JP2014081625A - 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕 (A)ベース樹脂、
(B)光酸発生剤、
(C)熱架橋剤、
(D)有機溶剤
を含有し、(A)ベース樹脂が、下記一般式(1)
で示される繰り返し単位を有する、重量平均分子量1,000〜500,000の高分子化合物であり、(C)熱架橋剤が、下記一般式(2)
で示される構造単位を有するシロキサン化合物であることを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔2〕 (C)の熱架橋剤が、下記一般式(4)で示される構造単位を有するシロキサン化合物であることを特徴とする〔1〕記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔3〕 (C)の熱架橋剤が、下記一般式(5)で示される構造を有し、R11を一分子中に2個以上有するシロキサン化合物であることを特徴とする〔1〕記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔4〕 (C)の熱架橋剤が、下記一般式(8)、(9)、(10)で示される構造を有するシロキサン化合物のいずれかであることを特徴とする〔3〕記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔5〕 (E)塩基性化合物を(A)成分100質量部に対して0.01〜2質量部含有してなる〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
〔6〕 基板に〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の化学増幅ポジ型レジスト材料を塗布してレジスト層を形成し、その所要部分を露光した後、現像することを特徴とするパターン形成方法。
〔7〕 上記現像後、得られたレジストパターン層を100〜250℃に加熱して硬化レジストパターン層を得る〔6〕記載のパターン形成方法。
〔8〕 〔6〕又は〔7〕記載のパターン形成方法によって得られた硬化レジストパターン膜。
また、R3の3級アルキル基としては、分岐状、環状のいずれでもよく、炭素数4〜20、好ましくは4〜12のものである。具体的には、tert−ブチル基、tert−アミル基、1,1−ジエチルプロピル基、2−シクロペンチルプロパン−2−イル基、2−シクロヘキシルプロパン−2−イル基、2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)プロパン−2−イル基、2−(アダマンタン−1−イル)プロパン−2−イル基、1−エチルシクロペンチル基、1−ブチルシクロペンチル基、1−エチルシクロヘキシル基、1−ブチルシクロヘキシル基、1−エチル−2−シクロペンテニル基、1−エチル−2−シクロヘキセニル基、2−メチル−2−アダマンチル基、2−エチル−2−アダマンチル基等が例示できる。
一方、上記式(12)の基として、例えばtert−ブトキシカルボニルオキシ基、tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ基、エチルシクロペンチルカルボニルオキシ基、エチルシクロヘキシルカルボニルオキシ基、メチルシクロペンチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。また、上記トリアルキルシロキシ基としては、トリメチルシロキシ基等の各アルキル基の炭素数が1〜6のものが挙げられる。
具体的には、0≦p≦0.8、更に好ましくは0.2≦p≦0.8である。0≦q≦0.5、更に好ましくは0≦q≦0.3である。0≦r≦0.5、更に好ましくは0≦r≦0.3である。pの割合が多すぎると、未露光部のアルカリ溶解速度が大きくなりすぎる。また、p、q、rはその値を上記範囲内で適宜選定することによりパターンの寸法制御、パターンの形状コントロールを任意に行うことができるが、0.8≦p+q+r≦1である。即ち、上記高分子化合物は、pの単位、qの単位、rの単位から選ばれる1種以上、より好ましくはpの単位とqの単位及び/又はrの単位とからなるものが好ましい。なお、上記式(1)に任意にその他の単位を結合することも可能である。その場合には、(メタ)アクリル酸3級エステル、アルコキシスチレンなどに由来する他の単位kを含んでもよい。p、q、r、kの割合に関しては、0≦p≦0.8、更に好ましくは0.2≦p≦0.8である。0≦q≦0.5、更に好ましくは0≦q≦0.3である。0≦r≦0.5、更に好ましくは0≦r≦0.3、0≦k≦0.2である。
但し、これら合成手法に限定されるものではない。
下記一般式(2)で示される構造単位を有するシロキサン化合物である。式中、R11は下記一般式(3−1)、(3−2)、(3−3)のいずれかで示される架橋基、R12は炭素数1〜12直鎖状、分岐状のもしくは環状アルキル基、又はアリール基、R13、R14はR12と同様の基もしくは炭素数1〜6のアルコキシ基、R15は、R11、R12又はR13と同様の基を示す。
R16は、水素原子、炭素数2〜20のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はトリル基である。
エポキシ基もしくはオキセタン基を含有したオレフィン化合物をヒドロシリル化反応によって得ることのできるシロキサン化合物としては、下記一般式(5)で示されるものが好ましい。
(式中、Xはトリメチルシロキシ基又は下記式(6)で示される基、Yはトリメチルシリル基又は下記式(7)で示される基であり、X及びYが互いに結合して環状のシロキサン構造を有してもよい。
(式中、R11は上記と同じ。cは0又は0超〜10,000、好ましくは2〜50、より好ましくは2〜10の正数である。)
エポキシ基もしくはオキセタン基を含有したオレフィン化合物をヒドロシリル化によって得ることのできる上記一般式(5)の合成は、下記に挙げることのできるエポキシ基もしくはオキセタン基を含有したオレフィンと、目的の構造に対応するオルガノヒドロジェンポリシロキサンを白金触媒存在下ヒドロシリル化付加反応によって行うことができる。
R12は上述のような観点からメチル基が極めて好適である。
その後、得られたパターンを更にオーブンやホットプレートを用いて100〜250℃において10分〜10時間程度加熱することにより、ベース樹脂と添加された架橋剤の架橋反応が進行し、残存する揮発成分を除去して、耐熱性、透明性、低誘電率特性及び耐溶剤性に優れた硬化膜を形成することができる。
撹拌装置、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを取り付けた容量1Lのフラスコに、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン305.4g、メチルトリメトキシシラン204.0g、メタノール48.0g、内温20〜30℃でフラスコ内を撹拌しながら、0.05N塩酸水溶液45.0gとメタノール10.5gとの混合溶液を30分間かけて滴下し、室温で3時間熟成を行った。
次いで、酢酸ナトリウムの1質量%メタノール溶液10.6gを添加し、更に還流下で2時間熟成して、重縮合反応させた。続けて、常圧下、内温55〜60℃まで昇温しながらアルコール成分と低沸点成分を留去した後、濾過を行って無色透明液状の下記式(23)のシロキサン化合物1を得た(収率:90%)。ここで、シロキサン化合物1のSi数については、塩酸水溶液(水)のモル数から水1モルでSiが2量体になる計算でSi数を計算した。塩酸水は45g(45/18=2.5mol)であるので、Siの数は2.5×2=5となる。
テトラエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシランを用いた以外は合成例1と同じように重縮合反応を行って無色透明液状の下記式(24)のシロキサン化合物2(収率:95%)を得た。合成例1と同様にSi数を求めて、5量体であった。
撹拌器、冷却コンデンサー、滴下ロート及び温度計を備え、容量が1リットルのセパラブルフラスコ内に、下記構造式(25)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサン138.0gとトルエン69.0gとを仕込み、次いで白金濃度が50ppmとなるように0.5質量%の塩化白金酸のエタノール溶液を添加し、その後80℃に昇温した。このセパラブルフラスコ内の溶液に、アリルグリシジルエーテル70.2gを80〜90℃にてゆっくり滴下し、その後、この温度にて1時間撹拌を続けた。反応終了後、セパラブルフラスコ内の溶液を100℃/5mmHgにて減圧濃縮し、淡黄色透明な下記式(26)の液体化合物3(収率:95%)を得た。
撹拌器、冷却コンデンサー、滴下ロート及び温度計を備え、容量が1リットルのセパラブルフラスコ内に、下記構造式(25)と構造式(27)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンをそれぞれ53.1g、6.0gとトルエン28.2gとを仕込み、次いで白金濃度が50ppmとなるように0.5質量%の塩化白金酸のエタノール溶液を添加し、その後50℃に昇温した。このセパラブルフラスコ内の溶液に、α−メチルスチレン28.2gを50℃にてゆっくり滴下した。その後、80℃に昇温し、熟成した溶液を溶液1とした。その後、撹拌器、冷却コンデンサー、滴下ロート及び温度計を備えた容量が1リットルの別のセパラブルフラスコ内に、アリルグリシジルエーテル98.4gとトルエン49.2gとを仕込み、次いで白金濃度が50ppmとなるように0.5質量%の塩化白金酸のエタノール溶液を添加し、その後70℃に昇温した。このセパラブルフラスコ内の溶液に溶液1を70〜90℃にてゆっくり滴下し、この90℃にて1時間撹拌を続けた。反応終了後、セパラブルフラスコ内の溶液を100℃/5mmHgにて減圧濃縮し、褐色透明な下記式(28)の液体化合物混合物4(収率:90%)を得た。
撹拌器、冷却コンデンサー、滴下ロート及び温度計を備え、容量が1リットルのセパラブルフラスコ内に、アリルグリシジルエーテル40.7gとトルエン180gとを仕込み、次いで白金濃度が50ppmとなるように0.5質量%の塩化白金酸のエタノール溶液を添加した。このセパラブルフラスコ内の溶液に、テトラメチルジシロキサン21.7gを30〜70℃になるようゆっくり滴下した。反応終了後、イソプロピルアルコール45.0gを70〜80℃になるよう追加して3時間撹拌を続けた。セパラブルフラスコ内の溶液を100℃/10mmHgにて減圧濃縮し、淡褐色透明な下記式(29)の液体化合物5(収率:88%)を得た。
下記構造式(30)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンとアリルグリシジルエーテルとを上記に示す合成例5と同じように付加反応を行って無色透明液状の下記式(31)のシロキサン化合物6(収率:90%)を得た。
上記構造式(30)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと1−ビニル−3,4−エポキシシクロへキサンを上記に示す合成例5と同じように付加反応を行って無色透明液状の下記式(32)のシロキサン化合物7(収率:90%)を得た。
上記構造式(30)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと3−エチル−3−アリルオキシメチルオキセタンを上記に示す合成例5と同じように付加反応を行って無色透明液状の下記式(33)のシロキサン化合物8(収率:90%)を得た。
下記構造式(34)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンと1−ビニル−3,4−エポキシシクロへキサンを上記に示す合成例5と同じように付加反応を行って無色透明液状の下記式(35)のシロキサン化合物9(収率:90%)を得た。
下記に示す繰り返し単位を有する樹脂(Polymer−1)をベース樹脂とし、下記式(PAG−1、2)で示される光酸発生剤、熱架橋剤として上記合成例に示した式(シロキサン化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9)、塩基性化合物として下記式(、Amine−1)、界面活性剤としてX−70−093(信越化学工業株式会社製)を下記表1に示した配合量で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解し、レジスト溶液を調製した。調製結果を表1に示す。調製後、1.0μmのメンブランフィルターで濾過した。得られたレジスト溶液を8インチシリコンウエハー基板上にスピンコートし、ホットプレート上において、表2に示した条件でソフトベークを行い、膜厚10μmのレジスト膜を形成した。
比較例1、2について、下記に示す熱架橋剤(Linker−1、2)を上記実施例と同様に下記表1に示す配合量でレジスト溶液を調製した。その後、同じように得られたレジスト溶液を8インチシリコンウエハー基板上にスピンコートし、ホットプレート上において、表2に示した条件でソフトベーク(SB)を行い、膜厚10μmのレジスト膜を形成した。
形成された10.0μm膜厚のレジスト膜へレチクルを介してi線用ステッパー(株式会社ニコン、NSR−2250i11、NA=0.46)を用いて露光した後、ホットプレート上において、表2に示した条件でポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行った。現像時間の条件として、現像液を10秒間、基板を回転させながら吐出した後、40秒間現像液をレジスト膜上へ盛った状態で基板を静置した。この現像液の塗出、静置の工程を1回とし、合計4回の現像を行い、次いで純水リンス、乾燥を行い、所望の1:1の5μm、10μm、20μm、30μmホールパターンを得た。得られた各パターンに関して、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察を行った。レジストパターンにおいて、1:1の5μmホールパターンが5μmに解像する露光量をそのレジスト材料の感度とした。硬化性評価の観測点とした。
得られたパターン付きウエハーをオーブン(ESPEC社、IPHH−201)にて、200℃、1時間加熱した。得られた硬化膜の各パターン形状に関して、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察を行った。硬化前後の形状を比較して、レジスト材料の硬化性の評価を行った。表2に示すように硬化処理前後でパターン形状が変わらないものには○、変化したものには×とした。特にパターン形状として垂直性を保っているものには◎とした。
Claims (8)
- (A)ベース樹脂、
(B)光酸発生剤、
(C)熱架橋剤、
(D)有機溶剤
を含有し、(A)ベース樹脂が、下記一般式(1)
で示される繰り返し単位を有する、重量平均分子量1,000〜500,000の高分子化合物であり、(C)熱架橋剤が、下記一般式(2)
で示される構造単位を有するシロキサン化合物であることを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。 - (E)塩基性化合物を(A)成分100質量部に対して0.01〜2質量部含有してなる請求項1〜4のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 基板に請求項1〜5のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料を塗布してレジスト層を形成し、その所要部分を露光した後、現像することを特徴とするパターン形成方法。
- 上記現像後、得られたレジストパターン層を100〜250℃に加熱して硬化レジストパターン層を得る請求項6記載のパターン形成方法。
- 請求項6又は7記載のパターン形成方法によって得られた硬化レジストパターン膜。
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