CN109616572B

CN109616572B - 发光装置

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Publication number: CN109616572B
Application number: CN201810927267.3A
Authority: CN
Inventors: 井上英子; 金元美树; 濑尾广美; 濑尾哲史; 高桥辰义; 中川朋香
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2013-03-26
Filing date: 2014-03-20
Publication date: 2023-01-17
Anticipated expiration: 2034-03-20
Also published as: KR102131476B1; US20210013428A1; US20140291645A1; JP2024036441A; KR20150132837A; KR102257137B1; JP2014209611A; TWI623540B; JP2022075682A; TW201829415A; US11600789B2; KR20210063439A; CN105103327A; CN109616572A; TW201936609A; TW202118767A; JP2016147897A; US20230210005A1; KR102495679B1; CN109608473B

Abstract

提供一种发光效率高的发光元件。提供一种驱动电压低的发光元件。提供一种能够用于发光元件的传输层、主体材料以及发光材料的新颖化合物。提供一种具有苯并呋喃并嘧啶骨架的新颖化合物(通式(G1))。另外，提供一种在一对电极之间包括具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件。

Description

发光装置

本申请是原案申请日为2014年3月20日、申请号为201480018325.0(国际申请号为PCT/JP2014/059062)、发明名称为“发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备”的专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种发光元件、化合物、有机化合物、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、照明装置以及电子设备。

背景技术

由于具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性以及低耗电量等优点，作为下一代的照明装置或显示装置的使用以有机化合物为发光物质的发光元件(有机EL元件)的显示装置的开发正在加快地进行。

至于有机EL元件，通过将发光层夹在电极之间而施加电压，从电极注入的电子及空穴重新结合而使发光物质成为激发态，并且当该激发态回到基态时发光。发光物质所发射的光的波长是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到呈现各种波长的发光元件。

在显示器等主要用来显示图像的显示装置中，为了再现全彩色影像，至少需要得到红、绿、蓝这三种颜色的光。另外，在照明装置中，为了实现高演色性，理想的是能够得到在可见光区域中具有均匀的波长成分的光，实际上，在很多情况下通过合成两种以上的不同波长的光而得到的光被用于照明。另外，通过合成红色、绿色及蓝色的三种光能够得到具有高演色性的白色光是众所周知的。

上面已说明，发光物质所发射的光是该物质特有的。但是，发光元件的使用寿命、耗电量及发光效率等重要性能不仅取决于发光物质，并且在很大程度上还取决于发光层之外的其他层、元件结构、发光物质与主体材料的性质或相容性、载流子平衡等。因此，为了使该领域成熟，一定会需要多种发光元件用材料。根据上述理由，已经提出了具有各种分子结构的发光元件用材料(例如，参照专利文献1)。

一般而言，在利用电致发光的发光元件中，单重激发态与三重激发态的生成比例＝1∶3。因此，在原理上，与作为发光材料使用将单重态激发能转换成发光的荧光材料的发光元件相比，作为发光材料使用能够将三重态激发能转换成发光的磷光材料的发光元件可以获得发光效率更高的发光元件。

作为主体-客体型发光层中的主体材料或构成接触于发光层的各载流子传输层的物质，为了高效地将激发能量转换成来自发光物质的发光，使用具有比发光物质的带隙大的带隙或者比发光物质的三重激发能级高(三重激发态与单重基态之间的能量差更大)的三重激发能级的物质。

然而，作为该发光元件的主体材料使用的物质大部分都是荧光材料，该物质中的三重激发态能级低于单重激发态能级。因此，即便荧光材料和磷光材料具有同样发光波长，也与作为发光材料使用荧光材料的情况相比，在作为发光材料使用磷光材料的情况下，使用的主体材料需要具有更大的带隙。

因此，为了高效地得到短波长的磷光发光，需要具有非常大的带隙的主体材料及载流子传输材料。然而，在均匀地实现低驱动电压以及高发光效率等在发光元件中很重要的特性的同时开发具有那样大的带隙且用作发光元件用材料的物质是很困难的。

[专利文献1]日本专利申请公开2007-15933号公报。

发明内容

鉴于上述问题，本发明的一个实施方式的目的是提供一种发光效率高的发光元件。另外，本发明的一个实施方式的目的是提供一种驱动电压低的发光元件。此外，本发明的一个实施方式的目的是提供一种磷光发光效率高的发光元件。另外，本发明的一个实施方式的目的是提供一种绿色至蓝色的磷光发光效率高的发光元件。

本发明的一个实施方式的目的是提供一种能够作为发光元件的载流子传输层、主体材料以及发光材料使用的新颖化合物。尤其是，本发明的一个实施方式的目的是提供一种即便用于发射比绿色的波长短的磷光的发光元件也能够得到特性良好的发光元件的新颖化合物。

本发明的一个实施方式的目的是提供一种三重激发能级(T₁能级)高的杂环化合物。尤其是，本发明的一个实施方式的目的是提供一种通过用于发射比绿色的波长短的磷光的发光元件来能够得到发光效率高的发光元件的杂环化合物。

本发明的一个实施方式的目的是提供一种载流子传输性高的杂环化合物。尤其是，本发明的一个实施方式的目的是提供一种能够用于发射比绿色的波长短的磷光的发光元件且能够得到驱动电压低的发光元件的杂环化合物。

本发明的一个实施方式的目的是提供一种使用上述杂环化合物的发光元件。

本发明的一个实施方式的目的是提供使用上述杂环化合物的耗电量低的显示模块、照明模块、发光装置、照明装置、显示装置以及电子设备。

注意，这些目的并不妨碍其他目的的存在。本发明的一个实施方式并不需要同时实现所有上述目的。有时上述以外的目的从说明书、附图、权利要求书等的记载是显然的。

可以通过使用苯并呋喃并嘧啶(benzofuropyrimidine)骨架的化合物并将该化合物应用于发光元件来实现上述目的。

即，本发明的一个实施方式是一种以下述通式(G1)表示的化合物。

在上述通式(G1)中，A¹表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基、取代或未取代的杂芳基和包含取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基且碳原子数为6至100的基团中的任一个。另外，R¹至R⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

本发明的其他实施方式是一种以下述通式(G2)表示的化合物。

在上述通式(G2)中，R¹至R⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，α表示取代或未取代的亚苯基，n表示0至4的整数。此外，Ht_uni表示具有空穴传输性的骨架。

本发明的其他实施方式是一种n为2的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种以下述通式(G3)表示的化合物。

在上述通式(G3)中，R¹至R⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。Ht_uni表示具有空穴传输性的骨架。本发明的其他实施方式是一种Ht_uni为取代或未取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenylgroup)、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的咔唑基中的任一个的上述化合物。本发明的其他实施方式是一种Ht_uni为以下述通式(Ht-1)至(Ht-6)表示的基团中的任一个的上述化合物。

在上述通式(G4)中，R⁶至R¹⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。另外，R¹⁶表示碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。

本发明的其他实施方式是一种以上述A¹表示的取代或未取代的芳基或者以上述A¹表示的包含取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基的基团的碳原子数为6至54的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种以上述A¹表示的取代或未取代的芳基或者以上述A¹表示的包含取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基的基团的碳原子数为6至33的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种R⁶至R¹⁵都表示氢的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种R²及R⁴都表示氢的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种R¹至R⁵都表示氢的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种R²、R⁴以及R⁶至R¹⁵都表示氢的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种R¹至R¹⁵都表示氢的上述化合物。

本发明的其他实施方式是一种以下述结构式(100)表示的化合物。

本发明的其他实施方式是一种以下述结构式(200)表示的化合物。

本发明的其他实施方式是一种以下述结构式(300)表示的化合物。

本发明的其他实施方式是一种以下述结构式(115)表示的化合物。

另外，优选将本发明的一个实施方式的化合物用作发光层的主体材料或构成载流子传输层的材料。

本发明的其他实施方式是一种作为部分结构包含上述化合物的化合物。

具体而言，本发明的其他实施方式是一种作为配体包含上述化合物的有机金属配合物。

本发明的其他实施方式是一种在一对电极之间包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件。

本发明的其他实施方式是一种在一对电极之间包括发光层的发光元件。该发光层至少包含发光物质和具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

本发明的其他实施方式是一种在一对电极之间包括发光层的发光元件。该发光层包含铱配合物和具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

本发明的其他实施方式是一种在一对电极之间包括载流子传输层，具体为电子传输层的发光元件。该电子传输层包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

本发明的其他实施方式是一种在一对电极之间包括发光层以及电子传输层的发光元件。该发光层和该电子传输层中的至少一个包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

本发明的其他实施方式是一种该苯并呋喃并嘧啶骨架为苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶骨架的上述发光元件。

具有苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶骨架的上述化合物的典型例子为如上所述的化合物。

本发明的其他实施方式是一种包括上述发光元件的显示模块。

本发明的其他实施方式是一种包括上述发光元件的照明模块。

本发明的其他实施方式是一种包括上述发光元件以及控制该发光元件的单元的发光装置。

本发明的其他实施方式是一种显示装置，该显示装置在显示部包括上述发光元件，并具备控制该发光元件的单元。

本发明的其他实施方式是一种照明装置，该照明装置在照明部包括上述发光元件，并具备控制该发光元件的单元。

本发明的其他实施方式是一种包括上述发光元件的电子设备。

根据本发明的一个实施方式的发光元件是一种发光效率高的发光元件，也是一种驱动电压低的发光元件。另外，根据本发明的一个实施方式的发光元件是一种呈现绿色至蓝色区域的发光且发光效率高的发光元件。

根据本发明的一个实施方式的杂环化合物具有大的能隙，还具有高载流子传输性。因此，可以作为构成发光元件的载流子传输层的材料、发光层中的主体材料以及发光层中的发光物质适当地使用该杂环化合物。

另外，在本发明的一个实施方式中，能够提供使用上述杂环化合物且耗电量低的显示模块、照明模块、发光装置、照明装置、显示装置以及电子设备。

附图说明

图1A和图1B是发光元件的示意图；

图2是有机半导体元件的示意图；

图3A和图3B是有源矩阵型发光装置的示意图；

图4A和图4B是有源矩阵型发光装置的示意图；

图5是有源矩阵型发光装置的示意图；

图6A和图6B是无源矩阵型发光装置的示意图；

图7A至图7D是示出电子设备的图；

图8是示出光源装置的图；

图9是示出照明装置的图；

图10是示出照明装置以及电子设备的图；

图11是示出车载显示装置以及照明装置的图；

图12A至图12C是示出电子设备的图；

图13A和图13B是4mDBTBPBfpm-II的NMR图；

图14A和图14B是示出4mDBTBPBfpm-II的吸收光谱及发射光谱的图；

图15A和图15B是示出4mDBTBPBfpm-II的LC/MS分析结果的图；

图16A和图16B是4mCzBPBfpm的NMR图；

图17A和图17B是示出4mCzBPBfpm的吸收光谱及发射光谱的图；

图18A和图18B是示出4mCzBPBfpm的LC/MS分析结果的图；

图19是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图；

图20是示出发光元件1的电压-亮度特性的图；

图21是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图；

图22是示出发光元件1的亮度-外部量子效率特性的图；

图23是示出发光元件1的亮度-功率效率特性的图；

图24是示出发光元件1的发射光谱的图；

图25是示出发光元件1的归一化亮度的时间依赖性的图；

图26是示出发光元件2的电流密度-亮度特性的图；

图27是示出发光元件2的电压-亮度特性的图；

图28是示出发光元件2的亮度-电流效率特性的图；

图29是示出发光元件2的亮度-外部量子效率特性的图；

图30是示出发光元件2的亮度-功率效率特性的图；

图31是示出发光元件2的发射光谱的图；

图32是示出发光元件2的归一化亮度的时间依赖性的图；

图33是示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图；

图34是示出发光元件3的电压-亮度特性的图；

图35是示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图；

图36是示出发光元件3的亮度-外部量子效率特性的图；

图37是示出发光元件3的亮度-功率效率特性的图；

图38是示出发光元件3的发射光谱的图；

图39是示出发光元件3的归一化亮度的时间依赖性的图；

图40A和图40B是4mFDBtPBfpm的NMR图。

具体实施方式

下面，说明本发明的实施方式。所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式和详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅限于本实施方式所记载的内容中。

实施方式1

本实施方式所说明的本发明的一个实施方式的化合物是具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。具有该骨架的化合物的载流子传输性(尤其是电子传输性)高。因此，能够提供一种驱动电压低的发光元件。

另外，该化合物可以具有高三重激发能级(T₁能级)，因此可以适当地应用于使用磷光物质的发光元件。具体而言，当该化合物具有高三重激发能级(T₁能级)时，可以抑制磷光物质的激发能量转移到该化合物，所以能够高效地将激发能量转换为发光。作为典型的磷光物质，有铱配合物。

另外，作为苯并呋喃并嘧啶骨架，具体地可以举出苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶骨架，但不局限于此。

以下述通式(G1)示出上述具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的优选具体例子。

在通式中，A¹表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基、取代或未取代的杂芳基和包含取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基且碳原子数为6至100的基团中的任一个。

作为上述碳原子数为6至100的芳基的典型例子，可以举出以下述通式(A¹-1)至(A¹-6) 表示的基团。注意，下面就是典型例子，碳原子数为6至100的芳基不局限于这些例子。

在式中，R^A1至R^A6分别具有1至4个的取代基，并且该取代基分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

另外，作为上述杂芳基或者包含芳基及杂芳基的基团的典型例子，可以举出以下述通式 (A¹-10)至(A¹-25)表示的基团。注意，下面就是典型例子，A¹不局限于这些例子。

此外，R¹至R⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为 5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

另外，作为由R¹至R⁵表示的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1， 2-二甲基丁基以及2，3-二甲基丁基等，作为由R¹至R⁵表示的取代或未取代的碳原子数为5 至7的单环饱和烃的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、2-甲基环己基、2，6-二甲基环己基等，作为由R¹至R⁵表示的取代或未取代的碳原子数为7至 10的多环饱和烃的具体例子，可以举出十氢化萘基、金刚烷基，作为由R¹至R⁵表示的取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基的具体例子，可以举出苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、均三甲苯基、邻联苯、间联苯、对联苯、1-萘基、2-萘基、芴基、9，9-二甲基芴基等。

只要取代基为不会对化合物的特性造成很大的变化的基团诸如碳原子数为1至3的烷基，R¹至R⁵就可以具有该取代基。

另外，可以以下述通式(G2)表示本实施方式所说明的苯并呋喃并嘧啶的更优选的具体例子。

在通式中，R¹至R⁵与上述通式(G1)中的R¹至R⁵是同样的，因此省略其重复的记载。参见通式(G1)中的R¹至R⁵的记载。

在上述通式(G2)中，α表示取代或未取代的亚苯基，n表示0至4的整数。只要取代基为不会对化合物的特性造成很大的变化的基团诸如碳原子数为1至3的烷基，α就可以具有该取代基。

另外，为了抑制Ht_uni与苯并呋喃并嘧啶骨架的互相作用且保持高三重激发能级(T₁能级)， n优选为1以上，并且为了提高热物理性质及分子的稳定性，n优选为2。并且，在n为2 的情况下，以α与n表示的2价的基优选为1，1’-联苯-3，3’-二基。

另外，在上述通式(G2)中，Ht_uni表示具有空穴传输性的骨架。为了保持高三重激发能级 (T₁能级)，作为Ht_uni优选使用取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基。另外，只要取代基为不会对化合物的特性造成很大的变化的基诸如碳原子数为1至3的烷基，以Ht_uni表示的基团就可以具有该取代基。

作为Ht_uni的具体例子，以下述通式(Ht-1)至(Ht-6)表示的基团是优选例子，因为该基团容易合成。当然，Ht_uni不局限于下面例子。

R⁶至R¹⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。

另外，R¹⁶表示碳原子数为1至6的烷基和取代或未取代的苯基中的任一个。只要取代基为不会对化合物的特性造成很大的变化的基团诸如碳原子数为1至3的烷基，以R⁶至R¹⁵及 R¹⁶表示的基团就都可以具有该取代基。

此外，Ht_uni为以上述通式(Ht-1)至(Ht-6)中的任一个表示的基团的本发明的一个实施方式的化合物具有高三重激发能级(T₁能级)且具有空穴传输性，所以是优选的。另外，当将以上述通式(Ht-1)至(Ht-6)表示的基团与苯并呋喃并嘧啶骨架组合时，将该以上述通式(Ht-1)至(Ht-6)表示的基团用作电子施主(而将苯并呋喃并嘧啶骨架用作电子受主)。因此，当着眼于膜中的电荷传输性时，Ht_uni为以上述通式(Ht-1)至(Ht-6)中的任一个表示的基团的本发明的一个实施方式的化合物在块体(bulk)中具有高导电性并在界面具有高载流子注入性，从而能够以低电压驱动，因此作为构成发光元件的材料优选使用该化合物。

另外，当以上述通式(Ht-1)至(Ht-6)表示的基团中的R⁶至R¹⁵都是氢时，因为可以使用广泛普及的原料并且该化合物容易合成，所以是优选的。

此外，出于同样的理由，优选采用以上述通式(G2)表示的化合物中的R²以及R⁴都是氢的结构。并且，更优选采用R¹至R⁵都是氢的结构。

下面，示出上述化合物的典型例子。另外，本实施方式所说明的化合物不局限于下面例子。

由于其载流子传输性高，所以如上所述那样的本发明的一个实施方式的化合物适用于载流子传输材料或主体材料。由此，还可以提供驱动电压低的发光元件。另外，由于本发明的一个实施方式的化合物可以具有高三重激发能级(T₁能级)，因此可以得到发光效率高的磷光发光元件。尤其是，在发光的峰值位于比绿色的发光短波长一侧的磷光发光元件中，也可以提供发光效率高的发光元件。此外，具有高三重激发能级(T₁能级)还意味着具有大带隙，所以呈现蓝色荧光的发光元件也可以高效率地发射光。

接下来，说明以上述通式(G1)表示的化合物的合成方法。

以通式(G1)表示的化合物可以通过如下简单的合成方案合成。例如，如下述合成方案 (a)所示那样，可以通过使苯并呋喃并嘧啶衍生物的卤化物(A1)与以A¹表示的芳基、杂芳基或者包含芳基及杂芳基的基团的硼酸化合物(A2)起反应得到以通式(G1)表示的化合物。另外，在合成方案中，X表示卤元素。此外，B表示硼酸、硼酸酯或环状三硼酸盐等。作为环状三硼酸盐，也可以使用锂盐、钾盐及钠盐。

在合成方案(a)中，R¹至R⁵分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至7的单环饱和烃、取代或未取代的碳原子数为7至10的多环饱和烃和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

此外，也可以使苯并呋喃并嘧啶衍生物的硼酸化合物与A¹的卤化物起反应。

各种上述化合物(A1)、(A2)可以合成，即可以合成多种以通式(G1)表示的化合物。因此，本发明的一个实施方式的化合物种类丰富。

上面，虽然说明了本发明的一个实施方式的化合物的合成方法的一个例子，但本发明不局限于此，也可以通过其他任何合成方法来合成。

另外，作为部分结构包含本实施方式所说明的化合物的化合物也是本发明的一个实施方式。作为这种化合物，例如可以举出作为配体具有该部分结构的有机金属配合物等。

即，该化合物包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物作为部分结构，该部分结构可以以下述通式(G1)表示。

在上述通式(G1)中，R¹至R⁵的结构与上述的R¹至R⁵的结构同样，因此省略其重复说明。

在上述通式(G1)中，A¹表示取代或未取代的碳原子数为6至100的芳基、取代或未取代的杂芳基和包含取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基且碳原子数为6至100的基团中的任一个。在上述通式(G1)的说明中已说明了作为A¹可以使用的基团的具体例子，因此省略其说明。

此外，在具有以上述通式(G1)表示的部分结构的化合物是有机金属配合物的情况下，如果作为其中心金属使用铱或铂，则可以作为磷光发光物质使用该化合物。

实施方式2

在本实施方式中，例示出将实施方式1所记载的以下述通式(G1)表示的化合物用于有机半导体元件之一种的纵型晶体管(静电感应晶体管：SIT)的活性层的方式。

如图2所示，作为元件结构，具有将包含以通式(G1)表示的化合物的薄膜状活性层1202 夹在源电极1201与漏电极1203之间并将栅电极1204嵌埋到活性层1202中的结构。栅电极 1204电连接于用来施加栅电压的单元，并且，源电极1201及漏电极1203电连接于用来控制源极-漏极之间的电压的单元。

在这种元件结构中，当在不施加栅电压的状态下对源极-漏极之间施加电压时，电流流动 (成为ON状态)。并且，当在该状态下施加栅电压时，在栅电极1204周围产生耗尽层，电流不流动(成为OFF状态)。通过上述机理，该元件作为晶体管运行。

在纵型晶体管中，与发光元件同样，作为活性层的材料需要兼备高载流子传输性和良好的膜质的材料。以通式(G1)表示的化合物充分满足该条件，所以可以适用于活性层的材料。

实施方式3

下面，参照图1A说明包括包含苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件的一个实施方式。根据本实施方式中的发光元件在一对电极之间具有多个层。在本方式中，发光元件由第一电极101、第二电极102、设置于第一电极101与第二电极102之间的EL层103构成。注意，在图1A中，将第一电极101用作阳极且将第二电极102用作阴极。即，采用当以使第一电极101的电位高于第二电极102的电位的方式对第一电极101和第二电极102之间施加电压时能够得到发光的结构。当然，也可以将第一电极用作阴极且将第二电极用作阳极。此时，EL层的叠层顺序与下面所说明的顺序相反。另外，在本实施方式所示的发光元件中， EL层103的至少一个层包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。此外，包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的层优选为发光层或电子传输层，因为可以有效地利用上述化合物的特性，并且可以得到具有良好的特性的发光元件。

作为用作阳极的电极，优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物、以及这些物质的混合物等。具体而言，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射法形成这些导电金属氧化物膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来制造。例如，可以使用对氧化铟添加有1wt％以上且20wt％以下的氧化锌的靶材而通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。另外，可以使用对氧化铟添加有0.5wt％以上且5w％以下的氧化钨和0.1wt％以上且1wt％以下的氧化锌的靶材而通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼 (Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛) 等。另外，也可以使用石墨烯。

对EL层103的叠层结构没有特别的限制，适当地组合包含电子传输性高的物质的层、包含空穴传输性高的物质的层、包含电子注入性高的物质的层、包含空穴注入性高的物质的层、包含具有双极性的物质(电子及空穴传输性高的物质)的层或载流子阻挡层等来构成，即可。在本实施方式中，EL层103具有在用作阳极的电极上依次层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114及电子注入层115的结构。下面具体地示出构成各层的材料。

空穴注入层111是包含空穴注入性的物质的层。作为空穴注入层111可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。另外，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H₂Pc)、铜酞菁(简称：CuPc)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N， N’-二苯基-(1，1’-联苯)-4，4’-二胺(简称：DNTPD)等：或者高分子化合物等如聚 (乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。

另外，作为空穴注入层111，也可以使用在具有空穴传输性的物质中含有对该物质呈现电子接受性的物质(以下就称为电子接受物质)的复合材料。在本说明书中，“复合材料”不仅是指混合两个材料而成的材料，也是指通过混合多个材料来使其处于在材料之间可以授受电荷的状态的材料。该电荷的授受包括只当存在电场时发生的电荷的授受。

此外，通过使用在具有空穴传输性的物质中含有电子接受物质的复合材料，可以不顾及材料的功函数而选择形成电极的材料。即，作为用作阳极的电极，除了功函数大的材料以外，还可以使用功函数小的材料。作为电子接受物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6- 四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌等。另外，也可以使用过渡金属氧化物。尤其是，优选使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，由于其电子接受性高，所以优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼。其中，作为电子接受物质特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。

作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等。作为用于复合材料的有机化合物，优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为 1×10^-6cm²/Vs以上的物质。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。下面，具体地列举可以用作复合材料中的具有空穴传输性的物质的有机化合物。

例如，作为芳香胺化合物，可以举出N，N’-二(p-甲苯基)-N，N’-二苯基-p-苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、 N，N’-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N’-二苯基-(1，1’-联苯)-4，4’-二胺 (简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B) 等。

作为可用于复合材料的咔唑化合物，具体而言，可以举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。

另外，作为可用于复合材料的咔唑化合物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基) 苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

此外，作为可用于复合材料的芳烃，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称： t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9，10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽 (简称：DNA)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9，10- 双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9，10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9，10- 双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽、2，3，6，7-四甲基- 9，10-二(2-萘基)蒽、9，9’-联蒽、10，10’-二苯基-9，9’-联蒽、10，10’-双(2-苯基苯基)-9，9’-联蒽、10，10’-双[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。如上所述，更优选使用具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的碳原子数为14至42的芳烃。

注意，可用于复合材料的芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基的芳烃，例如可以举出4，4’-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。

另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。

空穴传输层112是包含具有空穴传输性的物质的层。作为具有空穴传输性的物质，同样可以使用上述可用于复合材料的具有空穴传输性的物质。另外，为了避免重复而省略详细说明。参见复合材料的记载。此外，空穴传输层也可以包含实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

发光层113是包含发光物质的层。发光层113既可以由只包含发光物质的膜构成，又可以由在主体材料中分散有发光物质的膜构成。

对在发光层113中能够用作发光物质的材料没有特别的限制，而这些材料所发射的光可以是荧光也可以是磷光。作为上述发光物质，例如可以举出如下材料。作为荧光物质，可以举出 N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基二苯乙烯-4，4’-二胺 (简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、 4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11- 四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基) 三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N， N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’， N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N’，N’，N”，N”，N”’，N”’- 八苯基二苯并[g，p]

(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N- (9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1， 1’-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N， N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N’-二苯基喹吖啶酮(简称： DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1’-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2- (2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2- {2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p- mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺 (简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1， 1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈 (简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H， 5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)、N，N’-双[4- (9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)等。作为蓝色磷光物质，可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)₃])、三(5-甲基-3，4-二苯基- 4H-1，2，4-三唑(triazolato))铱(III)(简称：[Ir(Mptz)₃])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基- 3-苯基-4H-1，2，4-三唑(triazolato)]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)₃])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑 (triazolato)]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4- 三唑(triazolato))铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)₃])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi) ₃])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III) (简称：[Ir(dmpimpt-Me)₃])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根-N，C²′]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根-N，C²′]铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双{2-[3，5-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C²′}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、双[2-(4′，6′-二氟苯基)吡啶根-N，C²′]铱(III)乙酰丙酮(简称：Fir(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。注意，由于具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物的可靠性及发光效率都高，所以是特别优选的。另外，作为绿色磷光物质的例子，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₃])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₃])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱 (III)(简称：[Ir(mppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱 (III)(简称：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)- 4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)₂ (acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir (mppr-iPr)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C^2′) 铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])、双(2-苯基吡啶根-N，C²′)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir (ppy)₂(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)₃])、三(2-苯基喹啉-N，C^2′]铱 (III)(简称：[Ir(pq)₃])、双(2-苯基喹啉-N，C^2′)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)₂ (acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽 (III)(简称：[Tb(acac)₃(Phen)])等稀土金属配合物。另外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物的可靠性及发光效率都非常高，所以是特别优选的。作为红色磷光物质的例子，可以举出：(二异丁酰基甲烷根(diisobutyrylmethanato))双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dpm)])、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)₂(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2，3，5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir (tppr)₂(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称： [Ir(tppr)₂(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称： [Ir(Fdpq)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C^2′) 铱(III)(简称：[Ir(piq)₃])、双(1-苯基异喹啉-N，C^2′)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir (piq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)₃(Phen)])等稀土金属配合物。注意，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物的可靠性及发光效率都非常高，所以是特别优选的。另外，由于具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光，所以通过将其用于白色发光元件，可以提高演色性。此外，具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物也呈现蓝色至紫外线区域的发光，因此也可以用作发光材料。还可以使用具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

另外，除了上述物质之外，还可以选自各种物质中使用。

作为分散发光物质的主体材料，优选使用具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。

由于具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有大带隙以及高三重激发能级(T₁能级)，因此该化合物特别适用于分散发射呈现能量大的发光的发光物质诸如发射蓝色的荧光物质或发射绿色与蓝色之间的颜色的磷光物质等的主体材料。当然，也可以将该化合物用作分散发射比蓝色的波长长的荧光的荧光物质或发射比绿色的波长长的磷光的磷光物质等的主体材料。另外，由于该化合物的载流子传输性(尤其是电子传输性)高，因此能够实现驱动电压低的发光元件。

此外，作为构成与发光层相邻的载流子传输层(优选为电子传输层)的材料，也有效地使用该具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。因为该化合物具有大带隙或高三重激发能级(T₁能级)，即便发光物质是呈现蓝色荧光或绿色至蓝色的磷光等能量大的发光的材料，也能够将在主体材料中重新结合的载流子的能量有效地移动到发光物质，从而可以制造发光效率高的发光元件。另外，当将上述化合物用作主体材料或构成载流子传输层的材料时，作为发光材料，优选选择其带隙比该化合物的带隙小的物质或者其单重激发能级(S₁能级)或者其三重激发能级(T₁能级)比该化合物低的物质，但不局限于此。

下面，例示出当作为上述主体材料不使用具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物时可以使用的材料。

作为具有电子传输性的材料，可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2- (2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1， 2，4-三唑(简称：TAZ)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称： OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2，2’， 2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4- 基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3- (二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9- 基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶 (简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4， 6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物以及具有吡啶骨架的杂环化合物的可靠性高，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。另外，上述具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物是电子传输性比较高的材料且分类为具有电子传输性的材料。

另外，作为可以用作上述主体材料且具有空穴传输性的材料，可以举出：4，4’-双[N-(1- 萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基] 联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’- (9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺 (简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称： PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4， 4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9，9-二甲基- N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基 -9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物； 1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3，6- 双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称： PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称： DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称： DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II) 等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物以及具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性，也有助于降低驱动电压，所以是优选的。

另外，当发光物质为磷光物质时，作为主体材料优选选择具有比该磷光物质的三重激发能级 (T₁能级)高的三重激发能级(T₁能级)的物质，而当发光物质为荧光物质时，作为主体材料优选选择其带隙比该荧光发光物质的带隙大的物质。此外，除了主体材料以及磷光物质之外，在发光层中也可以包含第三物质。

在此，为了提高使用磷光物质的发光元件的发光效率，考虑主体材料与磷光物质之间的能量转移。在主体材料及磷光物质中都发生载流子的重新结合，所以为了提高发光效率，需要高效率地进行从主体材料向磷光物质的能量转移。

关于从主体材料向磷光物质的能量转移，已提倡下述两个机理。一个是德克斯特(Dexter) 机理，另一个是福斯特

机理。下面说明各机理。在此，将赋予激发能量的分子记为主体分子，而将接受激发能量的分子记为客体分子。

《福斯特机理(偶极-偶极相互作用)》

福斯特机理(也称为福斯特共振能量转移)在能量转移中不需要分子间的直接接触。通过主体分子和客体分子间的偶极振荡的共振现象发生能量转移。通过偶极振荡的共振现象，主体分子给客体分子供应能量，由此主体分子处于基态，而客体分子处于激发态。算式(1)示出福斯特机理的速度常数

[算式1]

在算式(1)中，ν表示振荡数，f’_h(ν)表示主体分子的标准化发射光谱(当考虑单重激发态下的能量转移时其相当于荧光光谱，而当考虑三重激发态下的能量转移时其相当于磷光光谱)，ε_g(ν)表示客体分子的摩尔吸光系数，N表示阿伏伽德罗数，n表示介质的折射率，R表示主体分子和客体分子的分子间距离，τ表示所测量的激发态的寿命(荧光寿命或磷光寿命)，c表示光速，φ表示发光量子产率(当考虑单重激发态下的能量转移时相当于荧光量子产率，而当考虑三重激发态下的能量转移时相当于磷光量子产率)，K²表示主体分子和客体分子的跃迁偶极矩的取向的系数(0至4)。此外，在无规取向中，K²＝2/3。《德克斯特机理(电子交换相互作用)》

在德克斯特机理(也称为德克斯电子转移)中，主体分子和客体分子接近于产生轨道的重叠的接触有效距离，通过交换激发态的主体分子的电子和基态的客体分子的电子，发生能量转移。算式(2)示出德克斯特机理的速度常数

[算式2]

在算式(2)中，h表示普朗克常数，K表示具有能量维数(energy dimension)的常数，ν表示振荡数，f’_h(ν)表示主体分子的标准化发射光谱(当考虑单重激发态下的能量转移时相当于荧光光谱，而当考虑三重激发态下的能量转移时相当于磷光光谱)，ε’_g(ν)表示客体分子的标准化吸收光谱，L表示有效分子半径，R表示主体分子和客体分子的分子间距离。

在此，算式(3)表示从主体分子到客体分子的能量转移效率φ_ET。k_r表示发光过程(当考虑单重激发态下的能量转移时相当于荧光，而当考虑三重激发态下的能量转移时相当于磷光)的速度常数，k_n表示非发光过程(热失活或系间窜跃)的速度常数，τ表示所测量的激发态的寿命。

[算式3]

从算式(3)可知，为了提高能量转移效率φ_ET，使能量转移的速度常数

比其他竞争的速度常数k_r+k_n(＝1/τ)大得多即可。并且，为了增大该能量转移的速度常数

从算式(1)及算式(2)可知，在福斯特机理及德克斯特机理中，优选的是，主体分子的发射光谱(当考虑单重激发态下的能量转移时相当于荧光光谱，而当考虑三重激发态下的能量转移时相当于磷光光谱)与客体分子的吸收光谱的重叠大。

在此，在考虑到主体分子的发射光谱和客体分子的吸收光谱的重叠的情况下，客体分子的吸收光谱中的最长波长(低能量)一侧的吸收带是很重要的。

在本实施方式中，作为客体材料使用磷光化合物。在磷光化合物的吸收光谱中，最有助于发光的吸收带位于相当于从基态到三重激发态的直接跃迁的吸收波长及其附近，这是呈现在最长波长一侧的吸收带。由此，优选的是，主体材料的发射光谱(荧光光谱及磷光光谱)与磷光化合物的吸收光谱的最长波长一侧的吸收带重叠。

例如，在有机金属配合物，尤其是发光铱配合物中，在很多情况下，最长波长一侧的吸收带在500nm至600nm附近出现宽吸收带。该吸收带主要来源于三重MLCT(从金属到配体的电荷转移：Metal to Ligand Charge Transfer)跃迁。但是，可以认为在该吸收带的一部分中也包括来源于三重π-π^*跃迁或单重MLCT跃迁的吸收，这些吸收互相重叠，在吸收光谱的最长波长一侧形成宽吸收带。因此，在作为客体材料使用有机金属配合物(尤其是铱配合物) 时，如上所述那样，优选使位于最长波长一侧的宽吸收带与主体材料的发射光谱大部分地重叠。

在此首先，考虑由主体材料的三重激发态的能量转移。根据上述可知，在由三重激发态的能量转移中，优选使主体材料的磷光光谱与客体材料的最长波长一侧的吸收带大部分地重叠。然而，此时成为问题的是由主体分子的单重激发态的能量转移。在除了由三重激发态的能量转移以外，还高效地进行由单重激发态的能量转移时，从上述可知，除了主体材料的磷光光谱以外，还需要以使荧光光谱与客体材料的最长波长一侧的吸收带重叠的方式设计主体材料。换言之，若不以主体材料的荧光光谱位于与磷光光谱大致相同的位置的方式设计主体材料，则不能高效地进行由主体材料的单重激发态及三重激发态的双方的能量转移。

另一方面，一般而言，由于S₁能级与T₁能级大不相同(S₁能级＞T₁能级)，所以荧光的发射波长与磷光的发射波长也大不相同(荧光的发射波长＜磷光的发射波长)。例如，在使用磷光化合物的发光元件中，通常使用的4，4′-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)的磷光光谱位于500nm附近，而其荧光光谱位于400nm附近，两者之间具有约100nm的显著差异。从上述例子来看，以主体材料的荧光光谱位于与磷光光谱大致相同的位置的方式设计主体材料是极为困难的。

另外，因为S₁能级高于T₁能级，所以荧光光谱位于与客体材料的最长波长一侧的吸收光谱接近的波长的主体材料的T₁能级低于客体材料的T₁能级。

于是，当作为发光物质使用磷光发光物质时，除了主体材料以及发光物质之外，发光层还包括第三物质，其中，主体材料与第三物质的组合优选是形成激基复合物(也称为“exciplex”)的组合。

此时，当在发光层中载流子(电子及空穴)重新结合时，主体材料和第三物质形成激基复合物。激基复合物的荧光光谱位于比单个主体材料的荧光光谱或者单个第三物质的荧光光谱长波长一侧，因此在主体材料以及第三物质的T₁能级保持高于客体材料的T₁能级的状态下，可以最大限度地提高由单重激发态的能量转移。另外，因为激基复合物的T₁能级与S₁能级相互接近，所以荧光光谱与磷光光谱位于大致相同的位置。由此，可以使相当于客体分子从单重基态到三重激发态的迁移的吸收(客体分子的吸收光谱中的位于最长波长一侧的宽吸收带)与激基复合物的荧光光谱及磷光光谱的双方大部分地重叠，从而能够得到能量转移效率高的发光元件。

作为第三物质，可以使用可用作上述主体材料或添加物的材料。另外，作为主体材料与第三物质的组合，只要是形成激基复合物的组合即可，但优选的是容易接受电子的化合物(具有电子传输性的化合物)与容易接受空穴的化合物(具有空穴传输性的化合物)的组合。

在使用具有电子传输性的化合物和具有空穴传输性的化合物构成主体材料和第三物质的情况下，也可以通过调节两者的混合比来控制载流子平衡。具体而言，主体材料与第三物质(或添加物)的比例优选为1∶9至9∶1。注意，此时，也可以将分散有一种发光物质的发光层分成为两层，并且使该两层中的主体材料与第三物质的混合比不同。由此，可以对发光元件的载流子平衡进行最优化，从而可以提高使用寿命。另外，也可以将一个的发光层用作空穴传输层而将另一个发光层用作电子传输层。

在具有如上所述那样的结构的发光层由多个材料构成时，可以通过利用真空蒸镀法的共蒸镀、使用混合溶液的喷墨法、旋涂法或浸渍涂布法等来制造。

电子传输层114是包含具有电子传输性的物质的层。例如，电子传输层114是由如下具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物等构成的层：三(8-羟基喹啉)铝(简称：Alq)、三 (4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(简称：BAlq)等。除此之外，还可以使用双[2- (2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(简称：Zn(BOX)₂)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)₂)等具有噁唑类或噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物之外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3- 双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基- 5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等。在此所述的物质主要是电子迁移率为10^-6cm²/Vs以上的物质。注意，只要是其电子传输性比空穴传输性高的物质，就可以作为电子传输层使用上述以外的物质。

另外，也可以作为构成电子传输层114的材料使用具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。由于该具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有大带隙以及高三重激发能级(T₁能级)，所以能够有效地防止在发光层中激发能量转移到电子传输层114，从而能够抑制起因于激发能量转移的发光效率的降低，还能够得到发光效率高的发光元件。此外，具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的载流子传输性高，因此能够提供一种驱动电压低的发光元件。

另外，电子传输层也可以是由上述物质构成的层的两层以上的叠层，而不局限于单层。

另外，也可以在电子传输层与发光层之间设置控制电子载流子的移动的层。这是对如上所述那样的电子传输性高的材料添加少量的电子捕获性高的物质而成的层，并且通过抑制电子载流子的移动，可以调节载流子平衡。这种结构对由于电子穿过发光层而发生的问题(例如，元件使用寿命的降低)的抑制发挥很大的效果。

此外，发光层的主体材料和构成电子传输层的材料优选具有相同的骨架。由此，更容易进行载流子的移动，从而可以降低驱动电压。并且，更有效的是上述主体材料和构成电子传输层的材料是相同的材料。

另外，还可以在电子传输层114与第二电极102之间以接触于第二电极102的方式设置电子注入层115。作为电子注入层115，可以使用锂、钙、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)等。此外，也可以使用具有电子传输性的物质与对该物质具有电子给予性的物质 (以下就称为电子给予性物质)的复合材料。作为电子给予性物质，可以举出碱金属、碱土金属或它们的化合物。此外，通过作为电子注入层115使用这种复合材料，可以有效地进行从第二电极102的电子注入，因此是更优选的。通过采用该结构，作为阴极，除了功函数小的材料之外还可以使用其他导电材料。

作为形成用作阴极的电极的物质，可以使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及这些的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出属于元素周期表中的第1族或第2族的元素，即锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或锶(Sr)等碱土金属、包含这些金属的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)或镱(Yb)等稀土金属以及包含这些稀土金属的合金等。然而，通过在第二电极102与电子传输层之间设置电子注入层，可以不顾及功函数的大小而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用于第二电极102。这些导电材料的膜可以通过溅射法、喷墨法、旋涂法等形成。

另外，作为EL层103的形成方法，无论是干式法还是湿式法，都可以使用各种方法。例如，也可以使用真空蒸镀法、喷墨法或旋涂法等。另外，也可以根据各电极或各层使用不同的成膜方法来形成。

电极既可以通过利用溶胶-凝胶法的湿式法形成，又可以通过利用金属材料的膏剂的湿式法形成。另外，也可以通过溅射法或真空蒸镀法等干式法形成。

注意，设置于第一电极101与第二电极102之间的EL层的结构不局限于上述结构。但是，优选采用在离第一电极101及第二电极102远的部分设置空穴与电子重新结合的发光区域的结构，以便抑制由于发光区域与用于电极或载流子注入层的金属的接近而发生的猝灭。

另外，为了抑制由在发光层中产生的激子的能量转移，直接接触于发光层的空穴传输层或电子传输层，尤其是直接接触于接近发光层113中的发光区域一侧的载流子传输层优选使用具有比发光层的发光物质或者包含在发光层中的发光物质大的能隙的物质构成。

在具有如上所述那样的结构的发光元件中，电流因在第一电极101与第二电极102之间产生的电位差而流动，并且空穴和电子在作为包含发光性高的物质的层的发光层113中重新结合，以进行发光。即，采用在发光层113中形成发光区域的结构。

光经过第一电极101和第二电极102中的任一方或双方被提取到外面。因此，第一电极101 和第二电极102中的任一方或双方由具有透光性的电极构成。当只有第一电极101具有透光性时，光经过第一电极101从衬底一侧被提取。另外，当只有第二电极102具有透光性时，光经过第二电极102从与衬底相反一侧被提取。当第一电极101和第二电极102都具有透光性时，光经过第一电极101及第二电极102从衬底一侧及与衬底的相反一侧被提取。

由于本实施方式的发光元件使用能隙大的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物形成，所以即使发光物质是能隙大且发射蓝色的荧光物质或能隙大且发射绿色与蓝色之间的颜色的磷光物质，也能够高效率地进行发光，从而可以得到发光效率高的发光元件。由此，能够提供耗电量更低的发光元件。另外，由于具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高载流子传输性，所以能够提供驱动电压低的发光元件。

将由玻璃或塑料等构成的衬底用作支撑体来制造这种发光元件即可。通过在一个衬底上形成多个这种发光元件，可以制造无源矩阵型发光装置。或者，也可以在由玻璃或塑料等构成的衬底上形成晶体管，并且在与晶体管电连接的电极上制造该发光元件。由此，可以制造有源矩阵型发光装置，在该装置中晶体管控制发光元件的驱动。注意，对晶体管的结构没有特别的限制，可以使用交错TFT或反交错TFT。另外，对用于TFT的半导体的结晶度也没有特别的限制。此外，在TFT衬底中形成的驱动电路可以由N型和P型中的任何一种或两种形成。作为构成TFT的半导体层的材料，只要是硅(Si)及锗(Ge)等元素周期表中的第14 族元素、砷化镓及磷化铟等化合物以及氧化锌及氧化锡等氧化物等呈现半导体特性的物质，就可以使用任何材料。作为呈现半导体特性的氧化物(氧化物半导体)，可以使用选自铟、镓、铝、锌以及锡中的元素的复合氧化物。例如，可以举出氧化锌(ZnO)、含有氧化锌的氧化铟(IZO：Indium Zinc Oxide)、由氧化铟、氧化镓、氧化锌构成的氧化物(IGZO： IndiumGallium Zinc Oxide)。另外，也可以使用有机半导体。该半导体层的结构可以为结晶结构或非晶结构。此外，作为结晶结构的半导体层的具体例子，可以举出单晶半导体、多晶半导体或微晶半导体。

实施方式4

在本实施方式中，参照图1B说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(以下也称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在第一电极与第二电极之间具有多个发光单元的发光元件。每个发光单元可具有与实施方式3所示的EL层103同样的结构。即，可以说实施方式 3所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，而本实施方式所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件。

在图1B中，在第一电极501与第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元 512，并且在第一发光单元511与第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极 501和第二电极502分别相当于实施方式3中的第一电极101和第二电极102，并且可以应用与实施方式3所说明的材料同样的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构或不同结构。

电荷产生层513包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料。作为该由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料，可以使用实施方式3所示的可用于空穴注入层的复合材料。作为有机化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑化合物、芳烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)等各种化合物。另外，作为有机化合物，优选使用其空穴迁移率为1× 10^-6cm²/Vs以上的有机化合物。但是，只要是其空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。因为由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料具有良好的载流子注入性以及载流子传输性，所以可以实现低电压驱动以及低电流驱动。注意，在阳极一侧的表面接触于电荷发生层的发光单元中，电荷发生层还可以具有空穴传输层的功能，所以也可以不设置空穴传输层。

注意，电荷产生层513也可以采用包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与由其他材料构成的层的叠层结构。例如，也可以组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与包含选自电子给予性物质中的化合物和具有高电子传输性的化合物的层。另外，也可以通过组合包含由有机化合物和金属氧化物构成的复合材料的层与透明导电膜形成电荷产生层513。

总之，夹在第一发光单元511与第二发光单元512之间的电荷产生层513只要具有在将电压施加到第一电极501和第二电极502之间时，将电子注入到一侧发光单元且将空穴注入到另一侧发光单元的结构即可。例如，在图1B中，电荷产生层513具有在以使第一电极的电位高于第二电极的电位的方式施加电压时，将电子注入到第一发光单元511且将空穴注入到第二发光单元512的结构即可。

虽然在本实施方式中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是本发明可以同样地应用于层叠有三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件那样，通过在一对电极之间以由电荷产生层将其隔开的方式来配置多个发光单元，该发光元件在保持低电流密度的同时还可以进行高亮度发光，并且可以实现使用寿命更长的发光元件。另外，还可以实现能够进行低电压驱动且耗电量低的发光装置。

此外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以以整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，通过在具有两个发光单元的发光元件中使第一发光单元的发光颜色和第二发光单元的发光颜色成为补色关系，可以实现以整个发光元件发射白色光的发光元件。注意，补色是指当颜色混合时得到无彩色的颜色关系。即，当混合从发射补色关系的颜色的光的物质获取的光时，可以得到白色光。另外，具有三个发光单元的发光元件也是同样的，例如，在第一发光单元的发光颜色是红色，第二发光单元的发光颜色是绿色，第三发光单元的发光颜色是蓝色的情况下，可以以整个发光元件发射白色光。此外，通过在一方的发光单元中应用使用磷光物质的发光层而在另一方的发光单元中应用使用荧光物质的发光层，能够在一个发光元件中高效地得到荧光发光和磷光发光的双方。例如，通过在一方的发光单元中得到红色和绿色的磷光发光而在另一方的发光单元中得到蓝色的荧光发光，能够得到发光效率高的白色发光。

因为本实施方式的发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，所以可以得到发光效率高的发光元件。另外，还可以得到驱动电压低的发光元件。此外，由于包含该化合物的发光单元可以得到来源于发光物质的高色纯度的光，所以容易调制发光元件整体的颜色。

注意，本实施方式可以与其他实施方式适当地组合。

实施方式5

在本实施方式中，说明使用包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件的发光装置。在本实施方式中，参照图3A和图3B说明使用包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件来制造的发光装置的一个例子。另外，图3A是示出发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的A-B以及C-D切割的截面图。该发光装置包括以虚线表示的用来控制发光元件618的发光的驱动电路部(源极一侧驱动电路)601、像素部602以及驱动电路部(栅极一侧驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记625是干燥剂、附图标记 605是密封剂，附图标记607是由密封剂605围绕的空间。

另外，布线608是用来传送输入到源极一侧驱动电路601及栅极一侧驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。另外，虽然在此只图示FPC，但是该FPC也可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，并且还包括安装有FPC或PWB 的发光装置。

接下来，参照图3B说明截面结构。在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，在此示出作为驱动电路部的源极一侧驱动电路601及像素部602中的一个像素。

另外，在源极一侧驱动电路601中，形成组合n沟道型TFT623和p沟道型TFT624的CMOS电路。此外，驱动电路也可以使用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，在本实施方式中，虽然示出将驱动电路形成于衬底上的驱动器一体型，但不需要必须采用该结构，也可以将驱动电路形成于外部而不形成于衬底上。

此外，像素部602由包括开关用TFT611、电流控制用TFT612、电连接于该电流控制用 TFT612的漏电极的第一电极613的多个像素形成。另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在此，可以使用正型的光敏树脂膜来形成绝缘物614。

另外，为了提高形成于绝缘物614上的膜的覆盖率，将绝缘物614形成为其上端部或下端部具有曲率的曲面。例如，在作为绝缘物614的材料使用正型的光敏丙烯酸树脂的情况下，优选使只有绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的表面。此外，作为绝缘物614，可以使用负型光敏材料或正型光敏材料。

在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，作为用作阳极的第一电极613 的材料优选使用功函数大的材料。例如，除了ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层膜以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层结构膜等。注意，当采用叠层结构时，作为布线的电阻也低，可以得到良好的欧姆接触，并且可以将其用作阳极。

另外，EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。EL层616 包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物。此外，作为构成EL层616的其他材料，也可以使用低分子化合物、或者高分子化合物(包含低聚物、树枝状聚合物)。

另外，作为形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用功函数小的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金及化合物、MgAg、MgIn、AlLi等)。注意，当使产生在EL层616中的光透过第二电极617时，作为第二电极617优选使用由膜厚度减薄了的金属薄膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层结构。

此外，发光元件由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件具有实施方式 3或实施方式4所示的结构。另外，像素部由多个发光元件构成，本实施方式的发光装置也可以包括具有实施方式3或实施方式4所说明的结构的发光元件和具有其他结构的发光元件的双方。

再者，通过利用密封剂605将密封衬底604与元件衬底610贴合在一起，在由元件衬底 610、密封衬底604及密封剂605围绕的空间607中设置有发光元件618。另外，在空间607中填充有填充剂，除了填充有惰性气体(氮、氩等)以外，还有时填充有树脂或干燥材料、或者树脂与干燥材料的双方。

作为密封剂605，优选使用环氧类树脂或玻璃粉。另外，这些材料优选是尽量不使水分、氧透过的材料。此外，作为用于密封衬底604的材料，除了玻璃衬底、石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

如上所述，可以得到使用包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件制造的发光装置。

图4A和图4B示出通过形成呈现白色发光的发光元件且设置着色层(滤色片)等来实现全彩色化的发光装置的例子。图4A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁 1025、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封剂1032等。

在图4A中，将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置于透明基材1033上。另外，还可以设置黑色层(黑矩阵)1035。对设置有着色层及黑色层的透明基材1033进行对准将其固定到衬底1001。此外，着色层及黑色层由覆盖层1036覆盖。另外，图4A示出光不透过着色层而透射到外部的部分发光层及光透过各颜色的着色层而透射到外部的其他发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。

图4B示出将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如图4B所示，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。

另外，虽然上面说明了具有在形成有TFT的衬底1001一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用具有在密封衬底1031一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置。图5示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接TFT与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该第三层间绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜相同的材料或其他已知的材料形成。

虽然在此将发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B都用作阳极，但也可以将其用作阴极。另外，在采用如图5所示的顶部发射型发光装置的情况下，第一电极优选为反射电极。EL层1028的结构采用如实施方式3或实施方式4所说明那样的结构，并且采用能够得到白色发光的元件结构。

在图4A和图4B以及图5中，通过使用多个发光层或者使用多个发光单元等来实现能够得到白色发光的EL层的结构，即可。当然，能够得到白色发光的结构不局限于此。

在采用如图5所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。也可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1035。着色层(红色着色层 1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑色层(黑矩阵)也可以如图4A所示那样由覆盖层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。

另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。

因为本实施方式的发光装置使用实施方式3或实施方式4所记载的发光元件(包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件)，所以可以得到具有良好的特性的发光装置。具体而言，具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有大的能隙和高三重激发能级(T₁能级)，可以抑制由发光物质的能量转移，因此能够提供发光效率高的发光元件，从而能够实现耗电量降低了的发光装置。另外，具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的载流子传输性高，因此能够得到驱动电压低的发光元件，从而能够得到驱动电压低的发光装置。

上面说明了有源矩阵型发光装置，下面将说明无源矩阵型发光装置。图6A和图6B示出通过本发明的应用制造的无源矩阵型发光装置。另外，图6A是表示发光装置的透视图，并且图6B是沿图6A中的X-Y切割的截面图。在图6A和图6B中，在衬底951上的电极952与电极956之间设置有EL层955。电极952的端部由绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有分隔壁层954。分隔壁层954的侧壁具有如下倾斜：越接近衬底表面，两个侧壁之间的间隔越窄。即，分隔壁层954的短边方向的截面是梯形，底边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并与绝缘层953接触的边)短于上边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并不与绝缘层953接触的边)。通过如此设置分隔壁层954，可以防止起因于静电等的发光元件的不良。此外，在无源矩阵型发光装置中，也通过使用以低驱动电压工作的实施方式3或实施方式4所记载的发光元件(包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件)，能够以低耗电量驱动。

上述发光装置能够控制配置为矩阵状的微小的多个发光元件中的每一个，所以该发光装置适用于进行图像显示的显示装置。

实施方式6

在本实施方式中，说明在其一部分包括实施方式3或实施方式4所示的发光元件的电子设备。由于实施方式3或实施方式4所记载的发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，因此该发光元件是耗电量降低了的发光元件，其结果，作为本实施方式所记载的电子设备能够实现具有耗电量降低了的显示部的电子设备。另外，实施方式3或实施方式4所记载的发光元件是驱动电压低的发光元件，从而能够实现驱动电压低的电子设备。

作为应用上述发光元件的电子设备，例如可以举出电视装置(也称为电视或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、音频再现装置、大型游戏机如弹珠机等。下面示出这些电子设备的具体例子。

图7A示出电视装置的一个例子。在电视装置中，框体7101组装有显示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。可以利用显示部7103显示图像，将与实施方式3或实施方式4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状构成显示部7103。因为该发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，所以可以为发光效率高的发光元件。另外，还可以为驱动电压低的发光元件。因此，包括由该发光元件构成的显示部7103的电视装置可以为耗电量降低了的电视装置。此外，也可以为驱动电压低的电视装置。

可以通过利用框体7101所具备的操作开关或另外提供的遥控操作机7110进行电视装置的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以进行频道及音量的操作，并可以对在显示部7103上显示的图像进行操作。此外，也可以在遥控操作机7110中设置显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107。

另外，电视装置具备有接收机及调制解调器等。可以通过利用接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器将电视装置连接到有线或无线方式的通信网络，从而可以进行单向 (从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。

图7B示出计算机，包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外，将与实施方式3或实施方式4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状而将其用于显示部7203来制造该计算机。因为该发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，所以可以为发光效率高的发光元件。还可以为驱动电压低的发光元件。因此，包括由该发光元件构成的显示部7203的计算机可以为耗电量降低了的计算机。还可以为驱动电压低的计算机。

图7C示出便携式游戏机，包括框体7301和框体7302的两个框体，并且通过联结部7303 可以开闭地连接。框体7301组装有将与实施方式3或实施方式4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来制造的显示部7304，而框体7302组装有显示部7305。此外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(包括测定如下因素的功能：力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动数、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不局限于上述结构，只要在显示部7304 及显示部7305的双方或一方中使用将与实施方式3或实施方式4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来制造的显示部即可，还可以采用适当地设置其他辅助设备的结构。图7C所示的便携式游戏机具有读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上的功能、以及通过与其他便携式游戏机进行无线通信而实现信息共享的功能。另外，图7C 所示的便携式游戏机的功能不局限于此，而可以具有各种各样的功能。在包括如上所述那样的显示部7304的便携式游戏机中，因为用于显示部7304的发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，所以该发光元件具有高发光效率，因此可以为耗电量降低了的便携式游戏机。此外，通过使用于显示部7304的发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，可以以低电压驱动该发光元件，从而可以为驱动电压低的便携式游戏机。

图7D示出移动电话机的一个例子。移动电话机除了组装在框体7401中的显示部7402之外还具备操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405以及麦克风7406等。另外，该移动电话机包括将与实施方式3或实施方式4所说明的发光元件同样的发光元件排列为矩阵状来制造的显示部7402。因为该发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，所以可以为发光效率高的发光元件。还可以为驱动电压低的发光元件。因此，包括由该发光元件构成的显示部7402的移动电话机可以为耗电量降低了的移动电话机。还可以为驱动电压低的移动电话机。

当用手指等触摸图7D所示的移动电话机的显示部7402时能够输入信息。此时，可以用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件的操作。

显示部7402的屏幕主要有如下三个模式：第一是以图像显示为主的显示模式；第二是以文字等信息输入为主的输入模式；第三是混合显示模式与输入模式的两个模式的显示及输入模式。

例如，在打电话或编写电子邮件时，将显示部7402设定为以文字输入为主的文字输入模式，以输入显示在屏幕上的文字，即可。在此情况下，优选的是，在显示部7402的屏幕的大部分上显示键盘或号码按钮。

另外，通过在移动电话机内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，判断移动电话机的方向(纵向(portrait mode)或横向(landscapemode))，而可以对显示部7402的屏幕显示进行自动切换。

此外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作来切换屏幕模式。也可以根据显示在显示部7402上的图像种类切换屏幕模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据信号时，将屏幕模式切换成显示模式，而当显示在显示部上的图像信号为文字数据的信号时，将屏幕模式切换成输入模式。

另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402的光传感器所检测的信号得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以控制为将屏幕模式从输入模式切换成显示模式。

还可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，而可以进行身份识别。此外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或发射近红外光的感测光源，也可以拍摄手指静脉、手掌静脉等。

另外，本实施方式所示的结构可以适当地与实施方式1至5所示的结构组合而使用。

如上所述，具备实施方式3或实施方式4所说明的包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件的发光装置的应用范围极广，从而可以将该发光装置应用于各种领域的电子设备。通过使用具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，能够得到耗电量降低了的电子设备。还能够得到驱动电压低的电子设备。

另外，包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件可以用于光源装置。参照图8说明将包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件用于光源装置的一个方式。此外，光源装置作为照射光的单元包括包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件且至少包括对该发光元件供应电流的输入输出端子部。另外，该发光元件优选由密封单元与外部气氛隔绝。

图8示出将包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件用于背光源的液晶显示装置的一个例子。图8所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光源903以及框体 904，液晶层902与驱动器IC905连接。另外，在背光源903中使用包含上述化合物的发光元件，并且通过端子906将电流供应到背光源903。

通过将包含上述化合物的发光元件用于液晶显示装置的背光源，能够得到耗电量降低了的背光源。另外，通过使用含有上述化合物的发光元件，能够制造面发光的照明装置，还能够实现大面积化。由此能够实现背光源的大面积化及液晶显示装置的大面积化。再者，使用包含上述化合物的发光元件的背光源可以形成为比现有的背光源更薄，所以还能够实现显示装置的薄型化。

图9示出将包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件用于作为照明装置的台灯的例子。图9所示的台灯包括框体2001和光源2002，并且作为光源2002使用包含上述化合物的发光元件。

图10示出将包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件用于室内的照明装置3001的例子。因为包含上述化合物的发光元件是耗电量降低了的发光元件，所以能够实现耗电量降低了的照明装置。另外，由于包含上述化合物的发光元件能够实现大面积化，因此可以用于大面积的照明装置。另外，因为包含上述化合物的发光元件的厚度薄，所以能够制造薄型照明装置。

还可以将包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的发光元件安装于汽车的挡风玻璃或仪表盘上。图11示出将包含上述化合物的发光元件用于汽车的挡风玻璃或仪表盘的一个方式。显示区域5000至显示区域5005为使用包含上述化合物的发光元件设置的显示区域。

显示区域5000和显示区域5001是设置于汽车的挡风玻璃上且安装有包含上述化合物的发光元件的显示装置。通过使用具有透光性的电极形成第一电极和第二电极，可以将包含上述化合物的发光元件形成为能看到对面的景色的所谓的透视式显示装置。如果采用透视式显示，即使设置于汽车的挡风玻璃上，也不妨碍视界。另外，在设置用来驱动的晶体管等的情况下，优选使用具有透光性的晶体管诸如使用有机半导体材料的有机晶体管或使用氧化物半导体的晶体管等。

显示区域5002是设置于立柱部分且安装有包含上述化合物的发光元件的显示装置。通过在显示区域5002上显示来自设置于车厢上的成像单元的图像，可以补充被立柱遮挡的视界。另外，同样地，设置于仪表盘部分上的显示区域5003通过显示来自设置于汽车外侧的成像单元的图像，可以补充被车厢遮挡的视界的死角来提高安全性。通过显示图像以补充看不到的部分，更自然且简单地确认安全。

显示区域5004和显示区域5005可以提供导航信息、速度表、转速计、行车距离、加油量、排档状态、空调的设定等各种信息。使用者可以适当地改变其显示内容及布置。另外，这些信息也可以显示在显示区域5000至显示区域5003上。此外，也可以将显示区域5000至显示区域5005用作照明装置。

通过使发光元件包含具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物，能够实现驱动电压低的发光元件或者耗电量低的发光元件。由此，即便设置如显示区域5000至显示区域5005那样的多个大面积屏幕，也可以减少电池的负荷并舒适地使用，从而使用包含上述化合物的发光元件的发光装置或照明装置可以适用于车载用发光装置或照明装置。

图12A和图12B是能够折叠的平板终端的一个例子。图12A是打开的状态的平板终端，并且该平板终端包括框体9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式开关9034、电源开关9035、省电模式开关9036、夹子9033以及操作开关9038。此外，通过将具备使用上述化合物的发光元件的发光装置用于显示部9631a和显示部9631b的一方或双方制造该平板终端。在显示部9631a中，可以将其一部分用作触摸屏区域9632a，并且可以通过触摸所显示的操作键9637输入数据。此外，作为一个例子示出显示部9631a的一半只具有显示的功能，另一半具有触摸屏的功能的结构，但是不局限于该结构。也可以使显示部9631a的所有的区域具有触摸屏的功能。例如，可以使显示部9631a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸屏，并且将显示部9631b用作显示屏幕。

此外，显示部9631b与显示部9631a同样，也可以将其一部分用作触摸屏区域9632b。此外，通过使用手指或触屏笔等触摸触摸屏上的键盘显示切换按钮9639，可以在显示部9631b 上显示键盘按钮。

此外，也可以对触摸屏区域9632a和触摸屏区域9632b同时进行触摸输入。

另外，显示模式开关9034可以切换竖屏显示和横屏显示等显示的方向以及黑白显示和彩色显示等。省电模式开关9036可以根据平板终端所内置的光传感器所检测的使用时的外光的光量，将显示的亮度设定为最合适的亮度。平板终端除了光传感器以外还可以内置陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器等的其他检测装置。

此外，图12A示出显示部9631b的显示面积与显示部9631a相同的例子，但是不局限于此，可以使一方的尺寸和另一方的尺寸不同，也可以使它们的显示质量有差异。例如，显示部9631a和9631b中的一方与另一方相比可以进行高精细的显示。

图12B是合上的状态的平板终端，并示出本实施方式的平板终端具备框体9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636的例子。此外，在图12B中，作为充放电控制电路9634的一个例子示出具有电池9635和DCDC转换器9636的结构。

此外，平板终端能够进行折叠，所以不使用时可以合上框体9630。因此，可以保护显示部 9631a和显示部9631b，从而可以提供一种具有良好的耐久性且在长期使用上具有良好的可靠性的平板终端。

此外，图12A和图12B所示的平板终端还可以具有如下功能：显示各种各样的信息(静态图像、动态图像、文字图像等)的功能；将日历、日期或时刻等显示在显示部上的功能；对显示在显示部上的信息进行操作或编辑的触摸输入的功能；通过各种各样的软件(程序)控制处理的功能等。

通过利用安装在平板终端的表面上的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸屏、显示部或图像信号处理部等。另外，通过将太阳能电池9633设置于框体9630的一个面或两个面，可以高效地对电池9635进行充电，所以是优选的。

另外，参照图12C所示的方框图对图12B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图12C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关 SW1至SW3以及显示部9631，电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1 至SW3对应于图12B所示的充放电控制电路9634。

首先，说明在利用外光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636 对太阳能电池9633所产生的电力进行升压或降压以使它成为用来对电池9635进行充电的电压。并且，当利用来自被太阳能电池9633充电的电池9635的电力使显示部9631工作时，使开关SW1导通并利用转换器9638将该电力升压或降压到显示部9631所需要的电压。另外，当不进行显示部9631中的显示时，使开关SW1截止且使开关SW2导通来对电池9635 进行充电。

注意，作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但并不局限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件(Peltier element))等其他发电单元进行电池9635的充电。也可以使用以无线(不接触)的方式收发电力来进行充电的无线电力传输模块或组合其他充电单元进行充电，并且也可以不包括发电单元。

另外，只要具备上述显示部9631，就当然不局限于图12A至图12C所示的电子设备。

实施例1

《合成例1》

在本合成例中，说明实施方式1所示的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mDBTBPBfpm-II)(结构式 (100))的合成方法。下面示出4mDBTBPBfpm-II的结构式。

<步骤1：4-(3’-溴联苯-3-基)二苯并噻吩的合成>

首先，将48g的3-(二苯并噻吩-4-基)苯硼酸、54g的3-碘溴苯、1.9g的三(2-甲基苯基)膦(简称：P(o-tolyl)₃)、160mL的2M碳酸钾水溶液、800mL的甲苯以及80mL的乙醇放入到安装有回流管的3L三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换，并且将其加热到 80℃使其溶解。在该混合液中添加0.38g的醋酸钯(II)，并搅拌8小时。再者，还添加 0.92g的三(2-甲基苯基)膦、0.18g的醋酸钯(II)，并搅拌6小时。然后，在该溶液中加水，使用甲苯进行萃取以得到有机层。使用硫酸镁对得到的有机层进行干燥，过滤干燥后的溶液。在蒸馏而去除该溶液的溶剂之后，将得到的残渣溶解于热甲苯中，并使得到的溶液经过依次层叠有硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855，以下使用与此同样的硅藻土)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135，以下使用与此同样的硅酸镁)、硅藻土的助滤剂进行热过滤。蒸馏而去除溶剂，并通过使用甲苯与甲醇的混合溶剂对得到的固体进行再结晶，来以34％的收率得到白色固体。下面，(a-1)示出步骤 1的合成方案。

<步骤2：3’-(二苯并噻吩-4-基)-3-联苯硼酸的合成>

将通过上述步骤1得到的30g的4-(3’-溴联苯-3-基)二苯并噻吩放入到安装有滴液漏斗的 1L三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。并且，在低温槽中将添加有300mL的四氢呋喃(脱水)的烧瓶冷却到-78℃，然后使用滴液漏斗滴加50mL的正丁基锂(1.6M己烷溶液)，再者，将64mL的四氢呋喃(脱水)放入该滴液漏斗中而倒入反应溶液中。在以-78℃搅拌该反应溶液1小时之后，滴加11mL的硼酸三甲酯，并在将该温度上升到室温后在该室温下搅拌18小时。然后，在该溶液中添加48mL的1M盐酸，搅拌1小时。在得到的混合物中加水，并使用乙酸乙酯进行萃取以得到有机层。使用水和饱和食盐水对所得到的有机层进行洗涤，并使用硫酸镁进行干燥。过滤干燥后的溶液。通过蒸馏而去除该溶液的溶剂，并且使用甲苯对所得到的固体进行洗涤，来以40％的收率得到白色固体。下面，(b-1)示出步骤2的合成方案。

<步骤3：4-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mDBTBPBfpm-II)的合成>

将通过上述步骤2得到的2.3g的3’-(二苯并噻吩-4-基)-3-联苯硼酸、1.2g的4-氯苯并呋喃[3，2-d]嘧啶、5.4mL的2M碳酸钾水溶液、27mL的甲苯以及2.7mL的乙醇放入到安装有回流管的100mL三口烧瓶，在减压下搅拌使其脱气，对烧瓶内的空气进行氮气置换。在该混合物中添加68mg的四(三苯基膦)钯(0)(简称：Pd(PPh₃)₄)，以80℃加热2小时，使其反应。使用水以及乙醇对所得到的混合物进行洗涤，并通过使用甲苯进行再结晶，来以 60％的收率得到1.8g的白色固体。下面，(c-1)示出步骤3的合成方案。

通过利用梯度升华方法(train sublimation method)对所得到的2.3g的白色固体进行升华精炼。该升华精炼在压力为3.2Pa且氩流量为15mL/min的条件下进行，并且以235℃对固体进行加热。在升华精炼之后，以22％的收集率得到0.5g的目的物的白色固体。

并且，通过利用梯度升华方法对在上述升华精炼中未升华精炼的1.5g的固体进行升华精炼。该升华精炼在压力为2.7Pa、氩流量为5.0mL/min且加热温度为245℃的条件下进行。在升华精炼之后，以92％的收集率得到1.4g的目的物的白色固体。

另外，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)来分析通过上述步骤3得到的白色固体的结果。由此可知：通过上述步骤得到了4mDBTBPBfpm-II。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：7.44-7.54(m，4H)，7.60-7.61(m，2H)，7.66-7.51(m，4H)， 7.78-7.84(m，2H)，7.91-7.92(d，1H)，8.17(ts，1H)，8.20-8.23(m，2H)，8.31-8.32 (d，1H)，8.62-8.63(d，1H)，8.96-8.97(t，1H)，9.30(s，1H)。

另外，图13A和13B示出¹H NMR图。注意，图13B为放大图13A中的7.2ppm至8.8ppm的范围的图。由测定结果可知：得到了目的物的4mDBTBPBfpm-II。

《4mDBTBPBfpm-II的物理性质》

接着，图14A示出4mDBTBPBfpm-II在甲苯溶液中的吸收光谱及发射光谱，图14B示出薄膜状态的4mDBTBPBfpm-II的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光公司制造，V550型)进行光谱的测定。将4mDBTBPBfpm-II的甲苯溶液注入到石英皿中来测定其在甲苯溶液中的光谱。另外，将4mDBTBPBfpm-II蒸镀在石英衬底上来制造样品，

从而测定薄膜的光谱。注意，图示的在甲苯溶液中的吸收光谱是从所测得的光谱减去石英和甲苯的吸收光谱的吸收光谱，图示的薄膜的吸收光谱是从所测得的光谱减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。

由图14A可知：在甲苯溶液中的4mDBTBPBfpm-II中，在282nm附近及320nm附近观察到吸收峰值。另外，由图14B可知：在4mDBTBPBfpm-II的薄膜中，在244nm附近、268nm 附近、290nm附近、326nm附近及340nm附近观察到吸收峰值，并且发光波长的峰值为 410nm(激发波长为340nm)。由此可知：4mDBTBPBfpm-II在极短波长的区域中呈现吸收以及发光。

另外，在大气中利用光电子分光光度装置(日本理研计器公司制造，AC-2)测定薄膜状态的4mDBTBPBfpm-II的电离电位值。将所测得的电离电位值换算为负值，其结果是，4mDBTBPBfpm-II的HOMO能级为-6.38eV。根据图14B的薄膜的吸收光谱的数据可知，从假定为直接跃迁的Tauc曲线算出的4mDBTBPBfpm-II的吸收端为3.50eV。由此，可以将固体状态的4mDBTBPBfpm-II的光学能隙推测为3.50eV，从而根据先得到的HOMO能级及该能隙值，可以将4mDBTBPBfpm-II的LUMO能级推测为-2.88eV。如此，可知： 4mDBTBPBfpm-II在固体状态下具有3.50eV的大能隙。

另外，通过利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称： LC/MS分析)对4mDBTBPBfpm-II进行分析。

在LC/MS分析中，使用Waters(沃特世)Corporation制造的Acquity UPLC及WatersCorporation制造的Xevo G2 Tof MS。

在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，在碰撞室(collision cell)内将以上述条件离子化了的成分碰撞到氩气体来使其离解为子离子。将与氩气碰撞时的能量(碰撞能量：collision energy)设定为50eV及70eV。另外，

将检测的质量范围设定为m/z＝100至1200。

图15A和图15B示出其结果。图15A示出碰撞能量为50eV时的结果，图15B示出碰撞能量为70eV时的结果。

实施例2

《合成例2》

在本合成例中，具体地示出实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4-{3- [3’-(9H-咔唑-9-基)]联苯-3-基}苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mCzBPBfpm)(结构式 (300))的合成例。下面示出4mCzBPBfpm的结构式。

<步骤1：9-[3-(3-溴苯基)苯基]-9H-咔唑的合成>

首先，将16g(56mmol)的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸、19g(67mmol)的3-碘溴苯、0.68g(2.2mmol)的三(邻甲苯基)膦、56mL的2M碳酸钾水溶液、250mL的甲苯以及 30mL的乙醇放入到1L三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。在该混合物中添加0.13g(0.56mmol)的醋酸钯，并以80℃加热并搅拌14小时。使用甲苯对得到的反应混合物的水层进行萃取，将得到的萃取溶液和有机层合并而使用水和饱和食盐水对其进行洗涤。对该有机层添加硫酸镁并进行干燥，对得到的混合物进行重力过滤，来得到滤液。浓缩该滤液来得到油状物。通过利用LC-SakuraNEXT的再循环分离高效液相色谱(recycling preparativeHPLC)对得到的油状物进行精炼。通过浓缩得到的馏分，并使用甲苯和甲醇对其进行洗涤，来得到9-[3-(3-溴苯基)苯基]-9H-咔唑(13g的白色固体，收率为58％)。下面，(a- 2)示出步骤1的合成方案。

<步骤2：3-[3′(9H-咔唑-9-基)]联苯硼酸的合成>

首先，将13g(33mmol)的9-[3-(3-溴苯基)苯基]-9H-咔唑放入到500mL三口烧瓶，在使烧瓶脱气且对该烧瓶内的空气进行氮气置换之后添加160mL的四氢呋喃，并以-78℃搅拌。在上述混合溶剂中滴加24mL(40mmol)的正丁基锂(1.65mol/L己烷溶液)，并以-78℃搅拌1小时。在经过指定的时间之后，在该混合溶液中添加4.7mL(43mmol)的硼酸三甲酯，在将该混合溶液的温度上升到20℃的同时搅拌18小时。在经过指定的时间之后，在反应溶液中添加100mL的1mol/L盐酸，在室温下搅拌30分钟。使用乙酸乙酯对该混合物的水层进行萃取，使用饱和食盐水对得到的萃取溶液进行洗涤。对有机层添加无水硫酸镁并进行干燥，对得到的混合物进行重力过滤，浓缩滤液来得到固体。使用甲苯对该固体进行洗涤，来得到3-[3′(9H-咔唑-9-基)]联苯硼酸(6.0g的白色固体，收率为51％)。下面，(b- 2)示出步骤2的合成方案。

<步骤3：4-{3-[3’-(9H-咔唑-9-基)]联苯-3-基}苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mCzBPBfpm)的合成>

首先，将3.0g(8.3mmol)的3-[3′(9H-咔唑-9-基)]联苯硼酸、1.7g(8.3mmol)的4-氯苯并呋喃[3，2-d]嘧啶、8.3mL的2M碳酸钾水溶液、40mL的甲苯以及4mL的乙醇放入到200mL三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。在该混合物中添加68.3mg(0.059mmol) 的双(三苯基膦)二氯化钯(II)(Pd(PPh₃)₂Cl₂)，并以80℃加热并搅拌6小时。使用甲苯对得到的反应溶液的水层进行萃取，将得到的萃取溶液和有机层合并而使用饱和食盐水对其进行洗涤。对有机层添加无水硫酸镁并进行干燥，对得到的混合物进行重力过滤来得到滤液。将通过浓缩该滤液得到的固体溶解于甲苯，并且使该溶液经过硅藻土、矾土、硅藻土来过滤。使用甲苯对通过浓缩该滤液得到的固体进行再结晶，来得到白色固体(收量为2.0g，收率为50％)。通过利用梯度升华方法对该2.0g的白色固体进行升华精炼。该升华精炼在压力为2.3Pa、氩流量为10mL/min并且以250℃对固体进行加热的条件下进行。在升华精炼之后，以65％的收集率得到1.3g的目的物的白色固体。下面，(c-2)示出步骤2的合成方案。

另外，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)来分析通过上述步骤3得到的白色固体的结果。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：7.32(m，2H)，7.44(m，2H)，7.52-7.55(m，3H)，7.63-7.64 (m，1H)，7.69-7.77(m，4H)，7.85-7.88(m，2H)，7.97(t，1H)，8.18(d，2H)，8.31 (d，1H)，8.65(m，1H)，8.92(t，1H)，9.27(s，1H)。

另外，图16A和16B示出¹H NMR图。注意，图16B为放大图16A中的7.6ppm至9.4ppm的范围的图。由测定结果可知：得到了目的物的4mCzBPBfpm。

《4mCzBPBfpm的物理性质》

接着，图17A示出4mCzBPBfpm在甲苯溶液中的吸收光谱及发射光谱，图17B示出薄膜状态的4mCzBPBfpm的吸收光谱及发射光谱。使用紫外可见分光光度计(日本分光公司制造，V550型)进行光谱的测定。将4mCzBPBfpm的甲苯溶液注入到石英皿中来测定其在甲苯溶液中的光谱。另外，将4mCzBPBfpm蒸镀在石英衬底上来制造样品，从而测定薄膜的光谱。注意，图示的在甲苯溶液中的吸收光谱是从所测得的光谱减去石英和甲苯的吸收光谱的吸收光谱，图示的薄膜的吸收光谱是从所测得的光谱减去石英衬底的吸收光谱的吸收光谱。

由图17A可知：在甲苯溶液中的4mCzBPBfpm中，在294nm附近、324nm附近及334nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为422nm(激发波长为330nm)。另外，由图17B可知：在4mCzBPBfpm的薄膜中，在207nm附近、243nm附近、262nm附近、289nm附近、 295nm附近、326nm附近及341nm附近观察到吸收峰值，发光波长的峰值为440nm(激发波长为341nm)。由此可知：4mCzBPBfpm在极短波长的区域中呈现吸收以及发光。

另外，在大气中利用光电子分光光度装置(日本理研计器公司制造，AC-2)测定薄膜状态的4mCzBPBfpm的电离电位值。将所测得的电离电位值换算为负值，其结果是，4mCzBPBfpm的HOMO能级为-6.13eV。根据图17B的薄膜的吸收光谱的数据可知，从假设为直接跃迁的Tauc曲线算出的4mCzBPBfpm的吸收端为3.49eV。由此，可以将固体状态的4mCzBPBfpm的光学能隙推测为3.49eV，从而根据先得到的HOMO能级及该能隙值，可以将4mCzBPBfpm的LUMO能级推测为-2.64eV。如此，可知：4mCzBPBfpm在固体状态下具有3.49eV的大能隙。

此外，通过利用液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography MassSpectrometry，简称： LC/MS分析)对4mCzBPBfpm进行分析。

在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正模式进行检测。再者，在碰撞室(collision cell)内将以上述条件离子化了的成分碰撞到氩气体来使其离解为子离子。将与氩气碰撞时的能量(碰撞能量：collision energy)设定为50eV及70eV。另外，将检测的质量范围设定为m/z＝100至1200。

图18A和图18B示出其结果。图18A示出碰撞能量为50eV时的结果，图18B示出碰撞能量为70eV时的结果。

实施例3

在本实施例中，说明将实施方式1所示的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4mDBTBPBfpm-II用作使用发射绿色的磷光物质的发光层中的主体材料的发光元件(发光元件1)。

另外，以下述结构式(i)至(v)、(100)示出在本实施例中使用的化合物的分子结构。作为元件结构采用图1A所示的结构。

《发光元件1的制造》

首先，准备作为第一电极101形成有110nm厚的包含硅的铟锡氧化物(ITSO)膜的玻璃衬底。利用聚酰亚胺膜以使该ITSO膜表面以2mm平方的尺寸露出的方式来覆盖ITSO膜表面。作为用来在该衬底上形成发光元件的预处理，利用水洗涤衬底表面，并以200℃焙烧1小时，然后进行370秒的UV臭氧处理。此后，将衬底引入到其内部被减压到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后冷却衬底30分钟左右。

接着，以使形成有ITSO膜的表面朝下方的方式将衬底固定于设置在真空蒸镀装置内的支架上。

在将真空蒸镀装置内减压到10^-4Pa后，将以上述结构式(i)表示的4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)和氧化钼(VI)以DBT3P-II∶氧化钼＝ 4∶2(重量比)的比例共蒸镀，由此形成空穴注入层111。将其膜厚度设定为20nm。注意，共蒸镀是指使多个不同的物质分别从不同的蒸发源同时蒸发的蒸镀法。

接着，以厚度为20nm的方式蒸镀以上述结构式(ii)表示的4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基) 三苯胺(简称：BPAFLP)来形成空穴传输层112。

并且，在空穴传输层112上以厚度为20nm的方式将以上述结构式(100)表示的4-[3’- (二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mDBTBPBfpm-II)和以上述结构式(iii)表示的三(2-苯基吡啶根-N，C^2′)铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])以4mDBTBPBfpm-II∶[Ir(ppy)₃]＝1∶0.08(重量比)的比例共蒸镀，然后以厚度为20nm的方式将4mDBTBPBfpm-II和[Ir(ppy)₃]以4mDBTBPBfpm-II∶[Ir(ppy)₃]＝1∶0.04(重量比)的比例共蒸镀，由此形成发光层113。

接着，通过以厚度为10nm的方式蒸镀以上述结构式(iv)表示的4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)，接着以厚度为15nm的方式蒸镀以上述结构式 (v)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，形成电子传输层114。

再者，以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来在电子传输层114上形成电子注入层115。最后，作为用作阴极的第二电极102形成200nm的铝膜，以完成发光元件1。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

《发光元件1的工作特性》

在氮气氛的手套箱中，以不使通过上述步骤得到的发光元件1暴露于大气的方式对该发光元件进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下(在保持于 25℃的气氛中)进行测定。

关于发光元件1，图19示出电流密度-亮度特性，图20示出电压-亮度特性，图21示出亮度 -电流效率特性，图22示出亮度-外部量子效率特性，图23示出亮度-功率效率特性。

根据图21可知：发光元件1具有良好的亮度-电流效率特性，并且是发光效率高的发光元件。由此可知：4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高三重激发能级(T₁能级)以及大的能隙，使得发射绿色的磷光物质也能够有效地激发。另外，根据图20可知：发光元件1具有良好的电压-亮度特性，并且是驱动电压低的发光元件。这表示4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高载流子传输性。与此同样，根据图19及图22可知：发光元件1具有良好的电流密度-亮度特性及良好的亮度-外部量子效率特性。其结果，如图23所示那样，发光元件1具有非常良好的功率效率。

接着，图24示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件1中时的发射光谱。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图24可知：发光元件1呈现来源于作为发光物质的[Ir(ppy)₃]的绿色的发光。

另外，图25示出将初始亮度设定为5000cd/m²并在电流密度固定的条件下驱动发光元件1 以进行可靠性测试的结果。图25示出将初始亮度设定为100％时的归一化亮度的变化。由其结果可知：发光元件1是随着驱动时间的经过而发生的亮度下降小且可靠性高的发光元件。

实施例4

在本实施例中，说明将实施方式1所示的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4mDBTBPBfpm-II用作使用发射绿色的磷光物质的发光层中的主体材料的发光元件(发光元件2)。

另外，以下述结构式(i)至(iii)、(v)、(vi)、(100)示出在本实施例中使用的化合物的分子结构。作为元件结构采用图1A所示的结构。

《发光元件2的制造》

然后，在空穴传输层112上以厚度为20nm的方式将以上述结构式(100)表示的4-[3’- (二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mDBTBPBfpm-II)、以上述结构式(vi)表示的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)和以上述结构式(iii)表示的三(2-苯基吡啶根-N， C^2′)铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])以4mDBTBPBfpm-II∶PCBBiF∶[Ir(ppy)₃]＝0.5∶ 0.5∶0.05(重量比)的比例共蒸镀，然后以厚度为20nm的方式将4mDBTBPBfpm-II、 PCBBiF和[Ir(ppy)₃]以4mDBTBPBfpm-II∶PCBBiF∶[Ir(ppy)₃]＝0.8∶0.2∶0.05(重量比)的比例共蒸镀，由此形成发光层113。

接着，通过以厚度为10nm的方式蒸镀4mDBTBPBfpm-II，接着以厚度为15nm的方式蒸镀以上述结构式(v)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，形成电子传输层114。

再者，以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来在电子传输层114上形成电子注入层115。最后，作为用作阴极的第二电极102形成200nm的铝膜，以完成发光元件2。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

《发光元件2的工作特性》

在氮气氛的手套箱中，以不使通过上述步骤得到的发光元件2暴露于大气的方式对该发光元件进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下(在保持于 25℃的气氛中)进行测定。

关于发光元件2，图26示出电流密度-亮度特性，图27示出电压-亮度特性，图28示出亮度 -电流效率特性，图29示出亮度-外部量子效率特性，图30示出亮度-功率效率特性。

根据图28可知：发光元件2具有良好的亮度-电流效率特性，并且是发光效率高的发光元件。由此可知：4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高三重激发能级(T₁能级)以及大的能隙，使得发射绿色的磷光物质，也能够有效地激发。另外，根据图27可知：发光元件2具有良好的电压-亮度特性，并且是驱动电压低的发光元件。这表示4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高载流子传输性。与此同样，根据图26及图29可知：发光元件2具有良好的电流密度-亮度特性及良好的亮度-外部量子效率特性。其结果，如图30所示那样，发光元件2 具有非常良好的功率效率。

接着，图31示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件2中时的发射光谱。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。由图31可知：发光元件2呈现来源于作为发光物质的[Ir(ppy)₃]的绿色的发光。

另外，图32示出将初始亮度设定为5000cd/m²并在电流密度固定的条件下驱动发光元件2 以进行可靠性测试的结果。图32示出将初始亮度设定为100％时的归一化亮度的变化。由其结果可知：发光元件2是随着驱动时间的经过而发生的亮度下降小且可靠性高的发光元件。

实施例5

在本实施例中，说明将实施方式1所示的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4mDBTBPBfpm-II用作使用发射黄绿色的磷光物质的发光层中的主体材料的发光元件(发光元件3)。

另外，以下述结构式(i)、(ii)、(v)至(vii)、(100)表示在本实施例中使用的化合物的分子结构。作为元件结构采用图1A所示的结构。

《发光元件3的制造》

再者，在空穴传输层112上以厚度为20nm的方式将以上述结构式(100)表示的4-[3’- (二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称：4mDBTBPBfpm-II)、以上述结构式(vi)表示的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)和以上述结构式(vii)表示的双[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2，4-戊二酮根-κ²O，O’)铱(III)(简称：[lr(tBuppm)₂ (acac)])以4mDBTBPBfpm-II∶PCBBiF∶[Ir(tBuppm)₂(acac)]＝0.5∶0.5∶0.05(重量比)的比例共蒸镀，然后以厚度为20nm的方式将4mDBTBPBfpm-II、PCBBiF和[Ir (tBuppm)₂(acac)]以4mDBTBPBfpm-II∶PCBBiF∶[Ir(tBuppm)₂(acac)]＝0.8∶ 0.2∶0.05(重量比)的比例共蒸镀，由此形成发光层113。

再者，以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂来在电子传输层114上形成电子注入层115。最后，作为用作阴极的第二电极102形成200nm的铝膜，以完成发光元件3。在上述蒸镀过程中，蒸镀都使用电阻加热法。

《发光元件3的工作特性》

在氮气氛的手套箱中，以不使通过上述步骤得到的发光元件3暴露于大气的方式对该发光元件进行密封处理，然后对该发光元件的工作特性进行测定。注意，在室温下(在保持于 25℃的气氛中)进行测定。

关于发光元件3，图33示出电流密度-亮度特性，图34示出电压-亮度特性，图35示出亮度 -电流效率特性，图36示出亮度-外部量子效率特性，图37示出亮度-功率效率特性。

根据图35可知：发光元件3具有良好的亮度-电流效率特性，并且是发光效率高的发光元件。由此可知：4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高三重激发能级(T₁能级)以及大的能隙，使得发射黄绿色的磷光物质，也能够有效地激发。另外，根据图34可知：发光元件3具有良好的电压-亮度特性，并且是驱动电压低的发光元件。这表示4mDBTBPBfpm-II，即实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物具有高载流子传输性。与此同样，根据图33及图36可知：发光元件3具有非常良好的电流密度-亮度特性及良好的亮度-外部量子效率特性。其结果，如图37所示那样，发光元件3具有非常良好的功率效率。

接着，图38示出当使0.1mA的电流流过所制造的发光元件3中时的发射光谱。作为发光强度，示出以1为最大发光强度时的相对值。根据图38可知：发光元件3呈现来源于作为发光物质的[Ir(tBuppm)₂(acac)]的黄绿色的发光。

另外，图39示出将初始亮度设定为5000cd/m²并在电流密度固定的条件下驱动发光元件3 以进行可靠性测试的结果。图39示出将初始亮度设定为100％时的归一化亮度的变化。由其结果可知：发光元件3是随着驱动时间的经过而发生的亮度下降小且可靠性高的发光元件。

实施例6

《合成例3》

在本合成例中，具体地示出实施方式1所说明的具有苯并呋喃并嘧啶骨架的化合物的4-{3- [6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基}苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶(简称： 4mFDBtPBfpm)(结构式(115))的合成例。下面示出4mFDBtPBfpm的结构式。

<步骤1：4-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩的合成>

首先，将19g的2-溴-9，9-二甲基芴、16g的二苯并噻吩-4-基硼酸、0.43g的三(2-甲基苯基)膦(简称：P(o-tolyl)₃)、35mL的2M碳酸钾水溶液、270mL的甲苯以及90mL的乙醇放入到安装有回流管的三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。接着，添加0.16g的醋酸钯且以90℃加热13小时。再者，还添加0.21g的P(o-tolyl)₃、79mg的醋酸钯，并且以90℃加热17小时。在该所得到的混合物中加水，使用甲苯进行萃取。使用水和饱和食盐水对该萃取溶液进行洗涤。对该溶液使用硫酸镁进行干燥而进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，然后将所得到的残渣溶解于甲苯中，并使该溶液经过依次层叠有硅藻土(日本和光纯药工业公司、目录号码：531-16855，以下使用与此同样的硅藻土)、矾土、硅酸镁(日本和光纯药工业公司、目录号码：540-00135，以下使用与此同样的硅酸镁)的助滤剂来进行过滤。蒸馏而去除溶剂，并且利用作为展开溶剂使用甲苯和己烷(体积比为甲苯∶己烷＝1∶ 10)的硅胶柱色谱法来进行精炼。蒸馏而去除所得到的溶液的溶剂，并通过使用甲苯与己烷的混合溶剂对其进行再结晶，来以70％的收率得到白色固体。下面，(a-3)示出步骤1的合成方案。

<步骤2：6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基硼酸的合成>

接着，将17g的4-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩放入到三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。并且，在低温槽中将250mL的四氢呋喃(脱水)放入到烧瓶且将其冷却到- 40℃，然后滴加34mL的正丁基锂(1.6M己烷溶液)，在室温下搅拌1小时。然后，将烧瓶冷却到-40℃，滴加6.6mL的硼酸三甲酯，并在将该温度上升到室温后在该室温下搅拌21小时。然后，添加50mL的1M盐酸，搅拌1小时。使用乙酸乙酯萃取得到的混合物，使用饱和碳酸氢钠水溶液对该混合物进行洗涤，然后使用饱和食盐水对该混合物进行洗涤，并添加硫酸镁来进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，添加甲苯且使用超声波进行洗涤，并且进行进行抽滤，来以34％的收率得到黄白色固体。下面，(b-3)示出步骤2的合成方案。

<步骤3：4-(3-溴苯基)-6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩的合成>

接着，将7.1g的6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基硼酸、5.2g的3-碘-溴苯、0.57g 的P(o-tolyl)₃、5.1g的碳酸钾、74mL的甲苯、19mL的乙醇以及19mL的水放入到安装有回流管的三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。接着，添加0.21g的醋酸钯且以80℃加热8小时。使用甲苯萃取所得到的混合物，使用饱和食盐水对该混合物进行洗涤。并且，对该溶液使用硫酸镁干燥而进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，然后将得到的残渣溶解于甲苯中，并使该溶液经过依次层叠有硅藻土、矾土、硅酸镁的助滤剂来进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，并通过利用作为展开溶剂使用甲苯和己烷(体积比为甲苯∶己烷＝1∶10) 的硅胶柱色谱法来进行精炼，来以74％的收率得到黄白色固体。下面，(c-3)示出步骤3的合成方案。

<步骤4：3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基硼酸片呐醇酯的合成>

接着，将2.5g的4-(3-溴苯基)-6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩、1.2g的双(片呐醇)二硼以及1.4g的醋酸钾放入到安装有回流管的三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。接着，添加300mL的二氧六环以及0.19g的[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II) 二氯甲烷加成物(简称：Pd(dppf)Cl₂)且以90℃加热9.5小时。在得到的混合物中加水，使用乙酸乙酯对该溶液进行萃取，使用饱和食盐水进行洗涤。并且，对该溶液使用硫酸镁进行干燥而进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，然后将得到的残渣溶解于甲苯中，并使该溶液经过依次层叠有硅藻土、矾土、硅酸镁的助滤剂来进行过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，并通过利用作为展开溶剂使用甲苯和己烷(体积比为甲苯∶己烷＝1∶10)的快速柱层析法来进行精炼，来以17％的收率得到无色油状物。下面，(d-3)示出步骤4的合成方案。

<步骤5：4mFDBtPBfpm的合成>

最后，将0.45g的3-[6-(9，9-二甲基芴-2-基)二苯并噻吩-4-基]苯基硼酸片呐醇酯、0.14g 的4-氯苯并呋喃[3，2-d]嘧啶、0.45g的磷酸钾、4mL的二氧六环以及0.16g的叔丁醇放入到三口烧瓶，对烧瓶内的空气进行氮气置换。接着，添加1.8mg的醋酸钯以及5.6mg的二(1- 金刚烷基)-n-丁基膦，并且使该混合物回流促进反应。在得到的混合物中加水，使用乙酸乙酯对该溶液进行萃取，使用饱和食盐水对其进行洗涤，并且添加硫酸镁进行重力过滤。蒸馏而去除该滤液的溶剂，并通过利用作为展开溶剂使用甲苯和己烷(体积比为甲苯∶己烷＝ 1∶5)的快速柱层析法来进行精炼，来以10％的收率得到黄色固体。下面，(e-3)示出步骤 5的合成方案。

另外，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)来分析通过上述步骤3得到的黄色固体的结果。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：1.37(s，6H)，7.28-7.31(dt，2H)，7.37(d，1H)，7.44-7.50 (m，2H)，7.58-7.66(m，5H)，7.69-7.73(m，3H)，7.75-7.78(t，1H)，7.82(s，1H)， 7.93(d，1H)，8.23-8.28(m，3H)，8.64(td，1H)，9.02(ts，1H)，9.27(s，1H)。

另外，图40A和40B示出¹H NMR图。注意，图40B为放大图40A中的7.0ppm至9.5ppm的范围的图。由测定结果可知：得到了目的物的4mFDBtPBfpm。

(参考例1)

在本参考例中，说明实施例3所使用的4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称： 4，6mDBTP2Pm-II)的合成方法。

<4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)的合成>

将1.0g(6.7mmol)的4，6-二氯嘧啶、5.1g(17mmol)的3-(二苯并噻吩-4-基)苯基硼酸及3.5g(34mmol)的碳酸钠、20mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)嘧啶酮(简称：DMPU)及10mL的水放入到100mL茄形烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气。对该混合物添加56mg(81μmol)的双(三苯基膦)二氯化钯(II)，进行氩气置换。在对反应容器照射微波(2.45GHz，100W)1.5小时来加热的同时进行搅拌。在加热之后，对该混合物添加水，过滤，以得到滤渣。用二氯甲烷和乙醇对得到的固体进行洗涤。对得到的固体添加甲苯，使其经过硅藻土、矾土、硅酸镁进行抽滤，浓缩滤液来得到固体。使用甲苯对得到的固体进行再结晶，以63％的收率得到2.52g的白色固体。下面示出上述反应的合成方案。

通过利用梯度升华方法对得到的2.50g的固体进行升华精炼。在压力为3.6Pa且氩流量为 5mL/min的条件下，以300℃加热来进行精炼。在升华精炼之后，以79％的收集率得到 1.98g的白色固体。

通过利用核磁共振法(¹H-NMR)确认到上述化合物是目的物的4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)。

下面示出得到的物质的¹H NMR数据。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.41-7.51(m，4H)，7.58-7.62(m，4H)，7.68-7.79 (m，4H)，8.73(dt，J1＝8.4Hz，J2＝0.9Hz，2H)，8.18-8.27(m，7H)，8.54(t，J1＝1.5 Hz，2H)，9.39(d，J1＝0.9Hz，1H)。

(参考例2)

在本参考例中，说明实施例4及5所使用的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-[4-(9- 苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)的合成方法。

<步骤1：N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺的合成>

将45g(0.13mol)的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺、36g(0.38mol)的叔丁醇钠、21g(0.13mol)的溴苯、500mL的甲苯放入到1L三口烧瓶中。在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶内的空气进行氮气置换。然后，添加 0.8g(1.4mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)、12mL(5.9mmol)的三(叔丁基)膦 (10wt％的己烷溶液)。下面示出步骤1的合成方案。

在氮气流下以90℃搅拌该混合物2小时。然后，在将该混合物冷却到室温之后，通过抽滤分离固体。浓缩得到的滤液，来得到200mL左右的褐色液体。在混合该褐色液体和甲苯之后，使用硅藻土、矾土、硅酸镁对得到的溶液进行精炼。浓缩得到的滤液，来得到淡黄色液体。使用己烷对该淡黄色液体进行再结晶，来以95％的收率得到52g的目的物的淡黄色粉末。

<步骤2：N-(1，1’-联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺的合成>

将45g(0.10mol)的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺放入到1L三角烧瓶中，添加225mL的甲苯并在加热的同时搅拌而溶解。在将该溶液自然冷却到室温之后，添加225mL的乙酸乙酯，添加18g(0.10mol)的N-溴代丁二酰亚胺(简称：NBS)，在室温下搅拌混合物2.5小时。在搅拌结束之后，使用饱和碳酸氢钠水溶液对该混合物进行洗涤三次，使用饱和食盐水对该混合物进行洗涤一次。对得到的有机层添加硫酸镁，将其放置2小时并进行干燥。对得到的混合物进行重力过滤去除硫酸镁，浓缩得到的滤液，从而得到黄色液体。混合该黄色液体和甲苯，并且使用硅藻土、矾土、硅酸镁对该溶液进行精炼。浓缩得到的溶液，来得到淡黄色固体。使用甲苯/乙醇对该淡黄色固体进行再结晶，以89％的收率得到47g的目的物的白色粉末。下面示出步骤2的合成方案。

<步骤3：PCBBiF的合成>

将41g(80mmol)的N-(1，1’-联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺以及 25g(88mmol)的9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸放入到1L三口烧瓶中，添加240mL的甲苯、80mL的乙醇以及120mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)，在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶内的空气进行氮气置换。并且，添加27mg(0.12mmol) 的醋酸钯(II)、154mg(0.5mmol)的三(邻甲苯基)膦，再次在进行减压的同时搅拌该混合物，以进行脱气，在脱气之后对该烧瓶内的空气进行氮气置换。在氮气流下以110℃搅拌该混合物1.5小时。下面示出步骤3的合成方案。

然后，在搅拌该混合物的同时将其自然冷却到室温，然后使用甲苯对该混合物的水层进行两次的萃取。在混合得到的萃取溶液和有机层之后，使用水对其进行洗涤两次，还使用饱和食盐水对其进行洗涤两次。对该溶液添加硫酸镁，将其放置并进行干燥。对该混合物进行重力过滤去除硫酸镁，浓缩得到的滤液，来得到褐色溶液。在混合该褐色溶液和甲苯之后，使得到的溶液经过硅藻土、矾土、硅酸镁来进行精炼。浓缩得到的滤液，来得到淡黄色固体。使用乙酸乙酯/乙醇对该淡黄色固体进行再结晶，以88％的收率得到46g的目的物的淡黄色粉末。

通过利用梯度升华方法对得到的38g的淡黄色粉末进行升华精炼。在该升华精炼中，在压力为3.7Pa且氩气流量为15mL/min的条件下，以345℃加热淡黄色粉末。在升华精炼之后，以83％的收集率得到31g的目的物的淡黄色固体。

通过核磁共振法(NMR)确认到该化合物是目的物的N-(1，1’-联苯-4-基)-9，9-二甲基- N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)。

下面示出得到的淡黄色固体的¹H NMR数据。

¹H-NMR(CDCl₃，500MHz)：δ＝1.45(s，6H)，7.18(d，J＝8.0Hz，1H)，7.27-7.32 (m，8H)，7.40-7.50(m，7H)，7.52-7.53(m，2H)，7.59-7.68(m，12H)，8.19(d，J＝ 8.0Hz，1H)，8.36(d，J＝1.1Hz，1H)。

符号说明

101：第一电极，102：第二电极，103：EL层，111：空穴注入层，112：空穴传输层，113：发光层，114：电子传输层，501：第一电极，502：第二电极，511：第一发光单元， 512：第二发光单元，513：电荷产生层，601：驱动电路部(源极一侧驱动电路)，602：像素部，603：驱动电路部(栅极一侧驱动电路)，604：密封衬底，605：密封材料，607：空间，608：布线，609：FPC(柔性印刷电路板)，610：元件衬底，611：开关用TFT，612：电流控制用TFT，613：第一电极，614：绝缘物，616：EL层，617：第二电极，618：发光元件，623：n沟道型TFT，624：p沟道型TFT，901：框体，902：液晶层，903：背光源， 904：框体，905：驱动IC，906：端子，951：衬底，952：电极，953：绝缘层，954：分隔壁层，955：EL层，956：电极，1001：衬底，1002：基底绝缘膜，1003：栅极绝缘膜， 1006：栅电极，1007：栅电极，1008：栅电极，1020：第一层间绝缘膜，1021：第二层间绝缘膜，1022：电极，1024W：发光元件的第一电极，1024R：发光元件的第一电极， 1024G：发光元件的第一电极，1024B：发光元件的第一电极，1025：分隔壁，1028：EL 层，1029：发光元件的第二电极，1031：密封衬底，1032：密封材料，1033：透明基材， 1034R：红色着色层，1034G：绿色着色层，1034B：蓝色着色层，1035：黑色层(黑矩阵)，1037：第三层间绝缘膜，1040：像素部，1041：驱动电路部，1042：周边部，1201：源电极，1202：活性层，1203：漏电极，1204：栅电极，2001：框体，2002：光源，3001：照明装置，5000：显示区域，5001：显示区域，5002：显示区域，5003：显示区域，5004：显示区域，5005：显示区域，7101：框体，7103：显示部，7105：支架，7107：显示部，7109：操作键，7110：遥控操作机，7201：主体，7202：框体，7203：显示部，7204：键盘，7205：外部连接端口，7206：指向装置，7301：框体，7302：框体，7303：联结部， 7304：显示部，7305：显示部，7306：扬声器部，7307：记录媒体插入部，7308：LED 灯，7309：操作键，7310：连接端子，7311：传感器，7401：框体，7402：显示部，7403：操作按钮，7404：外部连接端口，7405：扬声器，7406：麦克风，9630：框体，9631：显示部，9631a：显示部，9631b：显示部，9632a：触摸屏区域，9632b：触摸屏区域，9633：太阳能电池，9634：充放电控制电路，9635：电池，9636：DCDC转换器，9637：操作键， 9638：转换器，9639：键盘显示切换按钮，9033：夹子，9034：显示模式开关，9035：电源开关，9036：省电模式开关，9038：操作开关

本申请基于2013年3月26日提交到日本专利局的日本专利申请No.2013-064261，通过引用将其完整内容并入在此。