CN107082879B - 一种抗指纹剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种抗指纹剂及其制备方法，该抗指纹剂的组成为0.1％‑20％总重量的全氟聚醚硅烷和80％‑99.9％的溶剂，其中，全氟聚醚硅烷结构式为F‑(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2。该全氟聚醚硅烷化合物制备简单，物料成本较低，由其形成的抗指纹剂够提供优异的防污性、优异的耐磨性和较好的滑爽性能，并同时保持原材料透明度。

Description

一种抗指纹剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及表面处理技术，尤其涉及一种抗指纹剂及其制备方法
背景技术
随着3C电子产品的广泛使用，消费者对产品的要求也越来越高。除了要求其色彩美观、手感舒适，还要求其表面具有较好的耐磨性、抗刮伤性以及抗指纹性。含氟醚硅烷化合物在用于基材的表面处理时，可提供优异的拨水性、拨油性、防污性等。
作为这样的含氟硅烷化合物，已知有分子主链中具有全氟聚醚基、在分子末端或末端部具有与Si原子键合的可水解的基团的含全氟聚醚基硅烷化合物。迄今已经采用各种技术制备了各种各样的全氟聚醚硅烷化合物。
现有很多专利技术可以制备此类全氟聚醚硅烷化合物，仅我司先前已公开专利CN105801835 A克服目前技术困难，设计出一种新型全氟聚醚硅烷化合物，有较好的防污、防水、防油、及耐磨性。与专利CN 104769009A对比效果更优。
但目前专利提出的技术存在两个局限，如W02006/107083和CN 101456947工艺简便，但产品耐磨效果被市场证明较差，CN 105801835 A和CN 104769009A产品耐磨提高，但工艺复杂，制备成本较高。
当前需要设计一种工艺简单，成本较低，防污、防油、耐磨、防水效果较好的新型抗指纹剂，所以其有效组分的设计是关键。
发明内容
本发明所要解决的问题是克服现有技术存在的不足，提供一种抗指纹剂，
该抗指纹剂的有效组分为新型全氟聚醚硅烷化合物，具有如下结构
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2
本发明由分子结构设计出发，已知当使用聚硅氧硅氮烷化合物时，两个或多个硅烷官能基同时设计在全氟聚醚化合物分子的一端，将会产生优异防污性、拒油性、抗划伤性和耐久性效果。由当前急需解决的问题为引导，即：由生产出既具优异防污性和优异耐久性，又具有简便合成工艺，低廉成本的抗指纹剂为根本目标。
我们发现，若在全氟聚醚分子末端引入两个硅烷链是比较容易的，引入三个及以上工艺复杂，且性能因硅烷链太多，易水解使得性能下降。
同时，参考专利CN105801835A的工艺方法，以现有的全氟聚醚醇F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OH,与X-(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2取代反应可以制备全氟聚醚硅二烯F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2进而将全氟聚醚硅二烯与三甲氧基硅烷氢硅加成制备所设计的化合物F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2，其制备方法简单，路线短，可以方便地实现。
其中X-(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2分子中X为卤素原子，m≥1的整数。如Cl CH2SiCH3(CH＝CH2)2(CAS:25202-02-2)和Br CH2 CH2SiCH3(CH＝CH2)2(CAS:51664-52-9)，市场上可以方便购买。
由此制备的所述的新型全氟聚醚硅烷化合物组成的抗指纹剂，具有良好的使用效果和优越的耐污性能，且与CN105801835A相比，由于很容易引入双链，制备简单，物料成本较低。
具体方案如下：
一种抗指纹剂，该抗指纹剂的组成为0.1％-20％总重量的全氟聚醚硅烷和80％-99.9％的溶剂，所述的全氟聚醚硅烷结构式如下：
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2 SC-2
其中，i，k为分别独立数字，为0以上、200以下的整数，i，k的和大于等于1，带有i，k并用括弧括起的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；m≥1，且m为整数。
进一步的，所述的溶剂为全氟丁基甲基醚、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、全氟辛烷、氢氟醚中任意一种。
一种制备所述的抗指纹剂的方法，包括以下步骤：
1)全氟聚醚醇F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OH与X-(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2进行取代反应制备全氟聚醚硅二烯
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2；
2)全氟聚醚硅二烯F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2与三甲氧基硅烷进行氢硅加成制备全氟聚醚硅烷
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2；
3)占总重量0.1％-20％的全氟聚醚硅烷
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2与占总重量80％-99.9％的溶剂混合均匀，获得抗指纹剂，
其中，i，k为分别独立数字，为0以上、200以下的整数，i，k的和大于等于1，带有i，k并用括弧括起的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；X为卤素原子，m≥1，且m为整数。
进一步的，所述的溶剂为全氟丁基甲基醚、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、全氟辛烷、氢氟醚中任意一种。
一种通过涂布所述的抗指纹剂获得的薄膜。
进一步的，将所述的抗指纹剂稀释至千分之一的固含量浓度稀释液，之后涂布在基材上进行烘烤，冷却后获得所述的薄膜。
进一步的，所述的涂布为湿式涂布、物理气相沉积或化学气相沉积；
任选的，所述烘烤的温度为80-150℃，烘烤的时间为10-60分钟，冷却终点为室温。
进一步的，所述的薄膜的用途，用作光学部件的防污层或显示器件的抗指纹层。
进一步的，所述的光学部件为抗反射膜、光学滤光片、光学镜片、眼镜镜片、分束器、棱镜或反射镜。
进一步的，所述的显示器件为手机盖片、计算机屏幕或电视屏幕。
有益效果：本发明提供一种便宜易得抗指纹剂，此抗指纹剂主要成分为新型全氟聚醚硅烷材料，其制备简单，物料成本较低，形成的抗指纹剂具优异防污性、优异的耐磨性和较好的滑爽性能，并同时保持原材料透明度，解决了当前氟硅材料所遇到的瓶颈，填补了市场需求的空白。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明技术方案作进一步阐述。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例中的全氟聚醚醇可有泉州思康新材料有限公司获得。
实施例1合成全氟聚醚硅二烯
在氮气保护下下，在3.0L配备有搅拌器、加液漏斗、回流冷凝器和温度计的四颈烧瓶中加入400g 3-双(三氟甲基)苯和24g(0.6mol)氢氧化钠，搅拌均匀，在30℃以下缓慢加入1600g全氟聚醚醇(MW:4000)的3-双(三氟甲基)苯溶液(400g)。然后缓慢滴加71g Cl-CH2SiCH3(CH＝CH2)2，滴加完毕升至85℃反应6小时，反应液冷却到40℃以下，向其加入400g丙酮和水(1:1)混合液，400g克全氟己烷，搅拌20分钟。分出氟相，2×200g甲醇洗涤氟相。油泵真空干燥氟相2小时得1480g(产率90％)全氟聚醚硅二烯即：
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OCH2SiCH3(CH＝CH2)2。
1H NMR证明反应生成物确认为上述化学式的全氟聚醚硅二烯。平均分子量经GPC测定为4100。
同样使用Br-CH2CH2SiCH3(CH＝CH2)2(CAS:51664-52-9)，制得1200g F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OCH2CH2SiCH3(CH＝CH2)2，收率89％，分子量(4108).
实施例2抗指纹剂有效成分新型全氟聚醚硅烷合成
向1L密闭高压反应釜中，一次性加入1000g(0.046mol)F-(CF2CF2O)i(CF2O)k-CF2-CH2O(CH2CH＝CH2)2化合物、500g全氟辛烷、0.5ml三乙酰氧基甲基硅烷、0.3ml的l，3-二乙烯基1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合的Pt金催化剂和16.8g三甲氧基硅烷(0.14mol)，100℃下反应6小时，干燥环境蒸出溶剂，得1000g液体，并使用1H核磁共振光谱分析，显示对应CH2＝CHCH2O双键官能基上氢原子之波峰(peak)完全消失，确认F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OCH2SiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2(标为SC-A)生成。
同样以F-(CF2CF2O)i(CF2O)k-CF2-CH2CH2O(CH2CH＝CH2)2为原料制备F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OCH2 CH2SiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2(标为SC-B)
实施例3抗指纹剂的制备
上述合成得到的产品化合物(SC-A)分别使用Novec HFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制成20％固含量之产品(标为抗指纹剂A1)和使用全氟辛烷溶解配置成20％固含量之产品(标为抗指纹剂A2)。上述合成得到的产品化合物(SC-B)分别使用Novec HFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制成20％固含量之产品(标为抗指纹剂B1)和使用全氟辛烷溶解配置成20％固含量之产品(标为抗指纹剂B2)。
实施例4合成比较例(D)
氮气保护下，将2.0g(0.05mol)氢氧化钠和60g的1,3-双(三氟甲基)苯装入500mL四颈烧瓶，并装好搅拌器、液漏斗、回流冷凝器和温度计，分3次加入100g(0.025mol)F-(CF2CF2O)j(CF2O)k-CF2-CH2OH(mw：4000)全氟聚醚醇(可由泉州思康新材料有限公司获得)，加毕，升温至约85℃，并在该反应温度下反应6小时完成氟醇钠反应。确保上述氟醇钠生成反应完成后，然后以滴加方式慢慢加入6g(0.048mol)的溴丙烯(需时间至少20分钟)。并保温在85℃下反应15小时。冷却至30℃以下，加入30g甲醇，剧烈搅拌1小时，减压蒸出低沸点溶剂，残余液用3×30g甲醇洗涤，所得下层没有溴丙烯气味为止，然后经过无水硫酸镁除水过滤后，滤液经过减压旋蒸完全除去有机含氟层中之挥发性物质，可获得95g(产率95％)下列结构反应混合产物F-(CF2CF2O)j(CF2O)k-CF2-CH2OCH2CH＝CH2(平均分子量约：4400)，分子结构是以1H NMR谱图确认正确。取80g(0.018mol)上述产品，加入到300mL配备有磁力搅拌棒、水冷回流冷凝器、温度控制和干燥氮气顶部空间吹扫的三颈烧瓶中，加入80g的NovecHFE7200氢氟醚(3M公司制)为反应溶剤以及三乙酰氧基甲基硅烷和1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合的Pt金催化剂，随后加热至75℃，保温缓慢滴加4.2g三甲氧基硅烷(0.034mol)，加入所需时间约25分钟，完成滴加后，在75℃下反应6小时，停止反应，同时并使用1H核磁共振，确认具下面结构：F-(CF2CF2O)j(CF2O)k-CF2-CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3(D)生成。
上述合成得到的产品化合物(D)使用Novec HFE 7200氢氟醚(3M公司制)溶解配制成20％固含量之产品(标为抗指纹剂D1)和使用全氟辛烷溶解配置成20％固含量之产品(标为抗指纹剂D2)。
实施例5抗指纹剂的评估
A、制备薄膜及其耐磨性评估测试
下列步骤(a)至(c)涉及眼科镜片的防污处理以及由此获得的镜片，作为产品功能质量评估之用。
a.眼科镜片预处理
必要时，得使用低温等离子表面处理机进行玻璃表面处理，如此可增加基材表面之光洁度及粗糙度下，因此可增加使用本发明新型表面处理组合物表面处理反应之完全度，进而可得到较好的耐磨效果。
b.涂布及烘烤处理
将实施例3所合成的抗指纹剂涂布于基材表面的方式包括湿式涂布、物理气相沉积(PVD)、化学气相沉积(CVD)等已知方法。湿式涂布法的实施例包括浸涂、旋涂、流涂、喷涂、棍涂、凹板式涂布(gravurecoating)等方法。PVD法的实施例包括真空蒸发镀层、反应性沉积、离子束辅助沉积、溅射、离子镀层等方法。其中最常被采用的是湿式喷涂及真空蒸发镀层两种，本发明产品效果之评估是以上述实施例中所得之20％固含量的产品以NovecHFE7200氢氟醚稀释剂至千分之一的固含量浓度稀释液，然后采用湿式喷涂在基材表面及经150℃烘烤30分钟，再进行下列耐磨性评估测试。
观察可以发现，通过涂布本发明所述的抗指纹剂，所获得的薄膜保持了原材料透明度。
c.耐磨性评估测试
对上述实施例样品涂布及短时低温烘烤处理所产生之玻片基材样品的表面，使用接触角测量仪(DSA100，由KRUSSAdvancingSurfaceScience制造)，使用注射针在25℃将体积为4微升的水滴沉积在玻片上。水滴与表面之间的角被定义为“与水的静态接触角”。采用DSA100的“dropshapeanalysis(滴形分析)”技术和设备软件测量角度。测量不确定度为+/-1.3°
(c1)耐久性测试及与水静态初始角结果分析说明
首先，在形成表面处理层尚未有任何接触状态下(即磨擦次数为零)，所测得之角度为初始角。然后作为磨擦耐久性评价，实施钢丝绒磨擦耐久性评价，具体作法为使用#0000钢丝绒(尺寸5mmx2mmx2mm)与表面处理层接触，在其上施以1000gf的负载，然后在此施加负载接触状态下使钢丝绒140mm/秒的速度往复运动，每往复1000次测定水的静态接触角(度)，接触角的值低于100°时终止评价。
表1耐久性测试结果表
Figure GDA0002249530840000081
Figure GDA0002249530840000091
从表1可以看出，抗指纹剂(A1、A2、B1、B2)耐磨效果比比较例好，说明本发明所制备的抗指纹剂具有较好的耐磨性，且提高硅氧烷比例和纯度可以增加耐磨；氢氟醚溶剂稀释会降低抗指纹剂的表面自由能，使得表面活性剂更容易铺展开并牢固连接到物品表面。
同样从表1可以看出，初始接触角与氟醚链结构有很大关系，同时单一分子结构内之硅烷基个数越多，其初始接触角也预期将会愈高。样品A1、A2、B1、B2的初始接触角皆大于对照例样品，表明产品的耐磨性较好。
(c2)爽滑度测试评价
使用表面性测定仪(Labthink公司制造FPT-1)，并使用纸做为摩擦用具，依照ASTMD4917测定动摩擦系数(一)。具体而言，水平配置形成表面处理层的基材，使摩擦纸(2cmx2cm)与表面处理层旳露出表面接触，在其上施予200gf的负荷，然后在施加负载的状态下使摩擦纸以500mm/秒的速度平衡移动，测定动摩擦系数。
表2动摩擦系数测定结果表
Figure GDA0002249530840000092
从表2可以看出，产品效果之优劣可能主要取决于氟醚链结构之总含氧数量，以及由于硅烷基数多寡之不同，而造成基材表面覆盖之完整性而有所差异。样品A1、A2、B1、B2的动摩擦系数均较低，产品具有较好的滑爽性，优于普通样品D1和D2。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (10)

1.一种抗指纹剂，该抗指纹剂的组成为0.1％-20％总重量的全氟聚醚硅烷和80％-99.9％的溶剂，其特征在于：所述的全氟聚醚硅烷结构式如下：
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2 SC-2
其中，i，k为分别独立数字，为0以上、200以下的整数，i，k的和大于等于1，带有i，k并用括弧括起的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；m≥1，且m为整数。
2.如权利要求1所述的抗指纹剂，其特征在于：所述的溶剂为全氟丁基甲基醚、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、全氟辛烷、氢氟醚中任意一种。
3.一种制备权利要求1所述的抗指纹剂的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)全氟聚醚醇F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2OH与X-(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2进行取代反应制备全氟聚醚硅二烯
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2；
2)全氟聚醚硅二烯F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH＝CH2)2与三甲氧基硅烷进行氢硅加成制备全氟聚醚硅烷
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2；
3)占总重量0.1％-20％的全氟聚醚硅烷
F-(C2F4O)i(CF2O)kCF2CH2O(CH2)mSiCH3(CH2CH2Si(OCH3)3)2与占总重量80％-99.9％的溶剂混合均匀，获得抗指纹剂，
其中，i，k为分别独立数字，为0以上、200以下的整数，i，k的和大于等于1，带有i，k并用括弧括起的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；X为卤素原子，m≥1，且m为整数。
4.如权利要求3所述的抗指纹剂的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为全氟丁基甲基醚、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、全氟辛烷、氢氟醚中任意一种。
5.一种通过涂布权利要求1所述的抗指纹剂获得的薄膜。
6.如权利要求5所述的薄膜的制备方法，其特征在于：将所述的抗指纹剂稀释至千分之一的固含量浓度稀释液，之后涂布在基材上进行烘烤，冷却后获得所述的薄膜。
7.如权利要求6所述的薄膜的制备方法，其特征在于：所述的涂布为湿式涂布、物理气相沉积或化学气相沉积；
任选的，所述烘烤的温度为80-150℃，烘烤的时间为10-60分钟，冷却终点为室温。
8.如权利要求5所述的薄膜的用途，其特征在于：用作光学部件的防污层或显示器件的抗指纹层。
9.根据权利要求8所述的薄膜的用途，其特征在于：所述的光学部件为抗反射膜、光学滤光片、光学镜片、眼镜镜片、分束器、棱镜或反射镜。
10.根据权利要求8所述的薄膜的用途，其特征在于：所述的显示器件为手机盖片、计算机屏幕或电视屏幕。
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