JP6710049B2 - 含フッ素皮膜及び撥水撥油コーティング組成物 - Google Patents
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Description
Z0(nm)={(Rv)2}1/2・・・(X1)
Z(nm)=Z0+2・・・(X2)
面形状の指標として用いられるが、Raは表面全域の平均的な深さ情報を表す数値であり、本発明では局所的な凸構造の形状や数を評価する指標としては必ずしも十分でない。表面内に局所的に大きな凸部あるいは凹部が存在したとしても、Raを用いた評価では平均化されて数値の差としてはとらえられにくい。しかし、実用の観点から考えた場合、表面に局所的な凸部あるいは凹部が存在すると、その点で水や油が引っかかりやすくなることで、撥水撥油性が低下する。また、局所的な凸部あるいは凹部を起点として摩耗試験時に傷が入り、耐摩耗性が低下しやすくなる。RMSによって皮膜の表面形状を評価すると、局所的な凸部あるいは凹部が存在する場合としない場合との値の差が、Raで評価する時より大きくなるため、本発明の膜質の評価基準としてより好ましい。
データの測定点数をNpとし、ある測定箇所nでの入射X線の角度をα(n)としたとき、たとえばα(n)を0.05°〜5°での反射X線強度を各々観測し、入射X線の強度で規格化することで、入射角度α(n)でのX線の反射率R{α(n)}を得る。R{α(n)}に対するα(n)の相関図をXRRプロファイルと呼ぶ。試料の基板や膜厚により、適切な条件で測定する必要があり、適切な条件とは具体的に、入射X線の角度α(n)の測定範囲や入射X線の発散角[°]である。
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rfは好ましくは1個以上のフッ素原子で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である。
Rf2はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rf2は好ましくはそれぞれ独立して、フッ素原子、または炭素数1〜2の含フッ素アルキル基であり、より好ましくはすべてフッ素原子である。
R3はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を表す。R3はそれぞれ独立して、好ましくは水素原子、または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
R4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。R4は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
Dはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−を表し(Rは水素原子又は低級のアルキル基又は低級の含フッ素アルキル基)を表す。Dは好ましくはそれぞれ独立して、−COO−、−O−、−OCO−であり、より好ましくはすべて−O−である。
Eはそれぞれ独立して、加水分解性基を表す。Eは、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、塩素原子が好ましい。
a2、b2、c2、d2、e2はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であって、a2、b2、c2、d2、e2の合計値は13以上である。好ましくはa2、c2、d2はそれぞれ独立してb2の1/2以下であり、より好ましくは1/4以下であり、さらに好ましくはc2またはd2は0であり、特に好ましくはc2およびd2は0である。
e2は好ましくはa2、b2、c2、d2の合計値の1/5以上であり、a2、b2、c2、d2の合計値以下である。
b2は、20以上、600以下が好ましく、より好ましくは20以上、200以下であり、更に好ましくは50以上、200以下である。
e2は、4以上、600以下が好ましく、より好ましくは4以上、200以下であり、更に好ましくは10以上、200以下である。
a2、b2、c2、d2、e2の合計値は、20以上、600以下が好ましく、20以上、200以下がより好ましく、50以上、200以下が更に好ましい。
a2、b2、c2、d2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であるが、好ましくは最も固定端側(含フッ素基のケイ素原子と結合する側)のb2を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa2を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置し、より好ましくは最も固定端側のb2またはd2を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa2またはc2を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置する。
nは1以上3以下の整数である。nは2以上3以下が好ましく、より好ましくは3である。
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rfは好ましくは1個以上のフッ素原子で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である。
Rf3はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rf3は好ましくはそれぞれ独立して、フッ素原子、または炭素数1〜2の含フッ素アルキル基であり、より好ましくはすべてフッ素原子である。
R5はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を表す。R5は好ましくはそれぞれ独立して、水素原子、または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
R6はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。R6は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
Gはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−を表す(Rは水素原子又は低級のアルキル基又は低級の含フッ素アルキル基)。Gは好ましくはそれぞれ独立して、−COO−、−O−、−OCO−であり、より好ましくはすべて−O−である。
Jはそれぞれ独立して、加水分解性基を表す。Jは、アルコキシ基、及びハロゲン原子が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、塩素原子が好ましい。
Yはそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表す。Yは好ましくはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
Zはそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表す。Zは、好ましくは水素原子である。
a3、b3、c3、d3、e3はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、a3、b3、c3、d3、e3の合計値は13以上である。好ましくはa3、c3、d3はそれぞれ独立してb3の1/2以下であり、より好ましくは1/4以下であり、さらに好ましくはc3またはd3は0であり、特に好ましくはc3およびd3は0である。
e3は、好ましくはa3、b3、c3、d3の合計値の1/5以上であり、a3、b3、c3、d3の合計値以下である。
b3は、20以上、600以下が好ましく、より好ましくは20以上、200以下であり、更に好ましくは50以上、200以下である。e3は4以上、600以下が好ましく、より好ましくは4以上、200以下であり、更に好ましくは10以上、200以下である。a3、b3、c3、d3、e3の合計値は、20以上、600以下が好ましく、20以上、200以下が好ましく、50以上、200以下が更に好ましい。
h3は0以上2以下の整数であり、好ましくは0以上、1以下であり、
qは1以上20以下の整数であり、好ましくは1以上、18以下である。更に好ましくは、2以上15以下である。
a3、b3、c3、d3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であるが、好ましくは最も固定端側(含フッ素基のケイ素原子と結合する側)のb3を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa3を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置し、より好ましくは最も固定端側のb3またはd3を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa3またはc3を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置する。
pは1以上3以下の整数であり、2以上3以下が好ましく、3がより好ましい。
なお、上記式(1)、(2)中の低級とは、炭素数が1〜4であることを意味する。
フルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、フルオロブチル基、フルオロペンチル基、フルオロヘキシル基、フルオロへプチル基、フルオロオクチル基、フルオロノニル基、フルオロデシル基、フルオロウンデシル基、フルオロドデシル基などの炭素数が1〜12のフルオロアルキル基が挙げられる。
Rf1はそれぞれ独立してフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R1はそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し、
R2はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Aはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子又は、低級のアルキル基、または低級の含フッ素アルキル基を表す)を表し、
Bはそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
a1、b1、c1、d1、e1はそれぞれ独立して0以上100以下の整数であって、
a1、b1、c1、d1、e1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
a1、b1、c1、d1、e1の合計値は100以下であり、
mは1以上3以下の整数である。
上記式(3)中、低級とは、炭素数が1〜4であることを意味する。
更に、CF3(CF2)p−(CH2)qSiCH3Cl2、CF3(CF2)p−(CH2)qSiCH3(OCH3)2、CF3(CF2)p−(CH2)qSiCH3(OC2H5)2が挙げられる(pはいずれも2〜10であり、好ましくは3〜7でありqはいずれも1〜5であり、好ましくは2〜4である)。
Xはそれぞれ独立して、加水分解性基、低級のアルキル基、または低級の含フッ素アルキル基を表し、
g1は0以上100以下の整数である。
式(4)において、低級とは、炭素数が1〜4であることを意味する。
基板には予め易接着処理を施しておいても良い。易接着処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の親水化処理が挙げられる。また、樹脂、シランカップリング剤、テトラアルコキシシラン等によるプライマー処理を用いても良い。
化合物(A)として上記式(a)で表される化合物(以下、化合物(a))、フルオロアルキルシラン(B1)としてFAS9E(C4F9−C2H4−Si−(OC2H5)3、沸点:241℃、東京化成工業社製)、主溶剤としてFC−3283(フロリナート、3M社製)を混合し、室温で所定の時間撹拌して、撥水撥油コーティング組成物を得た。該撥水撥油コーティング組成物中、化合物(A)の比率は0.1質量%であり、フルオロアルキルシラン(B1)の比率は0.2質量%である。得られた撥水撥油コーティング組成物を、前処理を行ったCorning製のガラス基板EAGLE XGの上に、アピロス社製スプレーコートで成膜し、更に150℃で30分間加温乾燥を行い、ガラス基板上に透明皮膜を得た。なお、前記前処理として、撥水撥油10質量%水酸化ナトリウム水溶液にガラス基板を浸し、20分間の超音波洗浄を行った後、純水ですすぎ洗いをし、表面に水分が残らないように十分に乾燥させた。また、スプレーコートは、スキャン速度600mm/sec、ピッチ5mm、液量6cc/min、アトマイジングエアー350kPa、ギャップ70mmである。
フッ素系溶剤(D)としてHT−230(パーフルオロポリエーテル化合物、沸点230℃、ソルベイ社製、下記式(8)で表される)を更に用い、その含有量を0.3質量%としたこと以外は実施例1と同様にして皮膜を得た。
HT−230の濃度を0.2質量%としたこと以外は実施例2と同様にして皮膜を得た。
MIKASA製スピンコーターを用いて、実施例1と同様のガラス基板を3000rpmで20秒回転させ、FAS9Eを用いないこと以外は実施例1と同様のコーティング組成物を該ガラス基板に塗布した。さらに150℃で10分間加温乾燥を行い、ガラス基板上に皮膜を得た。
測定には、リガク社製X線反射率測定装置(SmartLab)を用いた。X線源として45kWのX線発生装置、CuターゲットによるCuKα線の波長λ=0.15418nmまたはCuKα1線の波長λ=0.15406nmを使用し、また、モノクロメータは、用いないかあるいはGe(220)モノクロ結晶を使用した。設定条件として、サンプリング幅は0.01°または0.002°、捜査範囲0.0〜2.5°または0.0〜1.6°に設定した。そして、上記設定条件により測定し、反射率測定値を得た。得られた測定値を同社解析ソフト(GlobalFit)を用いて解析した。
協和界面科学社製DM700を使用し、液滴法(解析方法:θ/2法)で、皮膜表面の水及び油の接触角を測定した。水滴量は3.0μLであり、油滴量は3.0μLである。油としてはヘキサデカンを用いた。
協和界面科学社製DM700を使用し、滑落法(解析方法:接触法、水滴量:6.0μL、油滴量:4.0μL、傾斜方法:連続傾斜、滑落検出:滑落後、移動判定:前進角、滑落判定距離:0.125mm)により、皮膜表面の動的撥水・撥油特性(接触角ヒステリシス、滑落角)を測定した。油としてはヘキサデカンを用いた。
三菱鉛筆社製消しゴム付きHB鉛筆を具備したスクラッチ装置を用い、消しゴムがサンプルに接した状態で、荷重500gをかけ、40r/minでサンプルを動かすことによって摩耗試験を行った。摩耗回数100回ごとに接触角を測定し。初期接触角から−15度以下となるまでの回数を測定した。
32°に傾けた試験片に、マイクロピペッターを用いて20μLの水滴を付着させ、3cmを滑り落ちる速度を測定した。
測定には、セイコーインスツルメンツ社製、走査型プローブ顕微鏡SPA300HVを用いた。測定条件は下記のとおりである。
プローブステーション/ユニット SPI4000/SPA300HV
カンチレバー : SI−DF20
スキャナ : 20μm
データタイプ : 形状像
観察モード : DFM(ダイナミックフォースモード(Dynamic Forcee Mode Microscpoe)
走査エリア : 10000nm×10000nm
走査周波数 : 0.25Hz
解析ソフト : (測定装置に付随)
測定には、皮膜表面を走査型プローブ顕微鏡(SPM)のダイナミックフォースモード(DFM)で観察した100μm2の画像を用いた。この画像に、1次傾き補正および2次傾き補正および、フラット補正を行い、この処理後の画像に対して粗さ解析機能を用いて最大谷深さ(Rv)及びRMSを算出した。
Z0(nm)={(Rv)2}1/2・・・(X1)
Z(nm)=Z0+2・・・(X2)
測定には、リガク社製X線反射率測定装置(SmartLab)を用いた。X線源として45kWのX線発生装置、CuターゲットによるCuKα線の波長λ=0.15418nmまたはCuKα1線の波長λ=0.15406nmを使用し、また、モノクロメータは、用いないかあるいはGe(220)モノクロ結晶を使用した。設定条件として、サンプリング幅は0.01°または0.002°、走査範囲0.0〜2.5°または0.0〜1.6°に設定した。そして、上記設定条件により測定し、反射率測定値を得た。得られた測定値を同社解析ソフト(GlobalFit)を用いて解析した。
Claims (6)
- 二乗平均平方根粗さが3.5nm未満であり、パーフルオロポリエーテル構造を含む含フッ素皮膜であって、
含フッ素皮膜が、ポリシロキサン骨格を有しており、
フルオロアルキル基が、前記ポリシロキサン骨格のケイ素原子に直接結合している構造をさらに有し、
前記パーフルオロポリエーテル構造は、パーフルオロポリエーテル構造を有する基と、加水分解性基とがケイ素原子に結合している化合物(A)であって、下記式(1)、(2)又は(2’)で表される化合物(A)におけるパーフルオロポリエーテル構造に由来しており、
前記フルオロアルキル基は、フルオロアルキルシランのケイ素原子に加水分解性基が結合したフルオロアルキルシラン(B1)であって、下記式(3)で表されるフルオロアルキルシラン(B1)のフルオロアルキル基に由来する含フッ素皮膜。
上記式(1)中、
Rfは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表し、
Rf 2 はフッ素原子を表し、
Dは−O−を表し、
Eはそれぞれ独立して、メトキシ基、エトキシ基、又は塩素原子を表し、
a2、c2及びd2がいずれも0、b2は、20以上、600以下であり、e2が4以上、600以下であり、
b2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
nが3である。
上記式(2)及び(2’)中、
Rfは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表し、
Rf 3 はフッ素原子を表し、
Gは−O−を表し、
Jはそれぞれ独立して、メトキシ基、エトキシ基、又は塩素原子を表し、
Y及びZがいずれも水素原子を表し、
a3が0、c3及びd3が0、b3は、20以上、600以下、e3は4以上、600以下であり、
h3は0以上、1以下であり、
qは1以上20以下の整数であり、
b3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
pは3である。
前記式(3)中、
Rf 1 はそれぞれ独立してフッ素原子又は炭素数1〜5のパーフルオロアルキルを表し、
R 1 は水素原子を表し、
Bはそれぞれ独立して、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
a1が1〜5、b1が0〜5、c1、d1及びe1がいずれも0であり、
a1、b1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
mは3である。 - 前記ポリシロキサン骨格のケイ素原子の自由末端側に前記パーフルオロポリエーテル構造を有する請求項1に記載の含フッ素皮膜。
- 膜厚が4.0nm以上、100nm以下である請求項1または2に記載の含フッ素皮膜。
- 6μLの水滴の滑落角が24.3°以下である、又は32°に傾斜させた皮膜上を20μLの水滴が滑落する速度が0.1cm/秒以上である請求項1〜3のいずれかに記載の含フッ素皮膜。
- パーフルオロポリエーテル構造を有する基と、加水分解性基とが、ケイ素原子に結合しており、下記式(1)、(2)又は(2’)で表される化合物(A)と;下記式(3)で表されるフルオロアルキルシラン(B1);とがフッ素系溶剤(C)に溶解した組成物であって、前記フッ素系溶剤(C)とは異なり、下記式(5)、(6)又は(7)で表される第2のフッ素系溶剤(D)が更に溶解していることを特徴とする撥水撥油コーティング組成物。
上記式(1)中、
Rfは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表し、
Rf 2 はフッ素原子を表し、
Dは−O−を表し、
Eはそれぞれ独立して、メトキシ基、エトキシ基、又は塩素原子を表し、
a2、c2及びd2がいずれも0、b2は、20以上、600以下であり、e2が4以上、600以下であり、
b2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
nが3である。
Rfは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表し、
Rf 3 はフッ素原子を表し、
Gは−O−を表し、
Jはそれぞれ独立して、メトキシ基、エトキシ基、又は塩素原子を表し、
Y及びZがいずれも水素原子を表し、
a3が0、c3及びd3が0、b3は、20以上、600以下、e3は4以上、600以下であり、
h3は0以上、1以下であり、
qは1以上20以下の整数であり、
b3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
pは3である。
前記式(3)中、
Rf 1 はそれぞれ独立してフッ素原子又は炭素数1〜5のパーフルオロアルキルを表し、
R 1 は水素原子を表し、
Bはそれぞれ独立して、メトキシ基又はエトキシ基を表し、
a1が1〜5、b1が0〜5、c1、d1及びe1がいずれも0であり、
a1、b1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意であり、
mは3である。
- 前記第2のフッ素系溶剤(D)の炭素数が10以上である請求項5に記載の撥水撥油コーティング組成物。
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