JP2014209611A - 発光素子、化合物、有機化合物、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ベンゾフロピリミジン骨格を含む新規化合物を提供する。また、一対の電極間に、当該ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を提供する。
【選択図】なし
Description
本実施の形態で説明する本発明の一態様の化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である。当該骨格を有する化合物は、キャリア輸送性(特に電子輸送性)に優れる。このことから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載の下記一般式(G1)で表される化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(静電誘導トランジスタ:SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では、ベンゾフロピリミジン骨格を含む化合物を有する発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に説明する。
)(略称:[Ir(piq)3])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のような白金錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物も、青色から紫外領域の発光を呈することから、発光材料としての使用も可能である。ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を用いても良い。
フェルスター機構は、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要としない。ホスト分子及びゲスト分子間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によってホスト分子がゲスト分子にエネルギーを受け渡し、ホスト分子が基底状態になり、ゲスト分子が励起状態になる。フェルスター機構の速度定数kh * →gを数式(1)に示す。
デクスター機構は、ホスト分子とゲスト分子が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態のホスト分子の電子と基底状態のゲスト分子の電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。デクスター機構の速度定数kh * →gを数式(2)に示す。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態3で示したEL層103と同様な構成を有する。つまり、実施の形態3で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態3又は実施の形態4に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態3又は実施の形態4に記載の発光素子は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態3又は実施の形態4に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
本合成例では、実施の形態1で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である4−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4mDBTBPBfpm−II)(構造式(100))の合成方法について説明する。4mDBTBPBfpm−IIの構造式を下に示す。
まず、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸48g、3−ヨードブロモベンゼン54g、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)1.9g、2M炭酸カリウム水溶液160mL、トルエン800mL、エタノール80mLを、還流管を付けた3L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、80℃まで加熱して溶解させた。この混合液に酢酸パラジウム(II)0.38gを加え、8時間攪拌した。ここで、更にトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン0.92g、酢酸パラジウム(II)0.18gを加え、6時間攪拌した。その後、この溶液に水を加えて、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を熱トルエンに溶かし、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855以下同じ)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135以下同じ)、セライトの順で積層したろ過補助剤を通して熱ろ過した。溶媒を留去し、得られた固体をトルエンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、白色固体を収率34%で得た。また、ステップ1の合成スキームを下式(a−1)に示す。
上記ステップ1で得た4−(3’−ブロモビフェニル−3−イル)ジベンゾチオフェン30gを、滴下ロートを付けた1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さらにテトラヒドロフラン(脱水)300mLを加えたフラスコを低温槽で−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)50mLを滴下ロートより滴下し、さらに滴下ロートにテトラヒドロフラン(脱水)64mLを入れて反応溶液に流しこんだ。反応溶液を−78℃で1時間攪拌した後、ホウ酸トリメチル11mL滴下し、室温まで昇温してそのまま室温で18時間攪拌した。その後、この溶液に1M塩酸48mLを加え、1時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた固体をトルエンで洗浄することにより、白色固体を収率40%で得た。ステップ2の合成スキームを下記式(b−1)に示す。
上記ステップ2で得た3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−3−ビフェニルボロン酸2.3g、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン1.2g、2M炭酸カリウム水溶液5.4mL、トルエン27mL、エタノール2.7mLを、還流管を付けた100mL三口フラスコに入れ、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(略称:Pd(PPh3)4)68mgを加え、80℃で2時間加熱し、反応させた。得られた混合物を水、エタノールで洗浄し、トルエンにて再結晶することにより白色固体を1.8g、収率60%で得た。ステップ3の合成スキームを下記式(c−1)に示す。
次に、4mDBTBPBfpm−IIのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図14(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図14(B)に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、4mDBTBPBfpm−IIのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、4mDBTBPBfpm−IIを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
本合成例では、実施の形態1で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である4−{3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニル−3−イル}ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4mCzBPBfpm)(構造式(300))の合成例を具体的に例示する。4mCzBPBfpmの構造式を以下に示す。
まず、3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸16g(56mmol)、3−ヨードブロモベンゼン19g(67mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン0.68g(2.2mmol)、2M炭酸カリウム水溶液56mL、トルエン250mL、エタノール30mLを1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に酢酸パラジウム0.13g(0.56mmol)を入れ、80℃で14時間加熱撹拌した。得られた反応混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて水、飽和食塩水で洗浄した。この有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。このろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をリサイクル分取HPLC LC−SakuraNEXTにより精製した。得られたフラクションを濃縮し、トルエンとメタノールで洗浄して9−[3−(3−ブロモフェニル)フェニル]−9H−カルバゾールを得た(白色固体13g、収率58%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−2)に示す。
合成内容:9−[3−(3’−ブロモフェニル)フェニル]−9H−カルバゾール13g(33mmol)を500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した後、テトラヒドロフラン160mLを加え、−78℃で撹拌した。この混合溶媒に、n−ブチルリチウム(1.65mol/Lヘキサン溶液)24mL(40mmol)を滴下し、−78℃で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液にホウ酸トリメチル4.7mL(43mmol)を加え、20℃に昇温しながら18時間撹拌した。所定時間経過後、反応溶液に1mol/L塩酸100mLを加え、30分間室温で撹拌した。この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をトルエンで洗浄して、3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニルボロン酸を得た(白色固体6.0g、収率51%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
3−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル)]ビフェニルボロン酸3.0g(8.3mmol)、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン1.7g(8.3mmol)、2M炭酸カリウム水溶液8.3mL、トルエン40mL、エタノール4mLを200mL三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(Pd(PPh3)2Cl2)68.3mg(0.059mmol)を加え、80℃で6時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。このろ液を濃縮して得た固体を再度トルエンに溶解し、セライト、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶して白色固体を得た(収量2.0g、収率50%)。この白色固体2.0gを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力2.3Pa、アルゴンガスを流量10mL/minで流しながら、250℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を1.3g、回収率65%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
次に、4mCzBPBfpmのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図17(A)に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図17(B)に示す。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、4mCzBPBfpmのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、4mCzBPBfpmを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子2を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極101として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子3を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本合成例では、実施の形態1で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である4−{3−[6−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ジベンゾチオフェン−4−イル]フェニル}ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4mFDBtPBfpm)(構造式(115))の合成例を具体的に例示する。4mFDBtPBfpmの構造式を以下に示す。
まず、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン19g、ジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸16g、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(略称:P(o−tolyl)3)0.43g、2M炭酸カリウム水溶液35mL、トルエン270mL,エタノール90mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム0.16g、を加え、90℃にて13時間加熱した。さらにP(o−tolyl)3(略称)0.21g、酢酸パラジウム79mgを加え、90℃で17時間加熱した。この得られた混合物に水を加え、トルエンを用いて抽出を行った。抽出溶液を水、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンに溶かし、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855 以下同じ)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135 以下同じ)の順で積層したろ過補助剤を通してろ過した。溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:10(体積比)を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、トルエンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより白色固体を収率70%で得た。また、ステップ1の合成スキームを下記(a−3)に示す。
次に、4−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ジベンゾチオフェン17gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素脱気した。ここでテトラヒドロフラン(脱水)250mLを入れ、フラスコを低温槽で−40℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)34mLを滴下し、室温にて1時間攪拌した。その後、フラスコを−40℃に冷却し、ホウ酸トリメチル6.6mLを滴下し、室温まで昇温して、そのまま室温で21時間攪拌した。ここで1M塩酸50mLを加え、1時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、トルエンを加えて超音波にて洗浄し、吸引ろ過をすることにより黄白色固体を収率34%で得た。また、ステップ2の合成スキームを下記(b−3)に示す。
続いて、6−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸7.1g、3−ヨード−ブロモベンゼン5.2g、P(o−tolyl)30.57g、炭酸カリウム5.1g、トルエン74mL、エタノール19mL、水19mLを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム0.21gを加え、80℃で8時間加熱した。得られた混合物をトルエンで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、フロリジールの順に積層したろ過補助剤を通してろ過した。溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:10(体積比)を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより黄白色固体を収率74%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(c−3)に示す。
次に、4−(3−ブロモフェニル)−6−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ジベンゾチオフェン2.5g、ビス(ピナコール)ジボロン1.2g、酢酸カリウム1.4gを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、ジオキサン300mL、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II) ジクロロメタン付加物(略称:Pd(dppf)Cl2)0.19gを加え、90℃で9.5時間加熱した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、フロリジールの順に積層したろ過補助剤を通してろ過した。溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:10(体積比)を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、無色の油状物を収率17%で得た。ステップ4の合成スキームを下記(d−3)に示す。
最後に、3−[6−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ジベンゾチオフェン−4−イル]フェニルボロン酸ピナコールエステル0.45g、4−クロロベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン0.14g、リン酸カリウム0.45g、ジオキサン4mL、t−ブタノール0.16gを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム1.8mg、ジ(1−アダマンチル)−n−ブチルホスフィン5.6mgを加え、還流させ反応を進めた。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、トルエン:ヘキサン=1:5(体積比)を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより黄色固体を収率10%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(e−3)に示す。
(参考例1)
100mLナスフラスコに、1.0g(6.7mmol)の4,6−ジクロロピリミジンと、5.1g(17mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン酸と3.5g(34mmol)の炭酸ナトリウムと、20mLの1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(略称:DMPU)と、10mLの水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に56mg(81μmol)のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドを加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間30分照射することで加熱しながら撹拌した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過し、ろ物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた固体にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を2.52g、収率63%で得た。上記反応の合成スキームを下に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.41−7.51(m,4H),7.58−7.62(m,4H),7.68−7.79(m,4H),8.73(dt,J1=8.4Hz,J2=0.9Hz,2H),8.18−8.27(m,7H),8.54(t,J1=1.5Hz,2H),9.39(d,J1=0.9Hz,1H).
本参考例では、実施例4及び5で用いたN−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)の合成方法について説明する。
1L三口フラスコに、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン45g(0.13mol)と、ナトリウムtert−ブトキシド36g(0.38mol)と、ブロモベンゼン21g(0.13mol)と、トルエン500mLを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。その後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.8g(1.4mmol)と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)12mL(5.9mmol)を加えた。ステップ1の合成スキームを下に示す。
1Lマイヤーフラスコに、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン45g(0.10mol)を入れ、トルエン225mLを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後、酢酸エチル225mLを加えて、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)18g(0.10mol)を加えて、2.5時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、飽和食塩水で1回洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて2時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン/エタノールにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量47g、収率89%で得た。ステップ2の合成スキームを下に示す。
1L三口フラスコにN−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン41g(80mmol)、9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸25g(88mmol)を入れ、トルエン240mLとエタノール80mLと炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)120mLを加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。さらに、酢酸パラジウム(II)27mg(0.12mmol)、トリ(オルト−トリル)ホスフィン154mg(0.5mmol)を加え、再度、減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、110℃で1.5時間撹拌した。ステップ3の合成スキームを示す。
1H−NMR(CDCl3,500MHz):δ=1.45(s、6H)、7.18(d、J=8.0Hz、1H)、7.27−7.32(m、8H)、7.40−7.50(m、7H)、7.52−7.53(m、2H)、7.59−7.68(m、12H)、8.19(d、J=8.0Hz、1H)、8.36(d、J=1.1Hz、1H)。
102 第2の電極
103 EL層
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1001 基板
1002 下地絶縁膜
1003 ゲート絶縁膜
1006 ゲート電極
1007 ゲート電極
1008 ゲート電極
1020 第1の層間絶縁膜
1021 第2の層間絶縁膜
1022 電極
1024W 発光素子の第1の電極
1024R 発光素子の第1の電極
1024G 発光素子の第1の電極
1024B 発光素子の第1の電極
1025 隔壁
1028 EL層
1029 発光素子の第2の電極
1031 封止基板
1032 シール材
1033 透明な基材
1034R 赤色の着色層
1034G 緑色の着色層
1034B 青色の着色層
1035 黒色層(ブラックマトリックス)
1037 第3の層間絶縁膜
1040 画素部
1041 駆動回路部
1042 周辺部
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
5000 表示領域
5001 表示領域
5002 表示領域
5003 表示領域
5004 表示領域
5005 表示領域
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
9630 筐体
9631 表示部
9631a 表示部
9631b 表示部
9632a タッチパネル領域
9632b タッチパネル領域
9633 太陽電池
9634 充放電制御回路
9635 バッテリー
9636 DCDCコンバータ
9637 操作キー
9638 コンバータ
9639 キーボード表示切り替えボタン
9033 留め具
9034 表示モード切り替えスイッチ
9035 電源スイッチ
9036 省電力モード切り替えスイッチ
9038 操作スイッチ
Claims (28)
- 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層に、ベンゾフロピリミジン骨格を有する物質を含む発光素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は少なくとも、発光中心物質を含む層を有し、
前記発光中心物質を含む層に、ベンゾフロピリミジン骨格を有する物質を含む発光素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、イリジウム錯体とベンゾフロピリミジン骨格を有する物質とを含む層を有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記ベンゾフロピリミジン骨格がベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン骨格である発光素子。 - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、
前記ベンゾフロピリミジン骨格を有する物質が下記一般式(G1)で表される物質である発光素子。
(式中A1は炭素数6乃至100のアリール基を表す。但し、A1には複素芳香環が含まれていても良い。また、R1乃至R5は各々独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。) - 請求項1乃至請求項4のいずれか一項において、
前記ベンゾフロピリミジン骨格を有する物質が下記一般式(G2)で表される物質である発光素子。
(式中、R1乃至R5は各々独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、nは0乃至4の整数を表す。また、Htuniは正孔輸送性を有する骨格を表す。) - 下記一般式(G3)で表される部分構造を有する化合物。
(上記一般式(G3)において、R1乃至R5は、各々独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表し、A2は、置換もしくは無置換の炭素数13乃至100のアリール基を表す。但し、A2には複素芳香環が含まれていても良い。) - 下記一般式(G2)で表される有機化合物。
(上記一般式(G2)において、Htuniは置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。また、R1乃至R5は各々独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、nは0乃至4の整数を表す。) - 請求項8において、前記nが2である有機化合物。
- 下記一般式(G4)で表される有機化合物。
(上記一般式(G4)において、Htuniは置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。また、R1乃至R5は各々独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5乃至7の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。) - 請求項8乃至請求項10のいずれか一項において、前記Htuniが下記一般式(Ht−1)乃至(Ht−6)で表される基のいずれかである有機化合物。
(上記一般式において、R6乃至R15はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ar1は炭素数1乃至6のアルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。) - 請求項8乃至請求項10のいずれか一項において、前記Htuniが下記一般式(Ht−1)乃至(Ht−3)で表される基のいずれかである有機化合物。
(上記一般式において、R6乃至R15はそれぞれ独立に炭素数1乃至6のアルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。) - 請求項11又は請求項12において、R6乃至R15がすべて水素である有機化合物。
- 請求項8乃至請求項13のいずれか一項において、前記R2及びR4が共に水素である有機化合物。
- 請求項8乃至請求項13のいずれか一項において、R1乃至R5がすべて水素である有機化合物。
- 下記構造式(100)で表される有機化合物。
- 下記構造式(200)で表される有機化合物。
- 下記構造式(300)で表される有機化合物。
- 一対の電極と、
前記一対の電極間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、請求項7乃至請求項18のいずれか一項に記載の化合物又は有機化合物を含む発光素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は少なくとも、発光中心物質を含む層を有し、
前記発光中心物質を含む層に、請求項7乃至請求項18のいずれか一項に記載の化合物又は有機化合物を含む発光素子。 - 一対の電極と、
前記一対の電極の間に挟まれた有機化合物を含む層を有し、
前記有機化合物を含む層は、イリジウム錯体と請求項7乃至請求項18のいずれか一項に記載の化合物又は有機化合物とを含む層を有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明モジュール。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
- 請求項1乃至請求項6及び請求項19乃至請求項21のいずれか一項に記載の発光素子を有する電子機器。
- 請求項7乃至請求項18のいずれか一項に記載の化合物又は有機化合物を含む発光素子用材料。
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