JP7402113B2 - 硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
また基材密着性を付与するために、ウレタンエマルション等のプライマーを用いて、その上にUVインキによるハードコート層を形成する方法が知られている(例えば特許文献2を参照)
一方で希釈溶剤の使用を避けた、低粘度のモノマー組成物は、ハードコート層塗布時に水性プライマー層を浸食し、望んだ粘度、硬度、密着性を得ることが難しい。
即ち、本発明は、3~10個の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、分岐アルキレン基を有するアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート(B)、1~2個の(メタ)アクリロイル基を含む(メタ)アクリルアミド(C)、一般式(1)で示される2官能(メタ)アクリレート(D)及び光重合開始剤(E)を含む活性エネルギー線硬化性組成物であって、
(A)の含有量が10重量%~60重量%、(B)の含有量が10重量%~40重量%、(C)の含有量が5重量%~30重量%、(D)の含有量が5重量%~40重量%及び(E)の含有量が2重量%~15重量%である活性エネルギー線硬化性組成物
CH2=CR2-COO-(R1O)n-COCR2=CH2 (1)
[一般式(1)中、R1は炭素数2~4のアルキレン基を表し、nは2~4の整数であり、複数個あるR1は同一でも異なっていてもよく、2つあるR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。];該活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物である。
多官能(メタ)アクリレート(A)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
更に詳しくは、1,2-ブタンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジアクリレート、2-n-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジアクリレート及びジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート等が挙げられる。
上記のアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート(B)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
上記の(メタ)アクリルアミド(C)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
(D)のうち、塗膜硬度の観点から、好ましくは一般式(1)で示される2官能アクリレートであり、更に好ましくはR1が炭素数2~3のアルキレン基である一般式(1)で示される2官能アクリレートであり、特に好ましくはジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレートである。
上記の一般式(1)で示される2官能(メタ)アクリレート(D)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、硬化性の観点から好ましくは2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オン)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、2,4-ジエチルチオキサントン及び2-イソプロピルチオキサントンであり、更に好ましくは2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン及びビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイドが挙げられる。
上記の光重合開始剤(E)は、1種を単独で用いても、2種類以上を併用してもよい。
(A)の含有量が10重量%未満であると、硬度が不足し、60重量%を超えると塗工性が低下する。
(B)の含有量が10重量%未満であると、硬化性が不足し、40重量%を超えると基材への浸食性が悪化する。
(C)の含有量が5重量%未満であると、硬化性が不足し、30重量%を超えると硬度が不足する。
(C)の含有量が5重量%未満であると、硬化性が不足し、40重量%を超えると硬度が不足する。
(D)の含有量が2重量%未満であると、硬化性が不足し、15重量%を超えると硬度が不足する。
N-ビニル化合物(F)の含有量は、活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて、硬度の観点から、好ましくは2重量%~20重量%であり、更に好ましくは3重量%~15重量%、特に好ましくは4重量%~10重量%である。
添加剤としては、増感剤(G)、レベリング剤(H)、可塑剤、有機溶剤、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、スリップ性向上剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤及び紫外線吸収剤が挙げられる。
添加剤の合計の含有量は、活性エネルギー線硬化性組成物の重量に基づいて硬度の観点から、好ましくは20重量%以下であり、更に好ましくは15重量%以下であり、特に好ましくは10重量%以下である。
塗工に際しては、例えば塗工機[バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター(サイズプレスロールコーター、ゲートロールコーター等)、エアナイフコーター、スピンコーター、ブレードコーター等]が使用できる。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、0.5~300μmである。乾燥性、硬化性の観点から好ましい上限は250μmであり、硬度の観点から好ましい下限は1μmである。
乾燥温度は、塗膜の平滑性及び外観の観点から好ましくは10~200℃であり、更に好ましい範囲の上限は150℃、乾燥速度の観点から更に好ましい範囲の下限は30℃である。
なお、LED光源は、その他の紫外線光源と比較して、低消費電力でオゾンの発生も少なくランニングコストが低く環境負荷が少ない。
紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは50~10,000mJ/cm2、更に好ましくは200~5,000mJ/cm2である。
なお、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、LED光源より広域波長の紫外線を発する高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線照射装置ももちろん適用でき、性能を発揮する。
表1及び表2に示す配合組成(重量部)で均一混合して、実施例及び比較例の各硬化性組成物を得た。
(A-1):ペンタエリスリトールトリアクリレート[商品名:ネオマーEA-300、三洋化成工業(株)製]
(A-2):トリメチロールプロパントリアクリレート[商品名:NKエステル A-TMPT、新中村化学(株)製]
(A-3):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[商品名:ネオマーDA-600、三洋化成工業(株)製]
(A-4):ペンタエリスリトールテトラアクリレート[商品名:Etermer EM241:長興材料有限公司 製]
(A-5):ジペンタエリスリトールペンタアクリレート[商品名:Satomer SR399:Arkema社 製]
(A-6):10官能ウレタンアクリレート[商品名:Etercure 6195-100:長興材料有限公司 製]
(B-1):ネオペンチルグリコールジアクリレート[商品名:ライトアクリレートNP-A、共栄社化学(株)製]
(B-2):3-メチル-1,5ペンタンジオールジアクリレート[商品名:ライトアクリレートMPD-A、共栄社化学(株)製]
(C-1):アクリロイルモルホリン[商品名:ACMO、KJケミカルズ(株)製]
(C-2):ジメチルアクリルアミド[商品名:DMAA、KJケミカルズ(株)製]
(C-3):ジエチルアクリルアミド[商品名:EAA、KJケミカルズ(株)製]
(C-4):ヒドロキシエチルアクリルアミド[商品名:HEAA、KJケミカルズ(株)製]
(C-5):N-n-ブトキシメチルアクリルアミド[商品名:NBMA、MCCユニテック(株)製]
(C-6):N,N’-メチレンビスアクリルアミド[商品名:MBAA、MCCユニテック(株)製]
(D-1):ジプロピレングリコールジアクリレート[商品名:NKエステルAPG-100:新中村工業(株)製]
(D-2):トリプロピレングリコールジアクリレート[商品名:Etermer EM223:長興材料有限公司 製]
(D-3):トリエチレングリコールジアクリレート[商品名:ライトアクリレート3EG-A、共栄社化学(株)製]
(D-4):テトラエチレングリコールジアクリレート[商品名:ライトアクリレート4EG-A、共栄社化学(株)製]
(E-1):ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド[商品名:Omnirad819、IGM Resin社製]
(E-2):2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン[商品名:Omnirad907、IGM Resin社製]
(E-3):2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}-2-メチルプロパン-1-オン[商品名:イルガキュア127、BASF社製]
(F-1):N-ビニルピロリドン[商品名「NVP」、日本触媒(株)製
(F-2):N-ビニルカプロラクタム[商品名「NVC」、BASF(株)製
(F-3):N-ビニルアセトアミド[商品名「NVA」、昭和電工(株)製
(F-4):ビニルメチルオキサゾリジノン[商品名「VMOX」、BASF(株)製
(G-1):2,4-ジエチルチオキサントン
(H-1):シリコン表面調整剤[商品名「KF-352A」、信越シリコーン(株)製
硬化性組成物の粘度は、25℃下で粘度測定装置[FUNGILAB社製「ビスコエリートB型」]を用いて測定した。粘度が16mPa・s以下であると低粘度で好適である。
ウレタン樹脂エマルション(ユーコートUWS-145:三洋化成工業(株)製)をポリカーボネート基板にバーコーターで、厚さが20μmになるように塗布し、120℃で2分間乾燥させた。次いで水性プライマー上に硬化性組成物をバーコーターで膜厚を変えて塗布し、活性エネルギー線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製]により、紫外線を照射強度600mW/cm2で積算光量600mJ/cm2で露光し、硬化性組成物を硬化させた。硬化性組成物の硬化後の膜厚が20μmになったものを選んで評価に用いた。
○:塗布の前後で変化なし
×:硬化性組成物が浸食し表面が崩れている
硬化後の表面状態を確認し、下記の判断基準で塗工性を評価した
○:均一に塗工できている
×:不均一でムラがある。又は粘度が高く塗工不能
○:べた付きが全く無い
×:べた付きが残っている
硬化性の評価で得られた硬化物をJIS K 5600-5-4:1999に準じ、鉛筆硬度を測定した。なお、ハードコート用途に使用する場合、鉛筆硬度は2H以上であることが必要である。
JIS K 5600-5-6:1999に準拠して行った。
前記で得られた硬化物を、23℃、相対湿度50%の環境下で24時間静置した後、1mm幅にカッターナイフで切込みを入れて碁盤目(5×5個)を作成した。
碁盤目上にセロハン粘着テープを貼り付け、90度剥離を行い、ガラス基材からの硬化物の剥離状態を目視で観察した。25マス中の剥離せずに密着しているマス目の個数を数えて評価した。
一方、多官能アクリレート含量の多い比較例1の硬化性組成物は塗工性に劣る。多官能アクリレート含量の少ない比較例2の硬化性組成物は塗工性及び硬化性に劣り、硬化性組成物の硬化物は鉛筆硬度が不十分である。比較例3の硬化性組成物は浸食性に劣り、硬化性組成物の硬化物は鉛筆硬度が不十分である。比較例4の硬化性組成物は浸食性に劣り、硬化性組成物の硬化物は鉛筆硬度が不十分である。比較例5は鉛筆硬度が劣る。
Claims (3)
- 3~10個の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、分岐アルキレン基を有するアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート(B)、1~2個の(メタ)アクリロイル基を含む(メタ)アクリルアミド(C)、一般式(1)で示される2官能(メタ)アクリレート(D)及び光重合開始剤(E)を含む活性エネルギー線硬化性組成物であって、
(A)の含有量が10重量%~60重量%、(B)の含有量が10重量%~40重量%、(C)の含有量が5重量%~30重量%、(D)の含有量が5重量%~40重量%及び(E)の含有量が2重量%~15重量%であり(A)~(E)の合計の含有量が82重量%以上である活性エネルギー線硬化性組成物。
CH2=CR2-COO-(R1O)n-COCR2=CH2 (1)
[一般式(1)中、R1は炭素数2~4のアルキレン基を表し、nは2~4の整数であり、複数個あるR1は同一でも異なっていてもよく、2つあるR2はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。] - 前記1~2個の(メタ)アクリロイル基を含む(メタ)アクリルアミド(C)が、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、N-n-ブトキシメチルアクリルアミド及びヒドロキシエチルアクリルアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
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