CN103221366A - 1,1,3-三氯-1-丙烯的合成 - Google Patents

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Abstract

公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，包括使气相中的1,1,1,3-四氯丙烷在反应区中与含铁的催化剂接触，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物；从产生的产物混合物中回收所述的1,1,3-三氯-1-丙烯。还公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，包括加热液相中的1,1,1,3-四氯丙烷，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的混合物，冷却所述混合物，从所述混合物中分离氯化氢并回收1,1,3-三氯-1-丙烯。

Description

1,1,3-三氯-1-丙烯的合成
相关申请的交叉引用
本申请要求2010年12月1日申请的美国临时专利申请61/418566号的优先权。
背景技术
技术领域
本公开一般涉及氯代烯烃的合成方法。
相关技术的描述
因为“蒙特利尔议定书”，消耗臭氧的氯氟烃（CFCs）和氢氯氟烃（HCFC）正被逐步淘汰，氟碳化合物行业在过去几十年一直致力于寻找替代的制冷剂。对于许多应用的解决方案已将商品化的氢氟烃（HFC）化合物用作制冷剂、溶剂、灭火剂、发泡剂和推进剂。这些新化合物，如HFC制冷剂，现在最广泛使用的是HFC-134a和HFC-125，具有零臭氧消耗潜势，因而不会因为“蒙特利尔议定书”而受到目前的逐步淘汰监管的影响。
在许多这样的应用中除了臭氧消耗问题，全球变暖是另一个环境问题。因此，需要同时满足低臭氧消耗标准和具有低全球变暖潜势的组合物。某些氢氟烯烃被认为能满足这两个目标。因此，需要提供不含氯并具有低全球变暖潜势的卤代烃和氟代烯烃的制备工艺。
还相当关注开发用于汽车空调市场的具有降低的全球变暖潜势的新制冷剂。
具有零臭氧消耗和低全球变暖潜势的HFC-1234yf (CF3CF=CH2)和HFC-1234ze (CF3CH=CHF)已被确定为潜在的制冷剂。美国专利公开2006/0106263A1号公开了通过CF3CF2CH3或CF3CHFCH2F的催化气相脱氟化氢来生产HFC-1234yf，以及通过CF3CH2CHF2的催化气相脱氟化氢来生产HFC-1234ze（E-异构体和Z-异构体的混合物）。
继续需要更高选择性和效率的生产HFC-1234yf的制备工艺。
发明内容
公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，其包括使汽相中的1,1,1,3-四氯丙烷在反应区中与含铁的催化剂接触，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物，并从产生的产物混合物中回收所述的1,1,3-三氯-1-丙烯。
在另一实施方式中，公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，其包括将液相中的1,1,1,3-四氯丙烷加热到至少175℃的温度持续至少一小时，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物，冷却所述混合物，从所述产物混合物中分离HCl，并回收1,1,3-三氯丙烯。
前面的一般描述和下面的详细描述只是示例性的和解释性的，并且对所附权利要求限定的本发明没有限制。
详细说明
公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，其包括使汽相中的1,1,1,3-四氯丙烷在反应区中与含铁的催化剂接触，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物，并从产生的产物混合物中回收所述的1,1,3-三氯-1-丙烯。
在另一实施方式中，公开了用于1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应的工艺，其包括将液相中的1,1,1,3-四氯丙烷加热到至少175℃的温度持续至少一小时，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物，冷却所述混合物，从所述产物混合物中分离HCl，并回收1,1,3-三氯丙烯。
1,1,1,3-四氯丙烷可很容易地由四氯化碳和乙烯获得。本文所公开的工艺是将1,1,1,3-四氯丙烷转化为1,1,3-三氯-1-丙烯的工艺，1,1,3-三氯-1-丙烯可以很容易地在几个额外步骤中以高收率和高选择性转化为2,3,3,3-四氟丙烯。
许多方面和实施方式已经在上文描述过，它们仅仅是示例性的而非限制性的。在阅读本说明书后，本领域技术人员可以理解，在不脱离本发明范围的情况下，其他方面和实施方式是可能的。
基于下文的详细描述和权利要求，任何一个或多个实施方式的其它特征和优点将是显而易见的。
在涉及下述实施方式的细节之前，要定义或澄清一些术语。
在本文中使用时，惰性载气是指不参与所述反应的任何惰性气体。
在本文中使用时，反应区是包括入口和出口的任何封闭的腔室或管，它可以保持在适合用于所述工艺的温度，并且包括对原料、产物或副产物为惰性的内表面。
在一个实施方式中，在含铁催化剂存在下，在气相中使1,1,1,3-四氯丙烷脱氯化氢以制备1,1,3-三氯-1-丙烯。在一个实施方式中，所述催化剂包括铁丝。
在一个实施方式中，该工艺在反应区中以连续过程进行。在另一实施方式中，该工艺以间歇方式进行。在一个实施方式中，该反应区是填充有催化剂的管式反应器。
在一个实施方式中，反应区的温度设定值设置为至少300℃。在另一实施方式中，反应区的温度设定值设置为至少350℃。在又一实施方式中，反应区的温度设定值设置为至少400℃。
在一个实施方式中，该工艺在惰性载气流存在下进行。在一个实施方式中，所述载气选自氮气、氩气、氦气和氙气。在一个实施方式中，所述载气是氮气。
在另一个实施方式中，在液相中使1,1,1,3-四氯丙烷脱氯化氢。在一个实施方式中，该反应通常通过在密闭容器中将1,1,1,3-四氯丙烷加热一段时间来执行。在一个实施方式中，将1,1,1,3-四氯丙烷加热到至少175℃。在另一个实施方式中，将1,1,1,3-四氯丙烷加热到至少200℃。在一个实施方式中，将1,1,1,3-四氯丙烷加热到175℃持续至少一小时。在另一个实施方式中，将1,1,1,3-四氯丙烷加热到175℃持续至少两小时。在一般情况下，较短的反应时间提供了较低的原料转化率，也导致较少量的副产物形成。
在一般情况下，术语“间歇过程”指进行化学过程的模式，其中该过程以在合适的反应条件下反应适当的时间并转化为产物的试剂开始。然后，该过程终止，并且收集含产物的反应混合物。通常将反应混合物进一步处理，以从未反应的原料中分离和/或纯化产物。另一方面，术语“连续过程”指进行化学过程的模式，其中一旦所述过程已经建立，则将试剂加入到发生反应的容器中并同时除去产物。理想情况下，连续过程可操作为将基本上连续的原料流转化成基本上连续的产物流。当“基本上连续地”或“基本上连续的”用于指作为化学过程的一部分而实施的试剂添加，产物去除或其它操作（如加热、冷却、搅拌等）时意味着该操作在所述过程期间实施超过一段时间，与这类操作的间歇实施或周期性实施相反。然而，该术语并不意味着排除在所述操作中周期中断的可能性。
在本文中使用时，术语“包括”、“包含”、“含有”，“含”、“具有”、“带有”或任何其它变体意在涵盖非穷举地包含。例如，包括一系列要素的工艺、方法、物品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括没有明确列出的或这类工艺、方法、物品或装置所固有的其它要素。此外，除非有明确的相反表示，“或”指包含性的或不是排除性的或。例如，以下任何一个均可满足条件A或B：A为真（或存在）而B为假（或不存在），A为假（或不存在）而B为真（或存在），以及A和B都为真（或存在）。
此外，使用“a (一个)”或“an (一种)”来描述本文所述的要素和组成。这样作仅仅是为了方便，并给出本发明一般意义上的范围。该描述应该理解为包括一个(种)或至少一个(中)，且该单数也涵盖了复数情形，除非它明显表示其它含义。
族序号对应使用可见于CRC Handbook of Chemistry and Physics，第81版(2000-2001)中的“新标记(New Notation)”规范的元素周期表中的列。
除非另有定义，本文所用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域中的普通技术人员的通常理解相同的含义。虽然与本文所述的那些相类似或等同的方法和材料可用于实践或测试本发明的实施方式，但合适的方法和材料描述如下。本文所提及的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献通过引用的方式全文并入本文，除非引用了特定的段落。在发生冲突的情况下，以本说明书包括定义为准。另外，所述材料、方法和实施例仅为说明性的，而不意于作为限制性的。
实施例
本文所述的构思将在以下实施例中进一步说明，这些实施例并不限制在权利要求中描述的本发明范围。
实施例 1
实施例1展示了在气相中在铁催化剂进行1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应。
½’’OD×10’’的管式反应器填充有通过氯仿洗涤预先清洁过的4.4克铁丝。将约5cc的镍铬合金螺旋线放置在铁丝顶部充当汽化器。热电偶插入铁丝顶部下方约1/2”。该管式反应器在氮气流下加热至250℃~420℃。用注射器泵将1,1,1,3-四氯丙烷供入反应器中。在含pH为7的磷酸盐缓冲液的50ml管中收集产物并用GC/MS进行分析。接触时间为5~7秒。结果总结于表1中。1,1,3-三氯-1-丙烯的选择性为99％或更高。
表 1
实际温度(℃) N2流 (cc/min) 1,1,1,3-四氯丙烷流量(mL/min) % 转化率
290 30 0.20 0.71
340 30 0.20 13
390 30 0.20 52.6
390 30 0.20 43.5
395 30 0.20 48.5
393 30 0.20 46.1
405 20 0.10 61.1
415 25 0.20 74.7
416 25 0.20 82.6
实施例 2
实施例2展示了在液相中进行1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应。
在哈氏合金振荡器管中加入40克1,1,1,3-四氯丙烷。将该管密封并加热到175℃，同时振荡。六小时后，将该管冷却至室温，排出HCl气体。用水洗涤残留的有机产物混合物，并用GC/MS进行分析。结果显示：95％的1,1,1,3-四氯丙烷转化率，并形成了80.7％的1,1,3-三氯-1-丙烯和19.3％的未知物，其中主要是氯代C6化合物。
实施例 3
实施例3展示了在液相中进行1,1,1,3-四氯丙烷的脱氯化氢反应。
在哈氏合金振荡器管加入200克1,1,1,3-四氯丙烷。将该管密封并加热到175℃，同时振荡。两小时后，将该管冷却至室温，排出HCl气体。用水洗涤残留的有机产物混合物，并用GC/MS进行分析。结果显示：71.5％的1,1,1,3-四氯丙烷转化率，并形成了69.9％的1,1,3-三氯-1-丙烯和1.6％的未知物。
请注意，上述一般描述和实施例中并非所有动作都是必需的，一部分特定动作可能是不需要的，并且除了所述那些之外还可以实施一个或多个另外的动作。再有，所列出的动作顺序不必是它们执行的顺序。
在上述说明书中，已经参照特定的实施方式描述了所述构思。然而，本领域的普通技术人员明白，可以在不脱离下面的权利要求中限定的本发明范围的情况下做出各种修改和变更。因此，说明书和附图应认为是说明性的，而不是限制性的，并且所有这类变更应当涵盖在本发明的范围之内。
上面已经参照特定的实施方式描述了好处、其它优点和问题的解决方案。然而，这些好处、优点、问题的解决方案和可能导致任何好处、优点或解决方案出现或变得更明显的任何一个或多个特征都不应理解为对任何或所有权利要求而言是关键、必需或必要的特征。
可以理解，本文为清楚起见以独立的多个实施方式的形式描述的某些特征也可以作为组合提供在单一的实施方式中。相反，为简要起见以单一实施方式的形式描述的多个不同特征也可以单独地或以任何子组合的形式提供。此外，提及以范围表达的数值时包括提及该范围内的每一个值。

Claims (8)

1.制备1,1,3-三氯-1-丙烯的工艺，包括：（a）使气相中的1,1,1,3-四氯丙烷在反应区中与含铁的催化剂接触，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物；以及（b）从（a）中产生的产物混合物中回收所述的1,1,3-三氯-1-丙烯。
2.根据权利要求2所述的工艺，其中所述接触步骤在惰性载气流下进行。
3.根据权利要求2所述的工艺，其中所述惰性载气是氮气。
4.根据权利要求1所述的工艺，其中所述反应区的温度设定值为至少300℃。
5.根据权利要求1所述的工艺，其中所述反应区的温度设定值为至少350℃。
6.制备1,1,3-三氯-1-丙烯的工艺，包括：（a）将液相中的1,1,1,3-四氯丙烷加热到至少175℃的温度持续至少一小时，以产生含1,1,3-三氯-1-丙烯的产物混合物，（b）冷却所述混合物，（c）从所述产物混合物中分离HCl，以及（d）回收1,1,3-三氯丙烯。
7.根据权利要求6所述的工艺，其中制备1,1,3-三氯-1-丙烯的选择性为至少90％。
8.根据权利要求6所述的工艺，其中制备1,1,3-三氯-1-丙烯的选择性为至少95％。
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