JP2014037548A - パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および表面処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは、1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは水酸基または加水分解可能な基を表し、
R1は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
なお、本発明を通じて、ある一般式中に同じ記号が複数存在している場合、これらは互いに独立して選択され得る。
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
hおよびjは1または2であり、
iおよびkは2以上20以下の整数であり、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは水酸基または加水分解可能な基を表し、
R2は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。)
本発明の一の態様において、本発明の含フッ素シラン化合物は、下記一般式(1a)および(1b)のいずれかで表され、数平均分子量が6×103〜1×105であることを特徴とする。
−(OC4F8)s−(OC3F6)a−(OC2F4)b−(OCF2)c−
で表される部分である。a、b、cおよびsは、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上200以下の整数、例えば1以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1、好ましくは20〜100であり、より好ましくは30〜50、代表的には約40である。添字a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−および−(OCF(CF3)CF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
かかるパーフルオロポリエーテル基を有する化合物は、優れた撥水性および撥油性ひいては防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)を発現し得る。
Yは水素原子または低級アルキル基を表す。低級アルキル基は、好ましくは炭素数1〜20のアルキル基である。
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表す。低級フルオロアルキル基は、例えば炭素数1〜3のフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
CH2=CY−(CH2)e−SiX’’nR1 3−nおよびT−H
あるいは、
CH2=CY−(CH2)e−SiTnR1 3−n
(式中、X’’はハロゲン原子であり、他の記号は上記の通りである。)
と反応させることにより、上記の一般式(1a)および(1b)のいずれかで表される少なくとも1種の化合物を得る。
本発明の表面処理剤は、上述した本発明の含フッ素シラン化合物を含むものであればよい。即ち、上記一般式(1a)で表される本発明の含フッ素シラン化合物および上記一般式(1b)で表される本発明の含フッ素シラン化合物の少なくとも一方を含み、これらの双方を含んでいてもよい。これらを組み合わせて用いる場合、一般式(1a)で表される化合物と、一般式(1b)で表される化合物とは、例えば、質量比10:1〜1:1で存在し得るが、これに限定されない。
R21−(OC4F8)s’−(OC3F6)a’−(OC2F4)b’−(OCF2)c’−R22 ・・・(3)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているフルオロアルキル基、またはパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
R22は、水素原子、フッ素原子、または1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し、好ましくは1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキル基である。好ましくは、上記1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいアルキル基は、末端炭素原子がCF2H−であり他のすべての炭素原子がフッ素により全置換されているフルオロアルキル基、またはパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびs’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロポリエーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上300以下の整数、例えば1以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびs’の和は少なくとも1、好ましくは1〜100である。添字a’、b’、c’またはs’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
R21−(OCF2CF2CF2)a’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)s’’−(OCF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2)b’’−(OCF2)c’’−R22 ・・・(3b)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(3a)中、a’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)中、b’’およびc’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数であり、a’’およびs’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’およびs’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
次に、かかる表面処理剤を使用して得られる物品について説明する。本発明の物品は、基材と、該基材の表面において本発明の含フッ素シラン化合物または表面処理剤(以下、これらを代表して単に「表面処理剤」と言う)より形成された層(表面処理層)とを含む。この物品は、例えば以下のようにして製造できる。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)43CF2CF2−Iで表されるパーフルオロポリエーテル変性ヨウ素体45g、m−キシレンヘキサフロライド45g、ビニルトリクロロシラン3.85gを仕込み、窒素気流下、室温で30分間撹拌した。続いて、ジ−tert−ブチルパーオキシド0.68gを加え、120℃まで昇温させ、この温度にて12時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にヨウ素を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物46gを得た。
・合成例2
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にヨウ素を有するパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物46g、パーフルオロヘキサン45g、亜鉛粉末1.8gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。次に、5℃−10℃でメタノール20gを滴下した後、昇温させ45℃で7時間撹拌した。その後、パーフルオロヘキサンを25g加えて分液静置し、下層を分取後、減圧下で揮発分を留去することにより、下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)40gを得た。
・表面処理剤の調製
下記の式(A)で表される化合物(分子量約8000)20重量部と、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200(パーフルオロブチルエチルエーテル))80重量部とを混合して、表面処理剤Aを調製した。
基材として化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.55mm、平面寸法55mm×100mm)を用いた。基材に対する前処理は行わなかった。
表面処理剤Aを用いて、上記化学強化ガラス1枚あたりに、表面処理剤2mgを真空蒸着し(処理条件は、圧力:3.0×10−3Pa)、20℃、湿度65%の雰囲気下で24時間静置し、硬化皮膜を形成させた。これにより、表面処理層を基材表面に形成した。
下記の式(B)で表される化合物(分子量約8000)20重量部と、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)80重量部とを混合して、表面処理剤Bを調製して用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
下記の式(C)で表される化合物(分子量約8000)20重量部と、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)80重量部とを混合して、表面処理剤Cを調製して用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
実施例1に記載の式(A)で表される化合物(分子量約8000)6.6重量部と、式(A)で同様に表されるが、nが20である化合物(分子量約4000)13.4重量部と、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)80重量部とを混合して、表面処理剤Dを調製して用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
化合物(A)および下記の平均分子量が約25,000のパーフルオロポリエーテル化合物(E)(Solvay社製、FOMBLIN(品番)M60)を、質量比2:1の割合で、濃度20wt%(化合物(A)および化合物(E)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル化合物(E)
CF3O(CF2CF2O)139(CF2O)122(CF2CF2CF2O)4(CF2CF2CF2CF2O)4CF3・・・(E)
化合物(A)および上記の平均分子量が約25,000のパーフルオロポリエーテル化合物(E)を、質量比1:1の割合で、濃度20wt%(化合物(A)および化合物(E)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を形成した。
実施例1で使用した分子量約8000の化合物の代わりに、上記の式(A)と同様に表されるが、分子量が約4000である化合物(式中、nは20であり、mは1〜6の整数である。)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
実施例2で使用した分子量約8000の化合物の代わりに、上記の式(B)と同様に表されるが、分子量が約4000である化合物(式中、pは20であり、qは20である。)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
実施例3で使用した分子量約8000の化合物の代わりに、上記の式(C)と同様に表されるが、分子量が約4000である化合物(式中、nは22である。)を用いたこと以外は、実施例3と同様にして、表面処理層を基材表面に形成した。
以上の実施例および比較例にて基材表面に形成された表面処理層について、水の静的接触角を測定した。水の静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて実施した。
Claims (13)
- 以下の一般式(1a)および(1b)のいずれかで表され、数平均分子量が6×103〜1×105であることを特徴とするパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
mおよびlは、1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは水酸基または加水分解可能な基を表し、
R1は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。) - 以下の一般式(2a)および(2b)のいずれかで表され、数平均分子量が6×103〜1×105であることを特徴とするパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
hおよびjは1または2であり、
iおよびkは2以上20以下の整数であり、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは水酸基または加水分解可能な基を表し、
R2は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。) - 数平均分子量が6×103〜3×104である請求項1または2に記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の2種以上の混合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む、表面処理剤。
- 以下の一般式(1a)、(1b)、(2a)および(2b)のいずれかで表され、数平均分子量が1×103〜5×103であるパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物をさらに含有することを特徴とする請求項5に記載の表面処理剤。
a、b、cおよびsはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびsの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはsを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
dおよびfは0または1であり、
eおよびgは0以上2以下の整数であり、
hおよびjは1または2であり、
iおよびkは2以上20以下の整数であり、
mおよびlは、1以上10以下の整数であり、
Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、
Yは水素原子または低級アルキル基を表し、
Zはフッ素原子または低級フルオロアルキル基を表し、
Tは水酸基または加水分解可能な基を表し、
R1およびR2は水素原子または炭素数1〜22のアルキル基を表し、
nは1以上3以下の整数である。) - 含フッ素オイルをさらに含有することを特徴とする請求項5または6に記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイルが、以下の一般式(3)で表される化合物である、請求項7に記載の表面処理剤。
R21−(OC4F8)s’−(OC3F6)a’−(OC2F4)b’−(OCF2)c’−R22 ・・・(3)
(式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、水素原子、フッ素原子、または1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
a’、b’、c’およびs’は、それぞれ独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびs’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはs’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。) - 含フッ素オイルが、以下の一般式(3b)で表される化合物である、請求項7または8に記載の表面処理剤。
R21−(OCF2CF2CF2CF2)s’’−(OCF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2)b’’−(OCF2)c’’−R22
・・・(3b)
(式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、水素原子、フッ素原子、または1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
b’’およびc’’は、それぞれ独立して1以上300以下の整数であり、a’’およびs’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、添字a’’、b’’、c’’またはs’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。) - 防汚性コーティング剤として使用される、請求項5〜9のいずれかに記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜3のいずれかに記載のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物または請求項5〜10のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項11に記載の物品。
- 前記基材が、ガラスまたは透明プラスチックである、請求項11または12に記載の物品。
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