SA520412628B1 - فصل r-1233 من فلوريد هيدروجين - Google Patents
فصل r-1233 من فلوريد هيدروجين Download PDFInfo
- Publication number
- SA520412628B1 SA520412628B1 SA520412628A SA520412628A SA520412628B1 SA 520412628 B1 SA520412628 B1 SA 520412628B1 SA 520412628 A SA520412628 A SA 520412628A SA 520412628 A SA520412628 A SA 520412628A SA 520412628 B1 SA520412628 B1 SA 520412628B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- monochloro
- trifluoropropene
- azeotropic
- phase
- hydrogen fluoride
- Prior art date
Links
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 38
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 25
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical class FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 14
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 1,1,3,3-tetrachloro-2-propene hydrogen fluoride Chemical compound 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N felodipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OC)C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl RZTAMFZIAATZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 abstract description 16
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 abstract description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\C(Cl)(Cl)Cl GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004230 Fast Yellow AB Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- UVAZQQHAVMNMHE-CJNGLKHVSA-N prodine Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C@]1(OC(=O)CC)CCN(C)C[C@H]1C UVAZQQHAVMNMHE-CJNGLKHVSA-N 0.000 description 1
- 238000011027 product recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/0208—Separation of non-miscible liquids by sedimentation
- B01D17/0214—Separation of non-miscible liquids by sedimentation with removal of one of the phases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق هذا الاختراع بمجال الفصل بالتقطير للمحاليل الأزيوتروبية azeotropic solutions. وبالتحديد، يتعلق الاختراع بعملية لفصل مركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو بروبين monochloro-trifluoropropenes مثل مركبات 1، 1، 1-ثلاثي فلورو -3-كلورو -2-بروبين 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene HCFC-1233 من محلول أزيوتروبي أو مخاليط شبه أزيوتروبية azeotrope like combinations مع فلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride HF. وتستخدم العملية خطوات فصل طور سائل بارد والعديد من سلاسل التقطير الأزيوتروبية. وتتضمن الطريقة (أ) تقطير خليط تفاعل يشتمل فلوريد هيدروجين hydrogen fluoride ، أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين monochloro-trifluoropropene، وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride لإزالة كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride كتيار علوي وتيار منتجات سفلية، (ب) تبريد تيار المنتجات السفلية لتشكيل طورين سائلين، (ج) فصل الطورين السائلين المذكورين في جهاز فصل الطور السائل إلى طور أول خفيف وطور ثاني ثقيل، (د) تقطير الطور الأول الخفيف المذكور في عمود تقطير لإنتاج تيار علوي وتيار منتجات سفلية، (ه) ملامسة الطور الثاني الثقيل المذكور
Description
فصل R-1233 من فلوريد هيدروجين Separation of 11-1233 from Hydrogen Fluoride الوصف الكامل خلفية الاختراع إن هذا الطلب عبارة عن طلب جزئي من الطلب السعودي رقم 516380152 والذي تم إيداعه بتاريخ 1438/01/25 ه الموافق 2016/10/26 م. يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لفصل مركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو monochloro- (mig «I Jie trifluoropropenes 5 1« 1-ثلاثي فلورو -3-كلورو -2-برويين -1,1,1-01000:0-3 HCFC-1233zd chloro-2-propene من تيارات dug sig أو شبه dug pigs لمركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو برويين monochloro-trifluoropropenes وفلوريد الهيدروجين hydrogen (HF fluoride وتستخدم الطريقة وفقاً للاختراع الحالي عملية فصل الطور السائل المبرد المدمجة مع عمليات التقطير الأزيوتروبية لفصل مركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو Cran monochloro-trifluoropropenes 0 النقية مثل .HCFC-1233zd ومع استمرار الضغط التنظيمي؛ تتزايد الحاجة إلى إنتاج بدائل أكثر استدامة من الناحية البيئية للمبردات» موائع نقل الحرارة؛ عوامل نفخ الرغوة؛ المذيبات؛ والبخاخات مع انخفاض إمكانية استتفاد الأوزون ozone والاحتباس الحراري warming لدطماع. ويُعد كلورو فلورو كريون CFC Chlorofluorocarbon ومركبات هيدرو كلورو فلورو كربون hydrochlorofluorocarbons (HCFC 5 المستخدمة بشكل واسع في هذه التطبيقات؛ عبارة عن مواد مستنفدة للأوزون ozone وبتم التخلص منها وفقاً لإرشادات بروتوكول مونتريال Montreal Protocol وتعد مركبات هيدرو فلورو كربون HEC hydrochlorofluorocarbons عبارة عن بديل رائد للمركبات HCFCs 3 CFCs في العديد من التطبيقات؛ وعلى الرغم من أنه يتم اعتبارها على أنها 'صديقة' لطبقة الأوزون ozone إلا أنها لا تزال تنطوي عموماً على امكانية الاحتباس الحراري. وهناك فئة جديدة من المركبات التي 0 تتم تحديدها لتحل محل المواد المستنفدة للأوزون ozone أو التي لها امكانية على الاحتباس الحراري وهي مركبات الأولفين المهلجنة Jie chalogenated olefins مركبات هيدرو فلورو أولفين hydrofluoroolefins 1170 ومركبات هيدرو كلورو فلورو أولفين hydrochlorofluoroolefins 1©0. وتزود المركبات 11705 3 HCFOs الخواص المطلوية من إمكانية الاحتباس الحراري المنخفضة واستنفاد الأوزون ozone الصفري أو شبه الصفري. وسبب وجود رابط ألكين alkene سيكون من المتوقع أن تكون المركبات HCFOs 5 HFOs غير
مستقرة كيميائياً بالمقارنة مع HCFCs أو (CFCs ويؤدي عدم الاستقرار الكيميائي الملازم لهذه
المواد في الغلاف الجوي السفلي إلى عمر قصير في الجوء مما يزود الخواص المطلوية من
إمكانية الاحتباس الحراري المنخفضة واستنفاد الأوزون ozone الصفري أو شبه الصفري.
وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 6013846 عن محاليل dug ssl من HE و123320 وطرق
لفصل هذه المحاليل الأزبوتروبية من مخاليط من HE و123320 تكون غنية ب HF أو غنية ب
0. وتتضمن الطريقة معالجة خليط غني ب HF بالمقارنة مع المحلول الأزيوتروبي من
HF 5 1233zd في عمود تقطير (تكرير (rectification للحصول على المحلول الأزيوتروبي الذي
يحتوي على ناتج تقطير ومنتجات سفلية بها HF نقي نسبياً.
ويبكشف lb براءة الاختراع الأمريكي رقم 2012010449 عن عملية لفصل مركبات أحادي 0 كلورو-ثلاثي فلورو برويين HCFC-1233 Jie monochloro-trifluoropropenes عن محلول
أزيوتروبي أو مخاليط شبه أزيوتروبية مع HF وتستخدم العملية خطوات فصل طور سائل بارد
وسلاسل تقطير أزيوتروبي متعددة.
وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 3947558 عن أنه Ka فصل فلوريد الهيدروجين
ccarbon (gS عن خليط عضوي من مركبات مفلورة بها من 1 إلى 3 ذرات hydrogen fluoride الذي يكون فيه glycol بشكل انتقائي في الجليكول HF واستعادته لاستخدامه من خلال امتصاص 5
HE قابل للذوبان؛ ولكن المركب العضوي المفلور يكون غير قابل للذويان إلى حد كبير. وعند
الرغبة؛ يمكن الحصول على HF على شكل لامائي.
ويكشف طلب براءة الاختراع الياباني رقم 2014051485 عن طريقة لفصل 1-كلورو-3؛ 3 3-
ثلاثي فلورو برويين 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene وفلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride 0 تتضمن خطوة لإزالة كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride عند درجة حرارة من -50 إلى
0م ies ضغط من 2.1-0.01 ميغا (J فصل طبقة علوية وطبقة سفلية؛ وجعل
تركيبات الطبقة السفلية تتلامس مع الماء أو مركب قلوي لفصل 1-كلورو-3؛ 3 3-ثلاثي فلورو
hydrogen (pag nell وتتقليل محتوى كلوريد .1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (pug x
chloride في خليط من كلوريد الهيدروجين chydrogen chloride 1-كلورو-3؛ 3 3-ثلاثي فلورو برويين 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene وفلوريد الهيدروجين chydrogen fluoride يتم
فصل الخليط إلى الطبقة العلوية التي تحتوي على مقدار أكبر من فلوريد الهيدروجين hydrogen
100:08 والطبقة السفلية التي تحتوي على مقدار أكبر من 1-كلورو-3؛ 3 3-ثلاثي فلورو
-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene برودين
الوصف العام للاختراع
في الاختراع الحالي؛ تم اكتشاف طريقة لفصل تركيبات محلول أزبوتروبي أو محلول شبه أزيوتروبي من مركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو برويين «HF 3 monochloro-trifluoropropenes وبشكل مفضل 123320 HF وتكون الطريقة وفقاً للاختراع الحالي فعالة أيضاً في فصل أيزومرات isomers أخرى من المركب 1233 مثل الأيزومر 4 (1 1 1-ثلاثي فلورو -2-كلورو-3- بروبين (1,1,1-trifluoro-2-chloro-3-propene من محلول أزبوتروبي أو مخاليط شبه dug pig مع (Sarg WHF إنتاج المحلول الأزبوتروبي أو الخليط شبه الأزيوتروبي من مركبات أحادي كلورو -ثلاثي فلورو برويين «HF 3 monochloro-trifluoropropenes مثلاًء في تفاعل تفلور fluorination في الطور السائل ل 61 1ء 1ء 3 3-بنتا كلورو برويان -1,1,1,3,3 pentachloropropane (المشار إليه ب (240fa أو 1 1ء 3 3-رياعي كلورو -2-برويين 1,1,3,3-tetrachloro-2-propene 0 (المشار إليه lad يلي ب 123028). وعد 248 ذو أهمية خاصة كمادة بادئة حيث تبين أنه يتفلور بسهولة في الطور السائل بدون حفاز ccatalyst كما هو محدد في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5877359. وتتمثل احدى المشاكل المرتبطة بإنتاج الأيزومر ترانس trans من 123320؛ هو الأيزومر المفضل وفقاً للاختراع (all في أن له تقريباً نفس نقطة الغليان (20-18"م) مثل HF ويمكن أن تتكون محاليل أزيوتروبية أو محاليل شبه 5 أنزيوتروبية مع HF ويمكن أن يجرى التفلور للمركبات 240fa أو 123028 في تفاعل محفز أو غير محفز في طور سائل. Bile ما يتم إقران مفاعل التفلور في الطور السائل بعمود (أعمدة) تكرير. ويتكون تيار التغذية المزّد إلى مفاعل التفلور من كلورو chlorocarbon (9S عضوي 3 HF الذي يتفاعل لتكوين هيدرو فلورو كريون HEC hydrochlorofluorocarbon أو هيدرو كلورو فلورو كربون HCFC hydrochlorofluorocarbon 0 أكثر تطايراً من الكلورو كربون ١ chlorocarbon لأصلي . ويمكن إزالة المنتج HEC أو HCFC من خليط التفاعل كغاز مع منتج ثانوي من كلوريد الهيدروجين HCL Hydrogen Chloride وجزءِ من HF غير المتفاعل. alg إقران عمود التكرير بالمفاعل لفصل HF غير المتفاعل» المركبات العضوية والمركبات العضوية شبه المتغلورة من ©11. وتكون المنتجات العلوية من عمود التكرير عبارة عن محلول أزيوتروبي أو خليط شبه 5 أزيوتروبي من 123320 و1175 والتي تحتوي أيضاً على المنتج الثانوي HCL من التفاعل. وفي حالة 0 )/ يمكن أن يكون خام التغذية العضوي من كلورو كربون chlorocarbon المزّد إلى مفاعل التفلور ple عن dl 1؛ 3؛ 3 رياعي كلورو بروبين 1,1,3,3-tetrachloro-propene 123028 أو «I 1 1؛ 3؛ 3-بنتا كلورو برويان 1,1,1,3,3-pentachloropropane 24018 . وفي الطلب الحالي يتم Bile استخدام "عمود تقطير" و"عمود تكرير" بالتبادل. وفعلياً» على الرغم 0 -من ذلك؛ يكون عمود التكرير Ble عن نوع معين من أعمدة التقطير. وفي أغلب أعمدة التقطير
تتم تغذية المادة التي سيتم تقطيرها إلى منتصف العمود؛ حيث تسمى المنطقة تحت نقطة التغذية بقسم التنصيل stripping وتسمى المنطقة فوق نقطة التغذية بقسم التكرير. وتتم الإشارة هنا إلى عمود تكرير عندما تتم تغذية المادة التي سيتم تقطيرها إلى الجزء السفلي من "عمود التقطير." وتقوم العملية وفقاً للاختراع الحالي باستخدام أعمدة التقطير الأزيوتروبي لفصل 123320 من HF 5 ويجب أن تتضمن التركيبة الخاصة بتيار التغذية إلى أعمدة التقطير الأزيوتروبي إما HF أو 0 بمقدار فائض أساسي من تركيبتها الأزيوتروبية. وفي الطريقة وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم تزويد هذه التيارات بواسطة فصل أول؛ بواسطة تقطير؛ 1101 من المحلول الأزيوتروبي أو محلول شبه أزيوتروبي من HF/12332d الذي يخرج من gall العلوي لعمود التكرير. وبعد ذلك يتم تبريد المحلول الأزبوتروبي أو الخليط شبه الأزيوتروبي من HF/12332d إلى درجة حرارة كافية لتوفير 0 فصل إلى طور غني ب HF وطور غني ب 123320. ويتم فصل الطور الغني ب HE من الطور الغني ب 123320 في جهاز فصل الطور السائل. ويعد ذلك؛ تتم تغذية الطور الغني ب HF إلى عمود التقطير الأزيوتروبي الأول الذي يزيل المحلول الأزبوتروبي كتيار علوي 5 HF النقي كتيار سفلي. وبتم إرسال الطور الغني ب 123320 إلى سلسلة تقطير تتضمن عمود تقطير أزيوتروبي (OB وتقوم سلسلة التقطير بفصل محلول أزيوتروبي HF[1233zd من 123320 بواسطة_التقطير الأزبوتروبي وأيضاً تقوم بفصل الشوائب من 123320 لتوفير تيار من 123320 نقي جوهراً. شرح مختصر للرسومات الشكل 1 عبارة عن مخطط لعملية نمطية وفقاً للاختراع الحالي. الوصف ١ لتفصيلي: يُعد الهدف من الاختراع الحالي هو توفير وسيلة لفصل مركبات أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين cmonochloro-trifluoropropenes 0 بشكل مفضل 1؛ «I 1-ثلاثي فلورو-3-كلورو -2-بروبين Jag 123320 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene مفضل الأيزومر ترانس trans من 0 المشار إليه Led يلي ب 123320-0» من HF عندما يتواجد الاثنين في محلول أزيوتروبي أو المخاليط شبه الأزيوتروبية. aig استخدام التقطير الأزيوتروبي لفصل HF و123320؛ بشكل مفضل +-123320؛ Cus أن لهما نقاط غليان متماثلة جداً. ويكون الخليط الأزبوتروبي Ble عن JB 5 على ما يتم إنتاجه من تفاعلات الطور السائل التي تنتج 123320 من خامات تغذية من كلورو chlorocarbon (gS عضوي Jie 123028 و24020. وتتكون تركيبات المحلول ١ لأزبوتروبي أو المحلول شبه الأزيوتروبي Laie يقوم نظام المفاعل باستخدام عمود تكرير مقترن بالمفاعل
لفصل HF غير المتفاعل؛ مركبات التغذية العضوية غير المتفاعلة؛ والمركبات العضوية شبه المتلفورة من البخار الناتج. ويقوم عمود التكرير بفصل الصبيب البخاري من المفاعل ويقوم بإنتاج خليط طور غازي من HF و123320؛ JS مفضل 1233zd-t بنسبة قريبة_ من النسبة الأزيوتروبية ل HF و123320. وتكشف براءة الاختراع الأمريكية 6013846 عن أن هذه النسبة تبلغ حوالي 2.33 مول HF لكل مول من 123320 عند 50"م. وسوف تحتوي المنتجات العلوية
من أعمدة التكرير هذه Lead على 110. ووفقاً للاختراع الحالي؛ تتم تغذية المحلول الأزيوتروبي أو الخليط شبه الأزيوتروبي من 123320؛ بشكل مفضل +-123320؛ 5 HF من الجزء العلوي من عمود التكرير إلى عمود تقطير حيث تتم إزالة (HCI ويتم Sale تشغيل عمود تقطير إزالة HCI عند قيم ضغط من حوالي 689.47 كيلو 0 باسكال )100 رطل/بوصة (dre إلى 2068.4 كيلو باسكال (300 رطل/يوصة مريعة). وتتضمن المنتجات السفلية من عمود تقطير HCL all] المحلول الأزيوتروبي أو خليط شبه أزيوتروبي من 123320 بشكل مفضل +-123320؛ (HF ويتم تبريد تيار المنتجات السفلية هذا بشكل يكفي لتوفير هذين الطورين. ويحتوي كل طور على المحلول الأزبوتروبي أو محلول شبه أزيوتروبي HF/12332d die ويشكل مستقل HF أو 123320. وبالتالي تختلف التركيبة الكلية لكل 5 تيار بشكل كبير عن المحلول الأزبوتروبي. ويكون أحد الأطوارء الطور الأخف؛ء غني ب HF والطور الثاني؛ الطور الأثقل» غني ب 123320؛ بشكل مفضل +-123320. وتتم تغذية الخليط ثنائي الطور إلى جهاز فصل الطور السائل. ويمكن تشغيل جهاز فصل الطور السائل عند درجات حرارة تتراوح من حوالي -60"م إلى +50"م؛ ويشكل مفضل من حوالي -20"م إلى +10 co” ويتضمن الطور السائل الأخف HE بمقدار فائض أساسي بالمقارنة مع تركيبة المحلول الأزيوتروبي. وبتم 0 إرسال هذا الطور الغني ب HF إلى عمود تقطير أزيوتروبي أول حيث تتم إزالة المحلول الأزبوتروبي 11/123320 كمنتجات علوية وتتم إزالة HF النقي نسبياً كمنتجات سفلية. ويتم تدوير المنتجات العلوية 11/123320 الأزيوتروبية ليتم تبريدها وتغذيتها إلى جهاز فصل الأطوار dig تدوير تيار المنتجات السفلية HF إلى المفاعل. ويتضمن الطور الثقيل من جهاز فصل الطور السائل مقدار فائض أساسي من 123320 بشكل مفضل +-123320,؛ بالمقارنة مع التركيبة 5 الأزبوتروبية. guy إرسال هذا التيار إلى سلسلة تقطير تتضمن سلسلة من أعمدة تقطير. ويقوم عمود التقطير الأول بإزالة منتجات علوية تتكون من أي شوائب متطايرة جداً HCI die أو 11706 المتلفورة بشكل مفرط. aig إرسال المنتجات السفلية من هذا العمود إلى عمود تقطير أزيوتروبي ثانٍ. ويقوم عمود التقطير الأزيوتروبي الثاني هذا بإزالة محلول أزيوتروبي 11/123320 كمنتجات علوية و123320 خام؛ بشكل مفضل ¢1233zd-t كمنتجات سفلية. ويمكن تدوير المنتجات العلوية 0 لليتم تبريدها وتغذيتها إلى جهاز فصل الطور السائل. ping إرسال المنتجات السفلية إلى عمود
تقطير باستعادة منتج والذي يستعيد 123320 المنقى؛ بشكل مفضل +-123320؛ كتيار منتجات علوية وأي شوائب عضوية ثقيلة Jie أيزومر سيس cis من 123320 كتيار منتجات سفلية. وتوفر العملية وفقاً للاختراع الحالي طريقة يمكن بواسطتها فصل 123320 ثقي laws بشكل مفضل -123320؛ من محلول أزيوتروبي أو خليط شبه أزبوتروبي من 123320 و117.
ويبين الشكل 1 مخطط العملية وفقاً للاختراع الحالي. وتتمثل تيارات التغذية المزؤدة إلى نظام المفاعل عادةً في HE (التيار 1) وتيار عضوي؛ إما 24080 أو 123028 (التيار 2). ويمكن أن يحتوي أو لا يحتوي المفاعل (R101) على حفاز. وتكون المنتجات الانتقائية للتفاعل عبارة عن 0 ول116. وسوف تخرج هذه من نظام التفاعل من الجزء العلوي من عمود تكرير (C101) مع HF كافي ليكون قريباً من النسبة الأزيوتروبية مع 123320 (التيار 3).
0 وتقوم العمود C102 بإزالة HCL كمنتج علوي (التيار 4). ويمكن أن يتم ذلك عند قيم ضغط في أي مكان من )689.47 كيلو باسكال )100 رطل/يوصة (dae إلى 2068.4 كيلو باسكال )300 رطل/بوصة مريعة). وبعد ذلك سوف يتم تبريد المنتجات السفلية من هذا العمود (التيار 5) في مبادل حراري (E105) ويتم إرسالها إلى جهاز فصل الطور السائل (7102). وسوف يعمل جهاز فصل الطور السائل عند درجات حرارة من -60"م إلى +50"م. وسوف يكون نطاق درجة الحرارة
5 المفضل من -20م إلى 10”م. وسوف يتضمن الطور السائل الأخف (التيار 7) 117 في فائض أساسي على التركيبة الأزيوتروبية. وبتم إرسال هذا الطور إلى عمود تقطير أزيوتروبي Jl (C103) يقوم بإزالة محلول أزيوتروبي F12332d/HF مثل المنتجات العلوية (التيار 8) و EHF نسبياً كمنتجات سفلية (التيار 9). ويتم تدوير التركيبة الأزبوتروبية ليتم تبريدها وتغذيتها إلى جهاز فصل الأطوار (Sarg تدوير HF إلى المفاعل R101
0 ويحتوي الطور الثقيل (التيار 6) من جهاز فصل الأطوار على 123320 بمقدار فائض أساسي بالمقارنة مع التركيبة الأزبوتروبية 118/123320. وبتم إرسال هذا التيار إلى سلسلة من أعمدة التقطير. ويكون العمود الأول (C104) عبارة عن عمود تنقية والذي يزيل أي شوائب متطايرة جداً مثل HCL متبقي أو HEC's المتلفور بشكل مفرط في تيار منتجات علوية (التيار 10). وبعد ذلك يتم إرسال المنتجات السفلية للعمود الأول (التيار 11) إلى عمود التقطير الأزبوتروبي الثاني
(C105) 5 ويقوم عمود التقطير الأزيوتروبي هذا بإزالة محلول أزيوتروبي 110/123320 كتيار منتجات علوية (التيار 12) وتيار 123320 خام كتيار منتجات سفلية (التيار 13). ويمكن تدوير تيار المنتجات العلوية ليتم تبريده وتغذيته إلى جهاز فصل الطور السائل 97102. ويتم إرسال تيار المنتجات السفلية إلى عمود تقطير باستعادة منتج (0106) الذي يستعيد 123320 نقي؛ بشكل مفضل +-123320؛ كتيار منتجات علوية (التيار 14) وأي شوائب عضوية مثل أيزومر سيس cis
30 من 123320 كتيارات منتجات سفلية (التيار 15).
وكما هو مبين في المثال 1؛ يمكن أن يتضمن صبيب الطور الثقيل (التيار 6) من جهاز فصل الأطوار تركيز منخفض نسبياً ل WHF وقد لا تكون استعادة هذه المقادير الصغيرة من HE أمراً مرغوياً. وبالتالي» هناك بديل لتقطير هذا التيار لإزالة واستعادة ال HF لإزالة HE باستخدام الامتصاص في مادة امتصاص سائلة مثل ماء أو sale كاوية؛ هيدروكسيد الصوديوم Sodium NaOH hydroxide 5 و/أو هيدروكسيد البوتاسيوم «KOH Potassium hydroxide أو امتزاز على مادة امتزاز صلبة مثل ألومينا alumina والتخلص من HF الممتز. وسوف يتدفق التيار الخالي من HF (حمض) المتبقي إلى العمود الأول (0104). ويحتوي الطور الأخف (التيار 7) على مقدار كبير من (F12332dt وثمة بديل للمعالجة في عمود تقطير أزيوتروبي مخصص (C103) للطور الأثقل وهو تدوير هذا التيار إلى الجزءِ السفلي من العمود C101 (أي عمود التكرير) حيث يتم
0 فصل HF وإرساله مرة أخرى إلى المفاعل ويكون المحلول الأزيوتروبي HF[F12332d عبارة عن منتج علوي his الأمثلة المثال 1 تم إجراء مجموعة من التجارب لتحديد معايرة سائل-سائل في نظام 117-7123320. وتمت معايرة
خليط من 1123320 و117 عند aol درجات حرارة مختلفة. وتم تحليل عينات من الأطوار السفلية والعلوية. وتم الحصول على النتائج التالية: الجدول 1
0 ل HF] F234] HE] 9828] 172] 3214| 6786] 0
المثال 2
يتم توضيح مثال على توازن المادة للجزءه ذو الصلة من العملية الخاصة بجهاز فصل الأطوار التي تتم عند 2720 في الجدول 2. وتشير أرقام التيارات إلى تلك المستخدمة في الشكل 1. وكما يبين الجدول» سوف ash جهاز فصل الأطوار بإنتاج اثنين من الأطوار تتم إزالتهما إلى حد كافي من التركيبة الأزيوتروبية حيث يمكن استخدام التقطير الأزيوتروبي لفصل كل من HF و123320 النقي.
٠ 9 ٠ السب ا
تيار تغذية | طور ١ HF sh منتجات ١ منتجات عضوي علوية من | سفلية من HF HF 1233zd-] ]13045 ]13493 ]2532 ]2532 ]000 1233zdc| ]13.05 ]1340 ]252 ]252 ]000 245fa ]000 ]000 ]0.00 ]000 ]000 HC] ]036 ]036 ]000 ]000 ]000 درجة -20 -20 -20 47 الحرارة (مئوية) الضغط 275.79 ]275.79 ]275.79 ]448.1 455.05 (كيلو باسكال) الست سيعت I] CY LL EL تيارات ا تيارات ا تيارات علوية | تيارات سفلية علوية سفلية من 111233320 | من F1233zd لمنتجات | لمنتجات 1233 - |0.00 |13493 130450448 1233zdc| |0.00 |1340 036 13.050 245fa ]000 000 ]000 ]000 HF] ]000 ]179 ]179 ]000 HC] ]036 ]000 ]000 ]000
— 1 0 —
درجة الحرارة | -28 65 65
(مئوية)
606.7 344.7| 896.3 | 8963 | ug) Lal
باسكال) بينما يتم وصف الاختراع الحالي بالنسبة إلى تجسيدات معينة له سوف يكون من الواضح أن هناك العديد من الأشكال والتعديلات الخاصة بهذا الاختراع الواضحة للأشخاص المتمرسين في التقنية ٠. وجب تفسير عناصر الحماية الملحقة وهذا ١ لاختراع Ja عام بحيث يغطى جميع الأشكال والتعديلات الواضحة؛ التي تقع ضمن الجوهر والنطاق الحقيقي للاختراع الحالي.
Claims (1)
- عناصر الحماية 1- طريقة لإنتاج أحادي كلورو-ثلاثي فلورو برويبين monochloro-trifluoropropene المتشكل عن طريق تفاعل 1» 1؛ 1« 3 3-بنتا كلورو برويان 1,1,1,3,3-pentachloropropane و/أو 1 1 3 3-رياعي كلورو-2-برويين 1,1,3,3-tetrachloro-2-propene وفلوريد الهيدروجين hydrogen HF fluoride في مفاعل؛ ليتشكل محلول أزيوتروبي أو خليط شبه أزيوتروبي من أحادي كلورو - ثلاثي فلورو بروبين monochloro-trifluoropropene و Cus HF تتضمن الطريقة الخطوات التالية: 0 تقطير خليط تفاعل يحتوي على فلوريد الهيدروجين <hydrogen fluoride أحادي كلورو-ثلاثي فلورو برويين «monochloro-trifluoropropene وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في عمود تكرير؛ (ب) فصل تيار منتجات علوية يحتوي على كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride وتيار منتجات سفلية في عمود تقطير؛ (ج) تبريد تيار المنتجات السفلية لتشكيل طورين سائلين؛ د) فصل الطورين السائلين المتكورين في جهاز فصل للطور السائل إلى طور أول خفيف يشتمل على مقدار فائض من فلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride بالمقارنة مع محلول أزيوتروبي أو خليط شبه أزبوتروبي من أحادي كلورو-ثلاثي فلورو برويين monochloro-trifluoropropene وفلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride وطور ثاني ثقيل يشتمل على مقدار paid من أحادي كلورو - ثلاثي فلورو برويين monochloro-trifluoropropene بالمقارنة مع محلول أزيوتروبي أو خليط شبه أزبوتروبي من أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين ¢monochloro-trifluoropropene (ه) تقطير الطور الأول الخفيف المذكور في عمود تقطير لإنتاج تيار منتجات علوية من خليط أزيوتروبي من أحادي كلورو-ثلاثي فلورو برويين monochloro-trifluoropropene وفلوريد هيدروجين hydrogen fluoride وتيار منتجات سفلية من فلوريد الهيدروجين fluoride 070:0860؛ (و) إعادة تدوير تيار المنتجات السفلية المتكور إلى المفاعل المذكور؛ (ز) إعادة تدوير الطور الثاني الثقيل المذكور من جهاز فصل الطور السائل إلى ga سفلي من عمود تكرير حيث يتم فصل HF وإرساله مرة أخرى إلى المفاعل وبتم إزالة المحلول ١ لأزبوتروبي من أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين monochloro- trifluoropropene وفلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride كمنتجات علوية. 2- الطريقة وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم تبريد تيار المنتجات السفلية المذكور من عمود التقطير المتكور إلى درجة حرارة من -60 إلى +30"م في جهاز فصل الطور المذكور. 5 3- الطريقة Wy لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم اختيار أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين— 2 1 — monochloro-trifluoropropene المذكور من المجموعة التي تتكون من Il ol -ثلاتي فلورو - 3 كلورو -2-برويين ع1,1,1-0110010-3-00100-2-0100©0 و1 1 1-ثلاثي فلورو-2-كلورو - 2-بروبين .1,1,1-trifluoro-2-chloro-2-propene 4- الطريقة وفقا لعنصر الحماية 3 حيث يكون أحادي كلورو-ثلاثي فلورو بروبين monochloro- 5 عد(ه:م000:0ن المذكور عبارة عن أيزومر ترانس trans من 1 ١1 1-ثلاثي فلورو -3-كلورو- 2-بروبين .1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene0 0 اجون ااا إٍْ an 1 an : H > ad 7 RAR xT 2 Eo ري | i 5 احم Tay ا Ri fi يسم LL دحاج oN H N م انا RS EEG i 1 AY ol AVE ER BI 0 hi AL gi A A ا i HY AY بأ | ا 1 i SAT TEEN جه للدت i 1 ; PUTT NA EAR د SRA H NES J Nb حب" mm el Ia Vitor hf ا © ا PEE |: ل = i ل لاس الأ ان اال SE AN م كيم سه LURING SSR يا الا مم ETAT JIE SELL SR REEMA, oo Poovey | ب HH ام ل of ١ ا ا بع 4 PE ss TREC) I A HE Rey i الج = IER I SE HE Spi Ferd | EE Sy لتب حر اب دح لل ١١ شر mt - RE WN a. {Rf i] 8 i a to 3 1 8 1 y Srey Ri 7 3 ut [Cy] Een Tm TTT Ee ueلاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14/264,374 US9061958B2 (en) | 2009-03-24 | 2014-04-29 | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA520412628B1 true SA520412628B1 (ar) | 2021-09-01 |
Family
ID=54359148
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA516380152A SA516380152B1 (ar) | 2014-04-29 | 2016-10-26 | R-1233 فــصــل مــن فــلــوريــد هــيـدروجــيــن |
| SA520412628A SA520412628B1 (ar) | 2014-04-29 | 2016-10-26 | فصل r-1233 من فلوريد هيدروجين |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA516380152A SA516380152B1 (ar) | 2014-04-29 | 2016-10-26 | R-1233 فــصــل مــن فــلــوريــد هــيـدروجــيــن |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3137183B1 (ar) |
| JP (2) | JP2017516765A (ar) |
| KR (2) | KR102354557B1 (ar) |
| CN (1) | CN106255538A (ar) |
| AU (1) | AU2015253685B2 (ar) |
| BR (1) | BR112016025245B1 (ar) |
| CA (1) | CA2947411C (ar) |
| HU (1) | HUE058177T2 (ar) |
| MX (2) | MX2016014052A (ar) |
| PL (1) | PL3137183T3 (ar) |
| SA (2) | SA516380152B1 (ar) |
| WO (1) | WO2015167784A1 (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180194703A1 (en) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge |
| FR3094713B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-09 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
| FR3094714B1 (fr) | 2019-04-03 | 2021-04-23 | Arkema France | Procédé de purification du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropène |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3947558A (en) * | 1973-08-16 | 1976-03-30 | Dow Chemical (Nederland) B.V. | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds |
| AU747117B2 (en) * | 1997-11-25 | 2002-05-09 | Ineos Fluor Holdings Limited | Preparation of fluorine-containing organic compounds |
| US5877359A (en) | 1998-01-27 | 1999-03-02 | Elf Atochem North America, Inc. | Uncatalyzed liquid phase fluorination of 1230ZA |
| US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
| JP4432230B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-03-17 | 日本ゼオン株式会社 | フッ素化炭化水素の精製方法、溶剤、潤滑性重合体含有液および潤滑性重合体膜を有する物品 |
| RU2466979C2 (ru) * | 2006-08-24 | 2012-11-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции |
| ES2779348T3 (es) * | 2008-11-19 | 2020-08-14 | Arkema Inc | Procedimiento para la fabricación de hidroclorofluoroolefinas |
| US8735636B2 (en) * | 2009-03-24 | 2014-05-27 | Arkema Inc. | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride |
| US9045386B2 (en) * | 2010-02-18 | 2015-06-02 | Honeywell International Inc. | Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US9156752B2 (en) * | 2011-01-04 | 2015-10-13 | Honeywell International Inc. | High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same |
| EP2760812A4 (en) | 2011-09-30 | 2015-08-05 | Honeywell Int Inc | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPES |
| KR20130041683A (ko) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 조선대학교산학협력단 | 흡착 및 흡수 공정을 이용한 불화 수소의 처리 기술 |
| JP5899974B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-04-06 | セントラル硝子株式会社 | （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JP2014051485A (ja) | 2012-07-11 | 2014-03-20 | Central Glass Co Ltd | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンとフッ化水素の分離方法およびそれを用いた１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
-
2015
- 2015-04-13 MX MX2016014052A patent/MX2016014052A/es unknown
- 2015-04-13 BR BR112016025245-4A patent/BR112016025245B1/pt active IP Right Grant
- 2015-04-13 CA CA2947411A patent/CA2947411C/en active Active
- 2015-04-13 KR KR1020167033272A patent/KR102354557B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-13 KR KR1020217034280A patent/KR102398138B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-13 EP EP15786521.3A patent/EP3137183B1/en active Active
- 2015-04-13 PL PL15786521T patent/PL3137183T3/pl unknown
- 2015-04-13 JP JP2016564320A patent/JP2017516765A/ja active Pending
- 2015-04-13 CN CN201580022936.7A patent/CN106255538A/zh active Pending
- 2015-04-13 AU AU2015253685A patent/AU2015253685B2/en active Active
- 2015-04-13 HU HUE15786521A patent/HUE058177T2/hu unknown
- 2015-04-13 WO PCT/US2015/025510 patent/WO2015167784A1/en active Application Filing
-
2016
- 2016-10-26 SA SA516380152A patent/SA516380152B1/ar unknown
- 2016-10-26 SA SA520412628A patent/SA520412628B1/ar unknown
- 2016-10-26 MX MX2022005061A patent/MX2022005061A/es unknown
-
2020
- 2020-01-29 JP JP2020013046A patent/JP6889291B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3137183A1 (en) | 2017-03-08 |
| SA516380152B1 (ar) | 2021-04-26 |
| EP3137183A4 (en) | 2017-12-27 |
| EP3137183B1 (en) | 2022-02-23 |
| KR20160147019A (ko) | 2016-12-21 |
| MX2022005061A (es) | 2022-05-18 |
| PL3137183T3 (pl) | 2022-06-13 |
| JP2020063304A (ja) | 2020-04-23 |
| HUE058177T2 (hu) | 2022-07-28 |
| BR112016025245A2 (pt) | 2018-06-19 |
| JP6889291B2 (ja) | 2021-06-18 |
| AU2015253685B2 (en) | 2019-10-10 |
| JP2017516765A (ja) | 2017-06-22 |
| MX2016014052A (es) | 2017-02-14 |
| CN106255538A (zh) | 2016-12-21 |
| KR20210134052A (ko) | 2021-11-08 |
| CA2947411A1 (en) | 2015-11-05 |
| AU2015253685A1 (en) | 2016-11-10 |
| CA2947411C (en) | 2023-01-10 |
| KR102354557B1 (ko) | 2022-01-26 |
| KR102398138B1 (ko) | 2022-05-18 |
| WO2015167784A1 (en) | 2015-11-05 |
| BR112016025245B1 (pt) | 2022-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2411353B1 (en) | Separation of r-1233 from hydrogen fluoride | |
| JP6082765B2 (ja) | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの異性化 | |
| KR101629908B1 (ko) | 유기 공급원료로부터 플루오르화 수소를 분리하는 방법 | |
| CN107082739B (zh) | 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物 | |
| JP2002533302A5 (ar) | ||
| JP6889291B2 (ja) | フッ化水素からのｒ−１２３３の分離 | |
| US9061958B2 (en) | Separation of R-1233 from hydrogen fluoride | |
| TWI606028B (zh) | 藉由萃取蒸餾從氫氯氟烯烴中去除污染物之方法 | |
| US11555002B2 (en) | Method to neutralize and remove HF from a crude stream containing hydrochlorofluoroolefin | |
| JP2009196900A (ja) | フルオロオレフィンとフッ化水素の分離方法 | |
| CN109803946B (zh) | 1,3-二氯-3,3-二氟丙-1-烯和氟化氢的共沸或类共沸组合物 |