JP2016060782A - 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 - Google Patents
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016060782A JP2016060782A JP2014188178A JP2014188178A JP2016060782A JP 2016060782 A JP2016060782 A JP 2016060782A JP 2014188178 A JP2014188178 A JP 2014188178A JP 2014188178 A JP2014188178 A JP 2014188178A JP 2016060782 A JP2016060782 A JP 2016060782A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- resin composition
- composition
- silicone resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- -1 benzotriazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims description 6
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 3
- VGUIWPFGBSCTRQ-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(CCC(O)=O)=C1 VGUIWPFGBSCTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 77
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 11
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 5
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O OYGYNUPKLMDVHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 10-o-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXTTXIJMAQVFIT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O SXTTXIJMAQVFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCS DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C=C NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
上記した紫外線硬化型樹脂組成物は、通常、紫外線を発生させる光源として、高圧水銀灯、ハロゲン化鉄系メタルハライドランプ等が使用され、これらの照射において、良好な硬化性を発揮する。
(A)式(I):
(式中、
各R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
各Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜40モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜100,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサン;
(B)23℃における粘度が10〜10,000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサン;
(C)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキシド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシドからなる群より選ばれるアシルフォスフィンオキシド化合物;
(D)3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンゼンプロピオン酸のC7〜C9アルキルエステルからなる群より選ばれるベンゾトリアゾール化合物;並びに
(E)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及びメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートからなる群より選ばれるヒンダードアミン化合物
を含み、ここで、
(A)中の脂肪族不飽和基数に対する、(B)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.1〜10であり、
(A)〜(E)の合計100重量%中、(C)が0.08〜0.25重量%であり、(D)が0.5〜5.0重量%であり、(E)が0.1〜0.5重量%である、
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明の第2の態様は、(E)が、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートである、本発明の第1の態様の組成物に関する。
本発明の第3の態様は、さらにシランカップリング剤を含む、本発明の第1又は第2の組成物に関する。
本発明の第4の態様は、本発明の第1〜第3の態様のいずれかの組成物からなる画像表示装置用シール剤に関する。
本発明の第5の態様は、本発明の第4の態様の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置に関する。
各R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
各Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜40モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜100,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンを含有する。
このような混合物とすることで、耐UVA性がより優れる硬化物が得られる傾向がある。
2RSH + I2 → RSSR + 2HI
の反応を利用した方法であり、滴定中、微量の過剰ヨウ素で滴定液が微黄色になることを利用する。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、400cP以下の範囲は、No.2ローターを使用し、400超〜1,500cPの範囲は、No.3ローターを使用し、1,500cP超の範囲は、No.4ローターを使用し、60rpmで、23℃における粘度を測定した。
ヨウ素源として、1/10規定ヨウ素溶液(特級試薬)を使用し、比色滴定により、単位重量当りのメルカプト基数を定量した。
計算方法: SH含有量(mmol/g) = (A×P×0.1)/(W×C)
A:変色するまでに要したヨウ素溶液滴下量
P:ヨウ素溶液の補正係数(試薬に記載されている補正係数):補正が必要な場合に記載
W:サンプル重量(g)
C:サンプルの不揮発分
予備測定を行ない、ヨウ素溶液量を求め、その後精度よく3回測定し、3回の平均値を求めた。
紫外線光源におけるUVA(315〜400nm)の照射量は、オーク製作所社製紫外線光量計UV−350を用いて測定した。
イエロールーム内にて、調製した組成物を50ml容量のガラスびんに移し、不溶物及びカスミの有無を目視にて確認する方法で外観を評価した。
厚さ1.1mmのガラス板2枚を使用した。一方のガラス板は被着面の反対側について黒色PVCテープを用いて全面遮光した。2枚のガラス板を、組成物の寸法が20mmx10mm、厚さを150μmになるように貼り合わせた。次いで、遮光されていない側から、メタルハライドランプ(ウシオ電機社製UVL−4001M3−N1)からの光を照射して、せん断試験体を作製した。せん断試験体作製直後に島津製作所(株)製引張試験機(AG−IS型)で引張速度10mm/分にて引張試験を実施した。各せん断試験体における組成物の硬化状態を目視および指触によって確認する方法で硬化性を評価した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:3,000mJ/cm2
紫外線エネルギー照射量を以下の量に変えて、定性硬化評価1と同様にして、硬化性を評価した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:6,000mJ/cm2
紫外線エネルギー照射量を以下の量に変えて、定性硬化評価1と同様にして、硬化性を評価した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:10,000mJ/cm2
紫外線エネルギー照射量を以下の量に変えて、定性硬化評価1と同様にして、硬化性を評価した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:20,000mJ/cm2
厚さ1.1mmのガラス板2枚を使用した。一方のガラス板は被着面の反対側について黒色PVCテープを用いて全面遮光した。2枚のガラス板を、組成物の寸法が20mmx10mm、厚さを150μmになるように貼り合わせた。次いで、遮光されていない側から、メタルハライドランプ(ウシオ電機社製UVL−4001M3−N1)からの光を照射して、せん断試験体を作製した。せん断試験体作製直後に島津製作所(株)製引張試験機(AG−IS型)で引張速度10mm/分にて引張試験を実施した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:6,000mJ/cm2
ガラス上の紫外線硬化型樹脂組成物の凝集破壊部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×20)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
厚さ1mmのガラス板2枚を使用した。2枚のガラス板を、組成物の寸法が50mmx50mm、厚さが180μmになるように貼り合わせた。次いで、メタルハライドランプ(ウシオ電機社製UVL−4001M3−N1)からの光を照射して、試料を作製した。
紫外線エネルギー照射量 UVA:6,000mJ/cm2
作製した試料について、測定装置CM−3500d(コニカミノルタ社製)を用いて、光源をUVA−340としたQ−Lab社製Q−UV環境試験機により、放射強度0.89W/m2/nmにて200時間の処理を行った後の試料についてイエローインデックス(ASTM D1925)を測定した。なお、UVA−340は、太陽光の短波長領域である295nmから365nmまでの波長域を忠実に再現している紫外線ランプである。良好な耐UVA性を示す指標としてはイエローインデックス値1.0未満とした。
「(7)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。
作製した試料について、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)を用いて、光源をUVA−340としたQ−Lab社製Q−UV環境試験機により、放射強度0.89W/m2/nmにて200時間の処理を行った後の試料についてヘーズを測定した。良好な耐UVA性を示す指標としてはヘーズ値1.0未満とした。
「(7)イエローインデックス」と同様にして、試料を作製した。
作製した試料について、光源をUVA−340としたQ−Lab社製Q−UV環境試験機により、放射強度0.89W/m2/nmにて200時間の処理を行った後の試料について、気泡生成の有無を目視にて確認した。
(a)両末端ビニルポリフェニルメチルシロキサン
(a−1):両末端ビニルポリフェニルメチルシロキサン(フェニル5%、粘度20,000cP)
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
平均単位式:CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}618−{SiPh2O}32−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:52,323、単位重量あたりビニル基数:0.038mmol/g
(a−2):両末端ビニルポリフェニルメチルシロキサン(フェニル5%、粘度3,000cP)
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
平均単位式:CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}335−{SiPh2O}18−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:28,639、単位重量あたりビニル基数:0.07mmol/g
(a−3):両末端ビニルポリフェニルメチルシロキサン(フェニル5%、粘度1,000cP)
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
平均単位式:CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}177−{SiPh2O}9−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:15,085、単位重量あたりビニル基数:0.133mmol/g
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルシクロテトラシロキサン1840g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニルシクロテトラシロキサン259g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン7.5gを150〜160℃にて窒素ガス0.5Nm3/hにて3時間加熱攪拌することにより脱水を行い、その後水酸化カリウム0.1gを加えて加熱攪拌を行った。加熱撹拌は、フラスコ内で水酸化カリウムが溶解し均一になり、固体の1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニルシクロテトラシロキサンが開環重合して消失し、生成物が平衡化するまで約8時間継続した。このときの粘度は14,000〜17,000cPであった。その後、エチレンクロロヒドリン10gにて100℃にて中和後、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過した後、170〜180℃、2mmHgの減圧下にて低沸分を除去することにより、末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン1880gを得た。
(b)メルカプトプロピル基含有ポリメチルシロキサン
粘度:300cP
単位重量当りのメルカプト基数:0.98mmol/g
(b)は、以下のようにして合成した。
冷却用還流管、滴下ロート、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した5Lのセパルブルフラスコ中の、ジメチルジクロロシラン1549.2g(12mol)、トリメチルクロロシラン21.7g(0.2mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン196.4g(1.0mol)及びトルエン1500gに、水1000gとトルエン500gの混合物を、滴下ロートから約1時間かけて滴下した。70℃で2時間加熱攪拌しながら加水分解を行なった。反応終了後、水相を分離し、水洗し、次いで100〜125℃にて加熱により脱水を行なった。脱水終了後、50%水酸化カリウム水溶液1.5gを加え、115〜125℃で5時間加熱攪拌することにより縮合反応を行った。エチレンクロロヒドリンにて中和後、トルエンを1200〜1300g脱溶し、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過し、その後残存するトルエンを常圧及び減圧下にて除去し、ケイ素原子に結合するメルカプトプロピル基を含有するポリメチルシロキサン928gを得た。
(c−1)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド
(c−2)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキシド
(d−1)3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンゼンプロピオン酸C7〜C9アルキルエステル(BASF社製、Tinuvin384−2)
(e−1)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(BASF社製、Tinuvin123)
(e−2)ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及びメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートの混合物(BASF社製、Tinuvin765)
その他シリコーン(1):両末端ビニルポリジメチルシロキサン(粘度10,000cP)
その他シリコーン(2):M単位((CH3)3SiO1/2−単位)、Dv単位(−(CH3)(CH2=CH)SiO−単位)及びQ単位(SiO4/2(4官能性)単位)からなり、モル単位比がM6DvQ8で示される分岐状ポリメチルビニルシロキサン
その他シリコーン(3):M単位((CH3)3SiO1/2−単位)及びQ単位(SiO4/2(4官能性)単位)からなり、モル単位比がMQで示される分岐状ポリメチルビニルシロキサン
重合禁止剤:p−t−ブチルカテコール
シランカップリング剤:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
その他のベンゾトリアゾール(1):2−(5−クロロ−2−ベンゾトリアゾリル)−6−tert−ブチル−p−クレゾール(BASF社製、Tinuvin326)
その他のベンゾトリアゾール(2):2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(BASF社製、Tinuvin928)
その他の光反応開始剤(1):2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF社製、Darocur1173)
その他の光反応開始剤(2):2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF社製、Irgacure651)
〔ベース組成の調製〕
表1のベース組成に記載された成分のうち、(a−1)〜(a−3)、その他のシリコーン(1)〜その他のシリコーン(3)、(b)、重合禁止剤を万能混練り機により撹拌混合して均一な組成物とした。それにシランカップリング剤を添加し、ポリプロピレン製カップと金属スパチュラにより混合して均一な組成物を得て、これをベース組成とした。
〔追加成分の添加〕
表1に記載の追加成分を密閉容器により60℃に加熱して撹拌を繰り返して均一な溶液とし、これをベースとなる組成物に添加し、ポリプロピレン製カップと金属スパチュラにより混合して均一な組成物を得ることにより、実施例及び比較例の組成物を調製した。組成物について物性評価を行なった。表2に結果を示す。なお、表1における数値は重量に基づく。
比較例1は、(C)の量が0.25重量%超であるため、得られる硬化物の耐UVA試験後のイエローインデックス値及びヘーズ値が1.0超であり、耐UVA性に劣っていた。比較例2は、(C)の量が0.08重量%未満であるため、硬化性に劣っていた。比較例3は、(E)を含まないため、得られる硬化物は耐UVA試験後のイエローインデックスが高く、耐UVA性に劣っていた。比較例4及び5は、いずれも、(D)を含まず、かつ(D)以外のベンゾトリアゾール化合物を含むため、不溶物が沈殿しており、均一な液状の組成物ではなかった。比較例6は、(D)及び(E)を含まないため、得られる硬化物は耐UVA試験後のイエローインデックスが高く、気泡が生成しており、耐UVA性に劣っていた。
Claims (5)
- (A)式(I):
(式中、
各R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
各Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であって、Rのうち、1〜40モル%はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜100,000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサン;
(B)23℃における粘度が10〜10,000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサン;
(C)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキシド及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシドからなる群より選ばれるアシルフォスフィンオキシド化合物;並びに
(D)3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルベンゼンプロピオン酸のC7〜C9アルキルエステルからなる群より選ばれるベンゾトリアゾール化合物;並びに
(E)ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート及びメチル−1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートからなる群より選ばれるヒンダードアミン化合物
を含み、ここで、
(A)中の脂肪族不飽和基数に対する、(B)中のメルカプトアルキル基の個数の比が、0.1〜10であり、
(A)〜(E)の合計100重量%中、(C)が0.08〜0.25重量%であり、(D)が0.5〜5.0重量%であり、(E)が0.1〜0.5重量%である、
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - (E)が、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートである、請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらにシランカップリング剤を含む、請求項1又は2記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる画像表示装置用シール剤。
- 請求項4記載の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014188178A JP6765781B2 (ja) | 2014-09-16 | 2014-09-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014188178A JP6765781B2 (ja) | 2014-09-16 | 2014-09-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019090025A Division JP2019167544A (ja) | 2019-05-10 | 2019-05-10 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016060782A true JP2016060782A (ja) | 2016-04-25 |
JP6765781B2 JP6765781B2 (ja) | 2020-10-07 |
Family
ID=55795687
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014188178A Active JP6765781B2 (ja) | 2014-09-16 | 2014-09-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6765781B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016060783A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2019167544A (ja) * | 2019-05-10 | 2019-10-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2020172581A (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-22 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
KR20210110505A (ko) | 2020-02-28 | 2021-09-08 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 자외선 경화성 실리콘 조성물 및 이것을 이용하여 이루어지는 봉지재 또는 시트 필름 |
DE102022126955A1 (de) | 2021-12-02 | 2023-06-07 | Dupont Toray Specialty Materials Kabushiki Kaisha | Aushärtbare silikonzusammensetzung und ausgehärtetes produkt davon |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10512317A (ja) * | 1995-01-06 | 1998-11-24 | アーマー オール プロダクツ コーポレイション | 環境暴露に低抗性を有するようにビニル表面を処理するための組成物及び方法 |
JP2012144704A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-08-02 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法 |
JP2012158731A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-23 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 複合材料、成形体及びその製造方法 |
JP2013253179A (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-19 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2014001342A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2014523642A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-09-11 | エルジー・ケム・リミテッド | 光電池用シート |
JP2014188179A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Kuraray Fastening Co Ltd | 傾斜ステムを両面に有するシートおよびこれを用いた座席 |
JP2016060783A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
-
2014
- 2014-09-16 JP JP2014188178A patent/JP6765781B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10512317A (ja) * | 1995-01-06 | 1998-11-24 | アーマー オール プロダクツ コーポレイション | 環境暴露に低抗性を有するようにビニル表面を処理するための組成物及び方法 |
JP2012144704A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-08-02 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法 |
JP2012158731A (ja) * | 2011-02-03 | 2012-08-23 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 複合材料、成形体及びその製造方法 |
JP2014523642A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-09-11 | エルジー・ケム・リミテッド | 光電池用シート |
JP2013253179A (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-19 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2014001342A (ja) * | 2012-06-20 | 2014-01-09 | Momentive Performance Materials Inc | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2014188179A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Kuraray Fastening Co Ltd | 傾斜ステムを両面に有するシートおよびこれを用いた座席 |
JP2016060783A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016060783A (ja) * | 2014-09-16 | 2016-04-25 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
JP2020172581A (ja) * | 2019-04-09 | 2020-10-22 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
JP7034431B2 (ja) | 2019-04-09 | 2022-03-14 | 株式会社タイカ | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物及びダンピング材 |
JP2019167544A (ja) * | 2019-05-10 | 2019-10-03 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
KR20210110505A (ko) | 2020-02-28 | 2021-09-08 | 듀폰 도레이 스페셜티 머티리얼즈 가부시키가이샤 | 자외선 경화성 실리콘 조성물 및 이것을 이용하여 이루어지는 봉지재 또는 시트 필름 |
US11781016B2 (en) | 2020-02-28 | 2023-10-10 | Dupont Toray Specialty Materials Kabushiki Kaisha | UV curable silicone composition and an encapsulant or a sheet film thereof |
US12104061B2 (en) | 2020-02-28 | 2024-10-01 | Dupont Toray Specialty Materials Kabushiki Kaisha | UV curable silicone composition and an encapsulant or a sheet film thereof |
DE102022126955A1 (de) | 2021-12-02 | 2023-06-07 | Dupont Toray Specialty Materials Kabushiki Kaisha | Aushärtbare silikonzusammensetzung und ausgehärtetes produkt davon |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6765781B2 (ja) | 2020-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5587519B1 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5010761B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
KR102561854B1 (ko) | 경화성 실리콘 조성물, 그의 경화물 및 광학 디스플레이 | |
JP6765781B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
US9340711B2 (en) | Image display sealant dam composition and image display having the same | |
JP6422277B2 (ja) | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2013253179A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2016150958A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6173764B2 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
KR20210054010A (ko) | 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 | |
JP5972544B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5715828B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP2019167544A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5829466B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP5607522B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5919361B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP5695372B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
JP2011246653A (ja) | 光学デバイス | |
JP6075939B2 (ja) | ポリシロキサン系組成物 | |
JP5616127B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体およびこれからなる組成物 | |
JP2012162665A (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP2013071944A (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物からなる光素子封止剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150318 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170712 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20180605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181127 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200916 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6765781 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |