JP2014160848A - シロール含有ポリマーを用いた光電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の一態様は、少なくとも2つのコモノマーを含む種類のコポリマーを特徴とし、かかるコモノマーの少なくとも1つはシラシクロペンタジチオフェンである。別の態様において、第1のコモノマー繰り返し単位と、第1のコモノマー単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマーを特徴とする。
【選択図】図1
Description
(関連出願の相互参照)
米国特許法第119条に基づき、本出願は、2006年10月11日出願の米国特許仮出願第60/850,963号への優先権を主張し、かかる仮出願の全ての内容を参照により本明細書に組み込む。
別の態様において本発明は、第1のコモノマー繰り返し単位と、第1のコモノマー繰り返
し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマーを特徴とする。第1のコモノマー繰り返し単位は、下記式(1)のシラシクロペンタジチオフェン部分を含み、
いくつかの実施形態では、R1およびR2が個別にC1〜C20アルキル(例えば、ヘキシル)である。
いくつかの実施形態では、第2のコモノマー繰り返し単位が、式(23)のチアゾール部分を含み、R5はヘキシルである。
いくつかの実施形態では、ポリマーが、
いくつかの実施形態では、光電池が直列光電池である。
いくつかの実施形態では、光活性材料が電子受容体材料を含む。いくつかの実施形態では、電子受容体材料が、フラーレン(例えば、C61−フェニル−酪酸メチルエステル、PCBM)である。
いくつかの実施形態では、シラシクロペンタジチオフェン部分を含有するポリマーの使用が有利であることができる。その理由は、シラシクロペンタジチオフェン部分が、電磁
スペクトルの赤色または近赤外域の方への最大吸収波長の移動に寄与できるためである。かかるポリマーを光電気に組み込むと、光電池の電流および効率を増すことができる。
いくつかの実施形態では、電池電圧の高い光電池を作り出すことができ、それによりポリマーのHOMOレベルが、電子受容体材料のLUMOまたは伝導バンドと比べて少なくとも約0.2電子ボルト高い負の数になる。
いくつかの実施形態では、ポリマーが光学的に非散乱性である。
本発明のその他の特徴および利点は、説明、図面および特許請求の範囲から明らかになる。
図1は光電池100の断面図を示し、基板110、正極120、正孔担体層130、活性層140(電子受容体材料および電子供与体材料を含有する)、正孔阻止層150、負極160および基板170が含まれている。
せる。その後、電子受容体材料が、正孔阻止層150を通じて電子を負極160に伝達し、電子供与体材料が、正孔担体層130を通じて正孔を正極120に移動させる。負極160と正極120とは外部負荷を介して電気的に接続しており、かかる負荷を通じて電子が負極160から正極120に移るようになっている。
(例えば、フェニルまたは置換フェニル)、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、RはH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであることができ、R7およびR8は各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC3〜C20ヘテロシクロアルキルである。
レン電池)内の電子受容体(例えば、PCBM)のLUMOと比べて正確に位置づけることができ、高い電池電圧が可能となる。ポリマーのLUMOは、光電池内の電子受容体の伝導バンドと比べて正確に位置づけることができ、それにより電子が電子受容体に効率的に移動するようになる。例えば、バンドギャップが約1.4〜1.6eVのポリマーを使用すると、電池電圧が著しく高まる。電池性能、特に効率は、光電流の増大と電池電圧の増大との両方から利益を得ることができ、15%効率に近づき、それを超えることさえできる。ポリマーの正電荷易動度は、相対的に高く、およそ10−4〜10−1cm2/Vsの範囲であることができる。一般に、相対的に高い正電荷易動度は、相対的に速い電荷分離を可能にする。また、ポリマーは、有機溶媒可溶性および成膜性、もしくはそのいずれかでもあることができる。さらに、ポリマーは光学的に非散乱性であることができる。
いくつかの実施形態では、光活性層230および250の少なくとも一方が、電子受容体材料(例えば、PCBMまたは上記ポリマー)と、電子供与体材料(例えば、上記ポリマ
ー)とを含有することができる。一般に、好適な電子受容体材料および電子供与体材料は、上記の通りであることができる。ある特定の実施形態では、光活性層230および250が各々、電子受容体材料と電子供与体材料とを含有する。
(実施例1)ビス−(5,5’−トリメチルスタンニル)−3,3’−ジ−n−ヘキシル−シリレン−2,2’−ジチオフェンの合成
蒸発させて有機溶媒を除去した。残渣を、トリエンに溶解させ、トリエチルアミンで前処理されたシリカゲルパッドをすばやく通過させた。真空下で有機溶媒を除去して、標題化合物(1.048g)を得た。収率は約86.50%であった。CDCl3内の1H NMR:7.00(m,2H)、1.25〜1.42(m,16H)、0.86〜0.94(m,10H)および0.38(m,18H)。
000およびMw=5,000。λmax.(nm)(クロロベンゼン内)=641nm。λmax.(nm)(薄膜)=673nm。
ologies.)製、型番1090M。HPLCカラム:PLゲル10M混合B。使用溶媒:クロロベンゼン)。分子量分布の測定値は次の通りである。Mn=10,000およびMw=13,500。λmax.(nm)(クロロベンゼン内)=501nm。λmax.(nm)(薄膜)=503nm。
n=7,500およびMw=10,400。λmax.(nm)(クロロベンゼン内)=595nm。λmax.(nm)(薄膜)=649nm。
ポリマー1および2を使用して、次のように、ガラス/ITO基板上で太陽電池を製作した。すなわち、ITO上でのイソプロパノール溶液のドクターブレーディングにより、電子阻止層として使用するPEDOT(バイトロンPH)層を得た。引き続き、PEDOT層を焼き固めて、その耐溶媒性を向上させた。その後、試験ポリマー(すなわちポリマー1または2)とPCBMとの重量比1:1での混合物をCHCl3またはo−ジクロロベンゼンに加えたものである活性層を、PEDOT層の上部に塗布した。LiF/アルミニウム二重層の高真空蒸着により上部電極を塗布することにより、素子を完成させた。ケースレー社(Keithley)製SMU2400型ソースメジャーユニットを用いて、素子の電流密度−電圧(J−V)特性を窒素雰囲気下で評価した。オリエル(Oriel)社製太陽光シミュレータからの濾波キセノン灯光を使用して、0.1W/cm2のAM1.5Gスペクトルに近づけた。結果から、ポリマー1または2により形成された膜がピンホールを含むこと、および、ポリマー1または2を含有する太陽電池が0.7%以下の効率を有することが示される。
Claims (30)
- 第1の電極と、
第2の電極と、
前記第1および第2の電極間に配置された光活性材料と、を有する物品であって、前記光活性材料が、
第1のコモノマー繰り返し単位と、前記第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマーを有し、
前記第1のコモノマー繰り返し単位が、下記式(1)
R1、R2、R3およびR4が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、RがH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであり、
前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(1)のシラシクロペンタジチオフェン部分、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、シクロペンタジチオフェン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、フルオレノン部分、チアゾール部分、セレノフェン部分、シロール部分、チアゾロチアゾール部分、シクロペンタジチアゾール部分、ナフトチアジアゾール部分、チエノピラジン部分、オキサゾール部分、イミダゾール部分、ピリミジン部分、ベンゾオキサゾール部分またはベンジイミダゾール部分を有し、
前記物品が光電池として構成されている、物品。 - R1およびR2が各々個別にC1〜C20アルキルである、請求項1に記載の物品。
- R1およびR2が各々ヘキシルである、請求項1に記載の物品。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、下記の式(2)のベンゾチアジアゾール部分、式(3)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(4)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(5)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(6)のベンゾイソチアゾール部分、式(7)のベンゾチアゾール部分、式(8)の二酸化チオフェン部分、式(9)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(10)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(11)のチエノチオフェン部分、式(12)の四酸化チエノチオフェン部分、式(13)のジチエノチオフェン部分、式(14)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(15)の四酸化ジチエノチオフェン部分、式(16)のテトラヒドロイソインドール部分、式(17)の二酸化チエノチオフェン部分、式(18)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(19)のフルオレン部分、式(20)のシロール部分、式(21)のシクロペンタジチオフェン部分、式(22)のフルオレノン部分、式(23)のチアゾール部分、式(24)のセレノフェン部分、式(25)のチアゾロチアゾール部分、式(26)のシク
ロペンタジチアゾール部分、式(27)のナフトチアジアゾール部分、式(28)のチエノピラジン部分、式(29)のオキサゾール部分、式(30)のイミダゾール部分、式(31)のピリミジン部分、式(32)のベンゾオキサゾール部分、または式(33)のベンジイミダゾール部分を有し、
R5およびR6が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、RがH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであり、
R7およびR8が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC3〜C20ヘテロシクロアルキルである、請求項1の物品。 - 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(2)のベンゾチアジアゾール部分を有し、R5およびR6が各々Hである、請求項4に記載の物品。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(23)のチアゾール部分を有し、R5がヘキシルである、請求項4に記載の物品。
- 前記ポリマーが、前記第1および第2のコモノマー繰り返し単位とは異なる第3のコモノマー繰り返し単位をさらに有する、請求項1に記載の物品。
- 前記第3のコモノマー繰り返し単位がチオフェン部分を有する、請求項7に記載の物品。
- 前記チオフェン部分が非置換であるか、またはヘキシルで置換されている、請求項8に記載の物品。
- 第1の電極と、
第2の電極と、
前記第1および第2の電極間に配置された光活性材料と、を有する物品であって、前記光活性材料が、第1のコモノマー繰り返し単位と、前記第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマーを有し、
前記第1のコモノマー繰り返し単位が、下記式(1)
R1、R2、R3およびR4が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、RがH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、
C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであり、
前記第2のコモノマー繰り返し単位が、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR’、C(O)R’、C(O)OR’もしくはSO2R’で置換されたチオフェン部分、または1,4−ジオキサン部分と縮合したチオフェン部分を有し、R’がH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであり、
前記物品が光電池として構成されている、物品。 - R1およびR2が各々個別にC1〜C20アルキルである、請求項10に記載の物品。
- R1およびR2が各々ヘキシルである、請求項11に記載の物品。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、C1〜C20アルキルで置換されたチオフェン部分を有する、請求項10に記載の物品。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、ヘキシルで置換されたチオフェン部分を有する、請求項13に記載の物品。
- 第1の電極と、
第2の電極と、
前記第1および第2の電極間に配置された光活性材料と、を有する物品であって、前記光活性材料が、第1のコモノマー繰り返し単位と、前記第1のコモノマー繰り返し単位とは異なる第2のコモノマー繰り返し単位とを含むポリマーを有し、
前記第1のコモノマー繰り返し単位が、下記式(1)のシラシクロペンタジチオフェン部分を有し、
前記第2のコモノマー繰り返し単位が、非置換チオフェン部分ではなく、
前記物品が光電池として構成されている、物品。 - 下記式(1)のシラシクロペンタジチオフェン部分を有し、
式(I)のシラシクロペンタジチオフェン部分、ベンゾチアジアゾール部分、チアジアゾロキノキサリン部分、シクロペンタジチオフェン部分、酸化シクロペンタジチオフェン部分、ベンゾイソチアゾール部分、ベンゾチアゾール部分、酸化チオフェン部分、チエノチオフェン部分、酸化チエノチオフェン部分、ジチエノチオフェン部分、酸化ジチエノチオフェン部分、テトラヒドロイソインドール部分、フルオレン部分、フルオレノン部分、チアゾール部分、セレノフェン部分、シロール部分、チアゾロチアゾール部分、シクロペンタジチアゾール部分、ナフトチアジアゾール部分、チエノピラジン部分、オキサゾール部分、イミダゾール部分、ピリミジン部分、ベンゾオキサゾール部分またはベンジイミダゾール部分を有する第2のコモノマー繰り返し単位と、を有するポリマー。 - R1およびR2が各々個別にC1〜C20アルキルである、請求項16に記載のポリマー。
- R1およびR2が各々ヘキシルである、請求項16に記載のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、下記の式(2)のベンゾチアジアゾール部分、式(3)のチアジアゾロキノキサリン部分、式(4)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(5)の一酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(6)のベンゾイソチアゾール部分、式(7)のベンゾチアゾール部分、式(8)の二酸化チオフェン部分、式(9)の二酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(10)の四酸化シクロペンタジチオフェン部分、式(11)のチエノチオフェン部分、式(12)の四酸化チエノチオフェン部分、式(13)のジチエノチオフェン部分、式(14)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(15)の四酸化ジチエノチオフェン部分、式(16)のテトラヒドロイソインドール部分、式(17)の二酸化チエノチオフェン部分、式(18)の二酸化ジチエノチオフェン部分、式(19)のフルオレン部分、式(20)のシロール部分、式(21)のシクロペンタジチオフェン部分、式(22)のフルオレノン部分、式(23)のチアゾール部分、式(24)のセレノフェン部分、式(25)のチアゾロチアゾール部分、式(26)のシクロペンタジチアゾール部分、式(27)のナフトチアジアゾール部分、式(28)のチエノピラジン部分、式(29)のオキサゾール部分、式(30)のイミダゾール部分、式(31)のピリミジン部分、式(32)のベンゾオキサゾール部分、または式(33)のベンジイミダゾール部分を有し、
R5およびR6が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)ORまたはSO2Rであり、RがH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルであり、
R7およびR8が各々個別にH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC3〜C20ヘテロシクロアルキルである、請求項16のポリマー。 - 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(2)のベンゾチアジアゾール部分を有し、R5およびR6が各々Hである、請求項19に記載のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、式(23)のチアゾール部分を有し、R5がヘキシルである、請求項19に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、前記第1および第2のコモノマー繰り返し単位とは異なる第3のコモノマー繰り返し単位をさらに有する、請求項16に記載のポリマー。
- 前記第3のコモノマー繰り返し単位がチオフェン部分を有する、請求項22に記載のポリマー。
- 前記チオフェン部分が非置換であるか、またはヘキシルで置換されている、請求項23に記載のポリマー。
- 下記式(1)のシラシクロペンタジチオフェン部分を有し、
C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR’、C(O)R’、C(O)OR’もしくはSO2R’で置換されたチオフェン部分、または1,4−ジオキサン部分と縮合したチオフェン部分を有し、R’がH、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキルまたはC1〜C20ヘテロシクロアルキルである、第2のコモノマー繰り返し単位と、を有するポリマー。 - R1およびR2が各々個別にC1〜C20アルキルである、請求項25のポリマー。
- R1およびR2が各々ヘキシルである、請求項26に記載のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、C1〜C20アルキルで置換されたチオフェン部分を有する、請求項25に記載のポリマー。
- 前記第2のコモノマー繰り返し単位が、ヘキシルで置換されたチオフェン部分を有する、請求項28に記載のポリマー。
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