JP2014237808A - 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(B)(B1)式(I):
(式中、
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜60モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を10,000〜1,000,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によってはさらにR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状ポリオルガノシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサン(ここで、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が50%超、95%以下となる量とする);
(C)光反応開始剤;
(D)シラン化合物;並びに
(E)重量平均分子量2,000〜2,500,000のMQ樹脂及び/又は重量平均分子量2,000〜1,000,000のMDQ樹脂、
を含み、ここで、
(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.5〜3.0であり、かつ
(E)が、(B)100重量部に対して、30〜200重量部であり、かつ
23℃における粘度が、20,000〜150,000cPである、
画像表示装置用のダム材組成物に関する。
本発明3は、(E)が、重量平均分子量1,000,000〜2,500,000のMQ樹脂を含む、本発明1又は2の画像表示装置用のダム剤組成物に関する。
本発明4は、(E)が、さらに、重量平均分子量2,000〜1,000,000のMDQ樹脂を含む、本発明3の画像表示装置用のダム剤組成物に関する。
本発明5は、(C)の含有量が、(B)100重量部に対して、0.05〜50重量部である、本発明1〜4のいずれかの画像表示装置用のダム材組成物に関する。
本発明6は、(D)が、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン及びビニルトリエトキシシランからなる群より選ばれる1種以上の脂肪族不飽和基を含有するシラン化合物である、本発明1〜5のいずれかの画像表示装置用のダム材組成物に関する。
本発明7は、画像表示部と保護部との封止に、本発明1〜6のいずれかの画像表示装置用のダム材組成物を用いてなる、画像表示装置に関する。
(A)23℃における粘度が20〜25,000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサン;
(B)(B1)式(I):
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜60モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を10,000〜1,000,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によってはさらにR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状ポリオルガノシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサン(ここで、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が50%超、95%以下となる量とする);
(C)光反応開始剤;
(D)シラン化合物;並びに
(E)重量平均分子量2,000〜2,500,000のMQ樹脂及び/又は重量平均分子量2,000〜1,000,000のMDQ樹脂
を含む。
2RSH + I2 → RSSR + 2HI
の反応を利用した方法であり、滴定中、微量の過剰ヨウ素で滴定液が微黄色になることを利用する。
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜60モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を10,000〜1,000,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によってはさらにR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状ポリオルガノシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサンを含有する(ここで、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が50%超、95%以下となる量とする)。
〔硬化後の可視光透過率〕
本発明の組成物は、硬化厚み150μmにおける硬化後の可視光透過率を、95%以上とすることができるため、視認性の点から好ましい。可視光透過率は、より好ましくは96%以上、さらに好ましくは98%以上である。可視透過率の点からは、(C)の使用量を抑制することが好ましい。また、(A)、(B)の各成分を、それぞれ、又は均一に混合した後、80〜180℃にて加熱処理することにより、硬化後の可視光透過率を向上させることができる。加熱処理は、経時的安定性の点からも好ましい。
本発明の組成物は、硬化収縮率を、1.0%以下とすることができるため、画像表示装置に適用した場合に、容易に、歪みが防止され、視認性を確保することができる点で好ましい。硬化収縮率は、好ましくは0.5%以下、より好ましくは0.3%以下、さらに好ましくは0.2%以下である。
本発明の組成物は、硬化後のE硬度を5〜40とすることができるため、画像表示装置に適用した場合に、容易に、外部からの応力を適度に緩和することができ、かつ高温高湿下でも水分の浸透を抑止して、視認性を確保することができる点で好ましい。E硬度は、好ましくは5〜35であり、より好ましくは10〜30である。
本発明の組成物は、硬化後の伸びを50%以上とすることができるため、外部からの応力緩和に優れ、耐変形性を確保することができる点で好ましい。硬化後の伸びは、好ましくは80%以上であり、100%以上がより好ましく、200%以上がさらに好ましい。
(B’)(B1’)式(I’):
(式中、
R1’は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
R'は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、R'のうち、1〜60モル%はC6〜C12アリール基であり、
n'は、23℃における粘度を100〜25000cP、好ましくは100〜8000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2’)SiO4/2単位、R''3SiO1/2単位及びR''2SiO2/2単位、並びに場合によってはさらにR''SiO3/2単位(式中、R''は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR''が脂肪族不飽和基である、分岐状ポリオルガノシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサン(ただし、(B2’)の量は、(B’)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2’)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が50%以下となる量とする);
(C’)光反応開始剤;及び
(D’)脂肪族不飽和基を含有するシラン化合物
を含み、ここで、
(B’)及び(D’)中の脂肪族不飽和基の合計個数に対する、(A’)に存在するメルカプトアルキル基の個数の比が、0.5〜1.05であり、
(B’)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A’)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.95〜3であり、かつ
(D’)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A’)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、1.5〜3である、紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物が挙げられる。
(1)メルカプト基の個数の測定
ヨウ素源として、1/10規定ヨウ素溶液(特級試薬)を使用し、比色滴定により、単位重量当りのメルカプト基数を定量した。
計算方法: SH含有量(mmol/g) = (A×P×0.1)/(W×C)
A:変色するまでに要したヨウ素溶液滴下量
P:ヨウ素溶液の補正係数(試薬に記載されている補正係数):補正が必要な場合に記載
W:サンプル重量(g)
C:サンプルの不揮発分
予備測定を行ないヨウ素溶液量を求め、その後精度よく3回測定し、3回の平均値を求めた。
NMR測定における、Si−CH3(0.1ppm付近)、Si−Ph(7.3−7.7ppm付近)及びCH3Si−CH=CH2(5.7−6.3ppm付近)のピークが、それぞれ、(CH3)2SiO単位、Ph2−SiO単位及び(CH3)2Si−CH=CH2O1/2単位に対応するものとして、それぞれのピーク強度の比より単位数を求め、平均構造式を得て、そこから分子量を求め、不飽和基の個数を算出した。
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、400cP以下の範囲は、No.2ローターを使用し、400超〜1500cPの範囲は、No.3ローターを使用し、1500cP超の範囲は、No.4ローターを使用し、所定の回転数で、23℃における粘度を測定した。チキソ性は、回転数12rpmにおける粘度:V12rpm、回転数6rpmにおける粘度:V6rpmを測定し、式:V6rpm/V12rpmにより求めた値である。
2条ネジプラスチックニードル(武蔵エンジアリング株式会社製:針長12.7mm、ゲージ:20G(内径0.58mm、外径0.91mm))を用いて、組成物を10秒間吐出した際の重量(g)である。
液状物については、石英セルに充填して厚さ10mmについて、硬化物については厚さ150μmにして、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)によって23℃における可視光領域波長(360〜780nm)における透過率を測定した。
組成物の硬化前と硬化後の比重を電子比重計(MIRAGE社製SD−120L)により測定し、下記式より双方の比重差から算出した。
硬化収縮率(%)=(硬化後の比重−硬化前の比重)/ 硬化後の比重)×100
JIS K 6253 Eに準拠し、DUROMETER HARDNESS TYPE E(ASKER製)にて、エネルギー照射量を変化させて、23℃における硬化物のE硬度を測定した。硬化後のE硬度は、最大のエネルギー照射量で硬化させた硬化物のE硬度である。
JIS K 6301に準拠し、ショッパー引張り試験機(株式会社東洋精機製作所 製)にて23℃における最大のエネルギー照射量で硬化させた硬化物の伸びを測定した。
組成物の厚みが200μmとなるように、0.6mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)ガラス板と、0.4mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)PMMA板の間に塗布し、5000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。
紫外線照射終了後24時間後に、試料のPMMA(ポリメチルメタクリレート)板側を上側にして、中央部1箇所を、直径10mmの半円状の先端部を持つ金属棒を7.5mm/分の速度にて試料を加圧し、荷重が所定の値に到達するまで加圧した。
この加圧により、加圧箇所のガラス板、PMMA板又は硬化組成物に微細なクラックが入ると、クラックの存在又は白く変色することで、加圧箇所の外観が、非加圧箇所に比べて変化する。この外観の変化を目視で確認し、
−加圧箇所の外観の変化が確認された場合を×、
−加圧箇所の外観の変化が確認されない場合を○
とした。
(10−1)ヒートショック
組成物の厚みが200μmとなるように、1mm厚のガラス板全面に塗布し、1mm厚のPMMA板で挟み、5000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて硬化させた後、−50℃から125℃までの温度サイクル(各温度30分間保持)にて環境試験を行なった(機器名:エスペック株式会社製TSA−71S−A)。
その後、23℃の状態に戻した後、硬化物及びPMMA、ガラスの状態を光学顕微鏡(10倍)で観察した。
−硬化物に、一方向で0.02mm以上のクラック及び/若しくは一方向で0.02mm以上の空気層が生じる、並びに/又はPMMAとガラスのいずれかに一方向で0.02mm以上の損傷がある場合をNG、
−これらのクラック、空気層、損傷が全く認められない場合をOK
とした。
(10−2)高温多湿下
硬化物を温度85℃、湿度85%RHの高温多湿条件に設定した恒温恒湿層に500時間放置後、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)により、温度23℃、湿度50%の状態に戻した後に変色の度合いの指標であるイエローインデックスにて評価を行なった。
−イエローインデックスが1.0%以上の場合をNG、
−イエローインデックスが1.0%未満の場合をOK
とした。
(11−1)対アクリル、対ガラス
幅25mmの各被着体(PMMA、ガラス)上に、組成物を厚み0.1mmとなるように、幅25mmで長さ10mm以上塗布し、組成物を重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、3000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて、硬化させて、試料を作製した。
試料作成直後、1日後及び3日後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体とガラス板を剥離させる剪断接着試験を行なった。
被着体上の組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
(11−2)対偏光板
偏光板フィルムとして、幅25mmの液晶用偏光フィルム(品名:SEG1425DU 日東電工社製)、アンチグレア処理したフィルム(品名:AG150日東電工社製)、及びアンチリフレクション処理されたフィルム(品名:ARSタイプ日東電工社製)を用意した。各偏光フィルムに、組成物の厚みが0.1mmとなるように幅25mmで長さ60mm以上塗布し、組成物の重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、3000mJ/cm2となる紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。試料作成直後及び2時間後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、試料を測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体である偏光フィルムとガラス板から180°剥離させる、ピール接着試験を行なった。
被着体上の組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
(11−3)対アルミニウム、対ステンレス
幅25mmの各被着体(アルミニウム、ステンレス(SUS304))上に、組成物を厚み0.1mmとなるように、幅25mmで長さ10mm以上塗布し、組成物を重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、ガラス側から3000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて、硬化させて、試料を作製した。
試料作成直後、1日後及び3日後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体とガラス板を剥離させる剪断接着試験を行なった。
被着体上の組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、塗布面積との比率で凝集破壊率を算出した。
硬化物を、温度85℃、湿度85%の条件下で500時間保管した後、23℃、湿度50%の状態に戻し、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)にて測定した。
松浪ガラス社製スライドガラス(S1112)上に、組成物(ダム材)を200μm厚みとなるように、幅0.3mmで、75mm×25mmの枠状に塗布し、2000mJ/cm2となる紫外線エネルギー照射量にて硬化させた後、充填用材料(フィル材)をその中に塗布し、松浪ガラス社製スライドガラス(S1112)を貼り合わせ、同様に3000mJ/cm2となる紫外線エネルギー照射量にて硬化させた。打ち継ぎ部分を目視で観察して、その視認性を評価した。
◎:目視では見分けられない
○:目視では容易には見分けられない
○-△:目視で簡単には見分けられない
△:目視で見分けられる
△-X:簡単に見分けられる
X:容易に見分けられる
ここで、充填用材料は、以下のようにして調製した。(a−1)、(c−1)、(c−2)、(d−1)及び(e−1)の内容は、後述のとおりである。
(a−1)8.5重量部、末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン(粘度3000cP)79.76重量部及び(e−1)10重量部を、均一に混合した後、(c−1)0.22重量部、(c−2)0.22重量部、(d−1)1.3重量部を加え、さらに均一になるまで混合して、充填用材料とした。
ガラス板(1mm厚、137mm×102mm)の表面に、組成物(ダム材)を2条ネジプラスチックニードル(武蔵エンジアリング株式会社製:針長12.7mm、ゲージ:23G(内径0.33mm、外径0.64mm))を用いて、厚みが200μmになるように、幅0.3mmで、135mm×100mmの枠状に塗布し、充填用材料(フィル材)をサンエイテック社製ディスペンサー(2300N改)を用いて、その中に塗布し、PMMA板(1mm厚、157mm×110mm)と貼り合合わせ、5000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて硬化させた後、23℃で1時間放置、次いで85℃に加熱し、その温度で6時間放置した後、23℃の状態に戻すことを1サイクルとして、3サイクル繰り返した(機器名:エスペック株式会社製小型環境試験機 SU-661)。
各サイクル後、23℃の状態に戻した状態における硬化物及びPMMA、ガラスの状態を光学顕微鏡(10倍)で観察した。
−硬化物とPPMA及びガラスのいずれもが接着した状態ではあるが、硬化物にクラックが発生している場合を「クラック」、
−硬化物とPMMA及びガラスの少なくともいずれかとの間で剥離が生じている場合を「剥離」
とした。
デジタルノギス(ミツトヨ社製、NTD12)を用いて、5cm角ガラスの中央に所定量の組成物を供給し、所定時間後に広がりを観察した。
2条ネジプラスチックニードル(武蔵エンジアリング株式会社製:針長12.7mm、ゲージ:14G(内径1.52mm、外径0.91mm)、ゲージ:20G(内径0.58mm、外径0.91mm)、)を用いて、組成物を供給し、直後及び1分後の直径を電子顕微鏡を用いて観察した。
実施例及び比較例における(A)は、以下のとおりである。
(a−1)の合成
冷却用還流管、滴下ロート、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した5Lのセパルブルフラスコ中の、ジメチルジクロロシラン1549.2g(12mol)、トリメチルクロロシラン21.7g(0.2mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン196.4g(1.0mol)及びトルエン1500gに、水1000gとトルエン500gの混合物を、滴下ロートから約1時間かけて滴下した。70℃で2時間加熱攪拌しながら加水分解を行なった。反応終了後、水相を分離し、水洗し、次いで100℃〜125℃にて加熱により脱水を行なった。脱水終了後、50%水酸化カリウム水溶液1.5gを加え、115〜125℃で5時間加熱攪拌することにより縮合反応を行った。エチレンクロロヒドリンにて中和後、トルエンを1200〜1300g脱溶し、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過し、その後残存するトルエンを定圧及び減圧下にて除去し、メルカプトプロピル基を含有するポリメチルシロキサン928gを得た。
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{HS(CH2)3SiO3/2}5{(CH3)2SiO2/2}60
粘度:286cP
10mm厚みにおける透過率:93.8%
単位重量当りのメルカプト基数:0.98mmol/g
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{HS(CH2)3SiO3/2}5{(CH3)2SiO2/2}60
粘度:330cP
10mm厚みにおける透過率:93.1%
単位重量当りのメルカプト基数:0.97mmol/g
冷却用還流管、滴下ロート、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した5Lのセパルブルフラスコ中の、ジフェニルジクロロシラン253.2g(1.0mol)、トリフェニルクロロシラン141.5g(0.48mol)、ジメチルジクロロシラン406.7g(3.15mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン98.2g(0.5mol)及びトルエン1000gに、水1000gとトルエン700gの混合物を、滴下ロートから約1時間かけて滴下した。70℃で2時間加熱攪拌しながら加水分解を行なった。反応終了後、水相を分離し、水洗し、次いで100℃〜125℃にて加熱により脱水を行なった。脱水終了後、50%水酸化カリウム水溶液0.5gを加え、115〜125℃で5時間加熱攪拌することにより縮合反応を行った。エチレンクロロヒドリンにて中和後、トルエンを1300〜1500g脱溶し、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過し、その後残存するトルエンを定圧及び減圧下にて除去し、メルカプトプロピル基を含有するポリメチルシロキサン511gを得た。
平均構造式:{(C6H5)3SiO1/2}{(C6H5)2SiO2/2}2{HS(CH2)3SiO3/2}{(CH3)2SiO2/2}6
粘度:23000cP
10mm厚みにおける透過率:82.1%
単位重量当りのメルカプト基数:0.82mmol/g
(b1−1)の合成
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルシクロテトラシロキサン1800g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニルシクロテトラシロキサン260g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン7.6gを150〜160℃にて窒素ガス0.5Nm3/hにて3時間加熱攪拌することにより脱水を行い、その後水酸化カリウム0.1gを加えて加熱攪拌を行った。加熱撹拌は、フラスコ内で水酸化カリウムが溶解し均一になり、かつ粘度が15000cP〜18000cPに増粘するまで継続した。その後、エチレンクロロヒドリン 10gにて100℃にて中和後、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過した後、170〜180℃、2mmHgの減圧下にて低沸分を除去することにより、末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン1832gを得た。
粘度:20450cP
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
NMR測定による平均構造式:
CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}595−{SiPh2O}31−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:50130
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルシクロテトラシロキサン1800g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニルシクロテトラシロキサン260g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン7.6gを150〜160℃にて窒素ガス0.5Nm3/hにて3時間加熱攪拌することにより脱水を行い、その後水酸化カリウム0.1gを加えて加熱攪拌を行った。加熱撹拌は、フラスコ内で水酸化カリウムが溶解し均一になり、かつ粘度が15000〜18000cPに増粘するまで継続した。その後、エチレンクロロヒドリン10gにて100℃にて中和後、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過した後、170〜180℃、2mmHgの減圧下にて低沸分を除去することにより、末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン1867gを得た。
粘度:19200cP
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
NMR測定による平均構造式:
CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}593−{SiPh2O}31−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:49320
末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
NMR測定による平均構造式:
CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}1165−{SiPh2O}61−Si(CH3)2−CH=CH2
粘度:98600cP
分子量:98540
(b2−1)は、平均構造式が{(CH3)3−SiO1/2}6{SiO2}8{(CH2=CH)(CH3)−SiO}のM6DvQ8樹脂
重量平均分子量:22000
重量分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)により、ポリスチレンを検量線とした値である。
(c−1)2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン
(c−2)2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
(c−3)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキシド
(c−4)エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィナーと
(d−1)3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
(e−1)MQ樹脂
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{SiO2}3.5のMQ樹脂
重量平均分子量:26200
重量分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)により、ポリスチレンを検量線とした値である。
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、塩酸293gを仕込み、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃に調整し、攪拌をしながら水440gを仕込み、水ガラス3号(S40ケイ酸ソーダ3号)308gを1時間かけて滴下する。次いで、イソプロピルアルコール316gをフラスコ内へ仕込み、ヒドロゾル化を行なう。その後、トリメチルクロロシラン128gとキシレン139gの混合物を10分程度内で滴下を行ない、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃にて攪拌を1時間行なった。次いで、約80℃まで昇温し、その後、80℃にて2時間加熱還流を行なった。次いで、キシレン24gを加えた後、30分間攪拌を行ない、30分間静置、分液を行なった。その後、脱水、脱溶を125−140℃で行ない、不揮発分を測定した。不揮発分量は58質量%であった(粘度18cP、測定条件:回転粘度計:No.1、60rpm)。このようにして得られたMQ樹脂は、各実施例・比較例において使用されるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサンと混合し、キシレンを除去して使用した。
(e−2)
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{SiO2}3のMQ樹脂
重量平均分子量:1,990,000
60質量%キシレン溶液の粘度:27cP(測定条件:回転粘度計:No.1、60rpm)
(e−3)
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{(CH3)2SiO}1.2{SiO2}3のMDQ樹脂
重量平均分子量:52120
60質量%キシレン溶液の粘度:17cP(測定条件:回転粘度計:No.1、60rpm)
(f−1)p−t−ブチルカテコール(重合禁止剤)
(f−2)p−メトキシフェノール(重合禁止剤)
メルカプトプロピル基含有ポリメチルシロキサン(a−2)8.0重量部(80g)、ビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン(b1−2)46.5重量部(465g)及びMQ樹脂(e−1)40.0重量部(400g)を、5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に入れ、室温(22℃)、低速レバーによる回転条件で30分間、均一に混合した。均一に混合した後、さらに、p−t−ブチルカテコール(f−1)0.004重量部(0.04g)、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(c−1)0.21重量部(2.1g)、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(c−2)0.21重量部(2.1g)の溶解混合物、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(d−1)1.0重量部(10g)を加え、氷水冷却下(8℃)、低速レバーによる回転条件で30分間、冷却減圧にて均一に混合した。その後、10μmのメンブレンフィルターにて異物等を除去し、組成物を得た。
実施例1と実施例2から、高分子量のMQ樹脂を配合することにより硬化性が改善することがわかる。
また、実施例1〜3と実施例4〜5から、MDQ樹脂を配合することにより、屈折率を制御し、打継性能を一層改善できることがわかる。
一方、脂肪族不飽和基を有する分岐状ポリオルガノシロキサンを含まない比較例1〜3については、実施例1、2及び4と比べて、吐出性能や硬化性の点で劣り、温度サイクル接着試験でも剥離やクラックの発生を回避しにくく、追従性の点でも劣ることがわかる。
さらに、MQ樹脂やMDQ樹脂を含まない比較例4及び5は、硬化性に劣り、偏光板に対する接着性にも乏しいことがわかる。
Claims (7)
- (A)23℃における粘度が20〜25000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサン;
(B)(B1)式(I):
(式中、
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜60モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を10,000〜1,000,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によってはさらにR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状ポリオルガノシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサン(ここで、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が50%超、95%以下となる量とする);
(C)光反応開始剤;
(D)シラン化合物;並びに
(E)重量平均分子量2,000〜2,500,000のMQ樹脂及び/又は重量平均分子量2,000〜1,000,000のMDQ樹脂、
を含み、ここで、
(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.5〜3.0であり、かつ
(E)が、(B)100重量部に対して、30〜200重量部であり、かつ
23℃における粘度が、20,000〜150,000cPである、
画像表示装置用のダム材組成物。 - ダム材組成物について、B型回転粘度計を使用して、23℃で、回転数6rpmで測定した粘度(cP)をV6rpm、23℃で、回転数12rpmで測定した粘度(cP)をV12rpmとし、式:V6rpmm/V12rpmにより求めたチキソトロピー比の値が、1.02〜1.9である、請求項1記載の画像表示装置用のダム材組成物。
- (E)が、重量平均分子量1,000,000〜2,500,000のMQ樹脂を含む、請求項1又は2記載の画像表示装置用のダム剤組成物。
- (E)が、さらに、重量平均分子量2,000〜1,000,000のMDQ樹脂を含む、請求項3記載の画像表示装置用のダム剤組成物。
- (C)の含有量が、(B)100重量部に対して、0.05〜50重量部である、請求項1〜4のいずれか1項記載の画像表示装置用のダム材組成物。
- (D)が、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン及びビニルトリエトキシシランからなる群より選ばれる1種以上の脂肪族不飽和基を含有するシラン化合物である、請求項1〜5のいずれか記載の画像表示装置用のダム材組成物。
- 画像表示部と保護部との封止に、請求項1〜6のいずれか記載の画像表示装置用のダム材組成物を用いてなる、画像表示装置。
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