JP2017516765A - フッ化水素からのr−1233の分離 - Google Patents
フッ化水素からのr−1233の分離 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017516765A JP2017516765A JP2016564320A JP2016564320A JP2017516765A JP 2017516765 A JP2017516765 A JP 2017516765A JP 2016564320 A JP2016564320 A JP 2016564320A JP 2016564320 A JP2016564320 A JP 2016564320A JP 2017516765 A JP2017516765 A JP 2017516765A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoropropene
- monochloro
- azeotrope
- stream
- hydrogen fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/0208—Separation of non-miscible liquids by sedimentation
- B01D17/0214—Separation of non-miscible liquids by sedimentation with removal of one of the phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
HF−F1233zd系内の液体−液体平衡を判定するために、一組の実験を実施した。4つの異なる温度でF1233zdとHFの混合物を平衡化した。底部および頂部相の試料を分析した。以下の結果を得た。
−20℃で作動させた相分離器についての本方法の関連する部分の物質収支の一例が、表2に示されている。流れ番号は、図1で使用されている番号を意味する。表が示す通り、相分離は、純粋なHFおよび純粋な1233zdの両方を単離させるために共沸蒸留を使用できるように充分離れて、共沸組成物から取り出された2つの相を生成するものである。
Claims (16)
- モノクロロ−トリフルオロプロペンとHFの共沸混合物または共沸混合物様組合せからモノクロロ−トリフルオロプロペンを生成するための方法であって、(a)フッ化水素、モノクロロ−トリフルオロプロペンおよび塩化水素を含む反応混合物を蒸留して、塔頂流および塔底流として塩化水素を除去するステップと、(b)前記塔底流を冷却して2つの液相を形成するステップと、(c)前記2つの液相を液相分離器内において、モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物または共沸混合物様組合せに比べて余剰のフッ化水素を含む第1の軽質相、およびモノクロロ−トリフルオロプロペンの共沸混合物または共沸混合物様組合せに比べて余剰分のモノクロロ−トリフルオロプロペンを含む第2の重質相に分離するステップと、(d)蒸留塔内で前記第1の軽質相を蒸留して、モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物の頂部流およびフッ化水素の塔底流を生成するステップと、(e)前記第2の重質相を吸収剤と接触させてHFを取り出し、続いて、前記第2の重質相を蒸留列内で蒸留してモノクロロ−トリフルオロプロペン流を提供するステップと、を含む方法。
- フッ化水素、モノクロロ−トリフルオロプロペンおよび塩化水素を含む前記反応混合物が、反応装置内で1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンおよび/または1,1,3,3−テトラクロロ−2−プロペンとフッ化水素とを反応させることによって形成される、請求項1に記載の方法。
- 前記塔底流が、約−60℃〜+30℃まで冷却される、請求項1に記載の方法。
- モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物の前記頂部流が、前記液相分離器に再循環される、請求項1に記載の方法。
- フッ化水素の前記塔底流が、前記反応装置まで再循環される、請求項2に記載の方法。
- 前記蒸留列が、モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物または共沸混合物様組合せと比べたモノクロロ−トリフルオロプロペンの前記余剰分を、揮発性不純物頂部流と、第2の共沸蒸留塔に送られてモノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物の頂部流および粗製モノクロロ−トリフルオロプロペンの塔底流を提供する塔底流とに分離するための精製蒸留塔と、粗製モノクロロ−トリフルオロプロペンの前記塔底流を精製されたモノクロロ−トリフルオロプロペンの頂部流と重質不純物の塔底流とに分離するための回収蒸留塔とを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記モノクロロ−トリフルオロプロペンが、1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンおよび1,1,1−トリフルオロ−2−クロロ−3−プロペンの群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記精製されたモノクロロ−トリフルオロプロペンが、1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンのトランス異性体である、請求項6に記載の方法。
- 前記吸収剤が、水、水性NaOH、水性KOH、およびそれらの混合物からなる群から選択される液体吸収剤である、請求項1に記載の方法。
- 前記吸収剤が、アルミナ固体吸収剤である、請求項1に記載の方法。
- モノクロロ−トリフルオロプロペンとHFの共沸混合物または共沸混合物様組合せからモノクロロ−トリフルオロプロペンを生成するための方法であって、(a)フッ化水素、モノクロロ−トリフルオロプロペンおよび塩化水素を含む反応混合物を精留塔内で蒸留して、塔頂流および塔底流として塩化水素を除去するステップと、(b)前記塔底流を冷却して2つの液相を形成するステップと、(c)前記2つの液相を液相分離器内において、モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物または共沸混合物様組合せに比べて余剰のフッ化水素を含む第1の軽質相、およびモノクロロ−トリフルオロプロペンの共沸混合物または共沸混合物様組合せに比べて余剰分のモノクロロ−トリフルオロプロペンを含む第2の重質相に分離するステップと、(d)前記第1の軽質相を前記精留塔に再循環するステップと、(e)前記第2の重質相を蒸留列内で蒸留してモノクロロ−トリフルオロプロペン流を提供するステップと、を含む方法。
- フッ化水素、モノクロロ−トリフルオロプロペンおよび塩化水素を含む前記反応混合物が、反応装置内で1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンおよび/または1,1,3,3−テトラクロロ−2−プロペンとフッ化水素とを反応させることによって形成される、請求項11に記載の方法。
- 前記塔底流が、約−60〜+30℃まで冷却される、請求項11に記載の方法。
- 前記蒸留列が、モノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物または共沸混合物様組合せと比べたモノクロロ−トリフルオロプロペンの前記余剰分を、揮発性不純物頂部流と、第2の共沸混合蒸留塔に送られてモノクロロ−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物の頂部流および粗製モノクロロ−トリフルオロプロペンの塔底流を提供する塔底流とに分離するための精製蒸留塔と、粗製モノクロロ−トリフルオロプロペンの前記塔底流を精製されたモノクロロ−トリフルオロプロペンの頂部流と重質不純物の塔底流とに分離するための回収蒸留塔とを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記モノクロロ−トリフルオロプロペンが、1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンおよび1,1,1−トリフルオロ−2−クロロ−3−プロペンの群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記モノクロロ−トリフルオロプロペンが、1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンのトランス異性体である、請求項11に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020013046A JP6889291B2 (ja) | 2014-04-29 | 2020-01-29 | フッ化水素からのr−1233の分離 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/264,374 US9061958B2 (en) | 2009-03-24 | 2014-04-29 | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride |
US14/264,374 | 2014-04-29 | ||
PCT/US2015/025510 WO2015167784A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-04-13 | Separation of r-1233 from hydrogen fluoride |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020013046A Division JP6889291B2 (ja) | 2014-04-29 | 2020-01-29 | フッ化水素からのr−1233の分離 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017516765A true JP2017516765A (ja) | 2017-06-22 |
Family
ID=54359148
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016564320A Pending JP2017516765A (ja) | 2014-04-29 | 2015-04-13 | フッ化水素からのr−1233の分離 |
JP2020013046A Active JP6889291B2 (ja) | 2014-04-29 | 2020-01-29 | フッ化水素からのr−1233の分離 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020013046A Active JP6889291B2 (ja) | 2014-04-29 | 2020-01-29 | フッ化水素からのr−1233の分離 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3137183B1 (ja) |
JP (2) | JP2017516765A (ja) |
KR (2) | KR102354557B1 (ja) |
CN (1) | CN106255538A (ja) |
AU (1) | AU2015253685B2 (ja) |
BR (1) | BR112016025245B1 (ja) |
CA (1) | CA2947411C (ja) |
HU (1) | HUE058177T2 (ja) |
MX (2) | MX2016014052A (ja) |
PL (1) | PL3137183T3 (ja) |
SA (2) | SA516380152B1 (ja) |
WO (1) | WO2015167784A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180194703A1 (en) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge |
FR3094714B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-23 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
FR3094713B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-09 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002047218A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品 |
JP2010501579A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法 |
JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2012521430A (ja) * | 2009-03-24 | 2012-09-13 | アーケマ・インコーポレイテッド | フッ化水素からのr−1233の分離 |
WO2013049742A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2013520421A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する統合プロセス及び方法 |
JP2013159562A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Central Glass Co Ltd | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
AU747117B2 (en) * | 1997-11-25 | 2002-05-09 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
US5877359A (en) | 1998-01-27 | 1999-03-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Uncatalyzed liquid phase fluorination of 1230ZA |
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
US9156752B2 (en) * | 2011-01-04 | 2015-10-13 | Honeywell International Inc. | High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same |
KR20130041683A (ko) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 조선대학교산학협력단 | 흡착 및 흡수 공정을 이용한 불화 수소의 처리 기술 |
JP2014051485A (ja) | 2012-07-11 | 2014-03-20 | Central Glass Co Ltd | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
-
2015
- 2015-04-13 CN CN201580022936.7A patent/CN106255538A/zh active Pending
- 2015-04-13 AU AU2015253685A patent/AU2015253685B2/en active Active
- 2015-04-13 KR KR1020167033272A patent/KR102354557B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-13 PL PL15786521T patent/PL3137183T3/pl unknown
- 2015-04-13 MX MX2016014052A patent/MX2016014052A/es unknown
- 2015-04-13 KR KR1020217034280A patent/KR102398138B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-13 CA CA2947411A patent/CA2947411C/en active Active
- 2015-04-13 BR BR112016025245-4A patent/BR112016025245B1/pt active IP Right Grant
- 2015-04-13 JP JP2016564320A patent/JP2017516765A/ja active Pending
- 2015-04-13 EP EP15786521.3A patent/EP3137183B1/en active Active
- 2015-04-13 WO PCT/US2015/025510 patent/WO2015167784A1/en active Application Filing
- 2015-04-13 HU HUE15786521A patent/HUE058177T2/hu unknown
-
2016
- 2016-10-26 SA SA516380152A patent/SA516380152B1/ar unknown
- 2016-10-26 SA SA520412628A patent/SA520412628B1/ar unknown
- 2016-10-26 MX MX2022005061A patent/MX2022005061A/es unknown
-
2020
- 2020-01-29 JP JP2020013046A patent/JP6889291B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002047218A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-12 | Nippon Zeon Co Ltd | フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品 |
JP2010501579A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法 |
JP2012509324A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロクロロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2012521430A (ja) * | 2009-03-24 | 2012-09-13 | アーケマ・インコーポレイテッド | フッ化水素からのr−1233の分離 |
JP2013520421A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する統合プロセス及び方法 |
WO2013049742A1 (en) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP2013159562A (ja) * | 2012-02-02 | 2013-08-19 | Central Glass Co Ltd | (e)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2016014052A (es) | 2017-02-14 |
KR102354557B1 (ko) | 2022-01-26 |
CA2947411C (en) | 2023-01-10 |
CA2947411A1 (en) | 2015-11-05 |
WO2015167784A1 (en) | 2015-11-05 |
BR112016025245A2 (pt) | 2018-06-19 |
EP3137183A4 (en) | 2017-12-27 |
AU2015253685A1 (en) | 2016-11-10 |
JP6889291B2 (ja) | 2021-06-18 |
BR112016025245B1 (pt) | 2022-07-05 |
PL3137183T3 (pl) | 2022-06-13 |
KR20160147019A (ko) | 2016-12-21 |
JP2020063304A (ja) | 2020-04-23 |
EP3137183B1 (en) | 2022-02-23 |
AU2015253685B2 (en) | 2019-10-10 |
MX2022005061A (es) | 2022-05-18 |
SA516380152B1 (ar) | 2021-04-26 |
CN106255538A (zh) | 2016-12-21 |
EP3137183A1 (en) | 2017-03-08 |
KR102398138B1 (ko) | 2022-05-18 |
SA520412628B1 (ar) | 2021-09-01 |
HUE058177T2 (hu) | 2022-07-28 |
KR20210134052A (ko) | 2021-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5788380B2 (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
JP5974004B2 (ja) | トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造するための連続低温プロセス | |
JP6220352B2 (ja) | HCFC−1233zdの生産方法 | |
CN107082739B (zh) | 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物 | |
JP2009298781A (ja) | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 | |
KR20200039844A (ko) | 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법 | |
JP6889291B2 (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
CN105026348A (zh) | 用于生产氯化烷烃的方法 | |
US9061958B2 (en) | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride | |
JP6230548B2 (ja) | 抽出蒸留による、ヒドロクロロフルオロオレフィンから汚染物を除去するための方法 | |
JP7340523B2 (ja) | 1234yfに対する244bbの脱塩化水素化中の不純物の形成を低減するためのシステム及び方法 | |
JP6261531B2 (ja) | フッ化メチルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180410 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190403 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190409 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190619 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191029 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200129 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200421 |