JP2013509474A - チアゾロチアゾールまたはベンゾビスチアゾール、またはベンゾビスオキサゾール電子受容体サブユニットと、電子供与体サブユニットとを含むコポリマー半導体、ならびにトランジスタおよび太陽電池へのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年10月28日に出願された米国仮特許出願第61,255,726号の優先権、および2010年10月1日に出願された米国仮特許出願第61/389,013号の優先権を主張するものである。この先行出願の全開示内容が、全体として参照により本明細書に援用される。
本発明は、米国国立科学財団(National Science Foundation)の交付番号DMR−0805259および米国エネルギー省、基礎エネルギー科学局(Department of Energy,Basic Energy Sciences)の交付番号DE−FG02−07ER46467の下での米国政府の支援によってなされたものである。米国政府は、本発明に一定の権利を有する。
式中、
a)nが、2以上の正の整数であり、
b)n1が、正の整数であり、
c)各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはC1〜C18の有機基から選択され、
d)Aが、チアゾロチアゾール、ベンゾビスチアゾール、またはベンゾビスオキサゾール環を含む任意選択により置換される芳香族アリールまたはヘテロアリール基を含み、その例としては、以下の構造が挙げられ、
e)Dが、任意選択により置換される芳香族アリールまたはヘテロアリール基を含み、その例としては、以下の構造が挙げられ、
a. 以下の構造:
i. nが、2以上の正の整数であり、
ii. n1が、1、2、3、または4であり、
iii. 各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはC1〜C18の有機基から選択され;
iv. Aが、以下の構造のうちの1つを有し、
を含む少なくとも1つのコポリマーと;
b. 少なくとも1つの電子受容体材料と
を含む組成物を含むデバイスに関する。
a)nが、2以上の正の整数であり、
b)n1が、正の整数であり、
c)各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはC1〜C18の有機基から選択され、
d)A基が、任意選択により置換される芳香族アリールまたはヘテロアリール基を含み、その例としては、以下の構造が挙げられ、
e)Dが、任意選択により置換される芳香族アリールまたはヘテロアリール基を含み、その例としては、以下の構造が挙げられ、
a. nが、2以上の正の整数であり、
b. 各R1が、独立して、C1〜C18の有機基であり;
c. Aが、隣接するシリレン−ビチオフェン基の両方と共役した少なくとも1つのチアゾロチアゾール、ベンゾビスチアゾール、またはベンゾビスオキサゾール環基を含むC1〜C50の任意選択により置換されるヘテロアリール基であり、
d. Dが、任意であり、隣接するシリレン−ビチオフェン基の両方と共役した少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリール環基を含む任意選択により置換されるC1〜C50のアリールまたはヘテロアリール基である。
a. nが、2以上の正の整数であり、
b. 各R1が、独立して、任意選択により置換される直鎖または分枝状アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、チオアルキル、パーフルオロチオアルキル、アルキルスルホキシド、パーフルオロスルホキシド、アルキルスルホン、またはパーフルオロアルキルスルホンから選択される独立して選択されるC1〜C18の有機基であり、
c. Aが、隣接するシリレン−ビチオフェン基の両方と共役した少なくとも1つのチアゾロチアゾール、ベンゾビスチアゾール、またはベンゾビスオキサゾール環基を含むC1〜C50の任意選択により置換されるヘテロアリール基であり、
d. Dが、隣接するシリレン−ビチオフェン基の両方と共役した少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリール環基を含むC1〜C50の任意選択により置換されるアリールまたはヘテロアリール基である。
a. nが、2以上の正の整数であり、
b. 各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、あるいは任意選択により置換される直鎖または分枝状アルキル、アルコキシ、またはチオアルキルから選択されるC1〜C18の有機基から選択される。
さらに、D繰り返しサブユニットを含まない、以下に示される式(IV)の関連する種類のコポリマーを用いて、良好な効率で太陽放射を電気エネルギーに変換する太陽電池デバイスを作製することもできることが予想外に発見された。したがって、ある実施形態において、本明細書に開示される本発明は、太陽放射を電気エネルギーに変換するためのデバイスであって、
a. 以下の構造:
i. nが、2以上の正の整数であり得、
ii. n1が、1、2、3、または4であり得、
iii. 各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはC1〜C18の有機基から選択することができ;
iv. Aが、以下の構造のうちの1つであり得、
を含む少なくとも1つのコポリマーと;
b. 少なくとも1つの電子受容体材料と
を含む組成物を含むデバイスに関する。
本発明のポリマーを合成するのに必要な重合性コモノマーを作製するための一般的な合成スキームが以下に示され、このような一般的な合成方法の具体例が、本開示の以下の「実施例」の項にも提供される。
「D」電子供与体繰返し単位の共重合性モノマー形態を作製するための一般的な合成スキームが直後に示され、その重合性化合物の多くが従来技術において公知である。
以下に示される一般的な反応スキームは、合成が一般に上述されたコオリゴマーおよび/またはコモノマーを共重合するための様々な方法を示す。このような方法の具体例が、以下の開示の実施例の項に提供される。
本発明のある態様は、有機発光ダイオード(OLED)、トランジスタ、および太陽電池を含む、本明細書に記載されるコポリマーを含む新規な有機電子デバイスに関する。それらの最終使用用途の各々は、典型的に、基板上に本発明のコポリマーの膜を形成する必要がある。本発明のポリマーの有機膜は、スピンコーティング法、キャスティング法、浸漬コーティング法、インクジェット法、ドクターブレードコーティング法、スクリーン印刷法、および噴霧コーティング法などの公知の方法によって作製され得る。このような方法を使用することによって、膜に亀裂を形成せずに機械的強度、靱性、および耐久性などの優れた特性を有する有機膜を作製することが可能になる。したがって、有機膜は、光電池、FET素子、および発光素子などの有機電子デバイスに用いることができるのが好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタは、典型的に、トランジスタのソース電極、ドレイン電極および絶縁層を接触させつつも、本発明のコポリマーを含む有機半導体層が内部に形成されるような構成を有する。
まず、PEDOT緩衝層を、ITO被覆ガラス基板(10Ω/□、Shanghai B.Tree Tech.Consult Co.,Ltd、Shanghai、China)の上に1500rpmで60秒間スピンコートすることによって太陽電池を作製し、150℃で10分間、真空下で乾燥させた。PEDOTの厚さは約40nmであった。
全ての市販の試薬を、Sigma−Aldrich、Across、Alfa−AesarおよびTCI America Laboratory of chemicalsから購入した。
化合物6およびその二臭化物前駆体を、文献に報告されるように調製した。関連する合成方法の教示の開示について全て参照により本明細書に援用される(a)尾坂格(Osaka,I.);Sauve’,G.;Zhang,R.;Kowalewski,T.;McCullough,R.D.Adv.Mater.2007,19,4160、(b)尾坂格(Osaka,I.);Zhang,R.;Sauve’,G.;Smilgies,D−M.;Kowalewski,T.;McCullough,R.D.J.Am.Chem.Soc.2009,131,2521−2529を参照のこと。
二臭化物11およびその対応するジスタンナンモノマーを、文献に報告されるように調製した。関連する合成方法の教示の開示について参照により本明細書に援用されるLu,G.;Usta,H.;Risko,C.;Wang,L.;Facchetti,A.;Ratner,M.A.;およびMarks,T.J.J.Am.Chem.Soc.2008,130,7670−7685を参照のこと。
無水クロロベンゼン(10mL)に溶解させた出発材料11(160mg、0.27mmol)および6(238mg、0.27mmol)、および触媒トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(5mg、0.006mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(7mg、0.022mmol)を、3日間、還流で加熱した。次に、加熱を50℃に下げ;反応混合物を、5mLの塩酸を含有する200mLのメタノールに注ぎ、5時間撹拌した。ろ過によって黒色の沈殿物を収集し、メタノールおよびヘキサンによるソックスレー抽出によってさらに精製した。次に、残渣をクロロホルムで抽出し、蒸発させ、乾燥させたところ、金属のような外観を有する暗褐色の固体(200mg、80%)が得られた。1H NMR(CDCl3):6.91(s,br,4H)、2.91(s,br,4H)、0.88〜2.15(m,64H)。
PSOxTTポリマーの合成をもたらす合成経路の概略を以下に示す。
3−メトキシチオフェン(7.28g、63.76mmol)と、1−オクタノール(20.09mL、127.53mmol)と、p−トルエンスルホン酸一水和物(1.21g、6.38mmol)と、60mLのトルエンとの混合物を、130℃の浴中で15時間、アルゴン下で加熱した。ジクロロメタン/水で抽出した後、有機層を無水Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル3:1ヘキサン:ジクロロメタン)によって精製したところ、無色の固体として2’(13.00g、96%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 7.18〜7.21(m,1H)、6.78〜6.80(m,1H)、6.25〜6.26(m,1H)、3.97(t,2H,6.6Hz)、1.76〜1.85(m,2H)、1.33〜1.48(m,10H)、0.91〜.95(m,3H)。
窒素雰囲気下で100mLの三つ口フラスコ中0℃で無水DMF(10mL)の撹拌された溶液に、POCl3(0.53mL、5.76mmol)を5分間にわたって滴下して添加した。添加した後、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、2mLのDMFに溶解させた3−オクチルオキシチオフェン(1.02g、4.80mmol)を、0℃で5分間にわたって滴下して添加した。この溶液を70℃で90分間撹拌し、それを氷水に注いでから、10%のNaOH溶液(20mL)でゆっくりと中和した。得られた混合物を蒸気浴中で20分間加熱した。水層をCHCl3(3×50mL)で抽出した後、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を除去した後、粗混合物を、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー(ヘキサン中10%の酢酸エチル)にかけたところ、無色の油として3’(1.0g、86%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 10.01(s,1H)、7.62(d,1H,5.4Hz)、6.84(d,1H,5.4Hz)、4.15(t,2H,6.6Hz)、1.76〜1.86(m,2H)、1.29〜1.46(m,10H)、0.89(t,3H,6.6Hz)。M/e 240.12。
ジチオオキサミド(0.21g、1.77mmol)、0.7gのフェノール、および3’(0.85g、3.54mmol)を丸底フラスコ中で組み合わせて、油浴中、還流温度で45分間加熱した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中50%のCHCl3)によって精製したところ、黄褐色の固体として4’(0.2g、20%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 7.31(d,2H,5.7Hz)、6.88(d,2H,5.7Hz)、4.23(t,4H,6.3Hz)、1.86〜1.95(m,4H)、1.57(m,4H)、1.31〜1.35(m,16H)、0.88〜0.90(m,6H)。m/e=562.18。
CHCl3/AcOH(8/4mL)に溶解させた4’(0.17g、30.06mmol)の溶液に、CHCl3/AcOH(8/4mL)に溶解させたNBS(0.12g、67.5mmol)溶液を滴下して添加し、0℃で2時間撹拌した。次に、反応溶液を室温で一日撹拌した。反応溶液を水で洗浄してから、無水Na2SO4で処理した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中40%のCHCl3)によって精製したところ、黄色の固体として5’(0.18g、82%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 6.90(s,2H)、4.19(t,4H,6.3Hz)、1.88〜1.93(m,4H)、1.33〜1.58(m,20H)、0.90〜0.92(m,6H)。m/e=720.00。
60mLのTHFに溶解させた5’(0.59g、0.82mmol)の溶液に、ヘキサン(0.82mL、2.05mmol)に溶解させたn−BuLiの2.5Mの溶液を−78℃で滴下して添加した。溶液を−78℃で2時間撹拌し、THFに溶解させた塩化トリメチルスズ(2.46mL、2.46mmol)の1.0Mの溶液を一度に添加した。溶液を室温まで温め、50mLの水および50mLの酢酸エチルを添加した。有機層を50mLの水で2回洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させた。有機層を蒸発させ、真空で乾燥させたところ、黄色の固体(0.6g、82%の収率)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 6.91(s,2H)、4.24(t,4H,6.3Hz)、1.90(m,4H)、1.58(m,4H)、1.31(m,16H)、0.89(m,6H)、0.41(s,18H)。m/e=888.3。
無水クロロベンゼン(20mL)に溶解させた試薬6’、(473mg、0.27mmol)および11(307mg、0.27mmol)、および触媒トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(10mg、0.01mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(13mg、0.043mmol)を、30時間、還流で加熱した。次に、加熱を50℃に下げ;反応混合物を、5mLの塩酸を含有する200mLのメタノールに注ぎ、5時間撹拌した。ろ過によって黒色の沈殿物を収集し、メタノールおよびヘキサンによるソックスレー抽出によってさらに精製した。次に、残渣をクロロホルムで抽出し、蒸発させ、乾燥させたところ、暗褐色の金属固体(390mg、75%)が得られた。1H NMR(CDCl3、δ ppm):6.91(m,4H)、4.23(s,4H)、1.96(m,4H)、1.25〜1.38(m,48H)、0.91(m,12H)。
PSOTTおよびPSOxTTのサブユニットと同様のチアゾロチアゾールおよびアルキル置換チオフェンサブユニットを含むが、PSOTTおよびPSOxTTのジチエノシロールサブユニットなどの第2のタイプの電子供与体サブユニットを含まないコポリマーが、国際公開第2007/145482号パンフレットに報告された。それらのポリマーは、トランジスタを作製するのに有用であることが実証されたが、それらのポリマーを含む太陽電池は報告されなかった。国際公開第2007/145482号パンフレットのポリマーの代表例(すなわち、後述されるPBTOTTおよびPBTOxTT)は、PSOTTおよびPSOxTTとの比較の目的のために以下に提供され、太陽電池を作製するためのその使用が提供される。
無水クロロベンゼン(20mL)に溶解させた試薬7’(443mg、0.47mmol)および6(691mg、0.47mmol)、および触媒トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(15mg、0.02mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(20mg、0.06mmol)を、2日間、還流で加熱した。次に、加熱を50℃に下げ;反応混合物を、5mLの塩酸を含有する200mLのメタノールに注ぎ、5時間撹拌した。ろ過によって黒色の沈殿物を収集し、メタノールおよびヘキサンによるソックスレー抽出によってさらに精製した。次に、残渣をクロロホルムで抽出し、蒸発させ、乾燥させたところ、45%の収率で暗褐色の金属固体が得られた。1H NMR(CDCl3、δ ppm):7.03(s,4H)、2.96(m,4H)、2.83(m,4H)、1.25〜1.71(m,48H)、0.90(m,12H)。
PBTOTTのサブユニットと同様のチアゾロチアゾールおよびアルコキシ置換チオフェンサブユニットを含むが、PSOTTおよびPSOxTTのジチエノシロールサブユニットなどの第2のタイプの電子供与体サブユニットを同様に含まない別の比較例のコポリマーが、PSOTTおよびPSOxTTとの比較のため、および太陽電池を作製するためのこれまで開示されていないその使用のために、本明細書に記載される。
10mLの無水クロロベンゼンに溶解させた6’(257mg、0.47mmol)、7’(416mg、0.47mmol)、トリ−o−トリルホスフィン(11mg、0.03mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(9mg、0.01mmol)の溶液を、2日間還流させた。50℃まで冷ました後、反応混合物を、5mLのHClを含有する180mLのメタノールに注ぎ、4時間撹拌した。次に、析出された濃い紫色の固体を、メタノール、次にヘキサンを用いてソックスレー抽出した。残渣をクロロホルムで抽出したところ、30%の収率で濃い紫色/褐色の金属固体が得られた。1H NMR(CDCl3、δ ppm):6.78〜6.91(m,4H)、4.21〜4.23(m,4H)、2.79(m,4H)、1.93(m,4H)、1.26〜1.33(m,44H)、0.91(m,12H)。
欧州特許公報の欧州特許第2085401号明細書には、ベンゾビスチアゾールおよびチオフェン繰返し単位を含むコポリマーの種類、および有機トランジスタを作製するためのその利用が開示されたが、太陽電池を作製するためのそれらのポリマーの使用は教示も示唆もされていなかった。本発明のコポリマーとの比較のため、および太陽電池を作製するためのその利用を試験するために、ベンゾビスチアゾールおよびチオフェン繰返し単位のみを含むポリマーの合成を以下に示されるように合成した。
12mLのクロロベンゼンに溶解させた2,6−ビス(5−ブロモ−3−オクチルチオフェン−2−イル)−ベンゾ[1,2−d;4,5−d’]ビスチアゾール(0.300mg、0.406mmol)と、4,4’−ジオクチル−5,5’−トリメチルスタンニル−2,2’−ビチオフェン(0.291mg、0.406mmol)と、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(7.4mg、0.00812mmol)と、トリス−o−トリホスフィン(tris−o−tolyphosphine)(9.89mg、0.0325mmol)との混合物を、84時間還流させた。反応溶液を200mLの5%の塩酸/メタノール溶液に注ぎ、5時間撹拌した。ろ過された固体を、メタノールおよびヘキサンでそれぞれ24時間、ソックスレー抽出した。PBTOT−1をクロロホルムで抽出したところ、光沢感のある緑色の固体(100mg)が得られた。1H−NMR(CDCl3):δ 8.44(s,2H)、δ 6.92(s,br,4H)、δ 3.01〜2.53(m,8H)、1.68(m,8H)、δ 1.31(m,40H)、δ 0.91(t,12H)。FT−IR(film、cm−1):2918、2845、1636、1616、1465、1409、1384、1303、1107、680。
PBTOT−1を調製するのに用いられるのと同様の化学反応によってPBTOT−2を合成した。PBTOT−2(140mg)は、クロロホルムに不溶の画分であり、これをオルト−ジクロロベンゼンに溶解させ、メタノールから析出させると、光沢感のある緑色の固体(140mg)が得られる。
PBTOTの固体モルホロジーおよび分子組織を調べるために、本発明者らは、1,2−ジクロロベンゼン溶液からガラス基板上にドロップキャストされ、真空オーブン(60℃)中で一晩乾燥された薄膜においてX線回折(XRD)分析を行った。PBTOT−2膜のXRDスペクトルが、図10aに示される。回折ピークは、2θ=5.66°(100)、11.1°(200)、および16.4°(300)で観察され、これは、PBTOT−2膜における高度の結晶性を示している。
トランジスタの作製
例1〜5のコポリマーを含む薄膜トランジスタを作製し、電荷キャリア移動度および他の電気的パラメータを評価するために試験した。従来のボトムコンタクト型、ボトムゲート型構造において薄膜トランジスタを作製した。薄いクロム接着層を有する金電極を、二酸化ケイ素で高濃度にドープされたシリコン(tox=200または300nm)基板の上にパターニングした。デバイスのチャネル幅は400または800μmであり、長さは20または40μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。1,2−ジクロロベンゼン(ODCB)中の溶液から疎水的に改質された酸化物にポリマーをスピンした(spun)。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを最初に試験した。安定性試験のために、デバイスを空気中で保管し、試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するOFETを作製することによって、PBTOTの電荷輸送特性を調べ、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。PBTOT OFET(ならびにさらに後述される太陽電池)の典型的な出力および伝達特性が図17に示され、結果が表3にまとめられている。
以下に概略を示すように、本明細書に記載されるポリマーを含む光電池を作製した:まず、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)緩衝層を、インジウム−スズ酸化物(ITO)被覆ガラス基板(10Ω/□、Shanghai B.Tree Tech.Consult Co.,Ltd、Shanghai、China)の上に、4500rpmで40秒間スピンコートすることによって太陽電池を作製し、真空下で、150℃で10分間アニールした。PEDOTの厚さは約40nmであった。
4.0mm2の面積を有する光電池を、PSOTT:PC71BMブレンドから作製し、空気中、100mW/cm2のAM1.5の照射下で試験した。PSOTT:PC71BMの活性層を100℃の高温の溶液からスピンコートし、スピンコーティングの直後に膜を室温で真空下で乾燥させた。o−ジクロロベンゼン(ODCB)と1,8−オクタンジチオール(ODT)との混合物(ODCB:ODT=100:2.5v:v)を、スピンコーティングの際の溶媒として用いた。混合膜の吸光度および太陽電池の電流密度−電圧特性が図19に示される。混合膜のポリマーは、585nmにおける主ピークおよび636nmにおける振動ショルダーを有する初期の膜の吸収特性と同様の吸収特性を示し(図1a)、これは、ブレンド中のポリマーの同様の構造を示している。
PSOxTTを供与体として、およびPC71BMを受容体成分として(1:2重量比)用いて、異なる活性層厚さを有する3つのデバイス(デバイスa1〜a3)を作製した。3つのデバイスの吸収スペクトルおよびJ−V曲線が、図20aおよび20bに示される。最も薄い厚さを有するデバイスa1が、Jsc、Voc、FF、およびPCEが、それぞれ7.47mA/cm2、0.58V、0.48、および2.10%で、最良の性能を示す(表4)。
1:2のPSOxTT:PC71BMの比率を有するデバイス(デバイスa3)および1:1の比率を有するデバイス(デバイスb4)を同一条件下で作製したところ、1:1の組成が、1:2の組成より優れた性能を示す。デバイスb4から観察されるJsc、Voc、FF、およびPCEは、それぞれ7.20mA/cm2、0.57V、0.55、および2.46%である。
同じ条件下でスピンコートされるが異なる条件下で乾燥される(表4)PSOxTT:PC71BM=1:1の4つのデバイス(デバイスb1〜b4)を作製し、それらの性能を表4および図21bに示す。最も高い効率は、2.46%の電力変換効率で、エージングを全くしなかったデバイスにおいて得られた。膜のエージング(ゆっくりした乾燥)を示す1:2の組成においても観察される同様の結果(表4、デバイスa1およびデバイスa4)は、PSOxTTの光起電性能には逆効果を与える。これは、熱アニールが光起電性能を大きく高めるP3HT太陽電池の挙動と異なる。
1.66%の電力変換効率が、溶媒としてCHCl3を用いて作製されるPBTOTT:PC71BM(1:1)バルクヘテロ接合太陽電池において観察された。暗条件下および100mW/cm2の1.5Amの太陽光照射下でのJ−V曲線が、図22に示される。このデバイスにおいて測定されるJsc、Voc、FF、およびPCEは、それぞれ6.17mA/cm2、0.66V、および0.41である。
PBTOT−1とPC71BMとのブレンドをベースとするバルクヘテロ接合(BHJ)太陽電池を、ITO/PEDOT:PSS/ブレンド/LiF/Alの層構造を有する光ダイオードにおいて構成した。暗条件下および100mW/cm2のAM1.5の太陽光照射下でのPBTOT−1:PC71BM(1:1)ブレンド太陽電池の電流密度−電圧特性が、図21bに示される。短絡電流密度(Jsc)、開回路電圧(Voc)、曲線因子(FF)、および電力変換効率(PCE)を含む関連する光起電パラメータが、上に示される表3にまとめられている。かなり大きい光電流(7.08mA/cm2)と良好な開回路電圧(0.66V)との組合せが、2.1%のPCEに変換された。
窒素雰囲気下で、100mLの三つ口RBフラスコ中0℃で、無水DMF(35mL)の撹拌された溶液に、POCl3(1.03mL、31.27mmol)を5分間にわたって滴下して添加した。添加した後、反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、10mLのDMFに溶解させたジチエノシロール(3.91g、26.06mmol)を、0℃で5分間にわたって滴下して添加した。この溶液を70℃で90分間撹拌し、それを氷水に注いでから、10%のNaOH溶液(20mL)でゆっくりと中和した。得られた混合物を蒸気浴中で20分間加熱した。水層をCHCl3(3×100mL)で抽出した後、無水Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を除去した後、粗混合物を、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー(ヘキサン中10%の酢酸エチル)にかけたところ、褐色の油として5−ホルミル−3,3’−n−オクチルシリレン−2,2’−ビチオフェン(1.0g、85%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 9.87(s,1H)、7.71(s,1H)、7.40(d,1H,4.8Hz)、7.12(d,1H,4.8Hz)、1.12〜1.37(m,24H)、0.84〜0.96(m,10H)。M/e 446.78。
ジチオオキサミド(0.43g、3.58mmol)、1.35gのフェノール、および5−ホルミル−3,3’−n−オクチルシリレン−2,2’−ビチオフェン(3.20g、7.17mmol)を丸底フラスコ中で組み合わせて、油浴中、還流温度で45分間加熱した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5%の酢酸エチル)によって精製したところ、赤色の固体として2,5−ビス−(7,7−ジオクチル−7H−3,4−ジチア−7−シラ−シクロペンタ[a]ペンタレン−2−イル)−チアゾロ[5,4−d]チアゾール(0.2g、20%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 7.52(s,2H)、7.31(d,2H,4.8Hz)、7.09(d,2H,4.8Hz)、1.27〜1.40(m,48H)、0.84〜0.97(m,20H)。m/e=975.72。
CHCl3/AcOH(70/35mL)に溶解させた2,5−ビス−(7,7−ジオクチル−7H−3,4−ジチア−7−シラ−シクロペンタ[a]ペンタレン−2−イル)−チアゾロ[5,4−d]チアゾール(2.33g、2.39mmol)の溶液に、CHCl3/AcOH(70/35mL)に溶解させたNBS(0.94g、5.25mmol)溶液を滴下して添加し、0℃で2時間撹拌した。次に、反応溶液を室温で一日撹拌した。反応溶液を水で洗浄してから、無水Na2SO4で処理した。粗生成物をシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中40%のCHCl3)によって精製したところ、赤色の固体としてジブロモ化合物(2.16g、80%)が得られた。1H NMR(CDCl3、300MHz、ppm):δ 7.50(s,2H)、7.05(s,2H)、1.23〜1.34(m,48H)、0.84〜0.96(m,20H)。
従来のボトムコンタクト型、ボトムゲート型構造において、PTBSTTを有機半導体として用いた薄膜OFETを作製した。薄いクロム接着層を有する金電極を、二酸化ケイ素で高濃度にドープされたシリコン(tox=200または300nm)基板の上にパターニングした。デバイスのチャネル幅および長さは、それぞれ400または800μmおよび20または40μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。1,2,4−トリクロロベンゼン(TCB)中の溶液から疎水的に改質された酸化物にPTBSTTコポリマーをスピンし、次に、得られた薄膜OFETを、不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するOFETを作製することによって、PSEHTTの電荷輸送特性を調べ、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。PBTOT OFETの典型的な出力および伝達特性が、図28aおよび28bに示される。
PSEHTTおよびPC71BMの1:2ブレンドを含む光電池を、実施例7に概説されるように作製した。PSEHTT:PC71BMブレンドの高温の溶液から膜をスピンコートし、溶媒は、o−ジクロロベンゼン(ODCB)と1,8−オクタンジチオール(ODT)との混合物であった。混合膜を、室温で一定の時間、真空下で乾燥させた。ガラス/ITO/PEDOT基板上の紫外−可視吸収スペクトルPSEHTT:PC71BM(1:2)混合膜が、図29aに示される。100mW/cm2のAM1.5の太陽光照射下および暗条件下でのPSEHTT:PC71BM(1:2)太陽電池デバイスの電流密度−電圧曲線が、図29bに示される。12.60mA/cm2の電流密度、0.65Vの開回路電圧および0.61の曲線因子とともに、5.03%の電力変換効率が、PSEHTT:PC71BM太陽電池において得られる。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体、tox=200または300nm)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するOFETを作製することによって、PSEHTTの電荷輸送特性を調べ、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。デバイスのチャネル幅は400または800μmであり、長さは20または40μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。1,2−ジクロロベンゼン(ODCB)中の溶液から疎水的に改質された酸化物にポリマーをスピンした。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。PCPEHTT OFETの典型的な出力および伝達特性が、図31aおよび31bに示される。
PCPEHTTとPC71BMとの1:2ブレンドを含む光電池を、実施例7に概説されるように作製した:ガラス/ITO/PEDOT基板上の紫外−可視吸収スペクトルPCPEHTT:PC71BM(1:2)混合膜が、図32aに示される。100mW/cm2のAM1.5の太陽光照射下および暗条件下でのPCPEHTT:PC71BM(1:2)太陽電池デバイスの電流密度−電圧曲線が、図32bに示される。PCPEHTT:PC71BM(1:2)太陽電池において得られる電流密度(Jsc)、開回路電圧(V)、および曲線因子(FF)は、それぞれ6.90mA/cm2、0.785V、および0.47であり、これにより2.56%の電力変換効率が得られる。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体、tox=200〜300nm)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するPCEHTTベースのトランジスタを作製し、それを試験し、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。デバイスのチャネル幅は400〜1000μmであり、長さは20〜100μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。ポリマー溶液を基板上にスピンした。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。PCEHTT OFETの典型的な出力および伝達特性が、図33aおよび33bに示される。
PCEHTTを供与体として、およびPC71BMを受容体成分として用いた太陽電池を作製した。PCEHTT:PC71BMブレンド(1:2 wt:wt)活性層を、PEDOT:PSS被覆ITO基板上にスピンコートした後、1nmのLiFおよび100nmのAlからなる陰極を熱蒸着装置中で蒸着することによって、太陽電池を作製した。6mg/mlのPCEHTTクロロホルム溶液を、60mg/mlのPC71BM ODCB溶液と撹拌しながら混合することによって、PCEHTT:PC71BMブレンド溶液を作製した。活性層のスピンコーティングをグローブボックス中で行い、膜を180℃で10分間アニールした。太陽電池は、9mm2の活性領域を有していた。暗条件下および照射下で測定されるPCEHTT:PC71BM(1:2 wt:wt)太陽電池の電流密度−電圧(J−V)曲線が、図34に示される。それぞれ5.96mA/cm2、0.68V、および0.42の電流密度(Jsc)、開回路電圧(V)、および曲線因子(FF)とともに、1.70%のピーク電力変換効率(PCE)が、この太陽電池において得られる。
無水クロロベンゼン(40mL)に溶解させたジスタンニル化合物12−1(0.5g、0.58mmol)およびジブロモ化合物12−2(0.35mg、0.58mmol)および触媒トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(11mg、0.06mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(14mg、0.12mmol)を、120℃で3日間加熱した。次に、加熱を50℃に下げた。反応混合物を、5mLの塩酸を含有する200mLのメタノールに注ぎ、5時間撹拌した。ろ過によって褐色の沈殿物を収集し、メタノールおよびヘキサンによるソックスレー抽出によってさらに精製した。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体、tox=200〜300nm)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するPBDOTTベースのトランジスタを作製し、それを試験し、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。デバイスのチャネル幅は400〜1000μmであり、長さは20〜100μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。ポリマー溶液を基板上にスピンした。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。PBDOTTは、大きな電流変調を有するp型特性を示した(Ion/Ioff>104)。PBDOTTは、0.00026cm2/Vsの最大正孔移動度および0.00026cm2/Vsの平均正孔移動度を有していた。PBDOTTの平均閾値電圧(Vt)は−3.4Vであった。
以下に示されるコモノマー13−2の合成が、全体が本明細書に援用される文献、Huo,L.;Hou,J.;Chen,H.Y.;Zhang,S.;Jiang,Y.;Chen,T.L.;Yang,Y.Macromolecules 2009,42,6564に報告されている。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体、tox=200〜300nm)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するPSDTTTベースのトランジスタを作製し、それを試験し、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。デバイスのチャネル幅は400〜1000μmであり、長さは20〜100μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。ポリマー溶液を基板上にスピンした。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。PSDTTT OFETの典型的な出力および伝達特性が、図35aおよび35bに示される。PSDTTTは、大きな電流変調を有するp型特性を示した(Ion/Ioff>104)。PSDTTTは、0.0088cm2/Vsの最大正孔移動度および0.0085cm2/Vsの平均正孔移動度を有していた。PSDTTTの平均閾値電圧(Vt)が−23.3Vであった。
フラーレン誘導体PC71BMを受容体成分として用いたバルクヘテロ接合太陽電池を作製することによって、PSDTTTの光起電特性を評価した。ODCB中の6mg/mlのPSDTTT溶液およびODCB中の60mg/mlのPC71BM溶液を撹拌しながら混合することによって、PSDTTT:PC71BM(1:2 wt:wt)ブレンド溶液の溶液を調製した。PSDTTT:PC71BMブレンド(1:2 wt:wt)層を、PEDOT:PSS被覆ITO基板上にスピンコートした後、1nmのLiFおよび100nmのAlからなる陰極を熱蒸着装置中で蒸着することによって、太陽電池を作製した。活性層のスピンコーティングをグローブボックス中で行い、膜を180℃で10分間アニールした。太陽電池は、9mm2の活性領域を有していた。暗条件下および照射下で測定されるPSDTTT:PC71BM(1:2 wt:wt)太陽電池の電流密度−電圧(J−V)曲線が、図36に示される。それぞれ9.47mA/cm2、0.73V、および0.62の電流密度(Jsc)、開回路電圧(V)、および曲線因子(FF)とともに、4.3%のピーク電力変換効率(PCE)が、この太陽電池において得られる。
無水クロロベンゼン(40mL)に溶解させた二スズ化合物14−22(426mg、0.7mmol)およびジブロモ化合物14−1(0.48mg、0.7mmol)、および触媒トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(13mg、0.01mmol)およびトリ−o−トリルホスフィン(17mg、0.05mmol)を60℃で2時間加熱した。次に、加熱を50℃に下げ;反応混合物を、7.5mLの塩酸を含有する300mLのメタノールに注ぎ、5時間撹拌した。ろ過によって褐色の沈殿物を収集し、メタノール、ヘキサン、ジクロロメタンおよびクロロホルムによるソックスレー抽出によってさらに精製した。クロロホルム画分を蒸発させたところ、暗褐色の固体(115mg、38%)が得られた。
シリコン(ゲート)および二酸化ケイ素(誘電体、tox=200〜300nm)基板の上に、従来のボトムコンタクト型およびボトムゲート型構造を有するPTTEHVベースのトランジスタを作製し、それを試験し、金ソース/ドレイン電極をパターニングした。デバイスのチャネル幅は400〜1000μmであり、長さは20〜100μmであった。二酸化ケイ素の表面を清浄化し、オクチルトリクロロシラン(OTS8)で処理した。ポリマー溶液を基板上にスピンした。次に、薄膜を不活性雰囲気下で、200℃で10分間アニールした。窒素で満たしたドライボックス中でデバイスを試験した。飽和領域における金属−酸化物半導体電界効果トランジスタのための標準式:Ids=(μCoW/2L)(Vg−Vt)2を用いて電気的パラメータを計算した。PTTEHV OFETの典型的な出力および伝達特性が、図38aおよび38bに示される。PTTEHVは、大きな電流変調を有するp型特性を示した(Ion/Ioff>104)。PTTEHVは、0.0087cm2/Vsの最大正孔移動度および0.0078cm2/Vsの平均正孔移動度を有していた。PTTEHVの平均閾値電圧(Vt)は−19.0Vであった。
PTTEHVを供与体として、およびPC71BMを受容体成分として用いた太陽電池を作製した。PEDOT:PSS被覆ITO基板の上に、クロロホルム中のPTTEHV:PC71BM(1:2 wt:wt)ブレンド溶液から太陽電池の活性層をスピンコートした。1nmのLiFおよび100nmのAlからなる陰極を熱蒸着装置中で蒸着することによって、太陽電池デバイスを仕上げた。活性層のスピンコーティングをグローブボックス中で行い、膜を180℃で10分間アニールした。太陽電池は、9mm2の活性領域を有していた。
上記の明細書、実施例およびデータは、本発明の様々な組成物およびデバイスの製造および使用、ならびにそれらの製造および使用のための方法の例示的な説明を提供する。これらの開示内容を考慮して、当業者は、本明細書に開示され、権利請求される本発明の多くのさらなる実施形態が明らかであること、およびそれらが開示され、権利請求される本発明の範囲内にあることを想像できるであろう。以下に添付される特許請求の範囲は、それらの実施形態の一部を規定する。
Claims (31)
- 以下の構造:
a)nが、2以上の正の整数であり、
b)n1が、1、2、3、または4であり、
c)各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、あるいは任意選択により置換される直鎖または分枝状アルキル、アルコキシ、またはチオアルキルから選択されるC1〜C18の有機基から選択され;
d)Aが、以下の構造のうちの1つを有し、
e)Dが、以下の構造のうちの1つを有し、
を含むコポリマー。 - Aが、以下の構造:
- Aが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- Dが、以下の構造:
- R1、R3およびR4の各々が、独立して、n−アルキル、n−アルコキシ、またはn−チオアルキルから選択されるC4〜C12の有機基から選択され、各R2が、独立して、水素、フッ化物、シアノ、あるいはn−アルキル、n−アルコキシ、またはn−チオアルキルから選択されるC4〜C12の有機基から選択される、請求項1〜12のいずれか一項に記載のコポリマー。
- 以下の構造:
を有する、請求項1に記載のコポリマー。 - 以下の構造:
を有する、請求項1に記載のコポリマー。 - 以下の構造:
を含む、請求項1に記載のコポリマー。 - 以下の構造:
を含む、請求項1に記載のコポリマー。 - 請求項1〜17のいずれか一項に記載の1つ以上のコポリマーを含む電子デバイス。
- トランジスタである、請求項18に記載の電子デバイス。
- 少なくとも約150℃の温度で熱アニールされた、請求項19に記載のトランジスタ。
- 太陽電池である、請求項18に記載の電子デバイス。
- 前記1つ以上のコポリマーを含む活性層であって、高温の溶媒から塗布され、前記コポリマーを付着させた直後に真空下で乾燥される活性層を含む、請求項21に記載の太陽電池。
- 請求項1〜17の少なくとも1つのポリマーと、1つ以上の電子求引性材料とを含む組成物。
- 前記電子求引性材料が、フェニル−[6,6]−C−61−酪酸メチルエステル(PC61BM)およびフェニル−[6,6]−C−71−酪酸メチルエステル(PC71BM)から選択される、請求項23に記載の組成物。
- 太陽放射を電気エネルギーに変換するためのデバイスであって、
a)以下の構造:
i)nが、2以上の正の整数であり、
ii)n1が、1、2、3、または4であり、
iii)各R1が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、あるいは任意選択により置換される直鎖または分枝状アルキル、アルコキシ、またはチオアルキルから選択されるC1〜C18の有機基から選択され;
iv)Aが、以下の構造のうちの1つを有し、
を含む少なくとも1つのコポリマーと;
b)少なくとも1つの電子受容体材料と
を含む組成物を含むデバイス。 - Aが、以下の構造:
- Aが、以下の構造:
- Aが、以下の構造:
- 前記電子受容体材料が、炭素の同素体の誘導体である、請求項25〜28のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記電子受容体材料が、フラーレン化合物の誘導体である、請求項25〜28のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記電子受容体材料が、PC61BMまたはPC71BMである、請求項25〜28のいずれか一項に記載のデバイス。
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