JP2014181320A - 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 活性エネルギー線重合性化合物及び光重合開始剤を含有し、前記活性エネルギー線重合性化合物として、アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートを全活性エネルギー線重合性化合物に対し85mol%以上含有し、且つ、前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対するエステル基濃度が少なくとも7.4mmol/gである活性エネルギー線硬化性組成物、及び硬化物。
【選択図】 なし
Description
また電子工学分野においては、プリント基板、磁気テープ、磁気ディスク、半導体封止材、液晶セル用接着剤等、光成型としては立体模型の成型等に用いられている。
しかしながら該インク組成物は、ポリ塩化ビニルやポリエチレンテレフタレート(PET)を主成分とする基材に対する密着性は評価されているものの、アクリル基材に対しての密着性については、なんら述べられていない。
本発明で使用する活性エネルギー線硬化性化合物は、アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートを必須とする。
本発明において、アクリル当量は、以下の式で求められる。
本発明においては、なかでも90mol%以上が好ましい。
例えば、単官能(メタ)アクリレートとしては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ラウリル、ヘキサデシル、ステアリル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル、テトラヒドロフルフリル、エトキシル化テロラヒドロフランなどの置換基を有する(メタ)アクリレート類が挙げられる。多官能(メタ)アクリレートとしては、トリシクロデカンジメタノール、ポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに2モルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン1モルに3モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たトリオールのジまたはトリ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA1モルに4モル以上のエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加して得たジオールのジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性アルキルリン酸(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、例えば、ビニルエーテル化合物としては、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物の、ビニルエーテル基を有する重合性化合物等が挙げられる。
また、分子内エステル基当量とは、下記の式で表される。
本発明におけるエステル基濃度は、なかでも8.0mmol/g以上11mmol/g以下が好ましく、9.0mmol/g以上10.0mmol/g以下がなお好ましい。
本発明の課題はアクリル基材に対し接着可能な、活性エネルギー線硬化性組成物を提供することにある。アクリル基材として汎用されるポリメチルメタクリレート(通常PMMAと称される)の主原料はメチルメタクリレートであるが、メチルメタクリレートアクリル当量は100、エステル基濃度は10mmol/gと高い。従って、エステル基濃度をアクリル基材のエステル基濃度に近い7.4mmol/g以上とした本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、アクリル基材と、エステル基の分子間相互作用によって密着性が向上し、良好な密着性を示すものと考えられる。
本発明においては、前記特定の活性エネルギー線重合性化合物を使用する以外は特に限定なく公知の材料を使用することができる。例えば光重合開始剤は、公知のラジカル性光重合開始剤を使用することができる。具体的には、ベンゾフェノン、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、4,4′−ビスジメチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、3,3′,4,4′-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン;キサントン、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントンなどのキサントン、チオキサントン;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのアシロインエーテル;ベンジル、ジアセチルなどのα-ジケトン;テトラメチルチウラムジスルフィド、p−トリルジスルフィドなどのスルフィド;4−ジメチルアミノ安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸エチルなどの安息香酸;3,3′-カルボニル-ビス(7-ジエチルアミノ)クマリン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、2,2′−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフオリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−ベンゾイル−4′−メチルジメチルスルフィド、2,2′−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール、o−ベンゾイル安息香酸メチル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリルニ量体、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−[ジ−(エトキシカルボニルメチル)アミノ]フェニル−S−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(4−エトキシ)フェニル−S−トリアジン、2,4−ビス−トリクロロメチル−6−(3−ブロモ−4−エトキシ)フェニル−S−トリアジンアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、β−クロルアントラキノン等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で用いても良いし、二種類以上を併用しても良い。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲において、その他目的に応じて適宜、添加剤を加えてもよい。例えば本発明の活性エネルギー線硬化性組成物をコーティング剤として使用する場合は、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シリコン系添加剤、フッ素系添加剤、帯電防止剤等の添加剤を添加することができる。
前記シリコン系添加剤は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、メチルハイドロゲンポリシロキサン、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン共重合体、ポリエステル変性ジメチルポリシロキサン共重合体、フッ素変性ジメチルポリシロキサン共重合体、アミノ変性ジメチルポリシロキサン共重合体など如きアルキル基やフェニル基を有するポリオルガノシロキサン類が挙げられる。
前記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メトキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等が挙げられる。
その他、本発明の効果を損なわない範囲で、汎用の有機溶剤、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、皮膜形成性樹脂としてポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することが出来る。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、活性エネルギー線、好ましくは紫外線等の光照射をすることにより硬化反応を行う。紫外線等の光源としては、例えばメタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等であれば問題なく硬化させることができる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ等の市販されているものを用いて行うことができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、特にアクリル基材に対し密着性に優れる。アクリル基材の主成分であるアクリル樹脂は、アクリル系、メタアクリル系のモノマーに代表されるような、炭素−炭素二重結合を持つ重合性モノマーからなる重合体である。これらは、単独重合体あるいは共重合体いずれでも差し支えない。また、それら重合体と他のポリマー(例えばポリエステル、ポリウレタン等)との共重合体であってもよい。
これらの樹脂からなるアクリル基材は、製法により押出し板とキャスト板とがあるが、本発明においては、インクによる溶解性の高い押出し板がより好ましい。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして、「TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)」を83.3部、その他のアクリレートモノマーとして「THFA(テトラヒドロフルフリルアクリレート)」を9.3部、光重合開始剤として「D1173(2-ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン)」を4.6部、「ルシリンTPO(ジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフォスフィンオキサイド)」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させて、活性エネルギー線硬化性組成物(1)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPGDA(ジプロピレングリコールジアクリレート)」を75.0部、その他のアクリレートモノマーとして「PO2NPGDA(プロピレンオキサイド2mol変性ネオペンチルグリコールジアクリレート)」を17.6部、光重合開始剤として「D1173」を4.6部、「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させて、活性エネルギー線硬化性組成物(2)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPGDA」83.3部、その他のアクリレートモノマーとして「PO2NPGDA」を9.3部、光重合開始剤として「D1173」4.6部、「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させて、活性エネルギー線硬化性組成物(3)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「TMPTA」46.3部、「DPGDA」37.0部、その他のアクリレートモノマーとして「THFA」:4.6部、「PEA(フェノキシエチルアクリレート)」4.6部、光重合開始剤として「D1173」4.6部と「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(4)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPGDA」59.3部、その他のアクリレートモノマーとして「EO10BP−DA(エチレンオキサイド10mol変性ビスフェノールAジアクリレート)」33.3部、光重合開始剤として「D1173」4.6部と「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(H1)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「TMPTA」56.5部、「HDDA(ヘキサンジオールジアクリレート)」を22.2部、その他のアクリレートモノマーとして「IOA(イソオクチルアクリレート)」13.9部、「光重合開始剤」として「Irg.907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン)」4.6部、「CHEMCURE JETX(ジエチルチオキサントン)」2.8部を混合し、これらを60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(H2)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)」63.0部、その他のアクリレートモノマーとして「PO2NPGDA」29.6部、光重合開始剤として「D1173」2.1部、「ルシリンTPO」1.3部、「Irg.907」2.5部、「CHEMCURE JETX」1.5部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(H3)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートを含まず、その他のアクリレートモノマーとして「PO2NPGDA」83.8部、「PEA」8.8部、光重合開始剤として「D1173」4.6部、「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成(H4)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPGDA」64.8部、その他のアクリレートモノマーとして「PEA」27.8部、光重合開始剤として「D1173」4.6部、「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(H5)を得た。
アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートとして「DPGDA」37.0部、その他のアクリレートモノマーとして「PEA」55.6部、光重合開始剤として「D1173」4.6部、「ルシリンTPO」2.8部を混合し、60℃に加温しながら30分以上攪拌し、光重合開始剤を完全に溶解させ、活性エネルギー線硬化性組成物(H6)を得た。
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
DPGDA:ジプロピレングリコールジアクリレート
HDDA:ヘキサンジオールジアクリレート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
PO2NPGDA:プロピレンオキサイド2mol変性ネオペンチルグリコールジアクリレート
EO10BP−DA:エチレンオキサイド10mol変性ビスフェノールAジアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
IOA:イソオクチルアクリレート
D1173:2-ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン
ルシリンTPO:ジフェニル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフォスフィンオキサイド
Irg.907:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン
CHEMCURE JETX:ジエチルチオキサントン
<試験塗膜の作製>
アクリル板((株)クラレ製「コモグラスP」)にスピンコーターにて膜厚10ミクロンの膜を塗布し、メタルハライドランプを積算光量が220mJ/平方cmとなるように照射し、試験塗膜を得た。
試験塗膜に、5×5の25マス様にカッターナイフで切り込みを入れた後、ニチバン製セロハンテープを貼り付け、10回程爪で擦りつけた。次いで、剥離速度約1cm/secの速度にて勢い良くテープを剥がし、基材に塗膜の残ったマス目の数を確認した。残ったマス目の割合により、10(全て密着し残った)〜1(全て剥がれた)の10段階評価を行った。
試験塗膜を、エタノール(95vol%)を含浸させた綿棒で20往復こすり、表面の状態を目視で確認した。表面の状態により、4(全く変化がない)、3(わずかに跡が確認できる)、2(跡が確認できる)、1(白く残る)の4段階評価を行った。
JIS−K5600−5−4に従い、手かき法にて試験した。試験結果を4段階で示した。
特に重要な効果であるアクリル基材に対する密着性について、アクリル当量が78〜145の範囲である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートと、アクリル当量が78〜145の範囲外である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート及び単官能(メタ)アクリレートを使用し、これらから任意に2種を組み合わせて得た組成物を作製し、密着性試験を行った。
TMPTA
DPGDA
HDDA
DEGDA(ジエチレングリコールジアクリレート)
<アクリル当量が78〜145の範囲外である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート>
PEA
THFA
IOA
IBOA(イソボルニルアクリレート)
HBA(4−ヒドロキシブチルアクリレート)
TPGDA(トリプロピレングリコールジアクリレート)
PEG−DA(ポリエチレングリコールジアクリレート)
HPA(2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート)
EO3BPA−DA(エチレンオキサイド3mol変性ビスフェノールAジアクリレート)
<光重合開始剤>
D1173:4.6部
ルシリンTPO:2.8部
Claims (2)
- 活性エネルギー線重合性化合物及び光重合開始剤を含有し、前記活性エネルギー線重合性化合物として、アクリル当量が78〜145である(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートを全活性エネルギー線重合性化合物に対し85mol%以上含有し、且つ、前記活性エネルギー線重合性化合物全量に対するエステル基濃度が少なくとも7.4mmol/gであることを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物をアクリル基材に塗布または印刷した後、活性エネルギー線照射させた硬化物。
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