Honeywell International Inc. Methods for the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane to 1,1,3-trichloropropene
US8889929B2 (en) * 2013-02-19 2014-11-18 Honeywell International Inc. Process to make 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,1,3-trichloropropene and/or 3,3,3-trichloropropene
CN105026348A (zh) * 2013-03-09 2015-11-04 蓝立方知识产权有限责任公司 用于生产氯化烷烃的方法
US8889927B2 (en) * 2013-03-12 2014-11-18 Honeywell International Inc. Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane
US9255045B2 (en) * 2014-01-13 2016-02-09 Arkema France E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene
MX2017004848A (es) * 2014-10-16 2017-12-07 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu As Proceso.
FR3027304B1 (fr) * 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane

Also Published As

Publication number Publication date
TW201623199A (zh) 2016-07-01
KR102606455B1 (ko) 2023-11-29
US20160107960A1 (en) 2016-04-21
ES2882035T3 (es) 2021-12-01
MX2017004848A (es) 2017-12-07
WO2016058567A1 (en) 2016-04-21
US10934234B2 (en) 2021-03-02
RU2747936C2 (ru) 2021-05-17
CN107001195A (zh) 2017-08-01
JP7078675B2 (ja) 2022-05-31
RU2017116144A3 (ru) 2019-02-04
US20170204027A1 (en) 2017-07-20
KR20170070072A (ko) 2017-06-21
BR112017007618B1 (pt) 2022-05-10
JP6791860B2 (ja) 2020-11-25
US20190135717A1 (en) 2019-05-09
EP3207012A1 (en) 2017-08-23
CN107001195B (zh) 2021-06-25
US20210171425A1 (en) 2021-06-10
JP2017531696A (ja) 2017-10-26
BR112017007618A2 (pt) 2018-01-30
JP2020186246A (ja) 2020-11-19
CZ309260B6 (cs) 2022-06-29
US10189759B2 (en) 2019-01-29
EP3207012B1 (en) 2021-06-30
TWI693207B (zh) 2020-05-11
CZ2016128A3 (cs) 2016-08-10
WO2016058567A9 (en) 2016-10-13
US9624149B2 (en) 2017-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017116144A (ru) Способ
JP6426795B2 (ja) 塩素化プロペンの製造方法
JP7139393B2 (ja) 方法
JP7064112B2 (ja) 方法
JP2014051485A (ja) １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
CZ2018106A3 (cs) Způsob výroby C3 chlorovaných alkanů a alkenů
WO2014046250A1 (ja) １，２－ジクロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
US9663425B2 (en) Method to produce 1,1,2,3-tetrachloropropene with high yield
JP2019127465A (ja) １ｈ，２ｈ−パーフルオロシクロアルケンの製造方法
JP2017516765A (ja) フッ化水素からのｒ−１２３３の分離
WO2015020808A1 (en) Process for 1-chloro -3,3,3 -trifluoropropene from trifluoropropene
JPWO2020066754A1 (ja) 化合物の製造方法
CA2987113A1 (en) Method for producing fluorinated olefins
US20210002187A1 (en) Process for producing a chlorinated alkane
WO2015166847A1 (ja) トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法
JP7088025B2 (ja) ３－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパンの製造方法
JP6261531B2 (ja) フッ化メチルの製造方法
JP2016084290A (ja) フッ化メタンの製造方法
WO2018151019A1 (ja) 立体選択的な二置換ハロゲン化エポキシドの製造方法
JP2018131437A (ja) 立体選択的な二置換ハロゲン化エポキシドの製造方法
JP2017078069A (ja) フッ化メチルの製造方法